Bauchemische Grundlagen. Chemie der organischen Verbindungen. Thomas A. BIER

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1 Chemie der organischen Verbindungen Thomas A. BIER Institut für Keramik, Glas- und Baustofftechnik, Leipziger Straße 28, Freiberg, Bauchemische Grundlagen

2 Organische Baustoffe Grundlagen der Kohlenstoffverbindungen Holzbaustoffe Holzschädigung Holzschutz Bituminöse Baustoffe Bitumen Teer Kunststoffe Polykondensate, Polymerisate, Polyaddukte Thermoplaste, Duroplaste Beständigkeit Elastomere Naturkautschuk Kunstkautschuk Siliciumorganische Baustoffe Beschichtungsstoffe, Kitte, Klebstoffe Bauchemische Grundlagen

3 Allgemeine Kohlenwasserstoffe Bauchemische Grundlagen

4 Allgemeine Kohlenwasserstoffe - Alkane, Alkene -

5 -Alkane -

6 Allgemeine Kohlenwasserstoffe -Alkane -

7 Allgemeine Kohlenwasserstoffe -Alkane -

8 Allgemeine Kohlenwasserstoffe -Alkane -

9 Halegonalkane

10 Halogenalkane - FCKW

11 Halogenalkane - FCKW

12 Funktionelle Gruppen

13 Alkane und Cycloalkane Bauchemische Grundlagen

14 Alkane und Cycloalkane

15 Cycloalkane

16 Alkene

17 Alkene

18 Alkene

19 Alkene und Alkine

20 Sauerstoffhaltige Organische Verbindungen

21 Stickstoff- und Halogenhaltige Organische Verbindungen

22 Organische Lösungsmittel

23 Aromatische Kohlenwasserstoffe

24 Aromatische Kohlenwasserstoffe

25 Aromatische Kohlenwasserstoffe

26 Aromatische Kohlenwasserstoffe

27 Aromatische Kohlenwasserstoffe

28 Aromatische Kohlenwasserstoffe

29 Aromatische Kohlenwasserstoffe

30 Sauerstoffhaltige Organische Verbindungen

31 Sauerstoffhaltige Organische Verbindungen

32 Alkohole und Phenole

33 Alkohole Unter Alkohole versteht heute der Chemiker eine Gruppe von organischen Verbindungen, die im Molekülbau die Hydroxy-Gruppe (auch OH-Gruppe, veraltet "Hydroxyl-Gruppe") besitzen. Eine solche Atomgruppe, die die chemischen Eigenschaften einer Stoffgruppe prägt, nennt man auch funktionelle Gruppe. Die einwertigen Alkohole, zu denen der allgemein bekannte, trinkbare Alkohol Ethylalkohol gehört, besitzen nur eine Hydroxy-Gruppe. Der Name wird aus dem Grundgerüst der vergleichbaren Alkane gebildet und erhält in der deutschen Sprache den Zusatz -yl. So leitet sich die homologe Reihe der einwertigen Alkohole ab: Bauchemische Grundlagen

34 Alkohole 1. Bei den primären Alkoholen ist das mit der OH-Gruppe verbundene Kohlenstoff-Atom mit keinem oder nur einem weiteren Kohlenstoff-Atom verbunden. 2. Bei den sekundären Alkoholen ist das mit der OH-Gruppe verbundene Kohlenstoff-Atom mit zwei weiteren Kohlenstoff-Atomen verbunden. 3. Bei den tertiären Alkoholen ist es mit drei weiteren Kohlenstoff-Atomen verbunden. Bauchemische Grundlagen

35 Alkohole

36 Phenole Als Phenole werden in der Chemie Verbindungen bezeichnet, die aus einem aromatischen Ring (Arene) und einer oder mehrerer daran gebundener Hydroxygruppen bestehen. Nach der chemischen Nomenklatur werden Phenole durch Anhängen der Nachsilbe -ol oder Voranstellen der Vorsilbe Hydroxy- bezeichnet. Chemische Gruppenbezeichnung für aromatische Hydroxy-Verbindungen des Benzols. Phenole (Carbolsäuren) werden vor allem aus Steinkohlenteer gewonnen. Phenole sind u.a. auch im pflanzlichen, tierischen und menschlichen Körper enthalten. Bauchemische Grundlagen

37 Phenole

38 Carbon(l)säuren a) Phtalsäure; b) Phtalsäureanhydrid; c) Phtalsäureester Bauchemische Grundlagen

39 Ether Als Ether (veraltet Äther) werden in der Chemie organische Verbindungen bezeichnet, die als funktionelle Gruppe eine Ethergruppe besitzen, das heißt ein Sauerstoffatom, das mit zwei Organylresten substituiert ist. In der Umgangssprache bezeichnet Ether oft auch den Diethylether (H5C2 O C2H5), einen der wichtigsten und einfachsten Ether. Sind beide Reste an der Sauerstoffbrücke aliphatisch, so werden diese Ether per IUPAC auch als Alkoxyalkane bezeichnet. Bauchemische Grundlagen

