IR-Spektroskopie. Fachhochschule Bonn-Rhein-Sieg. Fachbereich Angewandte Naturwissenschaften
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- Margarete Maus
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1 Fachhochschule Bonn-Rhein-Sieg Fachbereich Angewandte Naturwissenschaften Einführung Elektromagnetische Strahlung kann mit Materie in Wechselwirkung treten. Moleküle können die Energie von elektromagnetischer Strahlung aufnehmen (absorbieren), oder auch Energie in Form von elektromagnetischer Strahlung abgeben. Da nach den Gesetzen der Quantenmechanik jedes Molekül nur bestimmte Energiezustände einnehmen kann, wird ein Teilchen nur dann mit der Strahlung wechselwirken, wenn deren Energie gleich der Differenz zweier Energieniveaus des Moleküls ist. Die Energie elektromagnetischer Strahlung hängt von ihrer Frequenz ab. 34 E h mit h 6, Js (Planck Konstante). Die Frequenz ist über die Lichtgeschwindigkeit c mit der Wellenlänge verknüpft. c Elektromagnetische Strahlung der Frequenz regt im Molekül einen Übergang zwischen einem (niedrigen) Energieniveau E 1 und einem (höheren) Energieniveau E 2 an, wenn die Bedingung E 1 2 E E h erfüllt ist. Im Wesentlichen sind es drei Mechanismen, die ein Molekül in die Lage versetzen, Energie elektromagnetischer Strahlung zu absorbieren (Die Erwärmung wird hier nicht betrachtet). 1. Anregung der Molekülrotation, = 50 m bis 30 cm, Mikrowellen und ferner Infrarot-Bereich. 2. Anregung von Molekülschwingungen = 0,8 m bis 50 m, Naher und mittlerer IR-Bereich. 3. Elektronenanregung = 200 nm bis 800 nm, UV-Vis-Bereich. Abb. 1: Strahlung und Anregung. Das IR-Spekrum Im Bereich = 2,5 m bis 25 m werden charakteristische Schwingungen bestimmter Atomgruppen angeregt, es ist der Bereich der klassischen. Die Transmission der Strahlung als Funktion der Wellenzahl wird als IR-Spektrum bezeichnet. Aus Konventionsgründen wird die Wellenzahl ~ statt der Wellenlänge aufgetragen, der Zusammenhang ist durch ~ 1 gegeben. Der Bereich der erstreckt sich nun von 4000 bis 400 cm -1. Er liefert wertvolle Hinweise zur Strukturaufklärung bzw. zur Identifizierung der chemischer Verbindung. 1
2 Die Regionen des IR-Spektrums Ein komplexes Molekül besitzt eine große Zahl von Schwingungsmöglichkeiten. Lokalisierte Schwingungen: Einige dieser Schwingungen können Einzelbindungen oder funktionellen Gruppen zugeordnet werden (lokalisierte Schwingungen, Gruppenschwingungen), sie dienen der Identifizierung von funktionellen Gruppen. Gerüstschwingungen: Andere Schwingungen betreffen das gesamte Molekül und werden als Gerüstschwingungen bezeichnet. Diese Gerüstschwingungen verursachen Absorptionsbanden bei relativ niedriger Energie (unterhalb 1500 cm -1 ). Gerüstschwingungen erschweren die Zuordnung von lokalisierten Schwingungen unterhalb 1500 cm -l, da es in diesen Bereich zu Überlagerungen kommt. Häufig werden auch Banden unterhalb 1500 cm -l beobachtet, die durch Kombinationsschwingungen entstehen; diese entstehen durch Überlagerung von zwei oder mehr Fundamentalschwingungen. IR-Spektren werden in zwei Regionen eingeteilt. Oberhalb 1500cm -1 befinden sich Absorptionsbanden, die funktionellen Gruppen zugeordnet werden können. Unterhalb 