Die Chemie der Farbstoffe

Transkript

1 Didaktische FWU-DVD Die Chemie der Farbstoffe Mit 3D-Interaktion

2 Zur Bedienung Mit den Pfeiltasten der Fernbedienung (DVD-Player) oder der Maus (Computer) können Sie Menüpunkte und Buttons ansteuern und mit der OK-Taste bzw. Mausklick starten. Hauptmenü führt zurück zum Hauptmenü. Um das Arbeitsmaterial zu sichten / auszudrucken, legen Sie die DVD in das Laufwerk Ihres Computers ein und öffnen den Ordner material. Die Datei Inhaltsverzeichnis öffnet die Startseite. Bezug zu Lehrplänen und Bildungsstandards Die Schülerinnen und Schüler verstehen den Aufbau des sichtbaren Mischlichts; unterscheiden Farbmittel, Farbstoff, Farbpigment und Farbigkeit; können den Einfluss von konjugierten π-elektronensystemen auf die Farbigkeit erklären; kennen Beispiele für chromophore Gruppen; lernen natürliche von synthetischen Farbstoffen zu unterscheiden; können den Grundaufbau von Azo-, Triphenylmethan- und Carbonylfarbstoffen aufzeigen; verstehen den Mechanismus der jeweiligen Farbstoffsynthese; können einen Farbstoff herstellen; lernen die unterschiedlichsten Einsatzmöglichkeiten von Farbmitteln kennen; erkennen die historischen Entwicklungsschritte der Farbstoffherstellung und -nutzung; realisieren die Entstehung der Farbeindrücke in der Umwelt; differenzieren die Wirkungsweisen der unterschiedlichen Chromophore der jeweiligen Farbmittel; realisieren die Farbveränderung der Stoffe durch Variation der Substituenten an den chemischen Grundgerüsten; diskutieren Vorkommen und Einsatzmöglichkeiten von Farbmitteln; entwickeln Fragestellungen zum Thema Farbmittel und Gesundheit; bewerten unterschiedliche Farbstoffsynthesen bzgl. chemischer Ausgangsmaterialien, Herstellungsprozesse, Kosten und Umweltschutz. 2

3 Zum Inhalt Die Chemie der Farbstoffe (Film 27 min) Wenn wir die Augen am Morgen aufschlagen, sehen wir bereits eine farbige Welt um uns herum. Diese Farbigkeit basiert auf physikalischen Phänomenen der Lichtmischung und -auftrennung, Absorption und Reflexion des (Misch-) Lichts. Aufbauend auf diesem essenziellen Grundlagenwissen wird das Verständnis über den Einfluss der Moleküle und Ionen an den Licht- und Farberscheinungen auf Teilchenebene erweitert. Hierbei ist es notwendig, die Fachbegriffe Farbmittel, Farbstoff und Farbpigment an Alltagsbeispielen klar voneinander abzugrenzen. Die Ursache für die Farbigkeit von Stoffen kann auf Teilchenebene gefunden und erklärt werden. Nach der allgemeinen Betrachtung der Chromophore werden diese an ausgewählten Farbstoffklassen bearbeitet: Azo-, Triphenylmethan- und Carbonylfarbstoffe. Abschließend werden unterschiedliche Färbemethoden vorgestellt. 3

4 Menü Grundlagen der Farbstoffchemie (Filmsequenz / en) Grundlagen der Farbstoffchemie (Filmsequenz 5:00 min) Jeder Gegenstand in unserem Alltag sendet entweder Licht aus oder reflektiert bestimmte Farben. Diese haben einen enormen Informationsgehalt für uns und lösen bestimmte Reaktionen aus. Was aber sind Farben, Licht, Farbmittel, Farbstoffe oder Farbpigmente? Gleich zu Beginn werden wichtige Fachausdrücke erklärt und deutlich voneinander abgegrenzt. Außerdem wird auf die Auswirkungen auf der Teilchenebene verwiesen, in welchen die sichtbaren Phänomene begründet liegen. Spektrum des Lichts () Licht ist elektromagnetische Strahlung. Und die ist ein wichtiger Faktor für die Farbwahrnehmung. Die zeigt die Bandbreite der Strahlung mit der zugehörigen Wellenlänge. Lichtabsorption Komplementärfarbe () Wird Materie von Licht bestrahlt, absorbiert sie bestimmte Wellenlängen aus dem Spektrum des Lichts. Das nicht absorbierte Licht wird reflektiert. Das ist die Farbe, die wir wahrnehmen. Sie ist die Komplementärfarbe des absorbierten Lichts. 4

