Infrarot-Spektroskopie

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Ulrich Jaeger
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1 SoSe 19 Infrarot-Spektroskopie E = h v = h c ሚθ E = Energie; h = Planck sches Wirkungsquantum; v = Frequenz; c = Lichtgeschwindigkeit, ሚθ = Wellenzahl 1

3.1 Schwingungsmodi T / % Moleküle werden mit Licht im Infrarot-Bereich (400-4000 cm -1 ) bestrahlt Durch Absorption werden Schwingungen im Molekül angeregt Im IR-Spektrum werden die absorbierten

2 3.1 Schwingungsmodi T / % Moleküle werden mit Licht im Infrarot-Bereich ( cm -1 ) bestrahlt Durch Absorption werden Schwingungen im Molekül angeregt Im IR-Spektrum werden die absorbierten Wellenlängen in Form von Banden sichtbar ሚθ / cm 1 Wellenzahl ሚθ: ሚθ = 1 λ = f c l = Wellenlänge, f = Frequenz, c = Lichtgeschwindigkeit Schwingungsmodi: Symmetrische Asymmetrisch Deformationsschwingung (d) Valenzschwingung (n) -> Bindungslängen -> Bindungswinkel 2

3.1 Schwingungsmodi Bindungen zwischen Atomen können als Federn betrachtet werden (harmonischer Oszillator) Je stärker die Feder, desto mehr Energie ist nötig, um Schwingungen anzuregen

3 3.1 Schwingungsmodi Bindungen zwischen Atomen können als Federn betrachtet werden (harmonischer Oszillator) Je stärker die Feder, desto mehr Energie ist nötig, um Schwingungen anzuregen umso größer sind Frequenz und Wellenzahl ሚθ = 1 λ = f c ሚθ = 1 2πc K μ K = Kraftkonstante µ = reduzierte Masse IR-aktiv sind nur solche Schwingungen, bei denen sich das Dipolmoment ändert 3

3.2 Absorptionsbanden allgemein Charakteristischer Bereich für funktionelle Gruppen Fingerprint-Bereich Stärkere Bindung höhere Wellenzahl da: E~ ሚθ Leichtere Atome u.

4 3.2 Absorptionsbanden allgemein Charakteristischer Bereich für funktionelle Gruppen Fingerprint-Bereich Stärkere Bindung höhere Wellenzahl da: E~ ሚθ Leichtere Atome u. Gruppen höhere Wellenzahl da: μ ~ 1 θ² Valenzschwingungen: cm -1 Deformationsschwingungen: ca. <1500 cm -1 X-H-Bereich C-H-Bereich Dreifachbindungs- Bereich Doppelbindungsbereich 4

5 3.3 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente Schwingung θ cm 1 Bemerkung C-O-C Valenz Scharfe Bande C-O Valenz, primäre Alkohole C-O Valenz, sekundäre+tertiäre Alkohole

6 Valenzschwingung der C-H Bindung liegt zwischen: 3.4 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente CH-Bindungen 3300 cm -1 >3000 cm -1 <3000 cm cm -1 sp-ch sp 2 -CH sp 3 -CH Je höher der s-anteil der Bindung, desto stärker und somit kürzer die Bindung und desto höher die Wellenzahl (mehr Energie zur Anregung nötig) sp 2 sp 3 sp 6

7 3.4 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente Beispiel Octadiin 7

8 3.4 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente Beispiel Heteroatom-H Bindungen 8

9 3.4 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente Carbonyl-Verbindungen Wellenzahl zwischen: 1700 cm cm cm -1 Säurehalogenide Ester Aldehyde Ketone Amide Carboxylate kurze CO-Bindung lange CO-Bindung Je stärker die Mesomerie (+M) und der positive induktive Effekt (+I), desto kleiner die Wellenzahl! -I-Effekt führt zu größeren Wellenzahlen (siehe Säurehalogenide) 9

10 3.4 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente Beispiele für Carbonylbanden 10

11 3.4 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente C=C-Doppelbindungen 11

12 3.4 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente Aromaten CH-Schwingungen an unterschiedlich substituierten Aromaten: sp 2 ortho para meta (sehr klein) Ringschwingung (C=C-Valenzschwingungen, mittelstark): cm -1, cm -1 12

13 3.4 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente Aromaten 13

14 3.4 Schwingungsdaten wichtiger Strukturelemente CO 2 Das IR-Spektrum von Luft zeigt zwei intensive Banden zwischen 2400 und 2300 cm -1 (O=C=O-Valenzschwingungen) Sind sehr oft in selbstgemessenen Spektren noch zu sehen Gehören nicht zur Probe! 14

15 3.5 Anwendung Strukturaufklärung Funktionelle Gruppen erzeugen charakteristische Banden Unterscheidung von Substanzen mit ähnlichen NMR-Spektren Beispiel: Sulfon- und Sulfid-Gruppe IR-Spektrum = Fingerabdruck eines Moleküls (vor allem Fingerprint Bereich) ABER! Aussehen des Spektrums ist abhängig von Messform (also: Lösung, KBr-Pressling) Anzahl der Banden kann Aufschluss über die Symmetrie (Punktgruppe) von Komplexen liefern 15

16 3.6 Literaturverweise Kurze Einführung und ausführliche Tabellen, im hinteren Teil des Organikums sind repräsentative Spektren für verschiedene Verbindungsklassen abgebildet: Organikum, 22. Aufl., S. 90 ff. und Kapitel E. Identifizierung Ausführliches Standardwerk über Spektroskopie: Hesse Meier Zeeh, Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie, 6. Aufl., S. 31 ff Gutes Handout der Uni Stuttgart Umfangreiche Datenbank mit einer Vielzahl von Spektren: Gute Übung zur Auswertung von IR-Spektren finden sich auf Youtube, z. B.: 16

17 3.7 Übungen 17

18 3.7 Übungen 18

19 1. Nennen Sie 2 bis 3 charakteristische Banden folgender Verbindungen. - Essigsäure 3.7 Übungen 19

20 1. Nennen Sie 2 bis 3 charakteristische Banden folgender Verbindungen. - p-methoxybenzaldehyd 3.7 Übungen 20

21 1. Nennen Sie 2 bis 3 charakteristische Banden folgender Verbindungen. - Diethylether 3.7 Übungen 21

22 1. Nennen Sie 2 bis 3 charakteristische Banden folgender Verbindungen. - Isopropylalkohol = Isopropanol = 2-Propanol 3.7 Übungen 22

23 1. Nennen Sie 2 bis 3 charakteristische Banden folgender Verbindungen. - Styrol 3.7 Übungen 23

24 3.7 Übungen 2. Welche charakteristischen Banden zeigt folgendes Spektrum? 24

25 3.7 Übungen 2. Welche charakteristischen Banden zeigen diese Spektren? 25

26 3.7 Übungen 2. Welche charakteristischen Banden zeigen diese Spektren? 26

27 3.7 Übungen Vergleiche die Spektren folgender Isomere mit der Summenformel C 2 H 6 O. 27

28 3.7 Übungen Vergleiche die Spektren folgender Isomere mit der Summenformel C 3 H 6 O. 28

29 3.7 Übungen Vergleiche die Spektren folgender Isomere mit der Summenformel C 3 H 6 O. 29

30 3.7 Übungen 30

31 3.7 Übungen 31

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