Carbonsäuren. Funktionelle Gruppe: , Carboxyl-Gruppe (-COOH) R-COOH. Allgemeine Formel: Klassifizierung:

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Insa Hartmann
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1 arbonsäuren

2 arbonsäuren Funktionelle Gruppe:, arboxyl-gruppe (-) Allgemeine Formel: R- Klassifizierung: nach der Anzahl der - Gruppen: Monocarbonsäuren Dicarbonsäuren.. Polycarbonsäuren nach der Natur der R Gruppe: gesättigte ungesättigte 2

3 arbonsäuren Nomenklatur IUPA-Namen (systematische Namen): Alkan Alkan + säure Trivialnamen Formel ( 2 ) systematische Namen Methansäure Ethansäure Propansäure Butansäure ctadecansäure Propandisäure Trivialnamen Ameisensäure Essigsäure Propionsäure Buttersäure Stearinsäure Malonsäure 3

4 Physikalische Eigenschaften Molekülstruktur δ ~120 R ~120 δ+ δ sp 2 hybridisiertes -Atom planare Struktur starke intermolekulare Wechselwirkung durch Wasserstoffbrücken R R cyclische Dimere hohe Siedepunkte; Essigssäure: Sdp. 118 Löslichkeit - Die ersten drei Glieder der arbonsäurereihe sind mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. - höhere Vertreter: abnehmende Löslichkeit in Wasser 4

5 hemische Eigenschaften Acidität R R R R + + 1/2 R 1/2 die negative Ladung im arboxylat-anion ist delokalisiert (Mesomerie-Stabilisierung) symmetrische, stabile Struktur Säurestärke schwache Säuren, Säuredissoziationskonstante K S 10 5 z.b. 3 K S =

6 hemische Eigenschaften elektronenanziehende Substituenten zunehmende Säurestärke l K S = l 2 - K S = l 3 - K S = 0.23 Vergleich mit den Alkoholen stark elektronenanziehende >= Gruppe! Essigssäure pk S = 4.72 Reaktion mit Basen Ethanol pk S = 16 R- + Na R-Na + 2 Salz der arbonsäure 6

7 hemische Eigenschaften Reaktion mit Alkoholen R- + -R R--R + 2 arbonsäureester reversible Reaktion, Gleichgewichtsgemisch Bildung der Säurechloride R- Sl 2 R l, S 2 l Decarboxylierung (= Abspaltung von 2 ) R- Erhitzen 2 R- Reduktion der arbonsäuren R- 2 /ur 2 4 R- 2 R: lange -Kette (Fettalkohole) 7

8 erstellung der arbonsäuren xidation der primären Alkohole (oder Aldehyde) R- 2 2 R- + R- ydrolyse der Ester R + 2 R- + R - R' ydrolyse der Nitrile R- N 2 N 3 R- (in sauren oder alkalischen Lösungen) 8

9 Einige Vertreter der gesättigten Monocarbonsäuren - Ameisensäure; Vorkommen: Ameise, Brennnessel erstellung: + Na 100 Druck -Na Baktericide Wirkung (Fruchtsäften, Wein- und Bierfässer) Essigsäure; wasserfreie Essigsäure: Eisessig, (Weinessig, olzessig) Schmp. 16 o Propionsäure; Konservierungsmittel (fungizid) Buttersäure; als Ester Bestandteil in Butter Palmitinsäure Stearinsäure Bestandteile der Fette (in Esterform) 9

10 Ungesättigte arbonsäuren 2 =- Acrylsäure Polymerisierung n 2 2 n Polyacrylsäure 3 rotonsäure (E-2-Butensäure) 3 Isocrotonsäure (Z-2-Butensäure) 3 -( 2 ) 7 ( 2 ) 7 Ölsäure (Z-form) [ ] 10

11 Ungesättigte arbonsäuren Im Leinöl, Nußöl, Mohnöl, anföl, Fischöl Linolsäure, oder 9,12-ctadecadiensäure (Z, Z) Linolensäure, Arachidonsäure (Precursor der Prostaglandine) Prostaglandine Prostansäure 9 9 E 2 F 11 PGE 2 PGF 2a

