Carbonylverbindungen (Carbonsäuren, Aldehyde)
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- Sophia Böhler
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1 Kapitel 9 arbonylverbindungen (arbonsäuren, Aldehyde) ' Aldehyde Ketone arbonsäuren Kohlensäuren Nomenklatur Aldehyde: NAME = KW-Stamm + al - als Substituent: Formyl- Beispiel: Pentanal S 3 2-Formyl-butansulfonsäure Ketone: NAME = KW-Stamm 1 + yl + KW-Stamm 2 + yl + keton NAME = KW-Stamm + Pos + on = als Substituent: xo Beispiel: Ethylmethylketon 2-Butanon 2-xobutan arbonsäuren: NAME = KW-Stamm + säure - als Substituent: ydroxycarbonyl Beispiel: (Pentanansäure) Valeriansäure S 3 2-ydroxycarbonyl -butansulfonsäure Wichtige Aldehyde 3 Formaldehyd Acetaldehyd 3 2 Propionaldehyd Butyraldehyd Pivalaldehyd Acrolein rotonaldehyd Propiolaldehyd Glyoxal 54
2 3 Benzaldehyd Phthalaldehyd Salicylaldehyd Vanilin Wichtige Ketone Aceton (Dimethylketon) Butanon (Ethylmethylketon) 2-Pentanon (Methylpropylketon) 3-Buten-2-on (Methylvinylketon) 4-Penten-2-on (Allylmethylketon) tert-butylmethylketon (3,3-Dimethylbutan-2-on) Ethinylmethylketon (3-Pentin-2-on) yclohexanon 2-yclohexenon 3-yclohexenon Acetophenon Propiophenon Benzophenon Benzil Wichtige arbonsäuren (Namen der Salze) 3 Ameisensäure (Methansäure) Formiate Essigsäure (Ethansäure) Acetate 3 2 Propionsäure (Propansäure) Propionate Buttersäure (Butansäure) Butyrate Pivalalinsäure Pivalinate Acrylsäure Acrylate rotonsäure rotonate Propiolsäure Propiolate xalsäure xalate Bernsteinsäure Succinate Glutarsäure Glutarate Adipinsäure Adipate 55
3 Fumarsäure Fumarate Glycolsäure Glycolate Milchsäure Lactate Maleinsäure Maleinate Äpfelsäure Malate Acetylendicarbonsäure Weinsäure Tartrate Brenztraubensäure Pyruvate N 2 Aminosäuren Benzoesäure Benzoate Phthalsäure Phthalate Terephthalsäure Terephthalate Salicylsäure Salicylate N Nicotinsäure Abietinsäure (arzsäure) Struktur 114 Allg. Eigenschaften 120 pm 121 weiche harte Nucleophile Elektrophile öhere Siedepunkte als KW: Me- +21 Aceton Darstellung Allgemein: 2 Pyridinium chlorochromat r 3 Formaldehyd: kat. Ag Butanal: h/o-kat + + 2, p ydroformylierung 56
4 Grignard: MgBr 2 MgBr Bayer-Villiger-x.: ' 3 Ester zonolyse: 1) 3 2) Me 2 S + ydratisierung: 2 g-salz Friedel-rafts-Acyl.: l All 3 eaktionen ydrierung: 2 aney-ni Al(iProp) 3 Meerwein-Pondorf-Verley-eduktion Zn lemensen-eduktion Ionische Additionen: X Y X Y eagenz Typ/Name Produkt X-Y: B- (NaB 4 ) eduktion Alkohole - ydratisierung ydrate BrMg- Grignard-kt. Alkohole - Addition/Konden. Acetale -N Addition anhydrine -N Kondensation Imine -N Kondensation xime -N 2 3 Kondensation ydrazone 57