5 Ladungsverteilung im Molekül () Dargestellt werden die mesomeren Grenzstrukturen des Polyens 1,3,5,7- Octatetraen. Die konjugierten Doppelbindungen im Molekül führen zu einer Delokalisierung der π-elektronen im System. Durch die Änderung der Ladungsverteilung steht ein freies Elektronenpaar zur Verfügung. Polyene () Die zeigt die Polyene mit einer unterschiedlichen Anzahl an Doppelbindungen. Ab einer Anzahl von neun Doppelbindungen kann Licht im sichtbaren Bereich absorbiert werden. Farbstoffe mit nur einer oder wenig voneinander isolierten Doppelbindungen absorbieren nur kurzwellige Strahlung, zum Beispiel UV-Licht. Menü Farbstoffgruppen (Filmsequenzen / en) Azofarbstoffe (Filmsequenz 9:00 min) Die Azofarbstoffe bilden die größte Gruppe unter den synthetischen Farbstoffen. Nach einem historischen Rückblick steht der Reaktionsmechanismus der Anilingelb-Synthese im Mittelpunkt, der schrittweise und somit nachvollziehbar entwickelt wird. Anschließend wird der funktionelle Farbstoff Methylorange hergestellt. Da er abhängig vom ph- Wert seine Farbe ändert, dient er als Säure-Base-Indikator. Triphenylmethanfarbstoffe (Filmsequenz 3:30 min) Manche Farbstoffe findet man an Stellen, an denen man sie auf den ersten Blick gar nicht vermutet. Zum Beispiel in Zahnpasta oder in Flüssigwaschmitteln. Diese 5

6 Produkte enthalten Verbindungen einer weiteren Farbstoffgruppe der Triphenylmethanfarbstoffe. Anhand des Farbstoffs Patentblau wird das Chromophor vorgestellt. Anschließend wird die Herstellung von Phenolphthalein gezeigt und die strukturellen Besonderheiten beim Farbumschlag herausgearbeitet. Carbonylfarbstoffe (Filmsequenz 1:20 min) Die bekannte blaue Jeans erfreut sich seit vielen Jahrzehnten großer Beliebtheit. Auch sie wird mit einem Farbstoff gefärbt dem Indigo. Er zählt zu den Carbonylfarbstoffen. Bei diesen bilden mindestens zwei Carbonylgruppen den Farbträger im Molekül. Neben Indigo wird auch das Alizarin vorgestellt. Ein Anthrachinonfarbstoff, der ebenfalls zur Gruppe der Carbonylfarbstoffe gezählt wird. Diazotierung (3 en) Anhand von drei en werden die Reaktionsmechanismen der Diazotierung bei der Herstellung eines Azofarbstoffs, in diesem Falle Anilingelb, gezeigt. Azokupplung () Die Azokupplung beschreibt den zweiten Schritt bei der Synthese von Azofarbstoffen. Funktioneller Farbstoff Methylorange (4 en) In vier en werden die Herstellung, die Strukturformeln bei unterschiedlichen ph-werten sowie die Grenzstrukturen der verschiedenen Formen gezeigt. Funktioneller Farbstoff Phenolphthalein (4 en) Die en behandeln die Herstellung von Phenolphthalein und seine Farbänderung bei unterschiedlichen ph- Werten. Menü Textilfärbung (Filmsequenzen / en) Direktfärben (Filmsequenz 3:00 min) Die Filmsequenz beginnt mit der wichtigsten Voraussetzung aller Färbemethoden: Der Farbstoff muss fest an der Faser haften. Dabei spielen besondere physikalische und chemische Vorgänge zwischen Faser und Farbstoff eine Rolle. Diese Grundlagen werden beim Direktfärbeverfahren aufgegriffen und weiter- 6

