Herstellung von Kunsthonig

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1 V8 erstellung von Kunsthonig Fach Klasse Überthema Feinthema Zeit Chemie Q2 Kohlenhydrate Mono- und Disaccharide 90 Minuten Zusammenfassung Bei dem Versuch wird Saccharose durch Säurehydrolyse in seine Monomere, Glucose und Fructose gespalten, sodass Kunsthonig entsteht. Einordnung in den Unterricht 1 Der Versuch kann sehr gut in der Qualifikationsphase Q2 zum Thema Kohlenhydrate als experimentelle ausaufgabe durchgeführt werden. Die Struktur und Eigenschaften von Mono-, Di- und Polysacchariden sollen beim Erschließen des theoretischen intergrundes vertieft werden. Da der Zweifachzucker Saccharose jedem Schüler als aushaltszucker bekannt ist, wird eine gute Verknüpfung zum Alltag geschaffen. Dabei ist die industrielle Bedeutung nicht zu vergessen. Außerdem kann Bezug zur Bedeutung von Kohlenhydraten in der Ernährung und die Problematik der steigenden Fehlernährung genommen werden. Auch der Umgang mit dem Polarimeter kann an dieser Stelle im Unterricht aufgegriffen und dabei der Begriff der optischen Aktivität eingeführt werden. Die Schüler können durch die Verknüpfung mit dem Versuch diesen Begriff möglicherweise besser verstehen. 1 Vgl. irt, A.: Lehrplan Chemie (2010).

2 Der Versuch Die Durchführung 2 Abbildung 1: Geräte und Chemikalien, die für den Versuch verwendet werden. In einen Topf wird 2-3 cm hoch Zucker gefüllt und in dem doppelten Volumen an Wasser gelöst. Nun wird eine 10 %ige Zitronensäurelösung angesetzt. Dazu wird 1 g Zitronensäure abgewogen und mit Wasser auf 10 g aufgefüllt. Nun werden einige Tropfen dieser Lösung zu dem Wasser-Zucker-Gemisch hinzu getropft und die so hergestellte Lösung anschließend auf der erdplatte unter ständigem Rühren ca. 60 Minuten erhitzt. Die Beobachtung Die Lösung beginnt beim Erhitzen aufzukochen. Nach einiger Zeit kann beim Rühren festgestellt werden, dass das Gemisch dickflüssiger wird. Außerdem ändert sich die Farbe von weiß nach goldgelb. Beim Erkalten wird die zähflüssige Masse immer viskoser, bis sie fast ganz aushärtet. 3 2 Vgl. Schwedt, G.: Experimente mit Supermarktprodukten Eine chemische Warenkunde. S Ein Film zu diesem Versuch befindet sich auf der Internetseite, unter folgendem Link:

3 Abbildung 2: Links: Verfärbung der weißen Zuckerlösung beim Kochen im Topf nach goldgelb. Rechts Viskoser Kunsthonig im Becher. Enstorgung Der Kunsthonig ist zum Verzehr geeignet oder kann im aushaltsmüll entsorgt werden. Fachlicher intergrund Der verwendete aushaltszucker, die Saccharose, ist ein wesentlicher Bestandteil des Versuchs. Informiere dich über Saccharose und was hat sie mit Kunsthonig zu tun? Anders als der Bienenhonig, bei dem der durch die Bienen gesammelte Nektar den Ausgangsstoff zur Bildung des onigs darstellt, wird der sogenannte Kunsthonig direkt aus Saccharose hergestellt. 4 Die Saccharose ist der wichtigste Süßstoff überhaupt und findet im alltäglichen Gebrauch als aushaltszucker Verwendung. Zum Großteil werden in den Blättern der Pflanzen die durch die Fotosynthese aufgebauten Kohlenhydrate in Form von Saccharose gespeichert und mithilfe der Leitbündel in andere Pflanzenteile transportiert. 5 Daher ist es möglich, in großen Mengen diese Saccharose zum Beispiel aus Zuckerrohr- und Zuckerrübensaft, in welchen sie mit ca. 20 % Massenanteil vertreten ist, in reiner Form zu gewinnen. 6 4 Vgl. Schwedt, Georg: Wenn das Gelbe vom Ei blau macht. Sprüche mit versteckter Chemie. Weinheim S Vgl. Markl, J. (rsg. Der Übersetzungsauflage): Campbell, N.A., Reece, J.B.: Biologie. 6. Auflage. eidelberg S Vgl. Ebermann, R., Elmadfa, I.: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. S. 36.

4 In Deutschland nimmt jeder Bürger jährlich 35 kg Zucker zu sich. Chemisch gesehen ist Saccharose ein Disaccharid, ein Zweifachzucker, der aus den Monomeren -D-Glucose und -D-Fructose aufgebaut ist. Diese sind über ihre glykosidische Bindung miteinander verknüpft. 7 Saccharose Das bedeutet, dass die cyclischen albacetalgruppen durch die Verbindung der anomeren C-Atome geschützt werden. Dies ist experimentell nachweisbar, denn es lässt sich keine Mutarotation feststellen. Überdies sind keine reduzierenden Eigenschaften vorhanden. 8 Unter Einfluss einer Säure oder mithilfe des Enzyms Invertase kann die glykosidische Bindung gespalten werden. Als Folge ändert sich der Drehwert linear polarisierten Lichtes der Natrium-D-Linie (589 nm) von + 66,5 für Saccharose auf -20 für das äquimolekulare Gemisch von Glucose und Fructose. Dieser Vorgang wird auch als Inversion bezeichnet, da ein Vorzeichenwechsel stattfindet. Aus diesem Vorgang lässt sich der Name Invertzucker, welcher heute anstelle von Kunsthonig verwendet wird, ableiten. 9 7 Vgl. Vollhardt, K.P.C., Schore, N.E.: rganische Chemie. S. 1287f. 8 Vgl. Vollhardt, K.P.C., Schore, N.E.: rganische Chemie. S. 1287f. 9 Vgl. Ebermann, R., Elmadfa, I.: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. S.37.

5 Was geschieht mit der Saccharose durch Zugabe von Zitronensäure? Was für eine Reaktion läuft ab (Mechanismus)? Bei der im Versuch ablaufenden Reaktion handelt es sich um eine saure Inversion der Saccharose. Als Säure wird Zitronensäure verwendet. Zuerst wird Saccharose in -D- Glucopyranose und in -D-Fructofuranose hydrolysiert: < + > + Saccharose C D-Glucose -D-Fructose Im nächsten Schritt erfolgt die Mutarotation der -D-Glucopyranose zur -Form bis zum Gleichgewicht der beiden Formen. Gleichzeitig erfolgt die Mutarotation der -D- Fructofuranose bis zum Gleichgewicht mit der -D-Fructopyranose: Folgende Verteilungen der einzelnen Formen liegen am Ende in der Invertzuckercreme vor:

6 D-Glucopyranose 18% D-Glucopyranose 32% -D-Fructofuranose 16% -D-Fructopyranose 34% Insgesamt erfolgt daher eine Umkehrung des Vorzeichens des Drehwerts der Ausgangslösung. Es hat eine sogenannte Rohrzucker-Inversion stattgefunden Vgl. Vollhardt, K.P.C., Schore, N.E.: rganische Chemie. S. 1287f.