5 Ionische Additionen: X Y X Y -X Y eagenz Typ/Name Produkt X-Y: B- (LiAl 4) eduktion Alkohole - ( + ) Veresterung Ester -N Kondensation Amide -l (Sl 2 ) Add./Elimin. Säurechloride - Kondensation Anhydride Nachweisreaktionen: Fehling-Probe: u u Tollens-Probe: [Ag(N 3 ) 2 ] Ag + 4 N ligomerisierung / Polymerisierung: Formaldehyd ( + ) Paraformaldehyd 3 S n bei 25 Paraldehyd bei -10 Metaldehyd Polymethaldehyd arbonylaktivität / ydratbildung Je weniger gut das arbeniumion in der zwitterionischen mesomeren Grenzstruktur stabilisiert ist, desto höher ist die arbonylaktivität! + 2 ( + ) Aldehydhydrat = hohe arbonylaktivität 98% ydrat = 3 mittlere arbonylaktivität 58% ydrat =Ph niedrige arbonylaktivität <1% ydrat =l 3 sehr hohe arbonylakt. 100% hloralhydrat (stabil) Erlenmeyer-egel: keine 2 -Gruppen gleichzeitig an einem 58
6 allg. Säurekatalyse / Tetrahedralmechanismus + 3 albacetal-/acetalbildung + ' ' - + ' albacetal ' ' Acetal - + ' ' ' ' ' Merke! Acetale sind im Basischen stabil Acetale spalten im Sauren (saure ydrolyse) Acetale sind Schutzgruppen für arbonyle Esterbildung / Verseifung + ' ' - + ' rthosäure Tetrahedralmechanismus + Na Na -' Verseifung ' - + Ester ' - 2 ' Merke! Ester bilden sich unter Säurekatalyse Ester hydrolysieren im Sauren Ester spalten im Alkalischen (Verseifung) 59
7 Spezielle eaktionen Na 2 2 Na + annizzaro-eaktion (Disproportionierung) Benzaldehyd Benzoesäure (Natriumsalz) Benzylalkohol 2 kat. NaN Benzoinkondensation Benzoin Keto-Enol-Tautomerie: --Gruppe in arbonylen ist sauer (pk S = 11-25) Keto-Form Enol-Form Base arbanion-form Enolat-Form Enaminbildung: Keto-Form Enol-Form N 2 N Imin N Enamin 60
8 Aldol-eaktion, -Kondensation Keto-Form Base arbanion-form Enolat-Form - 2 laisen-kondensation Et Et Et arbanion-form Et Esterenolat-Form Et Et - Et Et Mannich-eaktion (Aminomethylierung) 2 N + 2 N - 2 N Mannichbase 61
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Stoff der 18. Vorlesung: eaktionen... GNISCE CEMIE 1 18. Vorlesung, Freitag, 21. Juni 2013 I. G, G ǂ II. Kinetische und thermodynamisch kontrollierte eaktionen IV. Erste rganische eaktionen arald Schwalbe
O O. O Collins-Reagenz. AcO. K 2 CO 3 (MeOH) DIBAL-H (Tol) -78 C. COOH AcOH (H 2 O) OTHP
Übung zur Vorlesung rganische Chemie II Reaktivität (Dr. St. Kirsch, Dr. A. Bauer) zu 10.1-100 a) Zn(B ) 2 Collins-Reagenz = Cr 3 * 2 py Kap. 6 - xidation (Siehe Zusatzmaterial) Das Collins-Reagenz ermöglicht
Stoffklasse Alkane Alkene/Alkine Aromaten
Stoffklasse Alkane Alkene/Alkine Aromaten funktionelle Gruppe Bezeichnung Einfachbindung Doppel-/Dreifachbindung aromatisches System Präfix Alkyl- Alkenyl/Alkinyl- Phenyl- Suffix -alkan -en/-in -Benzol
b) Zeichnen Sie die beiden möglichen Isomere der Aldol-Kondensation und bezeichnen Sie die Stereochemie der Produkte.
