Seminar Nomenklatur. IUPAC-Regeln:

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1 Seminar omenklatur IUPAC-Regeln: 1

2 1 Kettenförmige Kohlenwasserstoffe 1.1 unverzweigt (Alkane, Alkene, Alkine) 1.2 verzweigt 2 Substituierte Kohlenwasserstoffe 2.1 Substitutionsnomenklatur 2.2 Radikalfunktionsnamen 2.3 Verbundnomenklatur 2.4 Additive omenklatur 2.5 Substraktive omenklatur 3 Ringförmige Kohlenwasserstoffe 3.1 Monocyclische Kohlenwasserstoffe 3.2 Spirane 3.3 Kohlenwasserstoffe mit Brückenbindung 3.4 Ringverbände (verknüpfte Ringsysteme) 3.5 Cyclophane 3.6 Steroide 4 Anellierte Kohlenwasserstoffe 4.1 Allgemeines 4.2 Ausrichtung 4.3 Bezifferung 4.4 Systematische Anellierungsnomenklatur 4.5 Weitere Trivialnamen 4.6 Reste kondensierter Ringsysteme 4.7 Beispiele 5 eterocyclische Systeme 5.1 Trivialnamen für eteromonocyclen 5.2 antzsch-widman-patterson-omenklatur 5.3 Anellierte heterocyclische Systeme 2

3 1 Kettenförmige Kohlenwasserstoffe = aliphatische Kohlenwasserstoffe (KW) 1.1 unverzweigt Alkane (gesättigt) - albtrivialnamen für die ersten vier Alkane: Methan, Ethan, Propan, Butan - Systematischer ame für die Restlichen: lateinisches (bis C-14) oder griechisches Zahlwort für Zahl der C-Atome und Endung an C 5 12 Pentan = Pent(a) + an C Tetradecan C 6 14 exan C Icosan, Eicosan C 7 16 eptan C enicosan C 8 18 ctan C Docosan C 9 20 onan C Triacontan C Decan C Tritiacontan C Undecan C Tetracontan C Dodecan C Tridecan 1 en /Mono 2 Do/Di 3 Tri 4 Tetra 5 Penta 6 exa 7 epta 8 cta 9 ona 10 Decan 20 Cosan 30 Triacontan 40 Tetracontan 50 Pentacontan 60 exacontan 70 eptacontan 80 ctacontan 90 onacontan 100 ectan 200 Dictan 300 Trictan 400 Tetractan 500 Pentactan 600 exactan 700 eptactan 800 ctactan 900 onactan 1000 Kilian 2000 Dilian 3000 Trilian usw Beispiel: C exaheptacontaoctactanonalian 3

4 Reste: A. Alkyl - Einwertige Reste - Endung an wird durch yl ersetzt - z.b. Methyl, Butyl, Pentan-2-yl B. Alkylidene, Alkylene - Zweiwertige Reste (zwei freie Valenzen an einem C) zur Endung yl zusätzlich iden ( yliden ) - z.b. Methyliden, Ethyliden, Propyliden C. Alkylidine - Endständiger dreiwertiger Rest erhält die Endung ylidin - z.b. Methylidin, Propylidin D. mehrwertige (mehrvalente) Reste - Endungen soweit erforderlich mit Multiplikationspräfixen und Lokanten - Beispiele: 3 C C C C 2 Butan-1,2,3-triyl 3 C C C C 2 Butan-1,3-diyl-2-yliden C C 2 C 2 C Butandiylidin 4

5 1.1.2 Alkene, Alkine (ungesättigt) Einfach ungesättigt Alkene/lefine Zweifach ungesättigt Alkine - Mit Doppel- und Dreifachbindungen: Alkenine ( en vor in ) - Mehrfache Unsättigung durch Zahlensilben di, tri, tetra, usw; Alkatriene, Alkendiine etc. - Trivialnamen: 2 C C 2 Ethylen (syst. Ethen) 2 C C C 2 Allen (syst. Propadien) C 3 2 C C C C 2 Isopren (syst. 2-Methyl-1,3-butadien) C C Acetylen (syst. Ethin) - Reste: 2 C C V in y l ( s y s t. E t h e n y l) 2 C C C 2 A lly l ( s y s t. P r o p e n y l) 2 C C V in y lid e n 2 C C C A lly lid e n 5

