Eine Einführung in die Organische Chemie

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1 Kapitel 10 Eine Einführung in die Organische Chemie Abb. 10.1: Das erste e Molekül. Seit der Begründung der Naturwissenschaft Chemie haben die Stoffe der belebten Natur, von Organismen, einen besonderen Stellenwert. Auch wenn man heute weiss, dass es ein Lebenselexier nicht gibt, hat sich die sogenannte Organische Chemie als Fachrichtung in der Chemie bis heute gehalten. Auf den folgenden Seiten und in den folgenden Kapitel lernen Sie diesen Teil der Chemie kennen. Dabei werden Stoffe, die von Organismen hervorgebracht werden oder aus diesen entstehen, die Hauptrolle spielen. Sie können einem Laien den Begriff Organische Chemie in einfachen Worten erklären. Sie können Stoffe als oder nicht- bezeichnen. Sie können erläutern, weshalb die Atomsorte Kohlenstoff für Leben auf unserem Planten so wichtig ist.

2 100 Eine Einführung in die Organische Chemie 10.1 Organische Chemie als eine Fachrichtung der Chemie Die Wurzeln der modernen Naturwissenschaft Chemie gehen bis zu den Arbeiten von Antoine Laurent de Lavoisier zurück. Er entdeckte gegen Ende des 18. Jahrhunderts erste grundlegende chemische Naturgesetze, wie zum Beispiel die Erhaltung der Masse bei chemischen Reaktionen. Er legte damit den Grundstein für eine neue Wissenschaft. Belebt oder unbelebt? Lange Zeit glaubten die ersten Chemiker, dass für die Bildung (Synthese) von Stoffen in lebenden Organismen die sogenannte vis vitalis (Lebenskraft) erforderlich sei und das dementsprechend in allen solchen Stoffen diese Kraft auch enthalten sei. Man war der Auffassung, dass sich die Stoffe von Organismen ganz grundlegend von den Stoffen der unbelebten Welt unterscheiden würden. Das hatte eine willkürliche Aufspaltung der Chemie in verschiedene Disziplinen, das heisst Fachrichtungen, zur Folge: Ane Chemie Ursprünglich die Chemie der unbelebten Materie beschäftigt sich diese Disziplin heute vor allem mit salzartigen Stoffen und Verbindungen, die Metall-Atome oder Metall-Ionen enthalten. Organische Chemie Als die Chemie der Stoffe lebender Organismen gedacht, ist sie heute die Chemie der Kohlenstoffverbindungen. Physikalische Chemie Messung und Beschreibung der physikalischen Eigenschaften von en und en Stoffen. Eine bewährte Einteilung. Auch wenn wir schon lange wissen, dass sich die Idee einer en Lebenskraft nicht bewahrheitet hat, ist doch die Einteilung der Chemie in diese drei Hauptdisziplinen erhalten geblieben. Heute ist mit dem Begriff (Def) Organische Chemie die Chemie der Kohlenstoffverbindungen gemeint. Unter (Def) en Verbindungen versteht man Kohlenstoffverbindungen und als (Def) e Moleküle solche bezeichnet, die Kohlenstoff-Atome enthalten. Nur wenige Ausnahmen Es gibt nur wenige Kohlenstoffverbindungen, die nicht zur en Chemie gerechnet werden: Ane Kohlenstoffverbindungen C Kohlenstoff H 2 CO 3 Kohlensäure CO Kohlenstoffmonoxid CO 2 3 Carbonate CO 2 Kohlenstoffdioxid HCO 3 Hydrogencarbonate

3 Eine Einführung in die Organische Chemie 101 Aufgaben 1 Welche der folgenden Verbindungen sind und welche? 1. NH 3 H 2 SO 4 Al 2 O 3 UF 6 2. C 10 H 22 C 2 H 4 C 2 F 2 C 44 H 30 N 4 3. CH 3 COOH MgCO 3 CO C 6 H 6 4. C Ca(HCO 3 ) 2 CO 2 CH 2 O 2 Zu den Lösungen 10.2 Die Geburtsstunde der Organischen Chemie Keine vis vitalis. Dem deutsche Chemiker Friedrich Wöhler ( ) gelang es im Jahre 1828 einen typischen Stoff von Lebewesen künstlich im Reagenzglas herzustellen: Harnstoff (Abbildung 10.1) auf Seite 99). Harnstoff eine e Verbindung im ursprünglichsten Sinn: Jeder Mensch scheidet davon täglich in Form von Urin eine Menge von etwa 20 g bis 30 g aus. Ein Stoff, der vorher nur in vivo (= in einem lebenden Organismus) als Abbauprodukt des Eiweiss-Stoffwechsels in den Nieren bekannt war, konnte somit also auch in vitro (= im Laboratorium) hergestellt werden.