1. Aufgabe a) Formulieren Sie den Mechanismus der durch ydroxid-ionen katalysierten Aldol- Addition und Aldol-Kondensation zwischen den beiden unten gezeigten Molekülen. + 2 2 b) Zeichnen Sie die beiden
Alkane. homologe Reihe. homologe Reihe der Alkane Nomenklatur. Isomerie. Gesättigte, kettenförmige Kohlenwasserstoffe
Gesättigte, kettenförmige Kohlenwasserstoffe Alkane gesättigt = nur Einfachbindungen kettenförmig = keine inge Kohlenwasserstoff = nur - und -Atome Summenformel der Alkane : n 2n+2 (n N) Alle Alkane erhalten
Einführungspraktikum zu den Arbeitsmethoden in der Organischen Chemie
Einführungspraktikum zu den Arbeitsmethoden in der rganischen Chemie Versuche und Übungen Kapitel 13: Molekülspektroskopie UV/Vis-Spektroskopie (Übung 13.1) IR-Spektroskopie (Übung 13.2) 1 -MR-Spektroskopie
IUPAC-Nomenklaturregeln als Grundlage für Q11 Chemie
Nomenklatur 1 IUPA-Nomenklaturregeln als Grundlage für Q11 hemie 1 Kohlenwasserstoffe und Derivate 1.1 Regeln zur Benennung von unverzweigten Alkanen (n-alkane) Der Name der n-alkane enthält die folgenden
Carbonsäuren. Funktionelle Gruppe: , Carboxyl-Gruppe (-COOH) R-COOH. Allgemeine Formel: Klassifizierung:
arbonsäuren arbonsäuren Funktionelle Gruppe:, arboxyl-gruppe (-) Allgemeine Formel: R- Klassifizierung: nach der Anzahl der - Gruppen: Monocarbonsäuren Dicarbonsäuren.. Polycarbonsäuren nach der Natur
O + I +I I + III 0. P Station 1: Darstellung der Carbonsäuren. Lernzirkel: Carbonsäuren und Carbonsäure-Ester, Lösung
P Station 1: Darstellung der Carbonsäuren Ergebnis: Das schwarze Kupferblech wird nach dem Eintauchen wieder blank. Kupferoxid wurde zu metallischem Kupfer reduziert. Ergänzen Sie in folgender Tabelle
Aufgaben zu Aldehyden und Ketonen
Aufgaben zu Aldehyden und Ketonen 1. Formulieren Sie jeweils die Reaktionsgleichungen! a) erstellung von Ethanal aus einem Alkanol mit Sauerstoff (mit Ag als Katalysator) b) erstellung von yclohexanon
Inhaltsverzeichnis Carbonylverbindungen 3.3 Derivate von Carbonsäuren
Inhaltsverzeichnis 3 Carbonylverbindungen und Carbonsäurederivate 3.1 Allgemeines 3.2 Hydrate, Acetale, Imine, Enamine 3.2.1 Hydratisierung von Carbonylverbindungen 3.2.2 Acetalisierung von Aldehyden und
π-mo-schema von Benzol
π-m-schema von Benzol I_folie204 S - Symmetrisch A - Antisymmetrisch Symmetrieebene (1) Symmetrieebene (2) π 6 * SA AA π 4 * 3 π 5 * SS 2 2 AS π 2 π 3 SA 1 SS 1 Zahl der Knotenebenen: 0 π 1 Der Grundzustand
Halogenalkane. Radikalische Halogenierung von Alkanen. Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene. H 3 C + HBr H C C C H.
alogenalkane erstellung: adikalische alogenierung von Alkanen + l + l + l l l + l Addition von alogenwasserstoffen an Alkene 3 Br + Br 3 Nucleophile Substitution an Alkylhalogeniden Nucleophil Elektrophil
Ester aus Carbonsäure-Salzen und Alkylhalogeniden (vgl. Kap. 2) S N. Methylester aus Carbonsäuren und Diazomethan (vgl. Kap. 2) P + OH.
