Carbonsäuren und ihre Derivate
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- Eugen Haupt
- vor 5 Jahren
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1 Carbonsäuren und ihre Derivate (einschl. Malonsäureester und Acetessigsäureester) Prof. Ivo C. Ivanov 1
2 Übersicht und Nomenklatur Carbonsäuren sind Verbindungen mit der Carboxylgruppe COOH ( CO 2 H) Trivialnamen: Eine hohe Oxidationsstufe, die nur noch von der des Kohlendioxids übertroffen wird Prof. Ivo C. Ivanov 2
3 Gesättigte Carbonsäuren Prof. Ivo C. Ivanov 3
4 Nomenklatur: weitere Beispiele Prof. Ivo C. Ivanov 4
5 Wasserstoffbrücken. Carbonsäuremoleküle assoziieren zu Dimeren: Löslichkeit. Die niedermolekularen Carbonsäuren sind in Wasser gut löslich. Ursache sind H-Brücken mit den Wassermolekülen. Höhermolekulare Carbonsäuren wie Palmitinsäure sind in Wasser nur geringfügig löslich, da nunmehr der hydrophobe Charakter der Kohlenwasserstoffkette überwiegt. Prof. Ivo C. Ivanov 5
6 Darstellung 1. Aus primären Alkoholen durch Oxidation: Auch aus Alkylaromaten durch Oxidation: Prof. Ivo C. Ivanov 6
7 2. Aus Nitrilen oder Estern durch Hydrolyse: Prof. Ivo C. Ivanov 7
8 3. Aus alkylierten Malonsäuren durch Decarboxylierung: 4. Aus Kohlendioxid und metallorganischen Verbindungen: Prof. Ivo C. Ivanov 8
9 5. Synthesen von Carbonsäuren in technischem Maßstab: (a) Ameisensäure: (b) Essigsäure: aus Ethylen: aus Methylalkohol: Prof. Ivo C. Ivanov 9
10 (c) Salicylsäure durch Carboxylierung von Natriumphenolat mit CO 2 (Kolbe-Schmitt-Reaktion) Prof. Ivo C. Ivanov 10
11 Reaktionen von Carbonsäuren 1. Acidität: pk a = log K a Die Dissoziationskonstante K a für Essigsäure beträgt 1, , was einem pk a -Wert von 4,75 entspricht. Prof. Ivo C. Ivanov 11
12 Die Ladung des Carboxylat-Ions ist gleichmäßig auf die beiden Sauerstoffatome verteilt: Einfluss von Substituenten: I-Effekt Prof. Ivo C. Ivanov 12
13 Die Trifluoressigsäure mit einem pk a von 0,2 besitzt die Acidität einer Mineralsäure. Zum Vergleich hat Phosphorsäure pk a = 2,16 und HF-Säure pk a = Prof. Ivo C. Ivanov 13
14 2. Salze von Carbonsäuren: Carboxylate Die Alkalisalze höherer Fettsäuren (ab etwa C 10 ) werden Seifen genannt: Prof. Ivo C. Ivanov 14
15 Verseifung von Fetten. Seifen gehören zur Gruppe der Tenside: 3. Veresterung von Carbonsäuren mit Alkohol: Prof. Ivo C. Ivanov 15
16 Mechanismus der Veresterung in Gegenwart einer Säure: Prof. Ivo C. Ivanov 16
17 Ester aus Carbonsäurechloriden oder -anhydriden und Alkoholen: Umesterung: Prof. Ivo C. Ivanov 17
18 4. Carbonsäurehalogenide Gase Statt Thionylchlorid können auch Phosphorchloride (PCl 3, PCl 5 ) verwendet werden. 5. Reduktion zu primären Alkoholen: Prof. Ivo C. Ivanov 18
19 6. Decarboxylierung: Ähnliches Verhalten zeigen Cyanessigsäure (NC-CH 2 -COOH), Nitroessigsäure (O 2 N-CH 2 -COOH) u.a. Prof. Ivo C. Ivanov 19
20 Diese Säuren decarboxylieren unter Einbeziehung des Protons nach einem cyclischen Mechanismus: Malonsäure Enoltautomer Prof. Ivo C. Ivanov 20
21 7. Zusammenfassung Prof. Ivo C. Ivanov 21
22 8. Dicarbonsäuren Prof. Ivo C. Ivanov 22
23 Zersetzung Prof. Ivo C. Ivanov 23
24 Bernsteinsäure, Glutarsäure und Phthalsäure verlieren beim Erhitzen Wasser, wobei cyclische Anhydride entstehen. Prof. Ivo C. Ivanov 24
25 Maleinsäureanhydrid ist ein Dienophil in der Diels-Alder-Reaktion: Phthalsäureanhydrid in der Firedel-Crafts-Synthese: Prof. Ivo C. Ivanov 25
26 9. Darstellung von Malonsäure-ethylester Veresterung Hydrolyse Cyanessigsäureethylester Imidesterhydrogensulfat CH-Säure Prof. Ivo C. Ivanov 26
27 Synthesen mit Malonsäure-diethylester: (S N ) Prof. Ivo C. Ivanov 27
28 10. Claisen-Esterkondensation: Darstellung von Acetessigsäureethylester Natrium-Salz Prof. Ivo C. Ivanov 28
29 Synthesen mit Acetessigsäure-ethylester: Enolat-Ion Alkyl-methyl-keton Keton-Synthesen (S N ) Säure-Synthesen höhere Carbonsäure (Na-Salz) Prof. Ivo C. Ivanov 29
30 Prof. Ivo C. Ivanov 30
31 Prof. Ivo C. Ivanov 31
32 11. Reaktivität von Carbonsäurederivaten Prof. Ivo C. Ivanov 32
33 Carbonsäurederivate ergeben bei der sauren oder basischen Hydrolyse eine Carbonsäure: Prof. Ivo C. Ivanov 33
34 Halogen-, Hydroxy- und Aminocarbonsäuren Hell-Volhard-Zelinski-Reaktion: Beispiel zur Anwendung: Die Reaktion von 2-Bromhexansäure mit Ammoniak führt zu der α-aminocarbonsäure Norleucin: Prof. Ivo C. Ivanov 34
35 wichtige Hydroxycarbonsäuren: Prof. Ivo C. Ivanov 35
36 L- und D-Äpfelsäure Stereoisomere der Weinsäure Beispiel: Synthese von Mandelsäure: A N Cyanhydrin Hydrolyse Mandelsäure Prof. Ivo C. Ivanov 36
37 E N D E Prof. Ivo C. Ivanov 37
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