Das Ei im Essigbad. Zusammenfassung. Einordnung in den Unterricht 1

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1 V3 Das Ei im Essigbad Fach Klasse Überthema Feinthema Zeit Chemie Q1 Alkansäuren und ihre Derivate Ethansäure 1 h Zusammenfassung Ein Ei wird in ein Glas mit Essigessenz gegeben, sodass sich dessen Schale auflöst. Anschließend wird die zurückgebliebene klare Lösung mit Sodalösung versetzt und Calciumcarbonat ausgefällt. Einordnung in den Unterricht 1 Der Versuch ist nach dem hessischen Lehrplan G8 der Qualifikationsphase QI zuzuordnen. Dort lässt er sich zum verbindlichen Unterrichtsinhalt 4. Alkansäuren und ihre Derivate durchführen. 2 Der Versuch kann als Einstiegsversuch aufgegeben werden, denn um ihn durchzuführen, müssen keine Vorkenntnisse über die Struktur der Carbonsäuren und die damit verbundenen Eigenschaften besessen werden. Allerdings wäre es gut, wenn die Schüler und Schülerinnen (SuS) die Säure-Base-Konzepte beherrschen, damit sie eine hypothetische Reaktionsgleichung aufstellen können. Natürlich kann der Versuch auch zum Vertiefen von bereits erarbeiteten Inhalten zu Struktur und Eigenschaften von Carbonsäuren durchgeführt werden. 1 Vgl. Hirt, A.: Lehrplan Chemie (2010). 2 Vgl. Hirt, A.: Lehrplan Chemie (2010).

2 Der Versuch Die Durchführung 3 Abbildung 1: Die für den Versuch benötigten Geräte und Materialien. Zuerst wird ein rohes Ei hartgekocht. Währenddessen wird eine Sodalösung mit Haushaltssoda angesetzt. Danach wird das hartgekochte Ei in einem Wasserglas vollständig mit Essigessenz bedeckt. Nach dem Auflösen der Schale wird das Ei entnommen und die zurückbleibende Lösung mit der hergestellten Sodalösung versetzt. Anschließend wird filtriert und der Filterkuchen getrocknet. Die Beobachtung Abbildung 2: Links: Gasentwicklung zu Beginn des Versuchs. Mitte: Beginnende Ablösung der Eischale. Rechts: Ablösung der Schale nach 1 Stunde. 3 Vgl. Schwedt, G.: Experimente mit Supermarktprodukten Eine chemische Warenkunde, Zweite korrigierte und aktualisierte Auflage. Wiley-CVH Verlag. Weinheim S 105.

3 Sobald das Ei in die Essiglösung eintaucht, ist die Entwicklung von Gasbläschen an der Eierschale zu erkennen. Mit der Zeit entwickeln sich immer mehr dieser Bläschen, sodass sich das Ei zu bewegen beginnt. Nach und nach ist immer weniger von der Eierschale um das Ei herum zu erkennen, bis sie sich nach 1 ½ Stunden völlig aufgelöst hat. Wird das Ei aus der Lösung entnommen, so bleibt eine klare Lösung zurück. Um das Ei herum befindet sich nur noch eine dünne Schalenhaut und es sieht aus, als wäre es geschält worden. Abbildung 3: Links: Ei mit vollständig aufgelöster Schale. Rechts: Versuchsaufbau des Folgeversuchs. In der Mitte befindet sich das Essigbad nach der Reaktion. Wird nun die Lösung, in die zuvor das Ei getaucht war, mit etwas Soda-Lösung versetzt, so bildet sich ein weißer Niederschlag. Der Niederschlag kann abfiltriert werden und bildet nach dem Trocknen ein weißes festes Pulver. Abbildung 4: Links: Zufüllen der Sodalösung zur Essiglösung, in der die Schale des Eis aufgelöst wurde. Mitte: Bei Zugabe fällt zusehends ein weißer Feststoff aus. Links: Weißer Feststoffe, nachdem abfiltriert worden ist.

