Welche weiteren Elemente können organische Verbindungen enthalten? (4)

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1 Naturwissenschaften - Chemie - Organische Chemie - Vorproben (P770600).7 Beilsteinprobe Experiment von: Anouch Gedruckt: :5:30 intertess (Version 3.2 B24, Export 2000) Aufgabe Aufgabe Welche weiteren Elemente können organische Verbindungen enthalten? (4) Untersuche verschiedene organische Verbindungen auf Halogengehalt (Beilsteinprobe). Raum für Notizen Wenn Sie als Lehrer angemeldet sind, finden Sie nachstehend eine Schaltfläche für Zusatzinformationen. - -

2 Zusatzinformationen Lerninhalte Weitere in organischen Substanzen mitunter enthaltene Elemente sind die Halogene. Sie lassen sich in Form von Kupferhalogeniden aufgrund der Flammenfärbung nachweisen. Hinweise Dieser klassische Nachweis ist nur ein indirekter, da er eigentlich Kupferionen und nicht Halogene nachweist. Er lässt deshalb auch keinen Rückschluss auf die Art des Halogens zu. Methodische Bemerkungen Dieser Versuch schließt die Vorproben als Einstieg in die organische Chemie ab. Selbstverständlich ist auch ein anderer Einstieg denkbar und sinnvoll, auf die angeführten Nachweismethoden sollte jedoch in keinem Fall verzichtet werden. Hinweise zu Aufbau und Durchführung Vorbereitungen: Zur Zeitersparnis können bereits fertig geschnittene Kupferbleche zur Verfügung gestellt werden. Es sind auch Reststücke von anderen Versuchen (Kupferbrief o.ä.) verwendbar. Anmerkungen zu den Schülerversuchen: Achten Sie darauf, dass beim ersten Auftreten der Flammenfärbung das Erhitzen beendet wird, um die Konzentration von halogenierten organischen Substanzen möglichst gering zu halten

3 H- und P-Sätze Benzin: H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H304: Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. H350: Kann Krebs erzeugen. H36: Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. H373: Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. H42: Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P20: Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. P20: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P28: Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden. P30 + P30: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P308 + P33: BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärtzliche Hilfe hinzuziehen. P50: Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. P403 + P235: Kühl an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren. Gefahren Beim Erhitzen der Substanzen entstehen gesundheitsschädliche Stoffe. Nicht einatmen! Versuch möglichst unter dem Abzug durchführen! Bromethan nicht in Kontakt mit der Haut bringen. Schutzhandschuhe anziehen. Schutzbrille aufsetzen! Entsorgung Benzinreste in den Sammelbehälter für brennbare organische Substanzen. PVC-Reste als organische Feststoffe entsorgen

4 Material Material Material aus "TESS advanced Chemie Set Organische Chemie, CH-4" (Bestellnr ) Position Material Abdampfschale, 75 ml, d = 80 mm Bestellnr Menge 2 2 Schere, l = 0 mm, gerade, Spitze rund Löffelspatel, Stahl, l = 50 mm Reagenzglashalter bis d = 22 mm Schutzbrille, farblose Scheiben Chemikalien, Hilfsmaterial Position Material Bunsenbrenner nach DIN Erdgas Bestellnr Menge Sicherheits-Gasschlauch, DVGW, lfd. Meter Kupferblech, d = 0, mm, b = 00 mm, 00 g FAM-Normalbenzin Gr.C 000 ml Polyvinylchlorid, Pulver, 250 g Für das Experiment benötigte Materialien - 4 -

5 Durchführung Durchführung Gefahren Beim Erhitzen der Substanzen entstehen gesundheitsschädliche Stoffe. Nicht einatmen! Versuch möglichst unter dem Abzug durchführen! Schutzbrille aufsetzen! Ablauf Schneide aus dem Kupferblech einen etwa 0 cm langen und cm breiten Streifen heraus. Falte die Ränder etwas nach oben, sodass eine Art Rinne entsteht (Abb. ). Abb. Gib in eine Abdampfschale 0 ml Benzin (Abb. 2). Fasse das Kupferblech an einem Ende mit der Reagenzglasklammer, halte das Blech in die Brennerflamme und glühe es aus (Abb. 3). Abb. 2 Abb. 3 Tauche das Kupferblech kurz in Benzin (Abb. 4), lasse die Flüssigkeit abtropfen und halte das Blech in die Flamme (Abb. 5). Glühe es anschließend erneut aus

6 Abb. 5 Abb. 6 Gib in die Abdampfschale einen halben Löffel PVC Pulver, tauche das ausgeglühte, noch heiße Kupferblech kurz hinein (Abb. 7) und halte es anschließend erneut in die Flamme (Abb. 8). Abb. 7 Abb. 8 Entsorgung Benzinreste in den Sammelbehälter für brennbare organische Substanzen. PVC-Reste als organische Feststoffe entsorgen

7 Ergebnisse Ergebnisse Notiere Deine Beobachtungen beim Erhitzen der Substanzen. Benzin PVC Benzin Das Benzin verbrennt mit gelblicher, leicht rußender Flamme. PVC Das PVC-Pulver schmilzt und verkohlt aufdem Kupferblech, es färbt dabei die Flamme intensiv grün

8 Auswertung Auswertung Frage : Ziehe die Schlussfolgerungen aus den Beobachtungen. Das halogenhaltige Polyvinylchlorid ruft beim Erhitzen auf dem Kupferblech eine Grünfärbung der Flamme hervor. Benzin, das nicht halogenhaltig ist, zeigt keine Flammenfärbung. Halogenhaltige organische Stoffe lassen sich also durch Erhitzen auf einem Kupferblech anhand der grünen Flammenfärbung erkennen. Frage 2: Welcher Stoff ruft die Flammenfärbung hervor? - 8 -

9 Halogene rufen keine Flammenfärbung hervor. Die grüne Farbe ist charakteristisch für Kupfer- (oder Barium-) Salze. Die in den eingesetzten Stoffe enthaltenen Halogene reagieren mit dem Kupfer zu Kupferhalogenid, das beim Erhitzen verdampft und die grüne Flammenfärbung hervorruft. Frage 3: Fasse alle bisher behandelten Nachweise tabellarisch zusammen. Tabelle Nachzuweisendes Element Kohlenstoff Wasserstoff Sauerstoff Stickstoff Schwefel Halogene Nachweisbar mit/als Name/Art des Nachwei - 9 -

10 Nachzuweisendes Element Kohlenstoff Wasserstoff Sauerstoff Stickstoff Schwefel Halogene Nachweisbar mit/als als Kohlenstoff bei der Zersetzung als Kohlendioxid bei Erhitzen mit Kupferdioxid als Wasser bei Zersetzung als Wasser bei Zersetzung als Ammoniak mit Natronlauge als Silbersulfid als Kupferhalogenid (Flammenfärbung) Name/Art des Nachweises Verkohlung Kalkwassertrübung Blaufärbung von entwässertem Kupfersulfat Blaufärbung von entwässertem Kupfersulfat Indikator/Geruch Heparprobe Beilsteinprobe - 0 -