6 Übungsaufgaben: 1.2 verzweigt Auswahl der auptkette nach folgenden Kriterien: 1. Die meisten Mehrfachbindungen 2. Die meisten Kohlenstoffatome 3. Die meisten Doppelbindungen 4. Den niedrigsten Lokantensatz für die Mehrfachbindungen 5. Den niedrigsten Lokantensatz für die Doppelbindungen 6. Die meisten Substituenten 7. Den niedrigsten Lokantensatz für die Substituenten 8. Den alphabetisch erstgenannten Substituenten 9. Die niedrigsten Lokanten für den alphabetisch erstgenannten Substituenten 6

7 Trivialnamen: 3 C 3 C C C 3 Isobutan Isobutyl- 3 C 3 C C C 2 C 3 Isopentan Isopentyl- 3 C 3 C C C 2 C 2 C 3 Isohexan Isohexyl- 3 C C 3 C C 3 C 2 C C 3 C 3 Isooctan (P h.e ur.) syst.: 2,2,4-Trim ethylpentan I s o p r o p y l; a u c h 2 - P r o p y l I s o p r o p y lid e n s e c - B u t y l t e r t - B u t y l t e r t - P e n t y l e o p e n t a n 7

8 Übungsaufgaben: 8

9 2 Substituierte Kohlenwasserstoffe 2.1 Substitutionsnomenklatur - der Substituent, der die auptklasse bestimmt, wird als Suffix angeordnet; tritt dieser Substituent mehrfach in verschiedenen Teilen des Moleküls auf, so wird der Teil Stammverbindung, in dem die Gruppe am häufigsten vorkommt - die restlichen Substituenten erscheinen als Präfixe in alphabetischer Reihenfolge dem amen vorangestellt (bei Bedarf mit entsprechendem multiplikativem Präfix) - zuerst wird gemäß der Prioritätenliste die auptklasse der Verbindung bestimmt - bei der Bestimmung der Priorität muss beachtet werden, dass nur solche Substituenten von Bedeutung sind, die auch als Suffix auftreten können - Rangfolge der Verbindungsklassen nach abnehmender Priorität: 1 Radikale 2 Anionen 3 Zwitterionische Verbindungen 4 Kationen 5 Säuren in der Reihenfolge Carbonsäure, Peroxycarbonsäure 6 Anhydride 7 Ester in der gleichen Reihenfolge wie die freien Säuren 8 Säurehalogenide und analoge Derivate in der gleichen Reihenfolge wie die freien Säuren, dann jeweils in der Reihenfolge Fluorid, Chlorid, Bromid, Iodid, Cyanid, Azid 9 Amide 10 ydrazide 11 Imide 12 itrile, dann Isocyanide 13 Aldeyhde, dann deren Derivate (xime, ydrazone) 14 Ketone 9

10 15 Alkohole und Phenole, dann Thiole 16 neutrale Ester anorg. Säuren 17 ydroperoxide 18 Amine, ydroxlamine 19 Imine 20 ydrazine, Phosphane 21 Ether, Sulfide, Sulfoxide, Sulfone 22 Peroxide 23 alogenide in der Reihenfolge Fluorid, Chlorid, Bromid, Iodid 24 Azide - Charakteristische Gruppen, die in der substitutiven omenklatur nur durch ein Präfix benannt werden können: -F, -Cl, -Br, -I -Cl, -I, -Cl2, -I2 -Cl3 Fluor-, Chlor-, Brom-, Iod- Chlorosyl-, Iodosyl- Chloryl-, Iodyl- Perchloryl- =2 Diazo- -3 Azido R -SR -R -C -CS itroso- itro- ydroxyamino- ydrazino- ydroperoxy- (R-)oxy- (R-)sulfanyl- (R-)peroxy- Isocyanato- Isothiocyanato- 10