4 Entsorgung Die Reste der Lösungen können mit viel Wasser in den Abfluss geschüttet werden. Alle Feststoffabfälle werden in den Hausmüll entsorgt. Fachlicher Hintergrund Essigsäure ist in vielen Lebensmitteln enthalten. Informiere dich über Essigsäure. Die Essigsäure zählt zu den organischen Säuren, den sogenannten Carbonsäuren. Sie sind in der Natur weit verbreitet, was sich auch in ihrer Namensgebung wiederspiegelt: Tabelle Fehler! Kein Text mit angegebener Formatvorlage im Dokument.-1: Übersicht über einige in der Natur vorkommende Alkansäuren. 4 IUPAC-System Trivialname Vorkommen Methansäure Ameisensäure - In Giftdrüsen von Ameisen - Brennhaare von Brennnesseln - In anderen Pflanzen, Insekten und Früchten Ethansäure Essigsäure - In Essig - Entsteht durch die Essigsäurebakterien, die Ethanol katalytisch zu Essigsäure oxidieren Butansäure Buttersäure - Durch das Ranzig werden von Fetten - In Butter enthalten Hexadecansäure Palmitinsäure - Gebunden in Naturfetten, z.b. Palmfett, livenöl, Kokosöl, Schmalz und Kakaobutter ctadecansäure Stearinsäure - Gebunden in Naturfetten, in Kerzenwachs, in Hopfen, im menschlichen Gehirn Die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren ist die Carboxy-Gruppe. Der Rest R, der an dieser anschließt, kann verschieden sein. Je nach Rest werden die Carbonsäuren eingeteilt. Entspricht R einem gesättigten Alkylrest, handelt es sich um eine Alkansäure. Langkettige Alkansäuren werden als Fettsäuren bezeichnet. Besitzt R mindestens eine Doppelbindung, zählt sie zu den ungesättigten Carbonsäuren oder bei langen Ketten zu 4 Vgl. Arndt, B., Arnold, K., Dietrich, V., Finke, L., Krüger, K., Stachel, S.: Chemie plus- Gymnasium Klasse 9 Thüringen. Berlin S. 143.

5 den ungesättigten Fettsäuren. Zudem können sich die Carbonsäuren in der Anzahl der Carboxy-Gruppen unterscheiden. Von einer Monocarbonsäure ist die Rede, wenn sie nur eine CH-Gruppe enthält. Dicarbonsäuren weisen zwei CH-Gruppen auf; Tricarbonsäuren drei usw. Enthält eine Carbonsäure noch zusätzlich eine Hydroxy- Gruppe, so wird sie als Hydroxycarbonsäure bezeichnet. 5 Die sauren Eigenschaften der Carbonsäuren sind auf die Carboxy-Funktion zurückzuführen. Diese besteht sozusagen aus einer Carbonyl- und einer Hydroxy- Gruppe. R H Carbonyl-Gruppe Hydroxyl-Gruppe bwohl das saure Wasserstoffatom wie bei Alkoholen der Hydroxy-Gruppe entstammt, sind die pks-werte der Carbonsäuren deutlich niedriger. Der Unterschied liegt in der Carbonyl-Gruppe, die an die Hydroxy-Gruppe gebunden ist. Dadurch entsteht ein positiv polarisierter Kohlenstoff, der einen negativ induktiven (elektronenziehenden) Effekt ausübt. Die H-Bindung wird noch stärker polarisiert und dadurch die Acidität erhöht. Zudem wird das entstehende Carboxylat-Ion resonanzstabilisiert. 6 R + H 2 H R - R H 3 zwei gleichwertige Grenzstrukturen des Carboxylat-Ions Die beschriebene Säurestärke nimmt in der homologen Reihe der Alkane ab. Dies hängt mit dem +I-Effekt des an die Carboxy-Gruppe gebundenen Restes zusammen. Die positive Partialladung am Carbonyl-Kohlenstoff wird verringert und gleichzeitig die H- Bindung weniger polarisiert. Das Proton kann schlechter abgespalten werden. 5 Vgl. Seilnacht, T.: Carbonsäuren. In: Naturwissenschaftliches Arbeiten. Seilnachts Didaktik der Naturwissenschaften. URL: letzter Zugriff am: Vgl. Vollhardt, K.P.C., Schore, N.P.: rganische Chemie. S.967f.