4 102 Eine Einführung in die Organische Chemie 10.3 Organische Chemie als Chemie der Kohlenstoffverbindungen Über 95 % aller bekannten Stoffe zählen zu den Kohlenstoffverbindungen. dafür liegt bei der Atomsorte Kohlenstoff selber: Der Grund Besonderheiten des Kohlenstoffs Klein Das Kohlenstoff-Atom zählt mit einem Radius von 91 pm zu den kleinsten Atomen. Vierbindig Ein Kohlenstoff-Atom besitzt vier Valenzelektronen. Im Kugelwolkenmodell besitzt es vier einfach besetzte Kugelwolken und kann damit vier Kovalenz-Bindungen (Elektronenpaarbindungen) machen. Stabile Bindungen Mit einer Elektronegativität von 2.55 liegt das Kohlenstoff- Atom im Mittelfeld. Dadurch bildet es mit allen anderen Nichtmetall- Atomsorten und sogar mit einen metallischen Atomsorten stabile Kovalenz- Bindungen. Mehrfachbindungen Mit sich selber und anderen Atomsorten sind stabile Doppelund Dreifachbindungen möglich. Unbegrenzte Kombinationsmöglichkeiten. Sie haben sicher auch schon bemerkt, wie gut sich mit den Molekülbaukästen beliebige Formen realisieren lassen. Möglich wird das durch die vielfältig kombinierbaren schwarzen Kugeln, welche ja bekanntlich Kohlenstoff-Atome darstellen sollen. Genau so, wie Sie beliebig viele Formen bauen könnten, sind auch unendlich viele verschiedene Moleküle mit einem Gerüst aus Kohlenstoff-Atomen denkbar. Aufgaben 2 Beantworten sie mit Hilfe Ihres Periodensystems der Elemente die folgenden Fragen: 1. Welche Atomsorten können Kovalenz-Bindungen machen? 2. Welche Atomsorten können gleichzeitig am Meisten Kovalenz-Bindungen eingehen? 3. Welche Atomsorten können an Doppel- und Dreifachbindungen beteiligt sein? 4. Wie viele Möglichkeiten gibt es, sechs Sauerstoff-Atome miteinander zu verbinden? Wie viele bei sechs Stickstoff-Atomen und wie viele bei sechs Kohlenstoff-Atomen? 5. Erläutern Sie in eigenen Worten, weshalb die Vielfalt der en Stoffe den Eigenschaften von Kohlenstoff-Atomen zu verdanken ist.

5 Eine Einführung in die Organische Chemie 103 Eine Bemerkung. Auch andere Atomsorten können vierbindig sein, zum Beispiel Silizium. 1 Auch andere Atomsorten sind klein, zum Beispiel Fluor. Auch andere Atomsorten, zum Beispiel Schwefel, haben eine mittlere Elektronegativität. Auch Stickstoff-Atome können Doppelund Dreifachbindungen eingehen können. Aber nur die Atomsorte Kohlenstoff vereint alle diese Eigenschaften! 10.4 Lösungen zu ausgewählten Aufgaben Aufgaben 1: Organisch oder? 1. NH 3 H 2 SO 4 Al 2 O 3 UF 6 2. C 10 H 22 C 2 H 4 C 2 F 2 C 44 H 30 N 4 3. CH 3 COOH MgCO 3 CO C 6 H 6 4. C Ca(HCO 3 ) 2 CO 2 CH 2 O 2 Zurück zu den Aufgaben 1 Auch Stickstoff-Atome können unter Umständen vier kovalente Bindungen eingehen. In diesen Fällen werden die Stickstoff-Atome in den Formeln mit einer formal positiven Ladung gekennzeichnet.

6 104 Eine Einführung in die Organische Chemie 10.5 Definitionen Definition 1 (Organische Chemie). Unter Organischer Chemie versteht man die Teildisziplin der Chemie, die sich mit den Kohlenstoffverbindungen beschäftigt. Definition 2 (Organische Verbindung). Organischer Verbindungen sind alle Reinstoffe, deren kleinste Teilchen Kohlenstoff-Atome enthalten, mit Ausnahme von reinem Kohlenstoff, Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid, Kohlensäure und aller aus der Kohlensäure abgeleiteten Salze. Definition 3 (Organische Moleküle). Zu den en Molekülen werden ausser Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid alle Moleküle gerechnet, die Kohlenstoff-Atome enthalten.

7 Lernabsichten und Erfolgskriterien Lernabsicht Erfolgskriterium Unistrukturell Definitionen Beispiel Harnstoff kennen Besonderheit Kohlenstoff kennen Chemische Disziplinen kennen Ich kann alle Definitionen aufsagen und aufschreiben. Ich kann erläutern, welche Bedeutung Harnstoff für die Geschichte der Organischen Chemie hat und kann seine Lewisformel zeichnen. Ich weiss, worin die Besonderheiten der Atomsorte Kohlenstoff liegen. Ich kann die drei Hauptdisziplinen der Chemie nennen und erläutern. Multistrukturell Organische und e Verbindungen erkennen Besonderheiten Kohlenstoff verdeutlichen Ich kann eine Verbindung als entweder oder bezeichnen. Mit Hilfe des PSE kann ich auf die Besonderheiten von Kohlenstoff-Atomen gegenüber anderen Atomsorten hinweisen.

8 Lernabsicht Erfolgskriterium Relational Vielfalt der en Stoffe beurteilen Ich kann einen Zusammenhang zwischen der grossen Anzahl er Verbindungen und den Eigenschaften der Atomsorte Kohlenstoff erkennen und nachvollziehbar erläutern.