1500 cm -1 enthält das Spektrum zahlreiche Banden, die das Molekül als Ganzes charakterisieren (Gerüstschwingungen), dieser Bereich wird häufig auch als fingerprint- Region bezeichnet. Der anschauliche Name weist darauf hin, dass diese Region für die Identitätsprüfung einer Substanz besonders wertvoll ist. Die in der fingerprint-region liegenden Banden, die von funktionellen Gruppen herrühren, sind wegen der Überlagerungen mit den Gerüstschwingungen wesentlich weniger aussagekräftig als die Banden oberhalb 1500 cm -1. Die Region oberhalb 1500 cm -1 wird in drei Hauptbereiche eingeteilt. Die Bereiche sind der folgenden Abbildung zu entnehmen: Abb. 2: Die Regionen des IR-Spektrums. 2
3 Die Auswertung von IR-Spektren. Zur Interpretation eines IR-Spektrums einer unbekannten Verbindung soll folgendermaßen vorgegangen werden: Zunächst werden die drei Hauptbereiche des Spektrums (s. Abb. 2) mit Hilfe der Tabellen 2 bis 5 analysiert. Es ergeben sich Hinweise auf bestimmte funktionelle Gruppen und Strukturen und mindestens ebenso wichtig Hinweise auf die Abwesenheit bestimmter funktioneller Gruppen. Die ersten Hinweise werden mit Hilfe von Tabelle 6 überprüft und konkretisiert. Dabei ist besonders auf die genaue Wellenzahl und auf die Bandenintensität zu achten. Die Bandenintensität ist in den Tabellen mit den Einstufungen stark (s), mittelstark (m), weniger intensiv (w) und variierend (v) angegeben. Der Strukturvorschlag wird auf Plausibilität überprüft. Den endgültigen Beweis für die Richtigkeit der vorgeschlagenen Struktur liefert ein Referenzspektrum aus einem IR-Atlas oder einer Datenbank. Aufgabenstellung Nach dem praktischen Teil (siehe Praktische Durchführung ) wird ein unbekanntes Spektrum ausgegeben. Das erhaltene Spektren soll interpretiert werden und anhand der Ergebnisse soll die zugehörige Verbindung identifiziert werden. Die Liste mit den infrage kommenden Substanzen finden Sie auf der folgenden Seite (Tab.1). Praktische Durchführung Feststoff: Der Feststoff wird mit trockenem KBr-Pulver (Exsikkator) in einem Achatmörser gut verrieben. Dabei soll die Mischung etwa 1% der Probe enthalten. Die Mischung wird in das Presswerkzeug gefüllt und unter Vakuum in der Presse mit 10 t belastet. Nach ca. 2-3 Minuten wird entlastet und das Vakuum entfernt. Der Pressling wird in die Halterung überführt und in die Probenkammer eingesetzt. Flüssigkeit: Die zerlegte Küvette wird bereitgelegt, damit zügig gearbeitet werden kann. Auf die untere Metallhalterung wird zunächst eine Gummidichtung und darauf ein KBr-Fenster (Hygroskopisch! Nur am Rand anfassen!) gelegt. Auf das KBr-Fenster wird ein Tropfen der zu untersuchenden Flüssigkeit gegeben und mit einem weiteren KBr-Fenster abgedeckt. Abschließend wird eine Teflondichtung aufgelegt und die Küvette mit der oberen Metallabdeckung verschraubt. Die Küvette wird nun für die Messung in die Probenkammer eingesetzt. Leicht flüchtige Flüssigkeiten: Messungen von leicht flüchtigen Verbindungen in der Flüssigkeitsküvette kann problematisch sein, da auf dem Weg zur Probenkammer der zu untersuchende Stoff schon verdampft sein kann. Für solche Stoffe ist die Gasküvette vorzuziehen. Für eine Messung mit der Gasküvette wird einfach ein Tropfen der leicht flüchtigen Substanz in die Mitte der Küvette gegeben und die Küvette mit KBr-Fenstern verschlossen. Mit der entsprechenden Halterung wird die Küvette anschließend in die Probenkammer eingesetzt. 3
4 Protokoll (Gliederung/ Inhalt) tabellarische Auflistung aller gefundenen Banden oberhalb 1500 cm -1 sowie der markantesten Banden in der Fingerprintregion (< 1500 cm -1 ): Tabelle soll enthalten: Wellenzahl der Bande, Bennung der Schwingung (z. B. C-H- Schwingung im aliphatischen Molekül, Schwingungsart (z.b. Valenzschwingung, Deformationsschwingung), Eingrenzung der gesuchten Substanz anhand der gegebenen Liste (welche Substanzen können ausgeschlossen werden und warum?), Vergleich des Spektrums mit den Spektren der verbleibenden Substanzen (The Aldrich library of infrared spectra s.u.) in der Bibliothek, Angabe der gefundenen Substanz mit Strukturformel. Tab. 1: Substanzliste Aceton tert. -Butyl-Methylether Nicotinamid Acetylsalicylsäure Chlorbenzol Nitrobenzol Anthranilsäure Cyclopentanon 2,4 -Pentadion (Acetylaceton) Ascorbinsäure Dibenzalaceton Pentan-2-on Benzaldehyd 1,2 -Dibrombenzol Pentan-3-on Benzoesäureethylester (Ethylbenzoat) Benzoesäuremethylester (Methylbenzoat) 1,4 -Dibrombenzol Propan-1-ol Dibutylphthalat Propan-2-ol Benzonitril Diethylamin Salicylsäure Benzylbenzoat Diethylether Styrol Brombenzol Dimethylformamid Toluol 1 -Brompropan Diphenylmethanol Triethylamin 2 -Brompropan Essigsäureethylester Triphenylmethan Butan-1,4-diol Essigsäuremethylester Triphenylmethanol Butan-1-ol Ethanol m-xylol Butan-2-ol Ethylbenzol o-xylol Butan-2-on (Methylethylketon) N -Butylacetat (Essigsäurebutylester) tert. -Butylbenzol Methanol 4 - Methoxybenzaldehyd 4 - Methoxybenzol (Anisol) p-xylol 4
5 Themen für den Vortest: Fachbegriffe: Wellenzahl, Schwingung, Fourier-Transfomation, Interferometer, IR- Spektrum, Transmission, Absorption, Fingerprintregion, Hintergrundspektrum, Banden Verwendeter Wellenlängen- /Wellenzahlenbereich der Typische Fenstermaterialien für Küvetten (NaCl, KBr), Eigenschaften des Fenstermaterials (nur IR-inaktive Materialien sind geeignet) Schwingungsarten (z.b. Valenzschwingungen, Deformationsschwingungen,...) Aufbau eines FTIR-Gerätes Literatur Gottwald W., Wachter G., für Anwender, Wiley-VCH, Weinheim, 1997 Flemings I., Williams D. H., Strukturaufklärung in der organischen Chemie, Thieme-Verlag, Stuttgart, 6. Auflage, 1991 Pretsch E., Clerc Th., Seibl J., Simon W., Tabellen zur Strukturaufklärung org. Verbindungen, Springer-Verlag, Berlin, 3. Auflage, 1990 Pouchert, Charles J. The Aldrich library of infrared spectra. 3. ed., 2. print., Milwaukee, Wisc., Aldrich Chemical Co.,
6 Anhang Tab. 2: Valenzschwingungen von Wasserstoff-Einfachbindungen. Tab. 3: Valenzschwingungen von Dreifachbindungen und kumulierten Doppelbindungen. 6
7 Tab. 4: Valenzschwingungen von Doppelbindungen und N-H-Spreizschwingung. Tab. 5: Carbonyl-Valenzschwingungen. Alle Banden sind stark. 7
8 Tabelle 6 (Seite 7 12) 8
9 Tabelle 6 (Fortsetzung) 9
10 Tabelle 6 (Fortsetzung) 10
11 Tabelle 6 (Fortsetzung) 11
12 Tabelle 6 (Fortsetzung) 12
13 Tabelle 6 (Fortsetzung) 13
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