6 Essigsäure ist eine stechend riechende Flüssigkeit und ist aufgrund der überwiegenden Polarität der Carboxy-Gruppe und des kurzen Restes gut in Wasser löslich. Sie wirkt auf der Haut, auf Schleimhäuten und Augen ätzend und ist leicht entzündlich. 7 Aus was besteht die Schale eines Eis? Die Schale eines Hühnereis besteht zu 95 % aus Kalk und zu 5 % aus Eiweiß. 8 Mit dem Begriff Kalk ist chemisch gesehen Calciumcarbonat, CaC3(s), gemeint. Die Eierschale entsteht auf der Matrix von Proteinfäden der darunterliegenden äußeren Schalenmembran eines Eis. Dort kristallisiert das Calciumcarbonat als Calcit aus, bis die Zwischenräume der Proteinfäden ausgefüllt sind. Abbildung 5: ben links: Beginn der Kalkablagerung an der Mamillenschicht der äußeren Schalenmembran (Blick von innen, Vergrößerung 50fach).ben rechts: Abscheidung des Calcit auf dem Netzwerk aus feinen Proteinfäden der äußeren Schalenmembran mit anschließender Kristallisation, wodurch die Palisadenschicht gebildet wird (Blick von innen, Vergrößerung 500fach). Unten links: Abbildung der äußerst dünnen Kalkschicht, die mit einer Proteinschicht (Cuticula) überzogen ist (Blick von außen, Vergrößerung 50fach), was die glatte, glänzende berfläche eines Eis bewirkt. Unten rechts: Darstellung der Poren, welche die gesamte Eierschale durchziehen. (Vergrößerung 1500fach). Diese werden von der Cuticula nicht vollständig bedeckt, sodass ein Gasaustausch möglich ist. 9 7 Vgl. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung: Ethansäure. In: GESTIS Stoffdatenbank. URL: Letzter Zugriff: Vgl. Bode, A., Grebe, M.: Quarks Skript, Skript zur Sendereihe Quarks und Co. In: WDR Fernsehen; Wunder Ei URL: Letzter Zugriff am: Roth, K.: Eine ologische-chemische sterbetrachtung. Allerlei vom Frühstücksei. In: Chemie in unserer Zeit. 43/2009. S. 105.

7 Diese Schicht wird ca. 10 m dick und geht dann in die Palisadenschicht über, über der dann die eigentliche Kristallschicht liegt. Abbildung 6: Übersicht über den Aufbau der Eierschale. 10 In der Eierschale können sich bis zu Poren mit einem Durchmesser zwischen m befinden. Diese dienen dem Gasaustausch mit der Umgebung, sind aber so klein, dass weder Mikroorganismen noch Schmutz ins Innere des Eis eindringen können. Demnach stellt die Eierschale eine Schutzschicht dar nicht nur gegen Keime, sondern auch als Schutz vor Austrocknung. Um die Kalkschicht zu bilden, muss eine Henne 5 g Calciumcarbonat ausscheiden. Folgende Reaktion läuft dabei ab: Ca 2+ (aq) + HC 3 -(aq) CaC 3(s) + H + Für die Bildung der Schale benötigt die Henne viel C2 und Futter. Eine Henne mit Ei im Uterus atmet ungefähr doppelt so viel die Minute, wie eine Henne ohne Ei 11. Die vermehrte Abgabe von C2 dient zudem dazu, den ph-wert im Blut zu erhöhen. Dieser sinkt durch die Bildung von Calciumcarbonat ab, da dabei gleichzeitig Protonen entstehen Roth, K.: Eine ologische-chemische sterbetrachtung. Allerlei vom Frühstücksei. In: Chemie in unserer Zeit. 43/2009. S Zur Herstellung der Eierschale werden 50 mmol benötigt. Zum Vergleich: eine 1,7 kg schwere Henne besitzt ein C 2 Reservoir von 13 mmol. 12 Vgl. Roth, K.: Eine ologische-chemische sterbetrachtung. Allerlei vom Frühstücksei. In: Chemie in unserer Zeit. 43/2009. S

8 Die Reaktion von Essigsäure mit der Eierschale Beim Einlegen des Eis in Essigessenz löst sich das Calciumcarbonat unter Bildung von C2 auf. Das erklärt auch das beobachtete Aufsteigen der Bläschen bei der Versuchsdurchführung. CaC 3(s) + Calciumcarbonat 2 C H 3 H Ethansäure (aq) H 3 C - Calciumacetat Ca 2+ + H (aq) 2 + C 2(g) 2 (aq) Was geschieht bei der Zugabe von Soda? Wird nun Soda, Na2C3, zu der Lösung des Calciumacetats gegeben, so verschiebt sich das Gleichgewicht der Reaktion wieder auf die Seite des Calciumcarbonats, da das Angebot an Carbonationen steigt. H 3 C - Calciumacetat Ca 2+ (aq) 2 (aq) 2- + C CaC 3 (aq) + 2 Na + (aq) 3(s) Na + H 3 C - (aq) Calciumcarbonat Calciumacetat 2 (aq) Warum darf Marmor nicht mit Essig gereinigt werden? Marmor besteht zum größten Teil aus Calciumcarbonat. 13 Wird Essigsäure auf Marmor gegeben, so reagiert diese wie zuvor beschrieben mit dessen berfläche. Die Folge davon ist, dass die berfläche stumpf wird. 13 Vgl. Lieber, W.: Mineralogie in Stichworten. 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Kiel S. 40.