Wiederholungsfragen zur organischen Chemie

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1 Wiederholunsfraen zur oranischen Chemie 1. Schreiben Sie die Strukturformeln von Pentan, -Penten und -Pentin auf. a) Notieren Sie jeweils die Reaktionsleichunen für die vollständie Verbrennun dieser Verbindunen. b) Wie lässt sich der unesättite Charakter der entsprechenden Verbindunen nachweisen? Formulieren Sie in Stichworten die praktische Vorehensweise, notieren Sie die Reaktionsleichun und ordnen Sie der Reaktion einen Reaktionstyp zu.. Bei der Verbrennunsanalyse von 0,133 einer Verbindun, die außer Kohlenstoff und Wasserstoff noch Stickstoff enthält, ermittelte man 0,195 C und 0,160. Berechnen Sie die Verhältnisformel. 3. Bei der Elementaranalyse eines Alkohols wurden 0,156 einewoen. Die Verbrennun lieferte 0,94 C und 0,188. a) Berechnen Sie die Summenformel des Alkohols. b) Formulieren Sie die Verbrennunsreaktion des Alkohols. 4. Toluen (früher Toluol enannt) wird zu Benzoesäure oxidiert. a) Notieren sie die Strukturformeln von Ausansstoff und Endprodukt. b) Welche Masse Benzoesäure entsteht bei der xidation von 60 technischem Toluen mit einem Massenanteil an Verunreiniunen von w(verunreiniun) = 1,5 %., wenn die Ausbeute der Reaktion bei 90% liet? 5. Erklären Sie anhand von Reaktionsleichunen wie folende Stoffruppen synthetisiert werden können: a) Alkanale b) Alkanole c) Alkanone 6. Erklären Sie folende Beriffe anhand eines Beispiels (mit Reaktionsleichun) a) Dehydrierun b) nucleophile Substitution c) ydratisierun d) Addition e) Dehydratisierun f) elektrophile Substitution 7. Erklären Sie, welche Eienschaften ein (utes) Nucleophil besitzen muss. 8. Wie viel Doppelbindunen enthält eine unesättite oranische Verbindun mit der Molaren Masse M = 74 /, wenn bei der katalytischen ydrierun für 0,571 der Substanz 34 ml Wasserstoff mit der Temperatur θ = 5 C und dem Druck p = 1013 hpa verbraucht werden? V m ( ) =,4 L/? 9. Notieren Sie Strukturformeln und systematische Namen oranischer Verbindunen mit 5 C-Atomen aus folenden Stoffklassen: Sekundäre Alkanole, Alkanone, Polyene, Alkansäure, Dialkansäuren. 10. Methanol wird durch katalytische ydrierun von Kohlenstoffmonooxid ewonnen. a) Formulieren Sie die Reaktionsleichun in Strukturformeln. b) Bei der Reaktion werden 10 Kohlenstoffmonooxid und ein Überschuss an Wasserstoffas umesetzt. Formulieren sie die Masse des theoretisch entstehenden Methanols m(c 3 ). c) Welches hypothetische Zwischenprodukt ist zu erwarten, wenn man n(c) zu n( ) im Stoffmenenverhältnis 1:1 umsetzten würde? Formulieren Sie die Reaktionsleichun und eben Sie den systematischen Namen an. Schlaen Sie eine Nachweismölichkeit vor. 11. Notieren Sie zwei Nachweismethoden für Alkanale (incl. Reaktionsleichunen). 1. bwohl sie alle aus C-Atomen aufebaut sind, ist Ethan asförmi, Ethanol flüssi und Ethansäure ein Feststoff (Smp. 16 C). Erklären Sie die Unterschied ein den Areatzustände. Musterlösunen unter

2 Lösunen (ohne Gewähr) Aufabe 1 (Schwierikeitsrad: einfach) a) Achtun : hier sind nur die albstrukturformeln in Kurzschreibweise wiedereeben, keine Strukturformeln. C 3 C C 3 3 C C 3 3 Pentan -Penten -Pentin C3 Pentan: C C + 6 -Penten: C C Pentin: C C + 4 b) Addition von aloenen an Doppelbindunen. Gibt man z.b. Brom-Lösun zu Penten oder Pentin, findet innerhalb wenier Sekunden eine Entfärbun statt, mit Pentan verläuft die Entfärbun wesentlich lansamer und nur in Anwesenheit von Licht. Es handelt sich um eine (elektrophile) Addition: Br 3 C C 3 + Br Br C 3 C C C3 Br Beispiel -Penten: -Penten,3-Dibrompentan Aufabe (Schwierikeitsrad: mittelschwer und zeitaufwendi, aber lehrreich) Lösunsstrateie 1. Wir ehen von der Verhältnisformel C x y N z aus. Zuerst stellen wir eine allemein ültie Reaktionsleichun für die Verbrennun auf.. Dann rechnen wir aus welche Stoffmene und C entstanden sind. Wie können weiterhin ausrechnen welche Massen m(c) und m(n) in der Reaktionsleichun vorhanden sind. 3. Anhand der Koeffizientenverhältnisses der Reaktionsleichun können wir y und x der Verhältnisformel berechnen. 4. Um z zu berechnen, müsse wir zuerst ausrechnen welche Masse in der Verbindun auf Stickstoff entfällt m(n). Dies ist einfach, da wir die Masse der Verbindun kennen, und m(c) und m() von uns berechnet wurden (siehe.) 5. z berechnen sich aus m(n) und M(N). y y z Zu 1: CxyN z + x+ x C + + N. Þ Die Stoffmene an C entspricht x, die doppelte Stoffmene an entspricht y.