Ester aus arbonsäure-salzen und Alkylhalogeniden (vgl. Kap. 2) : : a X 2 ' S 2 2 ' X = Br, I Stereochemie! Methylester aus arbonsäuren und Diazomethan (vgl. Kap. 2) 2.. : 3 Wegen der Toxizität und Explosivität
Übungslösungen Organische Chemie 1 (13)
Übungslösungen rganische Chemie 1 (13) 13.1 a) Die Carbonsäure reagiert zunächst mit CDI zum Imidazolid welches, genau wie die Carbonsäure selbst, aufgrund der 1,3-Dicarbonylbeziehungen stark enolisiert
Diene: C n H 2n-2 : 2 Doppelbindungen
Diene: n 2n-2 : 2 Doppelbindungen I_folie63 ) Isolierte Diene: Die beiden Doppelbindungen sind durch ein oder mehrere sp 3 -hybridisierte - Atome getrennt. 2 2 3 2 4 5 2,4-Pentadien sp 3 2) Kumulierte
Cyclische Ether. Verwendung von cyclischen Ethern
yclische Ether I_folie248 5 4 3 6 1 2 1,4-Dioxan Tetrahydrofuran (TF) Furan isoelektronisch mit dem yclopentadienyl Anion (6 π-el.) Ethylenoxid (xiran, Epoxid) [18] Krone-6 unlöslich in Benzol K Mn 4 K
Std. Stoffklassen Konzepte & Methoden Reaktionen 2 Struktur und Bindung 2 Alkane Radikale Radikal-Reaktionen 2 Cycloalkane Konfiguration &
Materialien (Version: 26.06.2001) Diese Materialien dienen zur Überprüfung des Wissens und sind keine detailierten Lernunterlagen. Vorschlag: fragen Sie sich gegenseitig entsprechend dieser Listen ab.
Physikalische Eigenschaften der Alkohole
Physikalische Eigenschaften der Alkohole Die Struktur von Alkoholen ist ähnlich der von Wasser 96pm 110pm 143pm 96pm Methanol 109 104.5 108.9 I_folie228 Wasserstoffbrückenbindungen: BDE = 21KJ/mol 207pm
2. Klausur. 1. Aufgabe
1. Aufgabe a) Formulieren Sie den Mechanismus der durch ydroxid-ionen katalysierten Aldol- Addition und Aldol-Kondensation zwischen den beiden unten gezeigten Molekülen. + 2 2 b) Bei der abschließenden
Organische Chemie II. - Chemie der Carbonylgruppe - Zusammengestellt durch B. Grundkötter und Prof. Dr. C. B. W. Stark
rganische hemie II hemie der arbonylgruppe Zusammengestellt durch B. Grundkötter und Prof. Dr.. B. W. tark hemie der arbonylgruppe Einleitung hemie der arbonylgruppe Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis
O Br. o-xylol Wie könnte man folgende Verbindungen aus mono-substituierten Benzolen herstellen? Br
Grundlagen der rganischen Chemie, SS 2002, Kroutil Übungszettel 10 10.1. Benennen sie nomenklaturgerecht N 10.2. Zeichnen sie die Struktur von 2-Chlor-6-methyl naphthalin N 2 10.3. Was entsteht bei folgender
Beispielklausur Allgemeine Chemie II (Organische Chemie)
Beispielklausur Allgemeine Chemie II (rganische Chemie) für Studierende mit Chemie als Nebenfach zum Üben 1. Zeichnen Sie für die folgenden Stoffklassen jeweils die Strukturformel einer dazu passenden
Organische Chemie 1 Teil 2
Inhalte der 7. Vorlesung: 2.4. Bildung & Reaktion von Enolen und Enolaten 2.5 Chemie des Enolatanions 2.6 Enolat-Analoga 2.8 1,3-Dicarbonylverbindungen/ß-Dicarbonylverbindungen 2.9 α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen