Gerd Heppke*, Reinhard Hopf, Bernd Kohne und Klaus Praefcke* [1]
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1 4-Alkyloxybenzoyloxy)-4' -cyanoazobenzole: Eine homologe Reihe flüssigkristalliner Verbindungen mit der ungewöhnlichen Phasenfolge smektisch A-nematisch-smektisch A 4-Alkyloxybenzoyloxy)-4'-cyanoazobenzenes: A Homologous Series of Liquid Crystals Exhibiting the Unusual Phase Sequence Smectic A - Nematic - Smectic A Gerd Heppke*, Reinhard Hopf, Bernd Kohne und Klaus Praefcke* [1] Fachbereich für Synthetische und Analytische Chemie der Technischen Universität Berlin, Straße des 17. Juni 135, D-1000 Berlin 12 Z. Naturforsch. 35b, (1980); eingegangen am 22. Juli 1980 Liquid Crystals, 4 Alkyloxybenzoyloxy)-4'-cyanoazobenzenes, Smectic A Phase, Re-entrant Nematic Phase The synthesis and the phase transition temperatures of homologous liquid crystalline 4-alkyloxybenzoyloxy)-4'-cyanoazobenzenes with alkyl chain length n = and n = 16 are reported. All compounds exhibit smectic A phases; the S a phase region being interrupted by a "re-entrant" nematic phase for alkyl chain length n > 9. Einführung Die Umwandlung der smektischen A Phase in eine nematische Phase beim Abkühlen wurde erstmals von Cladis [2] in binären Mischungen flüssigkristalliner Verbindungen beobachtet. Das Auftreten einer derartigen,,,re-entrant" genannten nematischen Phase konnte an Einzelverbindungen nur durch Anwendung erhöhter Drücke [3] oder durch Extrapolation der Phasenumwandlungstemperaturen in entsprechenden Mischphasendiagrammen [4] nachgewiesen werden. Auf diese Weise wurde gezeigt, daß bei zweikernigen Flüssigkristallen vom T y p Alkyloxy-CeEU-M-CeHi-CN (z. B. M = - C H = N -, - C O O -, - N = C H -, ) die auftretende smektische Phase zwar durch Verlängerung der Alkylkette stabilisiert wird, jedoch selbst bei den Verbindungen mit der jeweils längsten untersuchten Alkylkette (n = 12) noch eine,,re-entrant" nematische Phase vorliegen dürfte [5]. Allerdings treten bei den bisher untersuchten zweikernigen Verbindungen Phasenumwandlungen smektisch A nematisch nur monotrop auf. Eine enantiotrope Umwandlung zur,,re-entrant" nematischen Phase wurde erstmals an einer dreikernigen Verbindung nachgewiesen, dem 4Octyloxybenzoyloxy)-4'-cyanostilben [6]. Darüber hinaus wurde erstaunlicherweise beobachtet, daß * Sonderdruckanforderungen an Prof. Dr. G. Heppke oder Prof. Dr. K. Praefcke /80/ /$ 01.00/0 bei tiefen Temperaturen die nematische Phase sich wiederum in eine smektische A Phase umwandelt. Eigene Untersuchungen ergaben, daß das strukturell verwandte 4-Nonyloxybenzoyloxy ebenfalls die gleiche, ungewöhnliche Phasenfolge aufweist. Ausgehend von dieser Verbindung erschien es daher von Interesse, an einer vollständigen homologen Reihe die Abhängigkeit der Phasenumwandlungen von der Alkylkettenlänge zu untersuchen. Über vorläufige Resultate wurde bereits berichtet [7]. Ergebnisse und Diskussion Von der Reihe der 4-Alkyloxybenzoyloxy)-4'cyanoazobenzole (C n ) la-lm CnH2n+10-@-C00-<^N =N- -C5N wurden die Verbindungen mit