3 Wir ehen davon aus, dass bei dieser Verbrennun nur N anfällt. In der Realität fallen jedoch häufi auch Stickoxide an. Zu : Ermittlun der entstandenen Stoffmenen und der darin enthaltenen Massen und C m( ) 0,160 n( ) = n()= =0, M ( ) 18,015 Darin enthaltene Masse m() m() = n() M () = 0, ,0079 = 0,0179 mc ( ) 0,195 nc ( 1) = nc ( ) = = 0, M ( C ) 44,010 Darin enthaltene Masse m(c) m(c) = n( C ) M(C) = 0, ,0110 = 0,053 Zu 3: y entspricht der doppelten Stoffmene des entstandenen : y = 0, = 0,00886 x entspricht der Stoffmene des entstandenen C. x = 0, Zu 4: Rückschluss auf die enthaltene Masse m(n) Die Masse der Verbindun setzt sich zusammen aus: m (C N ) = m(c) + m() + m(n) x y z m(n) = m (C N ) - m(c) - m() = x y z = 0,133-0,053-0,0179 = 0,0619 Zu 5: m( ) 0,0619 z= = = 0, M ( ) 14,0067 Zu 6: Die Verbindun hat die Verhältnisformel: C 0, ,00886 N 0, Durch Teilun durch den kleinsten emeinsamen Nenner ( 0,004419) erhält man: C 1,00,005 N 1,000 oder erundet: C N. Es könnte sich z.b. um die Verbindun Formazin (C N) handeln: C=N-N=C. Aufabe 3 Lösunsstrateie zum Berechnen von x,y und z in C x y z 1. Aufstellen der Reaktionsleichun. Berechun der Massen m(c), m(), und m()

4 3. Berechnun der Stoffmenen n(c), n() und n() 4. Ermittlun der Verhältnisformel Zu 1: C x y z + x C + y/ Zu : 1, 011 M ( C) mc ( ) = mc ( ) = 0,94 = 0,080 M ( C ) 44, 010, 0156 M ( ) m( ) = m( ) = 0,188 = 0,010 M ( ) 18,0153 m ( ) = mc ( ) m( ) mc ( ) = 0,156-0,010-0,080 = 0,0548 x y z Zu 3: mc ( ) 0,080 nc ( ) = = = 0,00668 M ( C) 1, 011 m( ) 0,010 n( ) = = = 0,008 M ( ) 1,0079 m ( ) 0,0548 n ( ) = = = 0,00343 M ( ) 15,994 Zu 4: C 0, ,008 0,00343 Teilen durch kleinste Zahl (0,00343) C 1,95 6,06 1 erundet C 6 (Ethanol) Aufabe 4 a) C b)

5 w(toluen) = 1-0,015 = 0,985 m(toluen )=0,985 m(toluen ) = 59,1 rein unrein m(toluen rein ) 59,1 n(toluen) = = = 0,641 M(Toluen) 9,14 n(benzoesäure) = n(toluen) (folt aus 1:1-Koeffizientenverhältnis der Rkt.leichun) 90%ier Umsatz n(benzoesäure) =0,9 0,641 = 0,5769 m(benzoesäure) = n(benzoesäure) M(Benzoesäure) =0,5769 1,1 = 70,45 Aufabe Nr. 5 Alkanale sind xidationsprodukte primärer Alkohole. Sie können als solche auch synthetisiert werden,. Die Reaktion erfolt mit milden xidationsmitteln (z.b. Kupferoxid). Schon der alte Name Aldehyde, zeit, dass Alkohol dabei dehydriert wird, dass dem Alkohol formal Wasserstoff wird entzoen. Beispiel: C C C Der Wasserstoff muss dabei jedoch nicht ekular anfallen, sondern kann z.b. an ein Sauerstoffatom des xidationsmittels ebunden werden. Letzteres eht dabei in seine reduzierte Form über. Cu C C C + Cu Alkanole lassen sich auf verschiedene Weise synthetisieren. Ethanol wird etwa durch Gärunsprozesse aus Melasse etc. herestellt. Es lässt sich auch durch katalytische ydratisierun von Ethen ewinnen: + C=C - _(Kat.)_ 3 C- C -. Methanol wird beispielsweise durch katalytische ydrierun von C ewonnen: + C _(Kat.)_ 3 C- Weiterhin können Alkohole durch nucleophile Substitution aus Bromalkanen etc. ewonnen werden. z.b. C 3 -C -Br + - C 3 -C - + Br - Alkanole sind sehr selektiv durch GRIGNARD-Reaktion darstellbar:

