2. Wiederholungsklausur Chemie für Studierende der Humanmedizin Teil 1 - Blatt Name: Vorname: SG: Matrikel-Nr.

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1 2. Wiederholungsklausur Chemie für Studierende der umanmedizin Teil 1 - Blatt Bitte beachten Sie: Außer Ihrem Schreibgerät sind keine weiteren ilfsmittel, wie z.b. Tafelwerk, Taschenrechner oder Datenbanken, erlaubt. Alle evtl. notwendigen Zahlenangaben sind Bestandteil der jeweiligen Aufgaben. Nach 45 Minuten wird der erste Teil der Klausur eingesammelt und der zweite Teil ausgegeben, für den Sie weitere 75 Minuten Bearbeitungszeit haben. Bitte kennzeichnen Sie jedes Blatt mit Ihren persönlichen Angaben. Teil 1: 30 Auswahlfragen in 45 Minuten Bitte tragen Sie die von Ihnen ausgewählten Antworten in die folgende Liste ein! Liste der Antworten Frage Nr. Lösung Frage Lösung

2 1. Was ist ein Radikal? (A) Ein negativ geladenes Teilchen (B) Ein positiv geladenes Teilchen (C) Ein ungeladenes Teilchen (D) Ein reaktives alogen (E) Ein Teilchen mit ungepaarten Elektronen 3. Was sind Isotope? (A) Alle Isotope haben im Kern 6 Protonen. (B) Isotope sind verschiedene Elemente mit ähnlichen chemischen Eigenschaften. (C) Isotope besitzen gleiche Protonenzahl, aber unterschiedliche Neutronenzahl. (D) Isotope sind Elemente mit unterschiedlicher Kernladungszahl. (E) Isotope sind Elemente, die sich nur in der Atomladung unterscheiden. 5. Welches Element bildet in chemischen Reaktionen keine Ionen? (A) Ne (B) Na (C) Cl (D) Al (E) Fe 2. Welche Aussage zu Wasser trifft nicht zu? (A) Das Wassermolekül ist gewinkelt gebaut. (B) Wassermoleküle bilden untereinander Wasserstoffbrückenbindungen aus (C) Das Wassermolekül hat kein Dipolmoment (D) Das Molekül kann ein Proton abspalten. (E) Das Molekül kann ein Proton anlagern. 4. Die Elemente einer Periode des Periodensystems (A) haben ähnliche chem. Eigenschaften aufgrund gleicher Zahl der Valenzelektronen. (B) stimmen in der rdnungszahl überein. (C) stimmen in der Neutronenzahl überein. (D) besitzen einen ähnlichen Atomradius. (E) besitzen gleiche Elektronegativität. 6. Was trifft auf die Nebengruppenelemente zu? (A) Sie stimmen in der Elektronenkonfiguration überein. (B) Sie sind alle Nichtmetalle. (C) In der inneren Schale werden d-rbitale aufgefüllt. (D) In der äußeren Schale werden p-rbitale aufgefüllt. (E) Sie sind biochemisch ohne Bedeutung. 7. Ein Chloratom besitzt gegenüber ein Fluoratom (A) eine unterschiedliche Anzahl Valenzelektronen (B) eine höhere Elektronegativität (C) einen größeren Atomradius (D) eine kleinere Anzahl Protonen im Kern (E) eine kleinere Atommasse 9. Welche Aussage zu Na 2 C 3 trifft nicht zu? (A) Es löst sich in Wasser, wobei in der Lösung K + und C 2-3 nachweisbar sind (B) Es handelt sich um ein Salz (C) Die wäßrige Lösung reagiert sauer (p < 7) (D) C 2-3 reagiert zum großen Teil mit dem Wasser unter Bildung von ydrogencarbonat (E) Natriumcarbonat ist eine anorganische Verbindung 8. Welche Aussage trifft zu? 1 Liter einer 1 molaren wäßrigen Magnesiumchloridlösung enthält ungefähr (A) (B) (C) (D) (E) Wassermoleküle 1, Ionen 6 g Magnesiumionen 6 g Magnesiumchlorid g Magnesiumchlorid 10. Welche beiden Elemente sind keine Spurenelemente? (A) Eisen und Vanadium (B) Selen und Iod (C) Cobalt und Kupfer (D) Natrium und Schwefel (E) Zink und Molybdän