den Alkylkettenlängen n = 1-12 sowie n= 16 nach bekannten Verfahren (s. experimenteller Teil) durch Veresterung des 4-Hydroxy-4'-cyanoazobenzols mit den entsprechenden 4-Alkyloxybenzoylchloriden dargestellt. Die Verbindungen liegen erwartungsgemäß in der iraws-konfiguration vor, was durch die i H - N M R Spektren belegt wird [8]. Bei den weiteren Untersuchungen wurden die Substanzen insbesondere im flüssigen Zustand und in Lösung vor Lichteinfall geschützt, um zu vermeiden, daß sich die as-form bildet. Von dieser ist anzunehmen, daß sie keine bzw. verminderte flüssigkristalline Eigenschaften besitzt [9]. Dieses Werk wurde im Jahr 2013 vom Verlag Zeitschrift für Naturforschung in Zusammenarbeit mit der Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.v. digitalisiert und unter folgender Lizenz veröffentlicht: Creative Commons Namensnennung 4.0 Lizenz. This work has been digitalized and published in 2013 by Verlag Zeitschrift für Naturforschung in cooperation with the Max Planck Society for the Advancement of Science under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
2 1385 G. Heppke et al. 4-Alkyloxybenzoyloxye Tab. I. Phasenumwandlungstemperaturen a der Reihe CnH^n+iO-CeH^-COO-CeH/i-N = N - C 6 H 4 - C N. Verbindung n K SA" Nb la lb 1 183,5 [182] [146] (25,5 r lc [108] (84) ld [109] le [96,5] SA1 N 326,5 [325] (-30)c (109) 122,5 I 318 [320] [(82)] 308 [311] [109,5] 297 [295,5] [126,5] 285 [285] 1! 6 107,5 [106,5] 124 [127] 276 [275,5] lg 7 104,5 [104,5] 119 [122,5] 265,5 [265,5] 257,5 [257,5] lb 8 [92,5] Ii 9 89,5 [90] lj lk lm ,5 [101,5] 99 [98] [91] 97 [97] (69,5) 115,5 213 [211,5] 249,5 [248,5] (40) d (4) d (94,5) 223 [223] 243,5 [242,5] (64) e 227,5 [227] 236,5 [236] (?)d (51)* (-17) 220 V [227,5] [231] a Temperaturangaben in C, ermittelt auf Mettler Mikroskopheiztisch F P 2 bzw. Werte in [ ] mit Perkin Eimer DSC 2. W e r t e in ( ) beziehen sich auf Phasenumwandlungen unterhalb der Schmelzpunkte; b im Text als,,re-entrant" nematische Phase bezeichnet; c extrapolierte Werte aus Mischungen mit Cs; d extrapolierte Werte aus Mischungen mit C7 (s. A b b. l b ) ; e extrapolierte Werte aus Mischungen mit C9 (s. A b b. l a ). Die in Tab. I angegebenen Phasenumwandlungstemperaturen wurden einerseits polarisationsmikroskopisch mit einem Mettler Heiztisch F P 2 und zum anderen differentialthermoanalytisch mit einem Perkin Elmer DSC 2 Gerät bestimmt. Beide Werte stimmen im Rahmen der Meßgenauigkeit befriedigend überein. Bei Temperaturen oberhalb 300 C beginnen sich die Verbindungen zu zersetzen, so daß die Klärpunkte der Verbindungen C1-C3 (LA-LC) lediglich beim erstmaligen Aufheizen näherungsweise zu bestimmen waren. Die Identifizierung der Phasen konnte anhand der Texturen durch Mischbarkeit mit Flüssigkristallen mit entsprechender Phase sowie durch Röntgenuntersuchungen direkt gesichert werden [7, 10-12], sofern nicht Auskristallisieren der unterkühlten Probe die Beobachtung verhinderte. Die Phasenumwandlungen nematisch-smektisch A der Verbindungen Ci und C2 ( l a, l b ) liegen so weit