Aufgaben zu Aldehyden und Ketonen

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Kathrin Kerner
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1 Aufgaben zu Aldehyden und Ketonen 1. Formulieren Sie jeweils die Reaktionsgleichungen! a) erstellung von Ethanal aus einem Alkanol mit Sauerstoff (mit Ag als Katalysator) b) erstellung von yclohexanon aus einem Alkanol mit einer sauren Mn 4 -haltigen Lösung. inweis: Mn 4 wird dabei zu Mn reduziert.. Alcotest: Zur Schätzung des Alkoholgehalts kann ein Alcoteströhrchen benutzt werden. Siehe Abbildung im Schulbuch auf S. 317 unten! Je mehr Ethanol die Atemluft enthält, desto mehr vom orangefarbenen Dichromat (r 7 ) wird in grünes r 3 überführt. Ethanol wird dabei zu Ethanal oxidiert. Es wird gemessen wie lang die Strecke der grünen Verfärbung ist. Je länger der grün Verfärbte Pulverbereich, desto mehr Promille hat die Testperson. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. inweis: Gehen Sie von sauren Reaktionsbedingungen aus. 3. Jedermann weiß, dass die TLLENS-Probe und FELING-Probe Nachweisreaktionen für Aldehyde sind. Allerdings zeigt auch Methansäure, (), ein positives Testergebnis. Begründen Sie mit der Molekülstruktur und Formulieren Sie die Nachweisreaktionen. (inweis: Unter alkalischen Bedingungen wird das Methanoat ( ) zu aufoxidiert. Zum Ausgleich der - und -Bilanz dürfen beliebig und ergänzt werden). 4. arbonylverbindungen können nucleophil angegriffen werden. So kann die ydroxylgruppe von Methanol sich an die arbonylgruppe anlagern. Unmittelbar nach der nucleophilen Anlagerung kommt es zu einer intramolekularen Protonenwanderung, so dass keine Formalladungen auftreten. Formulieren Sie den Mechanismus mit R 1 -()-R als arbonyl. 5. Formaldehyd liegt in wässeriger Lösung zum größten Teil hydratisiert vor. Geben Sie die Reaktionsgleichung für die ydratisierung in Strukturformeln an. Welcher Faustregel widerspricht die Existenz des Produkts? Lösungen unter

2 Musterlösungen Wenn Sie Fehler finden oder Ihnen etwas nicht nachvollziehbar erscheint, bitte ich um eine kurze . Diese Finden Sie unter Kontakt auf der Webseite. 1. Redoxreaktionen einrichten Am Beispiel der Aufgabe 1a) folgt eine allgemeine Vorgehensweise, wie wir sie auch in der Schule angewendet haben: Zuerst notiert man, welche Stoffe in der Redoxreaktion reagieren und ermittelt die xidationszahlen und bestimmt welcher Stoff xidiert wird, also Elektronen abgibt. Reduktion: Aufnahme von 4 Elektronen: pro -Atom -I I -II xidation: Abgabe von Elektronen Frage: Wie kommt man darauf, das Wasser entsteht? Dieser Stoff ist ja in der Aufgabenstellung nicht erwähnt! Antwort: Die vom Kohlenstoff abgegebenen e müssen von einem Reaktionspartner aufgenommen werden. Das kann nur sein. nimmt dabei die typische xidationszahl -II an. Zusammen mit dem unbegrenzt zur Verfügung stehenden, kann es sich also nur um handelt ( - ) Schritt : Nun werden die beiden Redoxpaare (Ethanol/Ethanal und /Wasser) so multipliziert, dass die Anzahl der insgesamt abgegebenen Elektronen der Anzahl der insgesamt aufgenommenen Elektronen entspricht. Bei unserem Beispiel muss hierfür das Redoxpaar Ethanol/Ethanal mit multipiziert werden. Bei der xidation von Ethanolmolekülen zu Ethanalmolekülen werden insgesamt 4 Elektronen abgegeben, die dann bei der Reduktion von 1 -Molekül wieder aufgenommen werden: Reduktion: insgwsamt Aufnahme von 4 Elektronen -I I -II xidation: insgesamt Abgabe von 4 Elektronen Schritt 3: Nun erfolgt der Ladungs- und Atomausgleich. Es dürfen zum vollständigen Einrichten der Reaktionsgleichung beliebig viele und auf jeder Seite ergänzt werden. Am Ende muss die Reaktionsgleichung richtig eingerichtet sein (d.h. die Gesamtladung auf der rechten und linken Seite ist dieselbe und die Atomzahlen rechts und links des Pfeils sind identisch. Bei uns sind links des Pfeils verbaut: 4 Atome, 1 -Atome, 4 -Atome. Gesamtladung: Bei uns sind rechts des Pfeils verbaut: 3 Atome, 1 -Atome, 4 -Atome. Gesamtladung: Wir ergänzen auf der Seite wo ein -Atom fehlt (also auf der Produktseite) ein -Molekül. Nun ist die Reaktionsgleichung richtig eingerichtet:

