Bromat hat ein höheres Normalpotential [E 0 (BrO 3- /Br - ) = +1.44V] als Brom [E 0 (Br 2
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- Irmela Diefenbach
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1 Brom(at)ometrie M: Bromat-Ionen in saurer Lösung + 0 Br e Br + 3, E = 144. V 3 2 Bromat hat ein höheres ormalpotential [E 0 (Br 3- /Br - ) = +1.44V] als Brom [E 0 (Br 2 /Br - ) = V] Bea.: je positiver E 0 des Redoxpaares, um so stärker oxidierend wirkt seine oxidierte Form! M: Brom-Lösung (KBr 3 mit KBr-Zusatz) Bromlösung ist unbeständig, deshalb wird Brom intermediär erzeugt durch Komproportionierung von Bromat (Br 3- ) und Bromid: Br + 5Br + 6 3Br a) Indikatoren, die durch überschüssiges Brom oxidativ zerstört werden b) Überschuß an Brom oxidiert zugesetztes Iodid zu Iod, dann Rücktitration mit Thiosulfat-Lösung gegen Stärke
2 erstellung der Maßlösung Zur erstellung der Maßlösung mit c(1/6 KBr 3 ) = 0.1 löst man 1/60-tel der molaren Masse ( g Kaliumbromat) im Meßkolben zu 1l auf. c eq ( KBr 3 ) = c( 1 6 KBr 3 ) = 6c( KBr 3 ), z = 6 M r ( KBr 3 ) = 167g / mol Einstellung: Kaliumbromat = Urtitersubstanz f = *e Reinheitsprüfung: 5 ml Bromat-Lösung mit 2 ml Schwefelsäure (2 mol/l) ansäuern und 1 Tropfen 0.1% Methylorange dazu, rosa Farbe darf nach 2 min nicht verschwunden sein Lösung: gut haltbar, titerbeständig
3 Iod(at)ometrie M: Iod-Lösung + KI (iodometrisch), KI 3 + KI-Zusatz in neutraler/schwach saurer Lösung (iodatometrisch) I 2 (KI 3 + KI), z = 2 0 I + 2e 2I, E = 054. V 2 KI (a 2 S 2 3 ), z = S S + 2e, E = 017. V = Stärke (Grenzkonzentration ca mol/l) = Gegenwart von Iodid-Ionen = blaugefärbte Iod-Stärke-Einschluß-Verbindung
4 erstellung der Maßlösung Zur erstellung der 0.1 Maßlösung löst man 12.7 g Iod und 20 g Kaliumiodid in Wasser zu 1l auf. n eq ( 2 I2 ) = n( 1 2 I 2) = 2n( I ) = n( I), z = 2 Einstellung: Arsentrioxid = Urtitersubstanz f = 202.2*Einwaage As 2 3 (g)/verbrauch 0.1 Iod-Lösung (ml) 80 mg As 2 3 werden in einer Mischung von 10 ml a-lösung 8.5 % und 10 ml Wasser gelöst. Anschließend werden 10 ml l 7% und 3 g a 3 hinzugefügt. Die Lösung wird mit Iod-Lösung unter Zusatz von Stärke titriert. 1ml 0.1 Iod-Lösung entspricht mg As 2 3. Lösung: vor Licht geschützt lagern
5 Titration mit Iod-Lösung (+ Zusatz von KI); Iod löst sich dadurch in Wasser unter Bildung von Polyiodiden; am stabilsten sind: I 3- und I 4 2- I 2 + n I n I 2 + 2I I (2n+1) 2 I (2n+2) Iod-Maßlösung ist unbeständig, Gehalt ändert sich rasch, daher: KI/KI 3 -Gemisch (Molverhältnis 5:1), was beim Ansäuren Iodinsitufreisetzt: I I I Disproportionieren von Iod zu ypoiodid und Iodid (kein Iod-Stärke-Komplex möglich) I I - + I SZ wird mit überschüßigem KI reduziert Iodid wird zu Iod oxidiert ausgeschiedenes Iod wird mit Thiosulfat zurücktitriert,das dabei im neutralen bis schwach sauren Milieu zum Tetrathionat oxidiert wird: I 2 + S I - + S instabile Thioschwefelsäure entsteht: S ( 2 S 2 3 ) 2 + S 2 + S Disproportionierung von Iod zu Iodid und Iodat Iodat hat höheres Redoxpotential als Iod Thiosulfat wird zum Sulfat oxidiert: S S e