unter dem Schmelzpunkt, daß eine direkte Beobachtung nicht möglich war. Die in Tab. I angegebenen Werte von l a und l b sind als virtuelle Umwandlungstemperaturen zu verstehen, die durch Extrapolation der in Mischungen mit Cs ( l h ) bestimmten Temperaturen der Phasenumwandlungen nematisch-smektisch A gewonnen wurden. Schwieriger hingegen gestaltete sich die Ermittlung der Phasenumwandlung der smektischen A Phase in die,,re-entrant" nematische Phase bei den Verbindungen Cu, C12 und Ci6 ( l k - l m ) sowie die Bestimmung der Temperaturen der Umwandlung in die smektische Tieftemperaturphase bei C10-C12 und Ci6 ( l j - l m ). Wie die Untersuchung der binären Phasendiagramme der verschiedenen homologen Verbindungen untereinander ergeben hat [7, 10], wird in keinem Falle eine lückenlose Mischbarkeit der bei hohen Temperaturen auftretenden smektischen A Phase mit der bei tiefen Temperaturen auftretenden beobachtet. Der besseren Übersicht wegen wurden in Tab. I diese beiden smektischen A Phasenbereiche durch die Bezeichnung S A i und S A u voneinander unterschieden. Die Umwandlungstemperaturen der,,re-entrant" nematischen Phase in die smektische Tieftemperaturphase (S A u) liegen in den Phasendiagrammen stets auf Geraden, wie es Abb. 1 b für Mischungen des C7 (lg) mit C10-C12, Cie (lj-lm) zeigt. Wie aus Abb. 2 für das Beispiel des binären Phasendiagramms der Verbindungen C7 ( l g ) und C12 (11) ersichtlich ist, wird dagegen beim Mischen von kurzkettigen Verbindungen (n < 8), die keine smektische Hochtemperaturphase (S A i) aufweisen, mit längerkettigen Verbindungen (n > 9), die dort vorhandene smektische Hochtemperaturphase (S A.) stets parabelförmig gegen den nematischen Phasenbereich abgegrenzt. In derartigen Phasendiagrammen (vgl. Abb. 2) bleiben die beiden smektischen A Phasen durch einen nematischen Phasen-
3 1386 G. Heppke et al. 4-Alkyloxybenzoyloxye 1386 a Abb. 1. Ermittlung der virtuellen Umwandlungstemperaturen der reinen Verbindungen C10-C12, Cie (lj-lm); a) für den Phasenübergang smektisch A (SA 1 )-»,re-entrant" nematisch aus Mischungen mit C9 (li); b) für den Phasenübergang,,re-entrant" nematisch-smektisch A (SA 11 ) aus Mischungen mit C7 (lg). b bereich getrennt, so daß anzunehmen ist, daß auch die reinen langkettigen Verbindungen selbst bis zum Ci6 (Im) noch eine,,re-entrant" nematische Phase besitzen. Eine lineare Extrapolation auf die Umwandlungstemperaturen der smektischen Hochtemperaturphase (SA.) in die,,re-entrant" nematische Phase der reinen Verbindungen Cu, C12 und Cie (lk-lm) ist dagegen, wie Abb. la zeigt, in Mischungen mit Abb. 2. Phasendiagramm des Systems C7/C12 (lg/11) ohne Schmelzpunkte (S SA 1 bzw. SA 11 )- C9 (Ii) zu erreichen. Die so erhaltenen Werte sind in Tab. I aufgeführt. Für die näherungsweise parabolisch begrenzten smektischen Phasenbereiche kann mit Hilfe einer thermodynamischen Theorie [5, 13] ebenfalls eine Extrapolation durchgeführt werden. Die sich in Mischungen mit C7 (lg) auf diese Weise ergebenden Werte stimmen bis zum Cu (lk) überein. Dagegen erhält