Oxalsäure: Vorkommen als saures Kaliumsalz in Blättern, z.b. Sauerklee (= Oxalis), Rhabarber, Rübenblättern (bis 10%).

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Kora Otto
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1 Vorlesung 43 Dicarbonsäuren handisäure Propandisäure Butandisäure Pentandisäure exandisäure xalsäure Malonsäure Bernsteinsäure Glutarsäure Adipinsäure xalsäure: Vorkommen als saures Kaliumsalz in Blättern, z.b. Sauerklee (= xalis), Rhabarber, Rübenblättern (bis 10%). Übung A43-1. xalsäure dissoziiert in zwei Stufen: pk a (I) = 1.23, pk a (II) = Begründen Sie, warum xalsäure in der ersten Stufe eine um 3.5 Größenordnugen stärkere Säure als Essigsäure ist! erstellung der xalsäure durch Erhitzen von atriumformiat a atriumformiat atriumoxalat xalsäure bildet schwerlösliche alcium-salze (alciumoxalat) Fällung der alcium-ionen im Leitungswasser als alciumoxalat. ieren- und Blasensteine können aus reinem alciumoxalat bestehen. Wie Ameisensäure kann auch xalsäure durch KMn 4 zu 2 und 2 oxidiert werden. 2 KMn Experimentalchemie, Prof.. Mayr 255 Achtung Lückentext. ur als Begleittext zur Vorlesung geeignet.

2 Malonsäure Der ame rührt von der ersten Isolation der Verbindung nach xidation von Äpfelsäure (acidum malicum). erstellung K l + 2 K / 2 Kaliumcyanid Kaliumsalz der hloressigsäure Kaliumsalz der yanessigsäure Malonsäure Malonsäure sowie andere Verbindungen mit einer β-arbonylcarbonsäureeinheit werden leicht decarboxyliert Malonsäure lässt sich wie andere arbonsäuren verestern. Malonester sind stärkere Säuren als Wasser. a pk a = 13 Zu einer etherischen Lösung von Malonsäurediethylester wird ein kleines Stück metallisches atrium gegeben: Wasserstoff-Entwicklung und Bildung des atriumsalzes des Malonester (Demonstration auf dem Episkop). Experimentalchemie, Prof.. Mayr 256 Achtung Lückentext. ur als Begleittext zur Vorlesung geeignet.

3 Malonester-Synthesen: Gesamtprozess R X R 2 a R Br oder Durch diese Reaktionssequenz lässt sich die Kohlenstoffkette in R Br um zwei -Atome verlängern. Übung B43-1: a) Stellen Sie, ausgehend von 1-Brombutan, mit ilfe der Malonester-Synthese exansäure her! b) Wenn Sie in diese Synthesesequenz einen zusätzlichen Schritt einfügen (Verwendung von Methyliodid), können Sie auch 2-Methylhexansäure herstellen. Formulieren Sie diese Reaktion! Adipinsäure: Technische erstellung 3 2 [Pt] 2 [o 2+ ] + 2 [u 2+ ] 2 Adipinsäure 2 Adipinsäure durch xidation des yclohexanols mit Salpetersäure: eftige Reaktion, erkennbar an der Freisetzung nitroser Gase und der Abscheidung der kristallinen Adipinsäure. 2 ( 2 Adipinsäure ( Adipinsäurediamid P 4 /Si exan-1,6-diamin examethylendiamin 2 [i] Adipinsäuredinitril Experimentalchemie, Prof.. Mayr 257 Achtung Lückentext. ur als Begleittext zur Vorlesung geeignet.

4 ylon: Adipinsäure und examethylendiamin ergeben zuerst das entsprechende Ammoniumsalz, das beim Erhitzen in das Diamid übergeht. examethylen-diamin + Adipinsäure ( ) ( 2 3 ( ) ( 2 6,6-Salz Polykondensation 220 n erstellung von ylon-6,10 aus Sebacinsäuredichlorid (Decandisäuredichlorid) und examethylendiamin (Aufwickeln des ylon-fadens, der sich an der Grenzfläche von organischer Phase (Säurechlorid in l 4 ) und wässriger Phase (Diamin) bildet. Übung A43-2. Aus welchen Komponenten würden Sie ylon-4,4 herstellen? Das Recken eines ylonfadens: Die zuerst ungeordneten Makromoleküle werden beim Ziehen parallel zueinander angeordnet, wodurch sich die Festigkeit des Fadens erhöht. Eine ähnliche Polyamidfaser liegt im Perlon vor, das aus ε-aprolactam hergestellt wird. 2 S 4 konz. yclohexanonoxim Beckmann- Umlagerung ε-aprolactam (Lactame sind innere Amide) 2 / Δ ( ) 5 Perlon n ε-aminocapronsäure 6-Aminohexansäure Experimentalchemie, Prof.. Mayr 258 Achtung Lückentext. ur als Begleittext zur Vorlesung geeignet.

5 Übung B43-2. Formulieren Sie den Mechanismus der Beckmann-Umlagerung. inweis: Es wird zuerst die -Gruppe protoniert. Während Wasser abgespalten wird, wandert die trans-ständige Alkylgruppe. Die Polymerisation des ε-aprolactam in Gegenwart von wenig Wasser verläuft über die 6-Aminohexansäure, die wie bei der Säureamidbildung besprochen, ein Polyamid liefert (Perlon). Ziehen eines Perlonfadens Aromatische Dicarbonsäuren [V 2 5 ] 2 aphthalin Phthalsäure Phthalsäureanhydrid Wichtiger als die Phthalsäure (Benzol-1,2-dicarbonsäure) ist die Terephthalsäure (Benzol-1,4-dicarbonsäure), die das Ausgangsmaterial für Polyester-Fasern ist. n + n hylenglykol Terephthalsäure Trevira, Terylen, Diolen m Experimentalchemie, Prof.. Mayr 259 Achtung Lückentext. ur als Begleittext zur Vorlesung geeignet.

6 Lösung zu Übung B43-1: a) 3 Br + a ( 2 ) Δ Tautomerie 3 b) I dann weiter wie in Aufgabe a) 1. ydrolyse ( 3 + ) 2. Decarboxylierung (Δ) mit nachfolgender Tautomerie Lösung zu B43-2: Experimentalchemie, Prof.. Mayr 260 Achtung Lückentext. ur als Begleittext zur Vorlesung geeignet.

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