3 2. Wiederholungsklausur Chemie für Studierende der umanmedizin Teil 1 - Blatt Was bezeichnet man als die 4 Zustandsgrößen der Thermodynamik? (A) Wärme, Arbeit, Energie, Temperatur (B) Exothermie, Endothermie, Exergonie, Endergonie (C) (D) (E) Adiabatische, isotherme, isobare und isochore Reaktionsführung Temperatur, Druck, Katalysator, Solvens Enthalpie, Entropie, Freie Enthalpie, Innere Energie 12. Welche Aussage in Bezug auf einen Katalysator trifft nicht zu? (A) (B) (C) (D) (E) Ein Katalysator beschleunigt eine chemische Reaktion Enzyme sind biologische Katalysatoren Ein Katalysator kann das chemische Gleichgewicht verschieben Ein Katalysator beeinflusst die bei der Reaktion freigesetzte oder aufgenommene Wärme ( R ) nicht Ein Katalysator erniedrigt die Aktivierungsenergie 13. Welche Aussage zu den Begriffen xidation und Reduktion trifft nicht zu? (A) xidationsmittel sind Stoffe, die Elektronen aufnehmen (B) Wenn bei einer chemischen Reaktion eine Verbindung oxidiert wird, muß gleichzeitig eine Verbindung reduziert werden (C) Die Entladung von Kationen an der Kathode ist eine Reduktion (D) Das Reduktionsmittel wird bei einer Redoxreaktion reduziert (E) xidation ist Elektronenabgabe Welche Aussage zu 3 P 4 und 2 P 4 trifft nicht zu? (A) Beide sind Ampholyte (B) Der pk a -Wert von 3 P 4 ist größer als der von - 2 P 4 - (C) 2 P 4 ist die konjugierte Base der Säure 3 P 4 (D) Ein Gemisch der wäßrigen Lösungen von 2 P - 4 und P 2-4 hat Puffereigenschaften - (E) Durch Aufnahme von Protonen entsteht aus 2 P 4 Phosphorsäure 17. Bei der Reaktion C 3 -C=C 2 + Br 2 C 3 -CBr-C 2 Br handelt es sich um eine (A) Substitution (B) Eliminierung (C) Kondensation (D) Addition (E) Umlagerung. 14. In welcher Reihenfolge sind Reduktionsmittel nach ansteigender Reduktionskraft korrekt angeordnet (A) 2 2 < Zn < K (B) Cu < Ag < Au (C) Cu 2+ < + < K + (D) 2 < Na < Au (E) Br 2 < Cl 2 < F In welchem Fall ist die Reihenfolge der Säurestärke falsch angeordnet? (A) Salzsäure > Essigsäure > Ammoniaklösung (B) Perchlorsäure > Essigsäure > Kohlensäure (C) Salpetersäure > Essigsäure > Wasser (D) Schwefelsäure > Phosphorsäure > Kohlensäure (E) Ameisensäure > Ethanol > Phenol 18. Welche Verbindung gehört nicht in die homologe Reihe der Dicarbonsäuren? (A) xalsäure (B) Citronensäure (C) Bernsteinsäure (D) Malonsäure (E) Glutarsäure