11 -C -SC -C Cyanato- Thiocyanato- Isocyan- - Präfixe und Suffixe wichtiger charakteristischer Gruppen nach abnehmender Priorität: Verbindungsklasse Charakt. Präfix Suffix Gruppe Radikale Ylo- -yl, -yliden Anionen - -id, -it, -at, -uid Kationen - -ium, -onium, -ylium Carbonsäuren -(C) Carboxy- -(carbon)säure Peroxycarbonsäuren -C ydroperoxycarbonyl- - peroxycarbonsäure -(C) Peroxy säure Sulfonsäuren -S3 Sulfo- -sulfonsäure Carbonsäureanhydride -C--C- - -säure -säureanhydrid Carbonsäureester -CR (R-)oxycarbonyl- -(R-) carboxylat -(C)R - -(R) oat Sulfonsäureester -S3R (R-)oxysulfonyl- -(R-) sulfonat Carbonsäurehalogenide -CX alogencarbonyl- - carbonylhalogenid -(C)X - -oylhalogenid Sulfonsäurehalogenide -S2X alogensulfonyl- -sulfonylhalogenid Carbonsäureamide -(C)2 Carbamoyl- -(carb-)amid Sulfonsäureamide -S22 Sulfamoyl- -sulfonamid Carbonsäurehydrazide - -(carbo-)hydrazid (C)2 itrile -(C) Cyan- -(carbo-)nitril Aldehyde -(C) Formyl- (xo-) -carbaldehyd (-al) Thioaldehyde -(C)S Thioformyl- (Thioxo-) -carbothialdehyd (-thial) Acetale -C(R)2 Di[(R-)oxy]- -aldi(r-)acetal Ketone = xo- -on Thioketone =S Thioxo- -thion Ketale -C(R)2 Di[(R-)oxy]- -ondi(r-)ketal xime =- ydroxyimino- -aloxim, -onoxim ydrazone =-2 ydrazono- -alhydrazon, -onhydrazon Alkohole, Phenole - ydroxy- -ol Thiole -S Sulfanyl- (früher -thiol Mercapto-) Amine -2 Amino- -amin Imine = Imino- -imin 11

12 - die wichtigsten Verbindungsklassen in absteigender Priorität: -al > -on > -ol > -amin > -en > -in - Trivialnamen für einige häufig vorkommende Verbindungen, die bereits eine funktionelle Gruppe besitzen: C Cl 2 C 2 3 C C 3 C C 2 3 C C 3 C C C C 2 C C C C Cl 12

13 - Bezifferung: Funktionalität höchster Priorität möglichst niedriger Lokant - Beispiele: C C 2 C Cl - Auswahl der auptkette: 1. Größte Zahl der auptgruppen / Suffixe in der auptgruppe 2. Größte Zahl von Mehrfachbindungen 3. Größte Länge 4. Größte Zahl von Doppelbindungen 13

14 5. iedrigste Lokanten für Suffixe 6. iedrigste Lokanten für Mehrfachbindungen 7. iedrigste Lokanten für Doppelbindungen 8. Größte Zahl von Präfix-Substituenten 9. iedrigste Lokanten für alle Präfix-Substituenten 10. Der in alphabetischer Reihenfolge zuerst auftretende Substituent 11. iedrigster Lokant für den in alphabetischer Reihenfolge zuerst auftretenden Substituenten Übungsaufgaben: C Cl Cl C C Cl 2.2 Radikalfunktionsnamen 14

15 - Funktionsklassenname - Veraltet, bietet selten Vorteile gegenüber der substitutiven omenklatur - Substituentenname des Stammsystems + ame der Verbindungsklasse (oft in anionischer Form) - Alphabetische rdnung der Reste, getrennt durch Bindestriche - Beispiele: D iethylether C Benzylcyanid Ethylmethylketon 2.3 Verbundnomenklatur (konjunktive omenklatur) - Chemical Abstracts - Prinzip: eine cyclische Komponente und eine acyclische Komponente (letztere mit einer auptgruppe), die miteinander verknüpft sind, werden als konjunktive Einheit betrachtet Benennung: Cyclus-Acyclus - Alle Teile der Kette, die nicht zwischen dem Ring und der funktionellen Gruppe liegen, werden als Substituenten betrachtet und dem amen vorangestellt - Zur Unterscheidung von Substituenten an Kette und Ring werden die C-Atome der acyclischen Komponente mit griechischen Buchstaben beziffert, beginnend an dem Atom, das die auptgruppe trägt 1 α 1-aphthalinesigsäure 2 α 2 α,2-dimetyhl-5-nitro-1-imidazoletha 15 2-Pyridinmethanol 7-Methoxy-α,10-dimethyl-2-phenothiazinesigsäure