7 geführt. Basis ist ein Laborversuch, in dem Methylviolett zur Färbung von Wolle und Baumwolle eingesetzt wird. Entwicklungsfärben (Filmsequenz 2:10 min) Für das Entwicklungsfärben wird die Azofarbstoffsynthese exemplarisch herangezogen. Es wird ein Experiment dokumentiert und die Beobachtungen mit Hilfe von chemischen Formeln erklärt. Küpenfärben (Filmsequenz 1:50 min) Als Spezialform des Entwicklungsfärbens wird das Küpenfärben mit Indigo gezeigt. Der Carbonylfarbstoff ist kaum wasserlöslich, sodass eine direkte Färbung der Faser nicht möglich ist. Man braucht eine reduzierte Form des Farbstoffs, die Küpe. Erst an der Luft findet dann direkt auf der Faser eine Oxidation statt. Direktfärben mit Methylviolett (2 en) Die en zeigen die unterschiedlichen Bindungen des Farbstoffs Methylviolett an Wolle und Baumwolle beim Direktfärben. Entwicklungsfärben mit ß-Naphtholorange () Beim Entwicklungsfärben entsteht der Farbstoff erst durch verschiedene chemische Reaktionen auf der Faser. Durch die Reaktion der Kupplungskomponente ß-Naphthol mit einem Diazoniumsalz entsteht der Farbstoff. Küpenfärben mit Indigo () Die zeigt die Strukturformeln der reduzierten und der oxidierten Form des Farbstoffs Indigo. 3D-Interaktion Erforsche die Chemie der Farbstoffe Die 3D-Interaktion erlaubt es den Schülerinnen und Schülern, eigenständig die Welt der Farbstoffe zu erkunden. Es werden die Azofarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe und Carbonylfarbstoffe mit jeweils einem Vertreter der Gruppe vorgestellt. Eine Aufgabe fordert dazu auf, unterschiedlichen Farbstoffen den richtigen Namen ihres Chromophors zuzuteilen. Außerdem kann die Protonierung von Phenolphthalein nachvollzogen werden, das als Säure-Base-Indikator eine wichtige Rolle spielt. 7

8 Didaktische Hinweise Der Film soll den Schülerinnen und Schülern das grundlegende Fachwissen zur Farbstoffchemie vermitteln. Das sehr allgemein gehaltene Thema behandelt neben unterschiedlichsten Beispielen, die das Auftreten von farbigen Stoffen in unserer nächsten Umgebung zeigen, zunächst eine deutliche Abgrenzung der Begriffe Farbmittel, Farbstoff und Farbpigment und berichtigt dabei sehr häufig auftretende Fehlvorstellungen. Im Anschluss daran werden die physikalischen Grundlagen der Zusammensetzung des sichtbaren Lichts sowie der Reflexion bzw. Absorption mit den chemischen Grundlagen des Einflusses von konjugierten π-elektronensystemen verknüpft. So wird die Farbigkeit von Stoffen auf der Teilchenebene erklärt. Eine detaillierte Behandlung der Orbitale findet dabei nicht statt. Anhand der drei großen Farbstoffgruppen Azofarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe und Carbonylfarbstoffe werden unterschiedliche Synthesemechanismen, Färbeverfahren und Einsatzmöglichkeiten getrennt voneinander entwickelt und vertieft. Begleitet wird der Film durch sechs Arbeitsblätter, die einzelne Aspekte des Films auch in praxisorientierten Experimenten vertiefen und einüben lassen. Durch den kognitiven Wissensgewinn werden die Schülerinnen und Schüler motiviert, sich nicht nur über Herstellungsverfahren, Wirtschaftlichkeit, Umwelt- und Gesundheitsverträglichkeit sowie die Historie Gedanken zu machen, sondern auch die betreffenden Fachbereiche und deren Einfluss auf das Alltagsleben zu diskutieren. Hierbei ist sicherlich der Einsatz affektiver Lernziele ein ständiger Begleiter der Lehrkraft. Die Produktion kann im Rahmen der folgenden Schwerpunkte eingesetzt werden: Zusammensetzung des Lichts Einfluss von delokalisierten, konjugierten π-elektronensystemen auf die Farbigkeit Absorption und Reflexion Farbmittel, Farbstoffe und Farbpigmente Natürliche und synthetische Farbstoffe Farbstoffgruppen: Azofarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe und Carbonylfarbstoffe Färbeverfahren: Direkt- und Entwicklungsfärben (unter besonderer Berücksichtigung des Küpenfärbens) 8