6 Brom(at)ometrie, Iodometrie Stoff (EuAB/DAB) Endpunkt Zusätze Isoniazid (97) Methylrot 2, l, KBr, KBr 3 Acetylcystein (97) KI/Stärke 2, l, I 2 Ascorbinsäure (99) Stärke 2, 2 S 4, I 2 Metamizol-a (00) Stärke l, I 2 Phenazon (97) Stärke 2, a-acetat, I 2, 2 l 2, a 2 S 2 3 Benzylpenicillin-a/K Stärke 2, a, a-acetat/eisessig- (DAB 8) Puffer, l, I 2, a 2 S 2 3
7 Isoniazid, Isonicotinsäurehydrazid, I Isoniazidum Pyridin-4-carbonsäurehydrazid M r Smp Kristalle pk a weißes kristallines Pulver, farblose Kristalle amphoter pk a1 = 1.9 ( ) pk a2 = 3.5 ( ) pk a3 = 10.8 ( ) Dikation (im sauren Milieu) ydraziniumkation 2 Isoniazid p Lösl.in: Et / Ether mesomeriestabilisiertes Anion (im alkalischen)
8 Gehaltsbestimmung von Isoniazid Vorschrift nach EuAB: g SZ werden in Wasser R zu ml gelöst ml dieser Lösung werden mit 100 ml Wasser R, 20 ml Salzsäure R, 0.2 g Kaliumbromid R und 0.05 ml Methylrot-Lösung R versetzt. Unter fortgesetztem Schütteln wird tropfenweise mit Kaliumbromat-Lösung ( mol/l) titriert, bis die Rotfärbung verschwindet. saure ydrolyse: Isoniazid l 2 2 ydrazin Isonicotinsäure m c M V eq * r * = z 01. mol * g * l m = l* mol* 4 m = mg Synproportionierung: 5 Br + Br Br Reduktion: xidation: Br 2 + 2e 2 Br * e + 4 Redoxreaktion: (z = 4) Br Br + 4 Endpunktsanzeige: Methylrot (irreversible oxidative Zerstörung des Indikators)
9 Titrationskurve: x1 = Titrant (E1); Red2 = Probe (E2) 0% xidation = Anfangspunkt A: cox E A = E2 + log z cred2 50% xidation = Punkt B: cox E B = E 20 + log z cred2 100% xidation = Äquivalenzpunkt : 1 E = E (eq ) = ( E10 + E 20 ) 2 cox1 = cred2 cred1 = cox2 200% xidation = doppelte stöchiometrische Menge an Titrant, Punkt D: cox log 1 = E10 E D = E10 + z cred1 cox1 = cred1 z2 x1 + z1 Re d 2 z2 Re d 1 + z1x 2 Zahl der ausgetauschten Elektronen im Titrant-und Probesystem gleich z1 = z2 1 0 ( E1 + E 20 ) 2 E10 E (eq ) =1 E (eq ) E 20 E (eq ) = Zahl der ausgetauschten Elektronen ungleich z1 z2 z1 E10 + z2 E 20 E (eq ) = z1 + z2 E10 E (eq ) z2 = E (eq ) E 20 z1
10 Acetylcystein, A Acetylcysteinum (R)-2-Acetamido-3-sulfanylpropansäure M r Snf S Smp. Kristalle weißes kristallines Pulver, farblose Kristalle pk a [ ] = + 5 ( 3% ige wäßrige Lsg.) α D Lösl.in: 2 Et Ether Lagerung lichtgeschützt Lösungen mit entgastemwasser ( 2 -frei) herstellen, wegen xidationsgefahr der Thiolgruppe Indikation Mucolyticum Gewinnung von Acetylcystein: ydrolysate aus aar-und ornabfällen ystin Basen/Acetanhydrid, -Diacetylcystin Reduktion mit Zinkstaub -Acetylcystein 3 S 2
11 Gehaltsbestimmung von Acetylcystein direkt iodometrisch: Thiolgruppe wird mit Iod spezifisch zum Disulfid oxidiert! xidation: S S S S e Acetylcystein,'-Bisacetylcystin Reduktion: I e 2I beachte: l-zusatz verzögert Ringschluß zur Thiazolcarbonäure, diese wird bei der iodometrischen Bestimmung nicht mit erfasst 3 S Thiazolcarbonsäure (Synthesevorstufe), S Acetylcystein m c M V eq * r * = z 01. mol * 16321g * l m = l* mol* 1 m = mg