16 2.4 Additive omenklatur = Addition von Atomen an eine Struktureinheit - Wichtig vor allem bei Addition von Wasserstoffatomen (Präfix ydround Suffix ium), Sauerstoffatomen (Suffix oxid) und Methylengruppen (Präfix omo-) 2.5 Substraktive omenklatur = Abspaltung von Atomen - Präfixe, die anzeigen, dass eine Gruppe fehlt Präfix nor desoxy anhydro fehlende Gruppe Methyl Ersatz von durch Intramol. 0-Abspaltung 2 - Suffixe, die anzeigen, dass eine Gruppe fehlt : -en, -in, -yl, -yliden 3 Ringförmige Kohlenwasserstoffe 3.1 Monocyclische Kohlenwasserstoffe 16

17 - Präfix: Cyclo - Stamm: abgeleitet aus der Anzahl der C-Atome - Annulene: Ringe mit mnk-doppelbindungen und mindestens sieben Kohlenstoffatomen Ringgröße wird in eckigen Klammern vorangestellt Cyclopropan Cyclobutan Cyclopentan Cyclohexan Cycloheptan, etc Cylopentyl- Cyclohexyliden- Cyclohexadiyl- (alt: Cyclohexylen-) 1 2 Cyclopenten Cyclohex-2-enyl Cyclohepta-2,4-dienyl Die Bezeichnungen aus der Aromatengruppe (Arene) werden beibehalten Benzen, Benzol Phenyl 1,2-Phenylen; o-phenylen Ringe mit Seitenketten 17

18 - Benennung als kettensubstituierter Ring oder ringsubstituierte Kette möglich meist der Teil mit mehr Substituenten als Stammsystem - Einige Trivialnamen, die als Stammsysteme entweder nur am Ring oder gar nicht weitersubstituiert sein dürfen - Lokanten numerisch oder ortho, meta, para (nur Anfangsbuchstabe und kursiv) C C 3.2 Spirane Allgemeines 18

19 Spirane sind ringförmige Kohlenwasserstoffe, in denen ein oder mehrere Ringpaare je ein C-Atom gemeinsam haben (Spiro-Atom) Spiro-Präfix - 2 aliphatische Ringe sind miteinander verknüpft - Präfix: Spiro - In eckigen Klammern die restlichen C-Atome der verknüpften Ringe nach steigender Zahl in den beiden Teilringen (außer spiro-c), Abtrennung der Zahlen erfolgt durch Punkte - Basis: Zahlwort für die Gesamtzahl der C-Atome in beiden Ringen (einschließlich spiro-atom) und entsprechende Endung für Sättigung (-an: gesättigt; -en: eine C=C-Doppelbindung) Spiropentan Spirohexan Spiro[2.4]heptan Spiro[3.3]heptan C 3.3 Kohlenwasserstoffe mit Brückenbindung 19

20 - 2 einatomige Brückenköpfe und zwei oder mehr Brücken mit null oder mehreren Gliedern - Charakterisierung und Benennung: - Basis: offenkettiger KW mit entsprechender Anzahl C-Atome und dem entsprechenden Sättigungsgrad - Präfix: Zahl der Ringe (festgelegt durch die Zahl der Schnitte, die man benötigt, um aus dem Ringsystem eine offene Kette zu erhalten) und cyclo 2 Schnitte Bicyclo- 3 Schnitte Tricyclo- 4 Schnitte Tetracyclo- - Eckige Klammer: Zahlen der Brückenglieder nach Brücken getrennt; Zahlen nach absteigender Größe; durch Punkte getrennt - Reste: - Funktionelle Gruppen: Bicyclo[4.3.0]nonan-7-ol - Ungesättigte KW: Übungsaufgaben: 20

