Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung

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Albert Graf
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1 Agenda Molekül der Woche Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung Elektrophile und nucleophile Substitution am Aromaten

2 Molekül der Woche Rolle von Kathepsin K bei der Knochenresorption

3 Molekül der Woche Odanacatib Kathepsin K (Cat K), lysosomale Cysteinprotease Hohe Expression in Osteoklasten Abbau von Typ I Kollagen IC 50 (humanes Kathepsin K) 0.2 nm Odanacatib

4 Erster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung

5 Erster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung

6 Clemmensen-Reduktion Je nach Reaktionsbedingungen führt die Reduktion von Ketonen zu unterschiedlichen Endprodukten. Unter betimmten Voraussetzungen können Ketone zu KW reduziert werden, wobei die Carbonyl-Gruppe in eine Methylen-Gruppe überführt wird. Die Methode nach Clemmensen reduziert mittels amalgamiertem Zink und starken Mineralsäuren Ketone, die dieses stark saure Milieu vertragen. 6

7 Polycyclische Aromaten 7

8 Polycyclische Aromaten 8

9 Substituenteneffekte 9

10 Substituenteneffekte Ist ein Substituent G ein besserer Elektronendonor als Wasserstoff, dann führt der elektrophile Angriff in ortho- oder para-stellung zu einem besonders stabilen Kation 10

11 Substituenteneffekte 11

12 Substituenteneffekte 12

13 Erster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung

14 Synthese von Heterocyclen Chlormethylierung Einführung des CH 2 -Cl-Substituenten Hydroxyalkylierung Einführung eines Hydroxyalkylsubstituenten Bischler-Napieralski-Reaktion Isochinoline, Dihydroisochinoline Skraupsche Chinolinsynthese Chinoline Doebner- v. Miller-Reaktion Chinaldinsynthese Pechmann-Reaktion Cumarinderivate 14

15 Bischler-Napieralski-Reaktion Beim Erhitzen von N-acylierten ß-Phenylethylaminen mit wasserabspaltenden Mitteln (P 2 O 5, POCl 3 ) in Benzen oder Tetralin erfolgt intramolekulare Cyclisierung zu 3,4-Dihydroisochinolinen, die durch Oxidation mit KMnO 4 oder durch Dehydrierung mit Palladium in das betreffende Isochinolin-Derivat überführbar sind. 3,4-Dihydroisochinolin Isochinolin 15

16 Chinolinsynthese nach Skraup 16

17 Doebner-v. Miller-Chinaldin-Synthese In Anlehnung an das Skraupsche Verfahren gelangt man durch Kondensation von Anilin mit Crotonaldehyd (durch Aldolkondensation aus Acetaldehyd in situ hergestellt), unter Ringschluß zum 2-Methyl-1,2-dihydrochinolin. In Anwesenheit eines Dehydierungsmittels kommt es zur Oxidation zu Chinaldin (2-Methylchinolin). 17

18 Vilsmeier-Haack-Synthese Formylierung von Aromaten Umsetzung elektronenreicher Aromaten mit Dimethylformamid zu Arylaldehyden (Vilsmeier-Komplex Chlormethyliminiumsalz, elektrophile Substitution) 18

19 Reimer-Tiemann-Synthese Formylierung von Aromaten mit Chloroform Bei der Reimer-Tiemann-Reaktion werden Phenole in alkalischer Lösung mit Dichlorcarben (aus Chloroform) umgesetzt. 19

20 Gattermann-Synthese Formylierung von Aromaten Umsetzung von Aromaten mit Blausäure und Chlorwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators. Spezialfall der Friedel-Crafts-Acylierung. 20

21 Kolbe-Schmidt-Synthese Carboxylierung von Phenolaten / Salicylsäure-Synthese Kohlendioxid läßt sich unter Druck an Phenolate unter Bildung von Salicylaten addieren. 21

22 Tschitschibabin-Reaktion Nucleophile Substitution an Aromaten 22

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