40 Aldehyde Die Bezeichnung Aldehyde (von Alcohol dehydrogenatus) wurde von Justus von Liebig ( ) im Jahre 1835 eingeführt. Die Aldehyde können durch den Entzug von zwei Wasserstoff-Atomen aus einem primären Alkohol hergestellt werden. Bei der Oxidation von Methylalkohol mit heißem Kupferoxid wird das Kupferoxid reduziert und es entsteht neben Kupfer auch Methanal und Wasser: Bauchemische Grundlagen

41 Aldehyde Methanal (Formaldehyd) Ethanal (Acetaldehyd) Propanal (Propionaldehyd) Sdp. -19 C Sdp. +21 C Sdp. +49 C Bauchemische Grundlagen

42 Ketone Die Bezeichnung Keton leitet sich vom Aceton, dem einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe ab. Ein Keton kann durch Oxidation und Dehydrierung eines sekundären Alkohols dargestellt werden. Oxidiert man Propan-2-ol (2- Propanol) mit Chrom(VI)-oxid, entsteht Propan-2-on (2-Propanon oder auch Aceton): Die entstehende C=O-Doppelbindung nennt man Carbonyl-Gruppe. Diese Gruppe kommt auch in den Aldehyden vor. Der Name von einfachen Ketonen wird nach der Zahl der C-Atome aus dem Grundgerüst der vergleichbaren Alkane gebildet und erhält die Endung -on. Die Namen für kompliziertere Ketone werden aus den Alkyl-Resten mit der Endung -keton gebildet. Die mit den C-Atomen verbundenen Reste können Alkyl- Gruppen, Ringbindungen oder aromatische Kohlenwasserstoffreste sein. Bauchemische Grundlagen Propan-2-on (Aceton) Butan-2-on (Ethylmethyl keton) Cyclohexanon (Anon)

43 Aldehyde und Ketone

44 Carbonsäuren

45 Carbonsäuren und Ester

46 Carbonsäuren Name der Säure Name der Salze Anwendung Bau Verwendungszweck Ameisensäure Formiate Korrosiver Angriff Lebensmittel- Konservierung Essigsäure Acetate Korrosiver Angriff Lebensmittel- Konservierung Propionsäure Propionate früher zur Konservierung Buttersäure Butyrate Kunststoffherstellung Stearinsäure Stearate Hydrophobierung Milchsäure Lactate Korrosiver Angriff Seifen- und Kerzenherstellung Kochsalzersatz Diätnahrung Citronensäure Citrate Verzögerer Säuerungsmittel Weinsäure Tartrate Verzögerer Säuerungsmittel Benzoesäure Bauchemische Grundlagen Benzoate Lebensmittel- Konservierung

47 Salze der Carbonsäuren Bauchemische Grundlagen

48 (Carbon)säuren und Ester

49 Verseifung Die Rückreaktion, bzw. die Spaltung von Estern mit Hilfe von Wasser, Laugen oder von Enzymen nennt man Verseifung. Bei den Fetten ist der dreiwertige Alkohol Glycerin mit drei Fettsäuremolekülen verestert, so dass ein Triglycerid entsteht. Erhitzt man ein Triglycerid, das z.b. aus drei Molekülen Stearinsäure gebildet wurde, mit Natronlauge, erhält man in einer Verseifung Glycerin und das Salz der ursprünglichen Fettsäure, eine Seife: Triglycerid + 3 NaOH Glycerin + Natriumstearat (Seife) Ester aus langkettigen Carbonsäuren und langkettigen Alkoholen, bezeichnet man als Wachse, z.b. Bienenwachs. Neben den Estern, die aus Carbonsäuren gebildet werden, existieren auch Ester, die aus anorganischen Säuren entstehen, z.b. Trisalpetersäureglycerinester: Beim Verestern von Glycerin mit rauchender Salpetersäure und Schwefelsäure erhält man den Explosivstoff Nitroglycerin. Bei der Schießbaumwolle, die ebenfalls als Sprengstoff verwendet wird, ist Cellulose mit Salpetersäure verestert. Bauchemische Grundlagen

50 Veresterung Glycerin ist oxidierbar, wobei Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton entsteht. Mit Salpetersäure erhält man Glycerinsäure. Verwendet man jedoch ein Gemisch aus rauchender Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure (Nitriersäure) verestern die Hydroxygruppen zu Trisalpetersäureglycerinester (Nitroglycerin), einem hochbrisanten und berührungsempfindlichen Sprengstoff. Bauchemische Grundlagen