12 Ascorbinsäure, Vitamin Acidum ascorbicum (5R)-5-[(S)-1.2-Dihydroxyethyl]-3.4-dihydroxy-2(5)-furanon M r Smp. 190 (unter Zersetzung) Kristalle pk a p Lösl.in: 2 Et Ether Lagerung weißes kristallines Pulver, farblose monokline Kristalle, adeln, rechteckige Platten vinyloge arbonsäure pk a1 = 4.2 pk a2 = (5% ige wässrige Lösung) / [ α 25 D ] = bis ( 1% in Methanol) lichtgeschützt, luftdicht, nicht im Metallbehältnis Endiol = Redukton + 2, + 2 e - 2, - 2 e + Dehydroascorbinsäure * 1' *
13 Gehaltsbestimmung von Ascorbinsäure Vorschrift nach DAB: g SZ, in einer Mischung von 10 ml verdünnter Schwefelsäure R und 80 ml kohlendioxidfreiem Wasser R gelöst, werden nach Zusatz von 1ml Stärke-Lösung R mit 0.1 Iod-Lösung bis zur bleibenden Blauviolettfärbung titriert. xidation von Ascorbinsäure zu Dehydroascorbinsäure: -, - e -, - e Ascorbinsäure +, + e paarweise Dehydrierung über Radikal +, + e Dehydroascorbinsäure Reduktion von Iod zu Iodid: Beachte: p muß stark sauer sein! bei p: 5-8 reversible Reaktion I 2 + 2e 2I c eq = m* z M * V * f r 01. mol l = g* mol* g* l* 1
14 MR-Untersuchungen zur Ascorbinsäure-xidation: 1. Dehydroascrbinsäure: drei benachbarte arbonylgruppen hromophor: Gelbfärbung nicht existent (farblos) 2. wasserfreie Dehydroascorbinsäure ist in wäßriger Lösung nicht existent! + 2-2,- 2e + 2 Ascorbinsäure (L-xylo-Ascorbinsäure) ,+ 2e emiacetal bishydratisierte Dehydroascorbinsäure I 2 + 2e 2I dimere Dehydroascorbinsäure
15 Metamizol-Gehaltsbestimmung EuAB (97): g SZ, in 10 ml einer Eis-Wasser-Mischung gekühlten l (0.01 mol/l) gelöst, werden sofort tropfenweise mit Iod-Lösung (0.05 mol/l) titriert. Vor jedem weiteren Zusatz von Iod-Lösung (0.05 mol/l) wird der entstandene iederschlag durch Schütteln gelöst. Gegen Ende der Titration werden 2 ml Stärke-Lösung R zugesetzt und bis zur mindestens 2 min lang bestehenbleibenden Blaufärbung titriert. Während der Titration darf die Temperatur der Lösung 10 nicht übersteigen. 1ml Iod-Lösung (0.05 mol/l) = mg a 4 S + R S a + I + 2 R + 2I + a + S Metamizol-a albaminal 2 S 3 a Methylaminophenazon
16 Phenazon-Gehaltsbestimmung EuAB (97): g SZ, in 20 ml Wasser R gelöst, werden nach Zusatz von 2g atriumacetat R und 25.0 ml Iod-Lösung (0.05 mol/l) 30 min lang unter Lichtschutz stehengelassen. ach Zusatz von 25 ml Dichlormethan R wird bis zur Lösung des iederschlags geschüttelt und mit atriumthiosulfat-lösung (0.1 mol*l -1 ) unter Zusatz von 1 ml Stärke-Lösung R, die gegen Ende der Titration zugesetzt wird, titriert. Ein Blindversuch wird durchgeführt. 1 ml Iod-Lösung (0.05 mol*l -1 ) = 9.41 mg I I I Phenazon 4-Iodphenazon Rücktitration des Iodüberschuß mit Thiosulfat-Lösung: 2 I + 2S 2I + S
17 Benzylpenicillin-a, Penicillin G Benzylpenicillinum natricum (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure M r Snf a 4 S Smp. Kristalle pk a 2.8 weißes kristallines Pulver S 3 3 a Lösl.in: 2 Et Ether Lagerung luftdicht Indikation bakterizides Antibiotikum Stamm: Penicillium notatum
18 Benzylpenicillin-a, iodometrische Konventionsmethode Benzylpenicillin-a R S 3 3 Penicillosäure + 2, + S 3 R 3 Penaldaminsäure R R Penaldinsäure + I 2 R R S 3 3 Penicillamin + 3I 2 + 6I 3 S Amino-3-sulfo3- methyl-buttersäure Penilloaldehyd
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