man für C12 (11) eine Umwandlungstemperatur,,re-entrant" nematischsmektisch A (SAi) von 60 C (Abb. 2), während aus Mischungen mit C9 (li) (Abb. la) 51 C extrapoliert werden. Beim Cie (Im) ist der Unterschied der auf beiden Wegen extrapolierten Temperaturen mit 30 C zu -17 C (Abb. lb) sogar noch erheblich größer. Diese Abweichungen lassen sich kaum durch Meßungenauigkeiten erklären, sondern deuten möglicherweise darauf hin, daß bei diesen Verbindungen eine weitere Phase, vielleicht eine smektische C Phase zusätzlich ausgebildet wird, wie es kürzlich erstmalig an dem 4-Decyloxybenzoyloxy-benzyliden)-4'-cyanoanilin mit den Umwandlungstemperaturen K 100 N (66) Sc (79) SA 232 N 242 I beobachtet wurde [14]. Die Existenz einer zweiten smektischen A Phase läßt sich, wie Abb. lb zeigt, durch Extrapolation der entsprechenden Umwandlungstemperaturen in Mischungen mit C7 (lg) bis zum Cu (lk) nachweisen. Beim C12 (11) ergibt die Extrapolation aus Mischungen mit C7 (lg) eine Umwandlungstemperatur von ca. -37 C (Abb. lb), die Extrapolation aus Mischungen mit C9 (Ii) ca. 5 C, so daß hier
4 G. Heppke et al. 4-Alkyloxybenzoyloxye und erst recht für die Ci «-Verbindung ( I m ) eine zweite smektische A Phase nicht zweifelsfrei gesichert werden kann. Zusammenfassung Als bemerkenswerte Eigenschaften der hier untersuchten homologen Verbindungen können genannt werden: einerseits, daß die thermische Stabilität der smektischen Tieftemperaturphase (S A n), die von allen Verbindungen ausgebildet wird (zumindest bis C12 (11)), bei mittleren Alkylkettenlängen ein ausgeprägtes Maximum durchläuft, und andererseits, daß der zweite auftretende smektische A Phasenbereich (S A.) durch Verlängerung der Alkylkettenlänge sich nicht mit der smektischen Tieftemperaturphase verbindet, sondern wie in binären Mischphasen durch eine reentrant" nematische Phase getrennt bleibt. Die genauere Klärung des vorliegenden Unterschiedes der Molekülanordnungen in den beiden smektischen Phasenbereichen und damit auch die Deutung des,,re-entrant"-phänomens muß weiteren Untersuchungen vorbehalten bleiben. Experimenteller Teil Phasenumwandlungstemperaturen: Perkin Elmer DSC 2 und Polarisationsmikroskop mit Mettler Heiztisch F P 2. - IR-Spektren (Chloroform): Beckman I R 9. - ih-nmr-spektren (~5-proz. Lösungen in Deuterochloroform mit TMS als internen Standard und Locksignal): Varian EM 390. Massenspektren (Ionisierungsenergie 70 e V ; direkte Probenzufuhr; Verdampfungstemperatur in Klammern): Varian MAT 711/Spectrosystem 100 MS sowie Varian MAT 44 S.-Elementaranalysen: Hewlett-Packard H P 185. Die Synthese der flüssigkristallinen Azoverbindungen 1 a - 1 m erfolgte nach der unten angegebenen allgemeinen Vorschrift durch basenkatalysierte Acylierung von 4-Hydroxy-4'-cyanoazobenzol mit den entsprechenden 4-Alkyloxybenzoylchloriden. Diese wurden nach bekannter Vorschrift [15] mit einem Überschuß Thionylchlorid aus den kommerziellen 4-Alkyloxybenzoesäuren (Methoxy- und Ethoxyverbindung von Aldrich Europe, alle anderen Verbindungen von Frinton