9 Arbeitsmaterial Als Arbeitsmaterial steht Ihnen im ROM- Teil ein umfangreiches Angebot an ergänzenden Materialien zur Verfügung (siehe Tabelle). Die Arbeitsblätter liegen sowohl als PDFals auch als Word-Dateien vor: Die PDF-Dateien können am PC direkt ausgefüllt oder ausgedruckt werden. Die Word-Dateien können bearbeitet und so individuell an die Unterrichtssituation angepasst werden. Ordner Didaktische Hinweise Arbeitsblätter (z. T. mit Lösungen) en 3D-Interaktion Filmtext Programmstruktur Weitere Medien Produktionsangaben Materialien Hinweise zum Einsatz des Films, der Sequenzen und der ergänzenden Arbeitsmaterialien 1) Wirkung von Chromophoren und variablen Seitengruppen 2) Entstehung und Wahrnehmung der Farbigkeit 3) Reaktionsverlauf bei der Synthese von Anilingelb 4) Experiment: Fluorescein 5) Farbmittel im Alltag 6) Kreuzworträtsel Fachbegriffe rund um die Farbstoffe Spektrum des Lichts Lichtabsorption Komplementärfarbe (mit/ohne Info) Ladungsverteilung im Molekül (mit/ohne Infotext) Polyene (mit/ohne Infotext) Diazotierung (3 en) Azokupplung Funktioneller Farbstoff Methylorange (4 en) Funktioneller Farbstoff Phenolphthalein (4 en) Direktfärben mit Methylviolett: Baumwolle Direktfärben mit Methylviolett: Wolle Entwicklungsfärben mit ß-Naphtholorange Küpenfärben mit Indigo Erforsche die Chemie der Farbstoffe Filmtext als PDF-Dokument Übersicht über den Aufbau der DVD Informationen zu ergänzenden FWU-Medien Produktionsangaben zur DVD und zum Film 9

10 Programmstruktur Hauptmenü Die Chemie der Farbstoffe Die Chemie der Farbstoffe Film 27 min Grundlagen der Farbstoffchemie Sequenz/en Farbstoffgruppen Sequenzen/en Untermenüs Grundlagen der Farbstoffchemie Grundlagen der Farbstoffchemie 5:00 min Spektrum des Lichts Lichtabsorption Komplementärfarbe Ladungsverteilung im Molekül Polyene Textilfärbung Sequenzen/en Arbeitsmaterial Arbeitsmaterial Didaktische Hinweise 6 Arbeitsblätter 20 en 3D-Interaktion Filmtext Programmstruktur Weitere Medien Produktionsangaben Azofarbstoffe Diazotierung Azokupplung Funktioneller Farbstoff Methylorange Triphenylmethanfarbstoffe Funktioneller Farbstoff Phenolphthalein Carbonylfarbstoffe Direktfärben Direktfärben mit Methylviolett Baumwolle Wolle Entwicklungsfärben Entwicklungsfärben mit ß-Naphtholorange Küpenfärben Küpenfärben mit Indigo Farbstoffgruppen 9:00 min 3 en 2 en 3:30 min 3 en 1:20 min Textilfärbung 3:00 min 2:10 min 1:50 min 10

