Organische Chemie Einführung der einfachen Karbonsäuren über die Essigsäure

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1 Organische hemie Einführung der einfachen Karbonsäuren über die Essigsäure In diesem Newsletter wollen wir Ihnen einige mehr oder weniger bekannte Versuche um das Thema der arbonsäuren vorstellen. Die erste arbonsäure, die in den Unterricht eingeführt werden sollte, ist die Ethan- oder Essigsäure. Die Schüler haben zu dieser Säure schon ein enormes Vorwissen. Dieses Wissen sollte man sich bei der Einführung der Alkansäuren zu Nutze machen! Unsere Versuche haben folgende Vorteile: Schnelle und einfache Vorbereitung Problemlose Durchführung Die Versuche können auch einzeln in ein anderes Unterrichtskonzept integriert werden Die Versuchsreihe kann insgesamt als didaktische Einheit in den Unterricht integriert werden Außerdem bieten wir weitere Anregungen, um das jeweilige Thema An welche Stelle können diese Versuche in den Unterricht integriert werden? Welche Voraussetzungen müssen die Schüler haben? Die homologe Reihen der gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe muss im Unterricht ausführlich besprochen worden sein. Der Begriff der Isomerie sollte ausführlich behandelt worden sein. Die Schüler haben unterschiedliche Kohlenwasserstoffe mit den Molekülbaukästen gebaut. Die funktionelle Gruppe der Alkanole (Alkohole) sollte im Unterricht ausführlich behandelt worden sein. Tipp zur Einführung: 1. Kurzer geschichtlicher Text zur historischen Anwendung von Essig (Römer, Ägypter; siehe Sachtext) 2. Tisch mit verschiedenen Essigpräparaten wird den Schülern präsentiert (stummer Impuls) Anwendungen und Verwendungen von Essig werden an der Tafel gesammelt.

2 Geschichte der Essigherstellung Essig taucht schon sehr früh in der Geschichte der Menschheit auf. Der erste Essig ist sicherlich zufällig aus stehen gelassenem Wein entstanden. In Ägypten und Mesopotamien wurden über 5000 Jahre alte Spuren der Essigherstellung entdeckt. Essig ist wohl eines der ältesten eilmittel, die es gibt. Schon die alten Ägypter schätzten am Essig seine säuerliche Frische und seine Wirkung gegen Krankheitskeime. Auch in der Bibel wird Essig erwähnt. Im neuen Testament wird das Sterben hristi direkt mit dem Genuss von Essig in Verbindung gebracht. Da lief einer und füllte einen Schwamm mit Essig und steckte ihn auf ein Rohr und tränkte ihn. (Mk 15,36) Aber dieses für uns sarkastische Verhalten der Römer war eigentlich gar nicht in dieser Absicht, denn die Römer pflegten den Essig nämlich zur Erfrischung und aus medizinischen Gründen zu trinken. Jeder Legionär hatte ein Fässchen Essig in seinem Gepäck. Sowohl bei den Römern als auch bei den alten Griechen war verdünnter Essig ein sehr beliebtes Getränk. Die Römer trugen z.b. immer einen Lederbeutel mit verdünntem Essig, den sie mit Wasser mischten bei sich. Erst heute, weiß man, dass dieser Durstlöscher auch dafür sorgte, dass sich Epidemien auf den Feldzügen der römischen Legionäre in Grenzen hielten! Um den Geschmack des Getränkes noch zu verfeinern, wurden Kräutern, Blüten oder Früchten in den Essig eingelegt. Essig wurde auch schon früh als Konservierungsmittel, eingesetzt. Aus Gründen der Wirtschaftlichkeit versuchten sie den Entstehungsprozess von Essig zu beschleunigen und zu optimieren. Man fand heraus, dass die Zugabe verschiedener lebender Substanzen das Sauerwerden des Weines beschleunigt. Deshalb wurden Rebholz, Dornen etc- in den Wein geworfen. Man beobachtete dabei regelmäßig die Bildung eines Schleiers auf der Oberfläche des Weins, die man sich zunächst nicht erklären konnte. Erst der französische Wissenschaftler LOUIS PASTEUR fand 1865 heraus, dass Essigsäurebakterien für die Essigherstellung verantwortlich sind. Schon im Altertum wurde Essig aus Wein hergestellt: Folgendes Rezept ist überliefert. Man nehme Wein, fülle ihn in einen offenen Tonkrug oder olzbottich und lasse ihn 3-4Wochen lang darin stehen. Dann ist aus dem Wein Essig geworden Für die Essigherstellung sind drei Komponenten nötig: Alkohol, Luft und Essigsäurebakterien. Überall in der Luft befinden sich Essigsäurebakterien. Lässt man Wein längere Zeitoffen stehen, gelangen sie in den Wein und beginnen sich dort zu vermehren. Aus diesem Grund setzt man bei der alkoholischen Gärung ein Gärröhrchen auf den Tank. So gelangt das Kohlenstoffdioxid aus dem Tank, aber Luft mit den Essigsäurebakterien gelangt nicht in den Tank.