6 Primäre Alkanole: GRIGNARD-Reaenz + Methanal. z.b.: Methylmanesiumbromid + Methanal Propanol + : C -M-Br + C C -C - + M +Br + sekundäre Alkanole: GRIGNARD-Reaenz + Alkanale. z.b. Methylmanesiumbromid + Ethanal Propanol + ÞC -M-Br + C -C C -C()-C + M +Br tertiäre Alkanole: GRIGNARD-Reaenz + Alkanone: z.b. Methylmanesiumbromid + Propanon Me-Propanol + C -M-Br + C -C-C C -C()(C )-C + M + Br + Alkanone sind xidationsprodukte sekundärer Alkoholen. Sie können analo den Akanalen, mit milden xidationsmitteln (z.b. Chromsäure) synthetisiert werden. Aufabe 6 Dehydrierun: Entzu von Wasserstoff aus einer Verbindun. Beispiele: Von Alkanen zu Alkenen z.b. 3 C-C 3 C=C +, von Alkholen zu Aldehyden (Rkt.-Gleichun siehe Aufabe Nr. 5), von Cycloalkanen zu Aromaten z.b. C 6 1 C etc. nucleophile Substitution: Unterklasse der Substitutionsreaktionen, bei denen ein Substituent durch einen anderen ausetauscht wird. der Reaktionsmechanismus verläuft dabei über einen nucleophilen Anriff eines Teilchens (Nucleophil) an ein anderes Teilchen. ydratisierun: Formale Anlaerun (Addition) von an ein Molekül. Dabei kann ein - und + anelaert werden (also ). Beispiel: katalytische ydratisierun von Alkenen: C=C + 3 C-C Addition: Anlaerun eines Moleküls an ein an anderes und Aufspaltun einer Doppelbindun. Die ydrochlorierun bezeichnet etwa die Addition von Cl, Bromierun die Addition von Br, ydratisierun die Addition von, ydrierun die Addition von etc. z.b. Bromierun von Ethen: C=C + Br-Br Br C-C Br Dehydratisierun: Entzu von aus einer Verbindun. Beispiel: Säurekatalysierte Dehydratisierun von Alkoholen zu Alkenen (Rkt.-Gleichun: Umkehrreaktion zur ydratisierun, siehe dort). elektrophile Substitution: Substitutionsreaktion, bei dem ein Elektrophil an einen rt mit hohem Ladunsüberschuss anreift. Beispiel: Substitution am aromatischen Rin: C Br C 6 5 Br + Br. Ein des Rins wurde durch ein Br substituiert. Der eneretisch ünstie, weil eneriearme, aromatische Charakter bleibt erhalten! Bei einer Addition an die

7 Doppelbindun, würde kein Aromat resultieren! Auch die Einführun weiterer Gruppen in den aromatischen Rin verläuft meist als elektrophile Substitution, so dass der aromatische Charakter erhalten bleibt. Aufabe 7 Ein Nucleophil ist ein Teilchen, dass an einem rt mit Elektronenmanel, z.b. positiv polarisiertes C- Atom anreift. Es ist eine LEWIS-Base, da sie bei diesem Anriff ein Elektronenpaar für die Ausbildun der Atombindun zur Verfüun stellt. Nucleophile sind im allemeinen ute LEWIS-Basen, stellen also erne ein e - -Paar zur Verfüun. Aufabe Nr. 8 Mit ilfe des aren Volumens V m folt: n( ) = 0,0153 Mit ilfe von n =m/m folt: n(verbindun) = 0,0077 Auf 1 oranisches Molekül entfallen rechnerisch n( )/n(verbindun) =,0 -Moleküle. Die Verbindun enthält damit zwei Dobis, da pro Dobi ein -Molekül addiert wird. Aufabe 9 Pentan-3-ol oder 3-Pentanol Pentan--on oder -Pentanon (3E)-Penta-1,3-dien oder 3-trans-Penta-1,3-dien Pentansäure Pentandisäure Aufabe 10 a) + + C - b) m(me) = 11,44 c) Formaldehyd (Methanal): + + C - Nachweismölichkeiten: z.b. TLLENS-Probe oder FELING-Probe Aufabe 11 a) FELING-Probe: siehe Unterlaen

8 b) TLLENS-Probe: siehe Unterlaen

9 Aufabe 1 Ethan: unpolares Molekül, wenie der erinen räumlichen Ausdehnun fallen die v.d.w.-kräfte erin aus. Þ tiefer Sdp. Ethanol: Maßeblich für den flüssien Areatzustand bei Raumtemperatur sind die -Brücken, die ausebildet werden können. Ethansäure: starke -Brücke, 1 Moleküle kann an -Brücken partizipieren. Sie lieen im festen, im flüssien und teilweise soar im asförmien Zustand als Doppeleküle vor:......