Laboratories) dargestellt. Das 4-Hydroxy-4'-cyanoazobenzol ist nach einer Vorschrift von V. T. Lazareva et al. [16] durch saure Azokupplung von Phenol mit 4-Cyanoanilin (von Aldrich Europe) zugänglich. Allgemeine Vorschrift zur Synthese der Azoverbindungen la-lm Zu einer Suspension von 20 mmol (4,46 g) 4-Hydroxy-4'-cyanoazobenzol in 12 ml abs. Pyridin 1387 wurde unter Argonatmosphäre bei Raumtemperatur und Rühren die Lösung von 21 mmol des entsprechenden 4-Alkyloxybenzoylchlorids in 10 ml abs. Ether getropft. Nach 3-5 h Kochen unter Rückfluß (Argonatmosphäre) wurde das Reaktionsgemisch auf 300 g Eis gegossen, mit 4 n Salzsäure vorsichtig angesäuert, dreimal mit Ethylacetat bzw. Chloroform extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit gesättigter Natriumchloridlösung neutral gewaschen. Nach Trocknung über Magnesiumsulfat und Abrotieren des Lösungsmittels wurde das Rohprodukt über eine Säule aus 300 g Kieselgel ( 0 3 cm, Korngröße 0,15-0,3 mm) in Chloroform/Petrolether (30-70 C) nach Sicht fraktioniert (orangerote Farbe!) und anschließend zweimal aus Ethylacetat umkristallisiert. Ausbeuten: % d.th. Zur Charakterisierung der Verbindungen l a - l m soll hier das unten angegebene Beispiel des 4Nonyloxybenzoyloxys (Ii) genügen. Alle anderen dargestellten Verbindungen ergeben in der Elementaranalyse korrekte C-, H und N-Werte ( ± 0, 3 % ) und zeigen keine prinzipiellen Unterschiede der IR-, NMR- und Massenspektren. Über einige der hier untersuchten Verbindungen wurde bereits früher von anderen Autoren ( l a [17], l c, l d, l g, l h [18]) allerdings ohne Angaben spektroskopischer Daten, berichtet. Bei der CiVerbindung ( l a ) stimmen der angegebene Schmelzpunkt (184 C) sowie der Klärpunkt ( > 322 C) mit den hier angegebenen Werten (Tab. I) gut überein. Die Daten der in der zweiten Literaturstelle [18] aufgeführten Verbindungen C3 ( l c ), C4 (Id), C7 ( l g ) sowie Cs ( l h ) zeigen dagegen nur bei der letzten Verbindung näherungsweise übereinstimmende Werte. Da von den Autoren keine Identifizierung der Phasen angegeben, also insbesondere smektische Phasen nicht berücksichtigt wurden, konnte nicht weiter geklärt werden, ob die Abweichungen eventuell auf Verwechslungen von Phasenumwandlungen zurückzuführen sind. 4-Methyloxybenzoyloxy ( l a ) [17] C21H15N3O3 (357,4) 4-Ethyloxybenzoyloxy ( l b ) [6] C22H17N3O3 (371,4) 4-Propyloxybenzoyloxy ( l c ) [18] C23H19N3O3 (385,4) 4-Butyloxybenzoyloxy ( l d ) [18] C24H21N3O3 (399,5) 4-Pentyloxybenzoyloxy ( l e ) [7] C25H23N3O3 (413,5) )- 4'-cyanoazobenzol
5 1388 G. Heppke et al. 4-Alkyloxybenzoyloxye Hexyloxybenzoyloxy ( H ) [7] C26H25N3O3 (427,5) 4-Heptyloxybenzoyloxy ( l g ) [18] C29H 3 in (469,6) Ber. C 74,18 Gef. C 74,10 4Undecyloxybenzoyloxy ( l k ) [6] C31H35N3O3 (497,6) 4-Dodecyloxybenzoyloxy (11) [6] OCH2), 6,97 (d, 9 Hz, 2H, ArH), 7,39 (d, J = 9 H z, 2 H, ArH), 7,70-8,20 (m, 8H, ArH). - MS (140 C, Teilspektrum): mje = 469 (M+, 1,5%), 247 (C16H23O2, 100%), 222 (Ci 3 H 8 N 3 0, 2%), 121 (C7H5O2, (C 6 H 5 0, 7 % ). 