12 Prostaglandine Prostaglandin-F2α-Analoga Augenheilkunde zur Glaukomtherapie (Grüner Star) Bimatoprost - Lumigan Latanoprost - Xalatan Travoprost - Travatan Tafluprost - Taflotan in Kombination mit Timolol Bimatoprost - Ganfort Latanoprost - Xalacom Travoprost - DuoTrav Angiologie (Gefäßmedizin) als vasoaktive Substanzen zur Verbesserung der Durchblutung Alprostadil - Prostavasin Prostazyklin-Analogon Iloprost - Ilomedin und Ventavis Gastroenterologie das Prostaglandin-Analogon Misoprostol zur Prävention von Magenschleimhautschäden mit Diclofenac Pränatalmedizin Dinoproston - Minoprost E2, zur Auslösung von Wehen Beim instrumentellen Schwangerschaftsabbruch, 12

13 Gesättigte Dicarbonsäuren xalsäure feststoff, Schmp ; Salze: xalate Vorkommen: - in versch. Pflanzen (z.b. Sauerklee) - in arn von einigen Tierarten (a-oxalat) a 2+ a toxisch! alciumoxalat weisser Niederschlag, unlöslich in Wasser Anwendung in der volumetrischen Analyse (Permanganometrie) (Faktorbestimmung der KMn 4 -Maßlösung) 5 () KMn S 4 = K 2 S MnS

14 Gesättigte Dicarbonsäuren Malonsäure 2 Schmp. 136, Salze: Malonate Malonester : Malonsäurediethylester Bernsteinsäure Schmp. 185, Salze: Succinate 2 2 Vorkommen: - in Bernstein - in Pflanzen (Weintrauben, Tomaten) - in lebenden rganismen (Mammalien) Zwischenprodukt im Metabolismus der Kohlenhydrate 14

15 Rekonstruiertes Bernsteinzimmer im Katharinenpalast in Zarskoje Selo bei Sankt Petersburg 15

16 Rekonstruiertes Bernsteinzimmer im Katharinenpalast in Zarskoje Selo bei Sankt Petersburg 16

17 Gesättigte Dicarbonsäuren Glutarsäure Adipinsäure ( 2 ) 3 ( 2 ) 4 im Rübensaft Verwendung: in erstellung von Polyamidfasern (z.b. Nylon) 17

18 Ungesättigte Dicarbonsäuren Maleinsäure (cis-butendisäure) 2 cyclisches Anhydrid Erhitzen (150 ) oder UV Bestrahlung Fumarsäure (trans-butendisäure) Vorkommen: in Pflanzen (Erdrauch, Fumaria fficinalis) kein cyclisches Anhydrid 18

Aromatische arbonsäuren Arylcarbonsäuren: die Gruppe ist direkt mit dem Benzolring verknüpft Araliphatische arbonsäuren: die - Gruppe in der Seitenkette Arylcarbonsäuren Benzoesäure

19 Aromatische arbonsäuren Arylcarbonsäuren: die Gruppe ist direkt mit dem Benzolring verknüpft Araliphatische arbonsäuren: die - Gruppe in der Seitenkette Arylcarbonsäuren Benzoesäure Vorkommen: in verschiedenen Pflanzen im arn der pflanzenfressenden Säugetiere, in gebundener Form: ippursäure N- 2 Schmp. 122 o pk s = 4,21 stärker, als Essigsäure Verwendung: Konservierungsmittel 19

20 Derivate der Benzoesäure N 2 N 2 3-Nitrobenzoesäure 2-Aminobenzoesäure (Anthranilsäure) Salicylsäure Protocatechusäure o-toluylsäure m-toluylsäure p-toluylsäure Gallussäure 20

21 Aromatische arbonsäuren 1-Naphthoesäure 2-Naphthoesäure Phthalsäure Isophthalsäure Terephthalsäuresäure 21

22 Aromatische arbonsäuren N N 2 N 2 Bakterienwuchsstoff Baustein in Folsäure p-aminobenzoesäure p-aminobenzoesäureß-diethylaminoethylester (Procain, Novocain) Lokalanaesthetikum 22

23 Aromatische arbonsäuren S 2 N 3 S 2 N 2-Sulfobenzoesäure ( 3 ) 2 Saccharin künstlicher Süßstoff (Na-Salz) (550mal süßer, als Rohrzucker) 3 Salicylsäure (Antiseptikum Konservierungmittel) Acetylsalicylsäure N 2 (Aspirin) p-aminosalicylsäure Antipyretikum, (PAS) Antineuralgikum, (Antituberkulotikum) Entzündungshemmer Thrombozytenaggregationshemmer (seit 1977 auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der W steht. ) 23 Saft der Weidenrinde

24 Araliphatische arbonsäuren 2 =- Phenylessigsäure Mandelsäure trans-zimtsäure Z-o-ydroxyzimtsäure umarin Riechstoff des Waldmeisters 24