4 19. Welche Aussage zur abgebildeten Fischer-Projektion des D-Sorbits (D-Sorbitols) trifft nicht zu? (A) Ein Stereoisomer zu D-Sorbitol ist D-Mannit (D-Mannitol). (B) D-Sorbit ist ein Zuckeralkohol. (C) D-Sorbit ist eine Zuckersäure. (D) D-Sorbit hat vier Chiralitätszentren. (E) D-Sorbit hat vier sekundäre -Gruppen und zwei primäre -Gruppen. C 2 C C C Welche Aussage ist richtig? α- und β-d-glucose (A) sind Enantiomere (B) können sich in wäßriger Lösung ineinander umwandeln (C) sind Ketohexosen (D) unterscheiden sich durch die Stellung der -Gruppe am C-Atom 4 (E) besitzen den gleichen Energiegehalt 21. Welche Aussage über die natürlich vorkommenden Fette ist falsch? (A) sie sind Glycerinester (B) sie sind lipophil (C) bei ydrolyse bilden sich Glycerin und langkettige Alkohole (D) sie sind nicht wasserlöslich (E) bei Behandlung mit Na liefern sie Seifen 22. Welche Aussage trifft nicht zu? Das abgebildete Monosaccharid (A) ist ein 2-Deoxyzucker C C 2 (B) liegt in wäßriger Lösung überwiegend als cyclisches albacetal vor C (C) hat in der abgebildeten Form drei Asymmetriezentren C (D) ist eine Aldopentose C (E) geht durch Ringschluß zwischen C1 und C4 in eine Furanoseform über (2 Anomere) Welche Aussage trifft nicht zu? Die abgebildete Verbindung (A) heißt Brenztraubensäure (B) ist eine α-ketosäure (C) ist ein Zwischenprodukt beim Glucoseabbau (D) kann zu Ameisensäure decarboxyliert werden (E) kann zu Milchsäure reduziert werden C C C Welche Angabe zu den Strukturelementen der abgebildeten Verbindung (Diuretikum Furosemid) trifft nicht zu? (A) sekundäres Amin (B) Derivat des Furans (Furanring) (C) Carboxylgruppe (D) eterocyclus (E) para-stellung von Cl und N am Benzolring Cl S 2 N N C 2 C

5 2. Wiederholungsklausur Chemie für Studierende der umanmedizin Teil 1 - Blatt Welche Aussage zu den abgebildeten Verbindungen trifft nicht zu? (A) Beide sind zweiwertige Phenole (B) (1) ist eine para-, (2) eine meta-verbindung (C) Beide lassen sich leicht zu einem Chinon oxidieren (D) Beide sind schwächere Protonendonatoren als Carbonsäuren (E) Bei beiden erfolgt die elektrophile Substitution am Ring leichter als im Benzol (1) (2) 26. Welche Angabe zu den Verbindungen (1) und (2) trifft nicht zu? (A) (2) ist ein Ether (B) (1) und (2) sind Konstitutionsisomere (C) (1) bildet mit Na Salze (D) (1) ist ein Phenol (E) In (1) und (2) sind alle C-Atome sp 2 -hybridisiert (1) C 3 (2) C Welche Angabe zu den Strukturelementen der abgebildeten Verbindung trifft nicht zu? (A) sekundärer Alkohol (B) sekundäres Amin N (C) Keton 3 C C 3 (D) Lacton (E) eterocyclus Spectinomycin N C Welches Strukturelement (funktionelle Gruppe) ist in Penicillin X enthalten? (A) ein primäres Amin C (B) eine Carbonsäuregruppe (Carboxylgruppe) N C 3 (C) ein Thiol C (D) eine Aldehydgruppe N S 3 (E) ein Carbonsäureester 29. Welche Aussage trifft nicht zu? (A) enthält eine Disulfidbrücke (B) heißt Cystin (C) ist ein Dipeptid C (D) kann durch Reduktion in zwei Moleküle Cystein gespalten werden (E) besitzt einen isoelektrischen Punkt C C 2 S S C 2 C C N 2 N Welche Aussage zu proteinogenen Aminosäuren trifft nicht zu? (A) Es sind 21 proteinogene Aminosäuren bekannt. (B) Es sind 20 chirale und eine achirale proteinogene Aminosäure bekannt. (C) Die Aminogruppe befindet sich stets am β-c-atom der Carbonsäurestruktur. (D) Einige der proteinogenen Aminosäuren sind essentielle Aminosäuren. (E) An ihrem isoelektrischen Punkt liegen alle proteinogenen Aminosäuren als Zwitterion vor.