51%), C32H37N3O3 (511,7) Ausbeute: 5,1 g ( 5 4 % d.th.) bei 0,02 M Ansatz. Schmp.: 90 C (orangerote, feine Nadeln aus Ethylacetat). - I R : r(cn) 2230 cm-i, v(co) 1732 cm-*. i H - N M R : 6 = 0,85-2,00 (m, 17H, aliph. H), 4,05 2H, 4-Decyloxybenzoyloxy C30H33N3O3 (483,6) 4-Nonyloxybenzoyloxy (Ii) [7] (t, J ~ 6 H z, N 8,95, N9,ll. (Ij) [6] C27H27N3O3 (441,5) 4-Octyloxybenzoyloxy ( l h ) [18] C28H29N3O3 (455,6) H 6,65 H 6, (C7H4N, 3%), [1] I X. Mitteilung von K. Praefcke über Flüssigkristalline Verbindungen. V I I I. Mitteilung: K. Praefcke, D. Schmidt und G. Heppke, Chemiker Ztg. 104, 269 (1980). [2] P. E. Cladis, Phys. R e v. Lett. 35, 48 (1975). [3] P. E. Cladis, R. K. Bogardus, W. B. Daniels und G. N. Taylor, Phys. R e v. Lett. 39, 720 (1977). [4] B. Engelen, G. Heppke, R. H o p f und F. Schneider, Seventh International Liquid Crystal Conference, Bordeaux (Frankreich), August Mol. Cry st. Liq. Cryst. (Letters) 49, 1 (1979). [5] A. Göbl-Wunsch, G. Heppke und R. Hopf, 78. Hauptversammlung der Deutschen Bunsengesellschaft für Phys. Chem., Düsseldorf, Mai [6] F. Hardouin, G. Sigaud, M. F. Achard und H. Gasparoux, Solid State Commun. 30, 265 (1979). [7] G. Heppke, R. H o p f, B. Kohne und K. Praefcke, Third Liquid Crystal Conference of Socialist Countries, Budapest (Ungarn), August 1979, Proceedings, im Druck. [8] Siehe auch: G. Heppke, H. Marschall, P. Nürnberg, F. Oestreicher und G. Scherowsky, Veröffentlichung in Vorbereitung. [9] F. Hentze, Z. Chem. 17, 294 (1977). [10] A. Göbl-Wunsch, G. Heppke und R. Hopf, Conference on Liquid Crystals of One- and Two- 4-Hexadecyloxybenzoyloxy (lm) C36H45N3O3 (567,8) B. Kohne dankt der Stiftung Stipendien-Fonds der Chemischen Industrie für ein ChemiefondsStipendium für Doktoranden. Der Gesellschaft von Freunden der Technischen Universität Berlin und dem Senator für Wirtschaft des Landes Berlin ( E R P 2374) danken wir für finanzielle Unterstützung. [11] [12] [13] [14] [15] [16] [17] [18] Dimensional Order and Their Applications, Garmisch-Partenkirchen, Januar 1980, Veröffentlichung in Vorbereitung. G. Heppke, R. H o p f und F. Schneider, Eighth International Liquid Crystal Conference, K y o t o (Japan), Juli 1980, Veröffentlichimg in Vorbereitung. W i r danken Herrn Prof. Billard für die Bestätigimg der Identifizierung der flüssigkristallinen Phasen der Verbindungen Cs ( l h ) und C9 ( l i ). G. Heppke und F. Schneider, International Liquid Crystals Conference, Bangalore (Indien), Dezember 1979, Proceedings, im Druck. W. Weissflog, G. Pelzl, A. Wiegeleben und D. Demus, Mol. Cryst. Liq. Cryst. (Letters) 56, 295 (1980). Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie, Bd. V I I I, S. 467, Georg Thieme Verlag, Stuttgart V. T. Lazareva, V. V. Titov und K. V. Roitman, J. Org. Chem. of the U S S R, Vol. 12, 144 (1976). D. Demus, H. Demus und H. Sackmann, Flüssige Kristalle in Tabellen, S. 157, V E B Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig V. P. Sevost'yanov und T. I. Gnilomedova, J. Org. Chem. of the U S S R, Vol. 12, 2330 (1977).
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