Giftige umarinderivate Aflatoxine Stoffwechselprodukte von Schimmelpilzgattungen (Mycotoxine) sehr starke arcinogene 3 Aflatoxin B 1 Lebertoxische Wirkung 10 µg/kg Die

25 Giftige umarinderivate Aflatoxine Stoffwechselprodukte von Schimmelpilzgattungen (Mycotoxine) sehr starke arcinogene 3 Aflatoxin B 1 Lebertoxische Wirkung 10 µg/kg Die letale Dosis von Aflatoxin B 1 beträgt bei Erwachsenen 1 bis 10 mg/kg Körpergewicht bei oraler Aufnahme Grenzwert von 2 µg/kg für Aflatoxine in diversen Lebensmitteln 25

26 L-(-)-Thyroxin I I 2 I I N 2 Bestandteil des Thyreoglobulins der Schilddrüse (stoffwechselregulierendes ormon) 26

27 Substitutionsprodukte aliphatischer arbonsäuren Einteilung: - alogencarbonsäuren (X-) - ydroxycarbonsäuren (-) - Aminosäuren ( 2 N-) - xocarbonsäuren (=) alogencarbonsäuren Monochloressigsäure l 2 Dichloressigsäurel 2 Trichloressigsäure l 3 - starke Säure - use in medical diagnostic: detection of proteins 27

28 Substitutionsprodukte aliphatischer arbonsäuren 2-hloropropionsäure l 3-hloropropionsaure l Physikalische Eigenschaften: - kristalline Substanzen - α-halogenierte arbonsäuren starke Säuren δ+ α δ X -I-Effekt: das stärker elektronegative alogenatom (X) zieht die Bindungselektronen heran, und erleichtert die Ablösung des Protons, d.h. die Acidität steigt. 28

29 Substitutionsprodukte aliphatischer arbonsäuren Säure pk a Essigsäure 4.76 hloressigsäure 2.86 Dichloressigsäure 1.29 Trichloressigsäure 0.65 stärkerer I-Effekt, steigende Acidität Erhöhte Reaktivität in nucleophilen Substitutionen 3 3 * Br * Inversion S N 2 Reaktion R-2-Brompropionsäure S-2-ydroxypropionsäure (S-Milchsäure) Walden-Umkehr 29

30 Substitutionsprodukte aliphatischer arbonsäuren ydroxysäuren ydroxyessigsäure (Glykolsäure) 2 2-ydroxypropionsäure (Milchsäure) 3-ydroxypropionsäure 4-ydroxybuttersäure

31 Substitutionsprodukte aliphatischer arbonsäuren β-ydroxycarbonsäuren β α =- Acrylsäure Intramolekulare Wasserabspaltung γ -(und δ)-ydroxycarbonsäuren: γ 2 2 β α Lactone: innere Ester mit Ringstruktur γ-ydroxybuttersäure γ-butyrolacton 31

32 Die wichtigsten ydroxycarbonsäuren Glykolsäure Vorkommen: im Pflanzenreich (in unreifen Weintrauben, im Zuckerrohr) Milchsäure acidum lacticum; Salze: Lactate * * 3 R-(-) - Milchsäure 3 S-(+) - Milchsäure Scheele (1780) in der sauren Milch 32

33 Milchsäure Darstellung: Lactose Lactobacillus (±) - Milchsäure Vorkommen: - in verschiedenen tierischen rganen - im Muskelsaft (S-(+)-Isomer, Fleischmilchsäure) Verwendung: Zusatz für alkoholfreie Getränke 33

34 Die wichtigsten ydroxycarbonsäuren Apfelsäure acidum malicum; Salze: Malate Vorkommen: im Apfel * () 2 Weinsäure Salze: Tartrate Vorkommen: in vielen Früchten Verwendung: Konservierungsstoff (Lebensmittelindustrie) itronensäure acidum citricum; Salze: itrate * * () () Vorkommen: in vielen Früchten (Zitronen, rangen) im Blut, im arn 2 (Zwischenprodukt im Kohlenhydrat Stoffwechsel) 2 34

35 xocarbonsäuren Aldehydcarbonsäuren Glyoxylsäure Ketocarbonsäuren Brenztraubensäure 3 Formylessigsäure 2 Acetessigsäure 3 2 Lävulinsäure

36 xocarbonsäuren xalessigsäure 2-xoglutarsäure Keto-Enol Tautomerie Decarboxylierung der β-xocarbonsäuren: R 2-2 R 3 36

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