21 C Ringverbände (verknüpfte Ringsysteme) 21

22 - Definition: direkte Verknüpfung mehrerer gleicher Ringe oder Ringsysteme über eine Einfach- oder Doppelbindung - Benennung unverzweigter Ringverbände: Lokantensatz aus zwei Lokanten + multiplikatives Präfix + ame der Komponente - mutliplikative Präfixe: Bi-, Ter-, Quater-, Quinque-, Sexi-, Septi-, cti-, ovi-, Deci- - Komponente mit niedrigsten Lokanten erhält ungestrichenen Lokanten für die Verknüpfungsstelle, dann einfach, doppelt usw. gestrichene Lokanten - Lokanten werden durch Kommas, Lokantensätze durch Doppelpunkte getrennt 1' 2' ' 2' 1'' 3' - falls Ringverbände nur aus Benzolringen bestehen: Phenyl - allgemein kann bei zwei identischen Ringverbänden statt des Komponentennamen auch der Substituentenname verwendet werden (nur nützlich, falls es Kurzformen der Substituenten gibt) - Ringverbände, die durch eine Doppelbindung verknüpft sind, können nur mit Substituentennamen benannt werden; falls Lokanten innerhalb des amens benötigt werden oder der Komponentenname mit Cyclo beginnt, wird der ame in Klammern gesetzt 3' 2' 1' Ringverbände als Substituenten: ame in eckigen Klammern (Ausnahme: Biphenyl) 22

23 - Sind verschiedene Ringsysteme miteinander verknüpft, wird das Stammsystem nach folgenden Kriterien bestimmt: 1. die meisten Ringe 2. den größten Ring 3. das am stärksten ungesättigte System - die amen der restlichen Ringe werden dem Stammsystem als Substituentenpräfixe vorangestellt Übungsaufgaben: 23

24 3.5 Cyclophane Phannomenklatur - Verknüpfung zweier Phenyl-Einheiten durch zwei Alkandiyl-Einheiten zu einem Polycyclus - Ausdehnung auf mankude Ringsysteme, die durch einzelne Atome oder gesättigte/ungesättigte kettenförmige Bindeglieder zu einem Makrocyclus verbunden sind - alle Verbindungen erhalten die Endung phan Phannomenklatur - Prinzipien der Vereinfachung und Erweiterung (Amplifikation) 1. Vereinfachung - Ringsystem wird zu einem Superatom des vereinfachten Grundsystems reduziert (Darstellung als Punkt) - vereinfachtes Grundgerüst wird nach den entsprechenden Regeln benannt - Endung phan gibt an, dass min. ein Superatom enthalten ist 2. Erweiterung (Amplifikation) - Superatome werden durch die jeweiligen Ringsysteme (Amplifikanten) ersetzt ame + Endung a - Amplifikationspräfixe werden dem Grundgerüst vorangestellt - Zur Unterscheidung von Isomeren benötigt man Lokanten, einerseits für die Position der Superatome, andererseits für die Verknüpfungsstellen der Amplifikanten - Lokanten für Verknüpfungsstellen werden durch Komma getrennt und in runde Klammern gesetzt; sie stehen hinter den Lokanten der Superatome - Gleiche Ringsysteme werden durch multiplikative Präfixe angegeben 1,4(1,3)-Dibenzenacyclohexaphan Cyclohexaphan 24