6 2. Wiederholungsklausur Chemie für Studierende der umanmedizin Teil 2 - Blatt Bitte tragen Sie Ihre Antworten unmittelbar im Anschuß an die Fragen ein! 1. rdnen Sie die tendenzielle Änderung der folgenden Eigenschaften im Periodensystem der Elemente zu. Tragen Sie dazu jeden Begriff in die zwei für ihn zutreffenden Kästchen ein. Metallcharakter, Reaktivität von Metallen, Elektronegativität, Ionenradius 2. Vervollständigen Sie folgende Tabelle: Atom Li Be N F rdnungszahl Anzahl der Protonen im Kern =? Elektronenkonfiguration =? 2p 2s 1s stabilstes Ion =? Welche zwei Regeln haben Sie bei der Auffüllung der rbitale beachtet (Namen der Regeln, nicht die Gesetze in Worten formulieren)? (1) (2) Formulieren (Skizzieren) Sie nun die Elektronenkonfiguration der 4 Valenzelektronen von Kohlenstoff wie oben im Grundzustand und in dem Zustand, der in den organischen Verbindungen Methan (C 4 ) und Ethen ( 2 C=C 2 ) vorhanden ist. Benennen Sie den elektronischen Zustand und die rbitale sowie den Prozeß Grundzustand -Zustand -Zustand im Methan im Ethen (5 Punkte)

7 3. Auf welches Volumen muß man 4 g Na (Molmasse von Na = 40 g/mol) mit Wasser auffüllen, um eine Natronlauge von p 13 zu erhalten? Wieviel ml dieser Natronlauge müssen abgenommen und auf 1 l verdünnt werden, um eine Lösung mit (a) dem p-wert 11 und (b) dem p-wert 6 zu erhalten? Geben Sie bitte Ihre Rechenwege an! 4. Bestimmen Sie die xidationszahlen der unterstrichenen Elemente in den folgenden Verbindungen: (3 Punkte) N 2 2 S Erläutern Sie die Wirkungsweise eines Katalysators anhand eines Energiediagramms (E bzw. R G gegen Reaktionskoordinate auftragen) für die exergone Reaktion I = 2 I. Zeichnen Sie ein Energieprofil für die unkatalysierte und eines für die katalysierte Reaktion. Tragen Sie außerdem ein, wie man die Größen E A und R G ablesen kann. 6. Wie lautet das Massenwirkungsgesetz für die o.a. exergone und exotherme Reaktion I = 2I? Von welcher thermodynamischen Größe hängt die Gleichgewichtslage ab. Nennen Sie eine Möglichkeit, dieses Gleichgewicht durch Wahl der Reaktionsbedingungen in Richtung der Produkte zu verschieben und benennen Sie das zugrundeliegende Prinzip.

8 2. Wiederholungsklausur Chemie für Studierende der umanmedizin Teil 2 - Blatt Schreiben Sie die Strukturformeln für drei Isomere der Summenformel C auf und benennen Sie diese. 8. Formulieren Sie die stereoisomeren Weinsäuren, welche davon sind optisch aktiv? Definieren Sie den Begriff Racemat am Beispiel der Weinsäure. 9. a) Schreiben Sie die Strukturformeln der drei Reaktionsprodukte auf, die sich aus folgenden Reaktionen ergeben: Decarboxylierung von Brenztraubensäure Dehydratisierung von Citronensäure C C 2 C C C 2 C ydratisierung von Fumarsäure b) Schreiben Sie die Formel des Wirkstoffes Acetylsalicylsäure (Aspirin R ) auf! 10. a) Zeichnen Sie die Strukturformel der Aminosäure L-Alanin am isoelektrischen Punkt auf!

9 b) Schreiben Sie die Strukturformel für das Dipeptid Alanyl-Glycin (Ala-Gly) auf und kennzeichnen Sie die Peptidbindung! 11. Begründen Sie die besondere Acidität von Carbonsäuren durch die zwei Grenzformeln des Carboxylatanions. Wie nennt man diese Stabilisierung bzw. den Effekt? (1 Punkt) 12. Formulieren Sie die Bildung eines Fettmoleküls aus Glycerin, in dem Palmitinsäure, Stearinsäure und Ölsäure als Fettsäurereste vorkommen und verseifen Sie dieses mit Natronlauge. Benennen Sie die Verseifungsprodukte. (3 Punkte) 13. Formulieren Sie die Keto-Enol-Tautomerie am Beispiel von Pentan-2,4-dion. Geben Sie an, welches Tautomer überwiegend vorliegt und warum? 3 C C 2 C 3