Experimentalvorlesung Organische Chemie

Transkript

1 Skript zur Experimentalvorlesung Organische Chemie Sommersemester 2008 Prof. Stephen Hashmi Organisch-Chemisches Institut Unversität Heidelberg Im Neuenheimer Feld 270 Raum 220 / 219

2 Termine, Termine Vorlesung Mo, Di, Do, Fr 08:15 09:00 Übungen Leitung: Dipl.-Chem. Annette Loos Chemiestudenten Mi 08:15-09:00 Übungszettel Do als PDF via Web-Seite Tutorien Chemiestudenten In Kleingruppen Termine nach Absprache Klausur Montag, 28. Juli 2008, 09:00 Im Anschluss nach kurzer Pause Sicherheitsklausur WH-Klausur Montag, 08. September 2008, 09:00 Im Anschluss nach kurzer Pause Sicherheitsklausur (Vorlesung Prof. Bender Sicherheit / Siehe Aushang Toxikologie) Bestehen der Klausur erforderlich für Chemiestudenten und Lehramtsstudenten sowie Biologiestudenten/Physikstudenten mit Wahlfach Chemie in der Diplomprüfung

3 Lehrbücher, Molekülmodelle H. Beyer, W. Walter Lehrbuch der Organischen Chemie S. Hirzel Verlag, Stuttgart 24. Aufl (1186 S.) ca. 50 K. P. C. Vollhardt Organische Chemie Wiley-VCH 2000 ca. 85 A. Streitwieser, C. H. Heathcock Organische Chemie Wiley-VCH 1994 (1489 S.) ca. 92 Molekülmodelle Für jeden Chemiestudenten aus den Studiengebühren finanziert Bereits erfolgte Sammelbeschaffung Durch Akad. Dir. Claudia Maier Ausgabe in den Tutorien

4 Zwei Zentrale Fragen: 1) Was ist Organische Chemie? 2) Warum müssen Sie etwas über Organische Chemie wissen? Zu 1) Sonderstellung des Kohlenstoffs Beispiele für bekannte binäre Verbindungen Li Be B C N O F O Cl ~ H > Erde ca t davon 0.09 % Kohlenstoff davon 0.5 % nicht Carbonate davon 6 % nicht CO 2 Organische Verbindungen davon 33 % Organismen davon 1 % Fauna (99.91 % andere Elemente) (99.5 % Carbonate) (94% CO 2 in Wasser/Luft) (67 % Kohle und Erdöl) (99 % Flora)

5 Organische Verbindungen: Verbindungen mit Kohlenstoff außer: Anorganische Carbonate/Hydrogencarbonate, CO und CO 2, Modifikationen des Kohlenstoffs. Wo sind alle diese Organischen Verbindungen erfasst? Chemische Literatur: a) Primärliteratur: Originalveröffentlichung von Forschungsergebnissen b) Sekundärliteratur: Zusammenfassungen/Übersichten zur Primärliteratur c) Tertiärliteratur: Lehrbücher etc. Aufgrund der Fülle der Primärliteratur sind heute Datenbanken unumgänglich: a) Sci-Finder Scholar: Online Datenbank zu ca Originalveröffentlichungen und ca Verbindungen. b) CrossFire Commander (Beilstein) mit Informationen zu ca Verbindungen. Für Heidelberger Studenten sind beide Datenbanken über die Web-Seite der Bibliothek und mit dem Bibliothekspasswort zugänglich. Vielfältige Suchfunktionen, z.b. nach Autorenname, Zeitintervall, Ort, Journalname oder chemischer Reaktion etc. sind möglich (Details unter und

6 Aufgrund der relativ geringen Elektronegativitätsunterschiede dominieren in Organischen Verbindungen kovalente Bindungen, also Moleküle (selbst wenn Salze vorliegen, sind Anion bzw. Kation molekular). Synthese Molekül Funktion Werkstoffwissenschaft ("material science") Wirkstoffe, Lebenswissenschaft ("life science")... Struktur Zu 2) Dieser Zusammenhang von Molekül und Funktion bedingt, dass in Ihrem Studienfach auch wissen über Organische Chemie notwendig ist.

7 Zur Geschichte der Organischen Chemie Chemie: Lehre von den Stoffen und ihren Umwandlungen (Stoffe / Stoffänderungen) (andere Naturwissenschaften: Physik: Zustände / Zustandsänderungen Biologie: Zellen / Organismen) Chymeia. Al-kymiya. Alchemie (Chemy statt Alchemie: Paracelsus 1528) Mineralien Metalle Atmosphäre Analyse Lavoisier ( ) Unorganische Chemie Synthese möglich Organismen (lebend) Isolierung reiner Stoffe C. W. Scheele ( ) Berzelius 1806 Organische Chemie vis vitalis Wöhler 1828 Umwandlung von Ammoniumcyanat in Harnstoff Lange Zeit ging man also davon aus, dass den aus Tier- und Planzenwelt gewonnenen Substanzen eine geheimnisvolle Kraft, die vis vitalis innewohnt und diese Verbindungen nicht vom Chemiker im Labor hergestellt werden können.

8 Die Abgrenzung zur Anorganischen Chemie ist letztendlich historisch begründet, nicht etwa auf fundamental verschiedenen chemischen Prinzipien. Was ist besonders am Kohlenstoff? Aufgrund seiner Vierbindigkeit stellt er die ideale Grundlage für einen Baukasten zum Aufbau von Ketten, Ringen etc. dar. Aufgrund der Lage in der Mitte des Periodensystems sind die Elektronegativitätsdifferenzen zu den anderen Elementen nicht allzu groß, es dominieren somit kovalente Bindungen (s.o.). - Normalerweise sind die freien Valenzen durch Wasserstoff abgesättigt. Dabei ist der Elektronegativitätsunterschied klein und man hat es mit unpolaren Bindungen in diesem hydrophoben bzw. lipophilen Teil des Moleküls zu tun. - Aber prinzipiell können auch alle anderen Elemente des Periodensystems vertreten sein. Dabei liegt meist ein größerer Elektronegativitätsunterschied vor, der zu polaren Bindungen führt. Diese polaren Bindungen stellen häufig den Angriffspunkt für Reagenzien dar, hier finden meist die Reaktionen statt. Da die Funktion einer Verbindung oft eine Reaktivität ist, spricht man von den funktionellen Gruppen. Die anderen Elemente des Periodensystems werden in einer Organischen Verbindung als Heteroatome bezeichnet (also alles was nicht C oder H ist). Aber auch bestimmte C-C-Bindungen sind äußerst reaktionsfähig und werden daher auch den funktionellen Gruppen (diesmal aber ohne Heteroatom) zugerechnet: die C-C-Doppelbindung und die C-C-Dreifachbindung.