3 oder in Summenformeln: 5 3 Aufgabe 1 b) Es wird das gleiche 3-schrittige Verfahren angewandt, wie in Aufgabe 1a) Details: siehe dort! VII Reduktion: Aufnahme von 5 Elektronen - Mn 4 II II Mn xidation: Abgabe von Elektronen Schritt : zur Erleichterung in Summenformeln: yclohexanol: 6 11 yclohexanon: 6 1 Damit die Elektronenzahlen identisch sind wird die xidation mit 5 multipliziert und die Reduktion mit multipliziert Mn Mn Schritt 3: Ausgleichen der und -Atombilanz sowie der Ladungsbilanz. Tipp1: Zuerst auf der Seite wo x - Atome fehlen, diese als ergänzen. Bei unserem Beispiel: Da auf der rechten Seite 8 -Atome fehlen, werden dort auf 8 ergänzt Mn Mn 8 Tipp: Anschließend zählt man wie viel fehlen und ergänzt auf der entsprechenden Seite in Form von : Mn Mn 8 Nr. Alcotest Tipp: aben Sie Schwierigkeiten beim Finden der richtigen xidationszahlen? Dann lesen Sie in unserem Schulbuch die Seiten ! Reduktion: Aufnahme von 6 Elektronen: 3 pro r-atom -I VI r - I 7 III r 3 xidation: Abgabe von Elektronen Schritt : Die Reduktion wird mit 3 multipliziert, damit die abgegebene und aufgenommene e -Zahl dieselbe ist (hier: 6) zur Erleichterung gerne auch in Summenformeln: Ethanol: 5 ; Ethanal: r r 3 Schritt 3: Zuerst werden auf der Seite wo 7 -Atome fehlen, 7 -Moleküle ergänzt: 3 5 r r 3 7

4 Anschließend werden auf der anderen Seite die passende Anzahl an ergänzt: 3 5 r r Positive Aldehydnachweise mit Methansäure Die Aldehydnachweise TLLENS-Probe (Silberspiegelprobe) und FELING-Probe verlaufen positiv, wenn die entsprechenden Testsubstanzen eine Aldehydgruppe ( ) besitzen. Eine solche tritt bei allen Aldehyden auf und auch bei der Methansäure: Alkanale (Aldehyde) R Aldehydgruppe Methansäure (Ameisensäure) andere Alkansäuren Alkanone (Ketone) R 1 R R Aldehydgruppe R, R 1 und R sind Alkylreste (Kohlenwasserstoffreste) besitzen keine Aldehydgruppe besitzen keine Aldehydgruppe Merke: Nur Verbindungen, die unmittelbar an der arbonylgruppe ein -Atom besitzen, also über eine Aldehydgruppe verfügen, lassen sich zu arbonsäuren, R- (bzw. im alkalischen Medium zu deren Säurerestion ) aufoxidieren: Fehling-Probe u u Schritt : die Reduktion von u zu u wird mal genommen. Dadurch werden insgesamt Elektronen aufgenommen, also so viel, wie bei der xidation auch abgegeben werden. u u Schritt 3: Zuerst Ausgleich der -Bilanz durch : u u Ausgleich der -Bilanz (erstmal durch ). 5 u u Die so aufgestellte Reaktion ist jetzt auf dem Papier richtig. In der Realität entsteht in der alkalischen Umgebung, nicht wirklich, sondern es reagiert mit zu : Wir müssen die Reaktion also noch an alkalische Bedingungen anpassen. => durch die gleiche Anzahl an ersetzen und auf der anderen Seite die gleiche Anzahl ergänzen. II II IV I 5 5 u u nach Kürzen: 5 3 u u Tollens-Probe (Silberspiegelprobe) II I IV Ag Ag

5 Schritt : die Reduktion von Ag zu Ag wird mal genommen. Dadurch werden insgesamt Elektronen aufgenommen, also so viel, wie bei der xidation auch abgegeben werden. II I IV Ag Ag Schritt 3: Die -Bilanz ist schon ausgeglichen. Zum Ausgleich de -Bilanz erstmal ergänzen. II I IV Ag Ag Die so aufgestellte Reaktion ist jetzt auf dem Papier richtig. In der Realität entsteht in der alkalischen Umgebung, nicht wirklich, sondern es reagiert mit zu :. Wir müssen die Reaktion also noch an alkalische Bedingungen anpassen. => durch die gleiche Anzahl an ersetzen und auf der anderen Seite die gleiche Anzahl ergänzen. II I IV Ag Ag 4. Nucleophiler Angriff an eine arbonylgruppe Nr. 5 ydratisierung von Methanal ydratisierung: Addition von an eine Doppelbindung. Übrigens: Der Mechanismus ist ziemlich leicht. Es handelt sich um eine nucleophile Addition von an die arbonylgruppe. Vgl. Aufgabe 4. Gute Übung: Notieren Sie den Mechanismus! Das Produkt besitzt geminale -Gruppen, also Zwillings--Gruppen, die am selben -Atom gebunden sind. Die Verbindung stellt eine Ausnahme von der Erlenmeyer-Regel dar. Diese besagt nämlich, dass solche Moleküle in der Regel nicht stabil sind und deshalb meist nicht existieren oder zumindest sehr kurzlebig sind.

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