25 3.6 Steroide - Isoprenoide - Grundgerüst: Steran A B C D

26 4 Anellierte Kohlenwasserstoffe 4.1 Allgemeines - Verbindungen, in denen jedes Paar zueinander benachbarter Ringe genau zwei Atome und damit eine Bindung gemeinsam hat - gemeinsame Atome (=Anellierungsstellen) werden als Bestandteil beider Ringe betrachtet - aphthalin wird z.b. als aus zwei Benzenringen bestehend angesehen, obwohl es nur 10 C-Atome besitzt - Benennung: ausgehend von mnk-kohlenwasserstoffen Trivial- bzw. albtrivialnamen ( in aufsteigender Priorität): 1 Trialen 2 Tetralen 3 Pentalen 4 Inden (1-Inden) 5 aphthalen oder aphthalin 6 Azulen 7 eptalen 8 as-indacen 9 s-indacen 10 Biphenylen 11 Acenaphthylen 12 Fluoren (9-Fluoren) 13 Phenalen 26

27 b 4a a a Phenanthren a 9a a 4a Anthracen 16 Fluoranthen 17 Acephenanthrylen 10 10b 10a 1 2 2a 1 2a a 5 18 Aceanthrylen 19 Triphenylen 20 Pyren 21 Chrysen 22 Tetraphen 23 Tetracen 24 Pleiaden 27

28 1 25 Picen 26 Perylen 27 Pentaphen 28 Tetraphenylen c 29 exahelicen 30 Rubicen 31 Coronen 32 Trinpahthylen 33 Pyranthren 34 valen Endungen: - alen bicyclisches Ringsystem aus zwei gleichen Ringen - acen (+ numerisches Präfix ab tetra) Anzahl linear anellierter Benzolringe - aphen (+ numerisches Präfix ab tetra) Anzahl anellierter Benzolringe mit einem Winkel - helicen (+ numerisches Präfix ab penta) Anzahl anellierter Benzolringe in helicalen Strukturen 28

29 4.2 Ausrichtung - In einem rechtwinkligen Koordinatensystem werden die Formeln so angeordnet, dass 1. möglichst viele direkt aneinander anellierte Ringe auf der horizontalen Achse liegen 2. möglichst viele Ringe oberhalb davon und rechts der vertikalen Achse liegen 3. möglichst wenige Ringe im linken unteren Quadranten liegen - In der horizontalen Achse werden die Ringe dabei so gezeichnet, dass sie jeweils zwei möglichst weit voneinander entfernte parallele vertikale Bindungen aufweisen, über die sie aneinander anelliert sind - Die übrigen Ringe sollten nicht zu sehr deformiert sein 29

30 - Die vertikale Achse wird dabei so gelegt, dass gleich viele Ringe der horizontalen Achse rechts und links davon gezeichnet werden 4.3 Bezifferung - Erfolgt im Uhrzeigersinn - Man beginnt in der obersten Reihe an dem Ring, der am weitesten rechts liegt, und dort wiederum an dem Atom, das am weitesten gegen den Uhrzeigersinn gelegen und an der Anellierung nicht beteiligt ist - Die Anellierungsstellen werden zuerst übersprungen Lokanten ergeben sich aus den Lokanten des jeweils zuvor bezifferten Atoms durch Zusatz der Kleinbuchstaben a, b, c, etc., abhängig davon, um die wievielte Anellierungsposition in direkter Folge es sich handelt - Sind für ein Ringsystem mehrere rientierungen möglich, die die vorstehenden Regeln erfüllen, wird diejenige gewählt, bei der sich ein möglichst niedriger Lokantensatz für die Anellierungspositionen ergibt Der kleiner Ring wird rechts gezeichnet 30

31 A zu len F lu o ren - Für ein Atom, das nicht am äußeren Rand des Ringsystems liegt: Lokant des peripheren Atoms, zu dem der geringste Abstand besteht + Exponent, der den Abstand zwischen den beiden Atome ausdrückt a 1 6a 2 6a 1 1 2a Acenaphthylen valen Anthracen und Phenanthren stellen Ausnahmen der systematischen Bezifferung dar 31