3 Der Luftsauerstoff und die Essigsäurebakterien wandeln das Ethanol in zwei Schritten in Essigsäure um: 2 O + + O 2 2 O 2 O + O 2 2 O O Nachweis von Essigsäure.: 1.Man erkennt Essigsäure an dem charakteristischen, besonders bei Verdünnung hervortretenden Essig-Geruch. Nach Neutralisierung mit Natronlauge werden Lösungen von Essigsäure uund essigsauren Salzen durch Eisenchlorid-Lsg. tief rot gefärbt; 2. Wie jede Säure reagiert auch Essigsäure mit einigen Metallen (Magnesium, Eisen etc.) und Bildung ihrer Salze und des entsprechenden Wasserstoffs. Die Knallgasprobe verläuft positiv. 3. Der Universalindikator verfärbt sich rot. Die bedeutendste industrielle erstellmethode für Essigsäure ist die katalytische Umsetzung von Methanol mit Kohlenmonoxid unter Druck: Es gibt jedoch auch andere Verfahren:

4 Versuch1: erstellung von Weinessig aus Wein Geräte: Kristallisierschale Messer Messzylinder Textilstück Korken hemikalien: Weißwein Durchführung: Zuerst mischen wir in der Kristallisierschale 100ml Wein mit 100ml Wasser. Dann zerschneidet man einen halben Weinkorken in schmale Streifen. Jetzt drücken wird die Korkstreifen vorsichtig in den verdünnten Wein ( um die Oberfläche zu erhöhen). Wir sollten auf jeden Fall die Schale mit einem Textilstück bedecken, sonst bekommen wir größere Probleme mit einer größeren Anzahl von Fruchtfliegen ( dies ist dem Autor leider schon passiert!). Diesen Ansatz lassen wir nun an einem warmen Ort (Abzug, eizung) mehrer Tage lang stehen. Schüleraufgaben: 1. Untersucht, ob in deinem Ansatz Essig entstanden ist. 2. Beschreibt, wie Ihr in den nächsten hemiestunden durch ein Experiment nachweisen kannst, dass aus dem Wein Essig geworden ist. 3. Beschreibe, wie Essig im Schnellessig- oder im Rundpumpverfahren hergestellt wird. Suche im Internet und stelle die Verfahren in einem Kurzreferart dar. Versuch2 : Essig ist auch eine Säure! Schülerversuch; 25 min.

5 Geräte: Reagenzgläser, Spatel hemikalien : Essigsäure oder den zuvor hergestellten Essig, Rotkohlsaft (siehe früheren Newsletter) oder Indikatorlösung, Kalkstein oder Pulver von Kalkstein, Magnesium. Durchführung Probiere ausnahmsweise etwas Lösung! Gib in drei Reagenzgläser 10 ml Essigsäure-Lösung. 1. Tropfe zur ersten Lösung Rotkohlsaft oder Indikator 2. Zum zweiten Glas gibst du ein Stück Kalkstein oder Kalk 3. Zum dritten Reagenzglas gibst du etwas Magnesium Ergebnisse 1. Die Lösung schmeckt sauer. 2. Rotkohlsaft wird hellrot gefärbt. 3. Kalkstein und Metall zersetzen sich beide unter Gasentwicklung. Das alles sind die typischen Reaktionen einer Säure. aushaltstipps: Beim Fensterputzen einen Schuss Essig ins Putzwasser geben. Die Scheiben werden ganz klar. Etwas verdünnten Essig im Topf kochen lassen. Das beseitigt den grauen Belag. Marmorfliesen (Marmor = ao 3 ) in Bad und Küche nicht mit Essigreiniger oder Essigessenz wischen. Brotbehälter und Brotmaschine ab und zu mit Essiggetränktem Tuch abwischen. Das Brot schimmelt nicht so leicht. Lehrerexperiment Geräte Kerze 1 Pipette Spatel 1 kurzes Stück Gummischlauch kleines Reagenzglas Reagenzglas mit seitlichem Ansatz Gebogenes Glasrohr Stativmaterial Feuerzeug hemikalien: halbkonzentrierte Essigessenz (12,5 %) oder Essigsäure Magnesiumspäne

6 Durchführung: Baue die Versuchsapparatur nach der Abbildung auf. Gib eine Spatelspitze voll Magnesiumspänen in das Reagenzglas mit seitlichem Ansatz. Gib weiterhin 2 ml Essigessenz oder konz. Essigsäure über die Pipette zu und verschließe die Apparatur sofort. Fülle das kleine Reagenzglas an der Glasdüse mit dem entweichenden Gas (Dauer ca. 1min). Führe dann die Knallgasprobe durch, indem du das Gasgefüllte Reagenzglas schnell der Kerzenflamme näherst. Auswertung: Notiere deine Beobachtungen. Stelle Wort- und Reaktionsgleichungen für die untersuchte Reaktion auf. 1. Erkläre, warum mit Essig zubereitete Speisen und Salate nicht in Zink- oder Kupfergefäßen aufbewahrt werden sollten? Einführung anderer Karbonsäuren in den Unterricht: Definition arbonsäuren, omologe Reihe der Alkansäuren, Vorkommen wichtiger Alkansäuren Ameisensäure (Methansäure) ist die einfachste arbonsäure. Bei Raumtemperatur ist die reine Ameisensäure eine farblose, stechend riechende und stark ätzende Flüssigkeit. Mit Ameisensäure hatte sicher jeder schon einmal Kontakt. Ameisen verspritzen den Stoff bei Gefahr, daher auch der Name Ameisensäure. Brennnesselblätter enthalten Ameisensäure in ihren Brennhaaren. Die Säure ist auch in vielen Früchten enthalten und trägt zu deren saurem Geschmack bei. Ameisensäure kann im aushalt zum Entkalken von aushaltsgeräten verwendet werden. Sie ist in einigen Reinigungsmitteln enthalten. Die Buttersäure (Butansäure) entsteht bei der Zersetzung von Eiweißen und Fetten. Sie ist in ranziger Butter und im Schweiß enthalten und ist auf Grund ihres starken, charakteristischen Geruchs unverkennbar. Aufgabe an die Schüler: Die Schüler sollen weitere arbonsäuren finden, die Eigenschaften, ihr Vorkommen und ihre mögliche Anwendung finden.

7 Aufgabe: Die Schüler sollen eine Tabelle erstellen mit Strukturformel, Eigenschaften, Vorkommen und Verwendung