1. Bei den folgenden Stoffumwandlungen handelt es sich um typische Reaktionen der organischen Chemie.

Transkript

1 rganische hemie E 102 Aufgaben 7 1. Bei den folgenden Stoffumwandlungen handelt es sich um typische Reaktionen der organischen hemie. 2 /Na Na + Et Et / KN N 2 Um welche Reaktionen handelt es sich? 1. Veresterung 2. Additionsreaktion 3. Substitutionsreaktion 4. albacetalbildung (1+2+3) (1+3) (2+4) (nur 4) (alle)

2 2. Abgebildet ist die Verbindung 4-ydroxypentansäureethylester. Welche der nachstehenden Aussagen ist RITIG? A B D E Die Verbindung 1 kann zu einem Ketoester oxidiert werden. Für diese xidation ist r 3 in Schwefelsäure geeignet. Sowohl durch saure ydrolyse als auch basische Verseifung wird 4-ydroxypentansäure erhalten. Bei der Behandlung von 1 mit Natriumhydrid (Na), eine starke Base, wird ein fünfgliedriges Lacton gebildet. Bei 1 handelt es sich um eine neutrale Verbindung. A B D E 3. Welche Aussagen zur abgebildeten Acetylsalicylsäure (Aspirin) ist NIT richtig? 3 Acetylsalicylsäure (Aspirin) A B D E Eine wässrige Lösung von Acetylsalicylsäure ist sauer. Acetylsalicylsäure enthält eine Estergruppe. Bei der Verseifung von Aspirin mit Natronlauge entstehen Natriumsalicylat und Natriumbenzoat. Aspirin ist eine optisch inaktive Verbindung. Acetylsalicylsäure kann durch eine säurekatalysierte Reaktion aus Salicylsäure und Essigsäureanhydrid hergestellt werden.

3 4. Welche der folgenden Reaktionen zur Umwandlung funktioneller Gruppen ist FALS? A: q + N 2 2 S 4 Imin B: q l N 2 Amid : q 2 + NaB 4 D-Sorbit (D-Glucitol, ein Zuckeralkohol) D: q Na + 2 Br Ether E: q 2 + r 3 / 2 S 4 3 arbonsäure

4 5. Welche der folgenden Synthesepläne können NIT erfolgreich durchgeführt werden : (R)-2-Butanol l All 3 S l Pyridin KN KN Et 2 2 S 4 N 3 / 2 S 4 Sn/l Phl Δ Pyridin 2 2 S 4 Δ (±)-Ibuprofen Ph N Ph r 3 Sl Δ (1+2+3) (1+3) (2+4) (nur 1) (keine) 6. Die beiden folgenden Essigsäurederivate 1 und 2 können mit Nucleophilen reagieren. 3 l a) Verbindung 2 reagiert mit Wasser rascher zu Essigsäure als 1, weil b) die Elektronegativität des -Atoms von 3 grösser ist als dienjenige von l.

5 A: q a und b sind richtig; b als Begründung von a ist richtig B: q a und b sind richtig; b ist aber nicht Begründung von a : q a ist richtig, b ist falsch D: q a ist falsch, b ist richtig E: q a und b sind falsch 7. Welche der folgenden Synthesepläne können ERFLGREI durchgeführt werden: 1. Br 2 / FeBr 3 1) Mg/Et2 2) 2 3) 3 N 3 N 2 2. Et 3, Δ Sl 2, Δ S S Pyridin 3. 1) 2x MgBr TF 2 l 2 / 2) ) LiAl 4, TF 2) 3 Aceton, (1+2+3) (2+3) (2+4) (2+3+4) (alle)

6 8. Welche Aussage(n) zu der folgenden Reaktion ist (sind) KRREKT? 2 2 N N 1. Die Reaktion verläuft unter basischen Bedingungen. 2. Die Reaktion wird durch Säure katalysiert. 3. Der Reaktion wird durch Bayer-Spannung im Eddukt beschleunigt. 4. Der Reaktion entspricht eine Reduktion am -Terminus 5. Der Reaktion verläuft reversibl (1+2+3) (1+3+5) (2+4) (nur 1) (alle) 9. Welche Aussage trifft NIT zu? Aus den abgebildeten Verbindungen können im Gegenwart einer starken Säure durch ydrolyse arbonsäuren entstehen: A B S N Ac N D E

7 10. Welche Aussage zur Azidität von arbonsäuren trifft NIT zu? Die Azidität aliphatischer arbonsäuren (R): A: q wird durch eine elektronegative Gruppe in b-stellung weniger stark erhöht als durch die gleiche Gruppe in a-stellung. B: q ist grösser als die Azidität von Ameisensäure. : q ist durch die somerie-stabilität des arboxylat-ions erklärbar. D: q ist höher als diejenige von Alkoholen und Phenolen. E: q wird durch eine N 3 + Gruppe in a-stellung erhöht. 11. Welche Aussage(n) zu der folgenden Reaktion ist (sind) korrekt? 3 l N N 2 N ( )-nthol 1 2 N 2 3 ( )-nthon Die Reaktion verläuft unter basischen Bedingungen. 2. Die Reaktion wird durch Säure katalysiert. 3. Der gebildete Ester 2 ist ein reines Enantiomer. 4. ( )-nthon reagiert mit 1 zum selben Produkt 2. (1+2+3) (1+3) (2+4) (nur 4) (alle)