Methoden der Strukturaufklärung
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- Eike Dresdner
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1 Methoden der Strukturaufklärung LVN: Ort: HNC 30 Zeit: Mo 9-11 Uhr Mi Uhr Kontaktinfos: Büro: NC 4/173 www: Dr. Christian Merten, Ruhr-Uni Bochum, WiSe 2017/18 1
2 Die Wie kriege ich die Folien? -Folie Homepage: Folien teilweise passwortgeschützt (Copyright-Gründe) Passwort haben Sie in der Vorlesung erhalten. MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 2
3 Termine Vorlesung Montags Mittwochs bis Ausweichtermin: Übung Uhr Uhr ab nur mittwochs, allerdings Uhr! und immer mal so zwischendurch. Letzte Chance für Fragen: Mo 9-11 Mi Oktober November Dezember Januar (08.01.) Klausur , HNA , HNC Februar MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 3
4 Warum Strukturaufklärung? 1. Absolut unbekannte Substanz (Bsp. Naturstoffisolierung) Vorwissen = 0 2. Synthese im Labor Vorwissen und Strukturvorschlag vorhanden 3. Reinheitsprüfung, Qualitätskontrolle, Substanzvergleich Vorwissen = Spektrendatenbank MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 4
5 Welche Informationen benötigen wird zur Strukturaufklärung? 1. Atomare Zusammensetzung: Elementaranalyse liefert % CHNS 2. Molekulargewicht: Massenspektrometrie liefert Masse bzw. Masse/Ladung 3. Funktionelle Gruppen: Schwingungsspektroskopie 4. Konjugation, Metallkoordination: UV/Vis-Spektroskopie 5. Atomverknüpfungen: NMR-Spektroskopie MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 5
6 Elektromagnetisches Spektrum MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 6
7 Elektromagnetische Wellen Amplitude A Wellenzahl [ 1 m, aber meist 1 cm ] Wellenlänge [m] Frequenz [ 1 s = Hz] MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 7
8 Energie einer EM Welle Lichtgeschwindigkeit Planck sches Wirkungsquantum m s J s 1 ev = kj / mol = kj / Molekül = Hz = m kj/mol = 23 kcal/mol 1000 cm -1 = 12 kj / mol 1 kj / mol = 84 cm -1 = cm -1 MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 8
9 Elektromagnetisches Spektrum -Strahlung Röntgen UV / vis Infrarot Mikrowelle Radiowellen Mößbauer-Spektroskopie Kristallstrukturanalyse Elektronische Übergänge Schwingungsübergänge Rotationsübergänge / ESR Kern-Resonanz-Spektroskopie MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 9
10 Inhaltsübersicht 1. Einführung 2. Infrarot- und Raman-Spektroskopie 3. NMR-Spektroskopie 4. Massenspektrometrie 5. UV/Vis-Spektroskopie 6. Absolute Konfigurationen 7. Kombinierte Übungen Theorie Experiment Interpretation MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 10
11 Buchempfehlungen - Methodenübergreifend Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie S. Bienz, L. Bigler, T. Fox, M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh 8. Auflage 80 Euro Auch kostenlos im Uni-Netz online verfügbar: Spektroskopie - Strukturaufklärung in der Organischen Chemie J. B. Lambert, S. Gronert, H. F. Shurvell, D. A. Lightner 2. Auflage 80 Euro MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 11
12 Buchempfehlungen - Methodenbezogen IR-Spektroskopie - Eine Einführung H. Günzler, H.-U. Gremlich 4. Auflage (2003) 66 Euro Massenspektrometrie J. Gross Auflage Euro MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 12
13 Buchempfehlungen - NMR Ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie H. Friebolin 5. Auflage 50 Euro NMR Spectroscopy Basic Principles, Concepts, and Applications in Chemistry H. Günther 3. Auflage 70 Euro Applied NMR Spectroscopy for Chemists and Life Scientists O. Zerbe, S. Jurt 1. Auflage 60 Euro MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 13
14 Elementaranalyse Bestimmung des Gehalts an einzelnen Elementen durch Verbrennung der Analysensubstanz C CO 2 H Verbrennung H 2 O N N 2, NO, NO Reduktion 2 N } 2 S SO 2 SO 3 SO 2 MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 14
15 Elementaranalyse C CO 2 H Verbrennung H 2 O N N 2, NO, NO Reduktion 2 N } 2 S SO 2 SO 3 SO 2 MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 15
16 Elementaranalyse Beispiel: Bei der Verbrennung einer Substanz, die nur C, H, N und O enthält, werden folgende Werte erhalten. C H N Rest Gehalt 49.4 % 9.8 % 19.1 % 21.7 % Durch Atomgewicht teilen Gemeinsamer Nenner ( : 1.36 ) :12 = 4.12 :1 = 9.80 :14 = 1.36 :16 = (C 3 H 7 NO) x mit x = 1,2,3 MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 16
17 Doppelbindungsäquivalente (DBÄ) Doppelbindungsäquivalente: Ungesättigte Funktionalitäten also Mehrfachbindungen und Ringe Beispiele: 1 Doppelbindung = 1 DBÄ 1 Dreifachbindung = 2 DBÄ 1 Benzolring = 4 DBÄ, da 1 Ring und 3 Doppelbindungen DBÄ 1 DBÄ 2 DBÄ MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 17
18 Doppelbindungsäquivalente (DBÄ) Berechnung von DBÄ: DBÄ = C (H N) wobei C der Anzahl der tetravalenten Elemente (Kohlenstoff, Silizium, ), H der Zahl der monovalenten Elemente (Wasserstoff, Halogene) N den trivalenten Elementen (Stickstoff, Phosphor, ) entspricht. Bivalente Atome werden nicht gezählt. Für vorhergegangenes Beispiel (C 3 H 7 NO) x : DBÄ = (7 1) = 4-3 = 1 2 MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 18
19 Übungsaufgabe Die Verbrennung einer Substanz, die nur C, H und O enthält, ergibt folgende Zusammensetzung: C H Rest Gehalt % 6.71 % % Bestimmen Sie die relative Summenformel und die DBÄ. Haben Sie bereits einen Strukturvorschlag? / 12 = / 1 = /16 = / 0.83 = /0.83= DBÄ = = 5 MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 19
20 Nächste Vorlesung Nächste Vorlesung , gleicher Ort, 9:15 Uhr morgens!. MdS-1 Organisatorisches & Einführung Dr. C. Merten, WS 2017/18 20
Methoden der Strukturanalyse I
Methoden der Strukturanalyse I LVN: 180542 Ort: HNC 30 Zeit: Mo 9-11 Uhr Mi 15-17 Uhr Kontaktinfos: Büro: NC 4/173 Email: christian.merten@rub.de www: www.rub.de/chirality Dr. Christian Merten, Ruhr-Uni
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