32 4.4 Systematische Anellierungsnomenklatur - Basiskomponente: ranghöchstes enthaltenes Ringsystem - Anelland(en): alle übrigen Komponenten werden dem amen der Basiskomponente vorangestellt - Bestimmung der Basis; das System hat Vorrang, dass 1. Möglichst viele Teilringe besitzt 2. Beim Vergleich der nach ihrer Größe geordneten Ringe den größeren Ring an der ersten unterscheidbaren Position besitzt 3. Die bevorzugte rientierung nach den zuvor beschriebenen rientierungsregeln aufweist - Gibt es dabei für eine Basiskomponente mehrere rientierungsmöglichkeiten innerhalb des anellierten Systems, wird sie so gelegt, dass möglichst viele Anellanden daran gebunden sind - Der ame der Basiskomponente bleibt unveränderter ame des entsprechenden KWs, während der ame eines Anellanden, von wenigen Ausnahmen abgesehen, durch Anfügen des Buchstabens o an den amen des entsprechenden Ringsystems gebildet wird; z.b. Fluoranthen wird zu Fluorantheno - Ausnahmen: Benzo von Benzen aphtho von aphthalen Anthra von Anthracen Phenanthro von Phenanthren - Monocyclische Anellanden: außer für Benzen (Benzo) ist das Präfix mit dem amen des Stammes des entsprechenden KWs identisch (Cyclopropa, Cyclopenta, etc) - Monocyclische Basiskomponente: [n]annulen 32

33 - Besteht die Basiskomponente aus zwei oder mehr Ringen: Seiten der Basiskomponente werden auf der Grundlage ihrer Bezifferung a, b, c usw. bezeichnet (Seite a: zwischen Atom 1 und 2); bei Anthracen auch durchgängig! Im Anschluss an den amen des Anellanden [Seite] (eckige Klammern, kursiv) a 3 Bei mehreren Anellanden: alphabetische Reihenfolge Buchstabenlokantensatz möglichst niedrig wählen Wahlmöglichkeiten der Zurordnung der Anellanden zu einer Seite: alphabetisch zuerst genannter Anelland erhält niedriger bezifferte Anellierungsseite - Mehrmals der gleiche Anelland: - multiplikativer Präfix - Anellierungsseiten in aufsteigender Reihenfolge durch Komma getrennt 33

34 - hne Komma: die Anellierungsseiten der Basiskomponente, an die ein Anelland gleichzeitig gebunden ist - Anelland ist selbst polycyclisch: Seiten sind nicht mehr gleichwertig Anelland[zahl-buchstabe]basis Lokanten eines Anellanden müssen zu Unterscheidung von Isomeren in der Reihenfolge im amen angegeben werden, in der sie entlang der Anellierungsseite derbasiskomponente angeordnet sind ein durch einen Buchstaben erweiterter Lokant entfällt dabei, wenn er zwischen weiteren Lokanten des Anellanden genannt werden müsste d 2 1 a b c a a b1 4 - Mehrfaches Vorkommen eines Anellanden: - Der an die niedriger bezifferte Anellierungsseite gebundene Anelland erhält ungestrichene Lokanten, die weiteren einfach, doppelt usw. gestrichen - Lokantensätze zweier Anellanden werden durch Doppelpunkte voneinander getrennt 34

35 - Mehrfaches Vorkommen der Basis: - Gleiches Prinzip wie beim Auftreten mehrerer gleicher Anellanden - Gesättigte Positionen in anellierten Systemen mit der maximalen Anzahl nicht kumulierter Doppelbindungen (mnk-kw) werden, wenn ihre Lage durch Verschieben von Doppelbindungen verändert werden kann, durch indizierten Wasserstoff, ein kursiv gesetztes großes mit dem zugehörigen Lokanten, gekennzeichnet nur bei 1-Inden, 9-Fluoren, 1- Phenalen kann der indizierte Wasserstoff entfallen, bei Isomeren muss er jedoch angegeben werden der Lokant für den indizierten Wasserstoff soll, wenn noch Wahlmöglichkeiten für die Bezifferung bestehen, möglichst niedrig sein und wird aus der Gesamtbezifferung ermittelt Inden 1-Inden 3a-Inden 3-Fluoren nicht 6-Fluoren oder 2-Fluoren - Mehrere gesättigte Positionen: hydrierte Verbindung Trivialname: In d a n in allen Fällen werden gesättigte Positionen hydrierter Verbindungen durch das Präfix ydro und ein entsprechendes numerisches Präfix angezeigt Decahydronaphthalen 1,2,3,4-Tetrahydrobiphenylen 35