11 Produktionsangaben Die Chemie der Farbstoffe (DVD) Produktion FWU Institut für Film und Bild, 2015 DVD-Konzept Christina Lehni DVD-Authoring und Design TV Werk GmbH im Auftrag des FWU Institut für Film und Bild, 2015 en Heike Gewehr Bildnachweis Coverbild: Thinkstock amanda kerr / istock 3D-Interaktion 3d-bewegungswerkstatt, Gilching Arbeitsmaterial Sarah Hammon Begleitheft Christina Lehni Pädagogische Referentin im FWU Christina Lehni Produktionsangaben zum Film Die Chemie der Farbstoffe Produktion SnapShot Film- und Fernsehproduktion im Auftrag des FWU Institut für Film und Bild, 2015 Buch Michael Süß, Christina Lehni Kamera Michael Geyer Schnitt Ulf Späth, Sebastian Fischer, Christopher Baumann Kamera-Assistenz Tobias Geyer, Sebastian Fischer, Ulf Späth und Animation Ludwig Schwaiger Tonmischung Christopher Baumann Produktionsleitung Eva Geyer Sprecher Florian Pilz Darsteller Tobias Krempl, Lena Suckert, Andreas Suckert, Stefan Schuster, Laura Jäger, Jonas Meisel, Dominik Vogel Bildmaterial Wikipedia: KENPEI, Rainer Zenz, Pancrat, Elkagye, Hans Hillewaert, Kander, Frank Schulenburg, Jü, dhobern, Stefan.lefnaer, Jean-Baptiste du Tertre, Benjah-bmm27, Shisha-Tom, Fahad Faisal, Dan Brady Fotolia: bit24, argot, hecke71, Birgit Kutzera, peych_p, Manuela Fiebig Besonderer Dank gilt an Prof. Dr. Oliver Tepner und Tobias Krempl, Didaktik der Chemie, Universität Regensburg Redaktion Christina Lehni Nur Bildstellen/Medienzentren: öv zulässig 2015 FWU Institut für Film und Bild in Wissenschaft und Unterricht gemeinnützige GmbH Geiselgasteig Bavariafilmplatz 3 D Grünwald Telefon (089) Telefax (089) info@fwu.de vertrieb@fwu.de Internet 11

12 Didaktische FWU-DVD Die Chemie der Farbstoffe Ob blaue Hose, rotes T-Shirt, grüner Pullover oder die gestreifte Tischdecke gefärbte Stoffe dienen uns als Kleidung oder zur Dekoration und lassen die Welt bunter er scheinen. Die Grundlage zum Färben bilden dabei Farbstoffe. Doch was genau macht einen Farbstoff aus? Die Produktion erklärt neben den chemischen Grundlagen auch die Einteilung der Farbstoffe in Farbstoffgruppen und stellt verschiedene Verfahren der Textilfärbung vor. Neben Film und Sequenzen stehen Arbeitsblätter, en, eine 3D-Interaktion und weitere Unterrichtsmaterialien zur Verfügung. Erscheinungsjahr: 2015 Laufzeit: 27 min Film: 1 Filmsequenzen: 7 en: 17 Sprache: Deutsch DVD-ROM-Teil: Interaktion: Arbeitsblätter: Adressaten: Unterrichtsmaterialien 3D-Interaktion 6 (z. T. mit Lösungen) Allgemeinbildende Schule (Klasse 9-13) Schlagwörter: Absorption, Base (Chemie), Baumwollfaser, Bindung (Chemie), Chromophor, Elektromagnetisches Spektrum, Elektron, Färben, Färbeverfahren, Farbe, Farbenlehre, Farbmittel, Farbstoff, Funktionelle Gruppe, Jeans, Kleidung, Komplementärfarben, Licht, Mesomerie, ph-wert, Pigmente, Reaktion (Chemie), Säuren, Stoff (Gewebe), Technische Chemie, Textilfarben, Textilfaser, Verbindung, Wolle Systematik: Chemie Anorganische Chemie Säure-Base-Reaktionen; Verbindungen Organische Chemie Stoffe mit funktionellen Gruppen; Reaktionsmechanismen Angewandte Chemie Technische Chemie; Chemie in Alltag und Umwelt FWU Institut für Film und Bild in Wissenschaft und Unterricht gemeinnützige GmbH Geiselgasteig Bavariafilmplatz Grünwald Telefon +49 (0) Telefax +49 (0) info@fwu.de Lehrprogramm gemäß 14 JuSchG GEMAFREI Bestell-Hotline: +49 (0) vertrieb@fwu.de