51 Fette und Öle Fette und fette Öle (Neutralfette) sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin (Propan- 1,2,3-triol) mit drei, meist verschiedenen, überwiegend geradzahligen und unverzweigten aliphatischen Monocarbonsäuren, den Fettsäuren. Verbindungen dieser Art werden auch Triglyceride genannt, die IUPAC empfiehlt jedoch als Name Triacylglycerine. Anzahl C-Atome Name Butter Olivenöl Kokosfett Leinöl Sonnenblumenöl Buttersäure, Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure 9% 0% 16% 0% 0% 12 Laurinsäure 3 % 1 % 48 % 0 % 0 % 14 Myristinsäure 8 % 1 % 16 % 0 % 0 % 16 Palmitinsäure 22 % 10 % 9 % 5 % 8 % 18 Stearinsäure 10 % 2 % 3 % 4 % 8 % 18 Ölsäure 37 % 78 % 6 % 22 % 27 % 18 Linolsäure 10 % 9 % 2 % 17 % 57 % 18 Linolensäure 0 % 0 % 0 % 50 % 0 % 20 Arachidonsäure 0 % 0 % 0 % 0 % 0 % Bauchemische Grundlagen

52 Seifen

53 Seifenherstellung Das Grundprinzip bei der Seifenherstellung besteht darin, dass Fette und Öle mit Hilfe von Natronlauge zu Seife und Glycerin "verseift" werden. Das einfachste Rezept zur Herstellung gelingt nach dem sogenannten Kaltverfahren. Hierbei findet der Prozess der Verseifung nach der Zugabe von Natronlauge zu den Fetten und Ölen bei relativ niedriger Temperatur, also zunächst bei ca. 60 C und während des lange dauernden Reifungsprozesses sogar bei Zimmertemperatur statt. Der Nachteil besteht darin, dass die eigentliche Verseifung 4-6 Wochen dauert und erst danach die Seife fertig ist. Ein Aussalzen der Seife durch Kochsalz findet nicht statt, daher erhält man nach diesem Verfahren eine hochwertige Seife, bei der die auf die Haut pflegend wirkenden Stoffe wie das Glycerin erhalten bleiben. Die hier geschilderte Methode ist bei Herstellern beliebt, die genügend Zeit haben und ein sehr hochwertiges Produkt herstellen wollen. Bauchemische Grundlagen

54 Seifenherstellung Zunächst wird Kokosfett mit Olivenöl in einem Edelstahltopf (kein Aluminiumtopf!) auf einer Herdplatte solange erhitzt, bis das Gemisch gerade geschmolzen ist. Danach wird die Herdplatte ausgeschaltet und der Topf weggenommen. Die Temperatur sollte 80 C nicht übersteigen. Das Olivenöl erzeugt die pflegend wirkende Komponente der Seife. Das Kokosfett macht die Seife hart, so dass sie gut gelagert werden kann. Vor allem führt es bei der Verseifung mit Natronlauge zu einer Eigenerwärmung des Gemisches, so dass dann gar keine Heizplatte mehr benötigt wird. Ein hoher Anteil an Olivenöl führt zu einer grünen Seife, ein hoher Anteil an Kokosfett (oder Palmöl) eher zu einer gelben. Beginn der Verseifung: Zugabe von Natronlauge Nach dem Schmelzen von Olivenöl und Kokosfett gibt man bei ca C (je nach Kokosfettanteil) die 32%ige, konzentrierte Natronlauge hinzu und rührt kräftig so lange, bis die Masse breiartig verdickt. Die konzentrierte Natronlauge kann auch durch das vorsichtige Lösen von granulatförmigem Natriumhydroxid in Wasser selbst hergestellt werden. Bei der nun stattfindenden Verseifung bildet sich der Seifenleim. Der Verdickungsprozess kann mit Hilfe eines Stabmixers beschleunigt werden, so dass nicht Bauchemische Grundlagen

55 Seifenherstellung Fortgeschrittene Verseifung nach dem Rühren Während dem Abkühlen kommen weitere Zutaten hinzu: Leinöl macht die Seife feiner und geschmeidiger, Rizinusöl fördert die schaumbildende Wirkung der Seife und reine Duftöle wie Lavendelöl verleihen dem Produkt einen angenehmen Duft. Parfüms sind ungeeignet, da sie in der fertigen Seife den Duft verändern oder durch den vorhandenen Alkohol Schlieren erzeugen. Öle wie Jojobaöl, Avocadoöl oder Weizenkeimöl wirken ebenfalls pflegend. Gleichzeitig kann man auch geschnetzeltes, organisches Material wie Lavendelblüten oder auch in der Kosmetik zugelassene Farbstoffe hinzugeben. Lebensmittelfarbstoffe oder Pigmente, die nachher die Haut verfärben, sind nicht geeignet. Nach der Zugabe wird erneut gerührt. Durch das Zugeben der speziellen Öle beschleunigt sich der Verdickungsprozess. Bauchemische Grundlagen

56 Seifenherstellung Vorbereiten der speziellen Öle Umfüllen des Seifenleims in eine Holzform Der nach 6 Wochen ausgereifte "Seifenkuchen" Bauchemische Grundlagen

57 Seifenherstellung Zerschneiden und Formatieren der fertigen Seife Seifenherstellung nach alten Rezepten Bauchemische Grundlagen