36 nur geradzahlige numerische Präfixe (Entstehung aus Doppelbindungen) gegebenfalls muss zusätzlich indizierter Wasserstoff angegeben werden; dieser enthält von allen gesättigten Positionen den niedrigsten Lokanten und wird nach dem ydropräfix genannt vollständig gesättigtes System: Perhydro -Präfix Weitere Trivialnamen Biphenylen Triphenylen Tetraphenylen Trinaphthylen 4.6 Reste kondensierter Ringsysteme - Ausnahmen: 1- aphthyl- 2- aphthyl- 7,8-D ihydro-1-naphthyl- 36

37 - Systematisch: 5 eterocyclische Systeme 5.1 Trivialnamen für eteromonocyclen S F uran T hiophen Pyrrol P yrazol Im idazol 1 -Pyrrol 1 -P yrrazol 1 -Im idazol S 2 -Pyran 4 -T hiopyran Pyridin P yridazin P yrim idin P yrazin P yrrolidin Pyrazolidin Im idazolidin Piperidin Piperazin M orpholin eterocyclen als Substituenten: Endung -yl mit Lokant Ausnahmen: Furyl, Pyridyl, Piperidyl, Thienyl Lokant steht vor dem amen hne Lokant: Furfuryl, Thenyl, Piperidino, Morpholino 37

38 1 3 S 3-Pyridyl Furfuryl- Thenyl- Piperidino- Morpholino- 5.2 antzsch-widman-patterson-omenklatur - Für eterocyclen mit bis zu 10 Ringgliedern, für die oben kein Trivialname genannt ist - a-terme: Präfixe für die eteroatome Element Standard- Präfix bindungszahl F 1 Fluora Cl 1 Chlora 2 xa S 2 Thia Se 2 Selena 3 Aza P 3 Phospha As 3 Arsa - Stamm: zeigt Ringgröße und Sättigungsgrad an gesättigte Ringe: Ringe mit der max. Anzahl nicht konjugierter Doppelbindungen unter Beachtung der Standardbindungszahl der eteroatome Ringgröße ungesättigt gesättigt 3 iren (nur : auch irin) iran (: iridin) 38

39 4 et etan (: etidin) 5 ol olan (:olidin) 6A (,S) in an 6B () in inan 6C (F, Cl, P) inin inan 7 epin epan 8 ocin ocan 9 onin onan 10 ecin ecan folgt weiterer Vokal auf a-term: a-term-endvokal wird weggelassen P S Verschiedene eteroatome in einem Ring: werden nach der Reihenfolge der Tabelle geordnet (entspricht den Prioritäten) Ein eteroatom mehrmals in einem Ring: multiplikativer Präfix Zur Unterscheidung von Isomeren müssen die Lokanten von allen eteroatomen im Ring angegeben werden (als Lokantensatz vor dem ersten a-term zusammengefasst, in der Reihenfolge wie die ennung der zugehörigen a-terme) Bezifferung: beginnt am eteroatom der höchsten Priorität; kommt dieses mehrfach vor, so wird dasjenige gewählt, mit dem sich der niedrigste Lokantensatz für alle eteroatome zusammen ergibt S P teilweise gesättigte eterocyclen: P S 39

40 5.3 Anellierte heterocyclische Systeme Trivialnamen: 1. Phenazin 2. 1,10- Phenanthrolin 3. Perimidin 4. Acridin (1-Perimidin) 5. Phenanthridin 6. 9-Carbazol 7. Pteridin 8. Cinnolin 9. Chinazolin 10. Chinoxalin 11. 1,5-aphthyridin 12. Phthalazin 13. Chinolin 14. Isochinolin Chinolizin 16. Purin (7-Purin) 17. Indazol 18. Indol 19. Isoindol 20. Indolizin (1-Indazol) (1-Indol) (2-Isoindol) Pyrrolizin 22. Xanthen Chromen 24. Isochromen (9-Xanthen) (1-Isochromen) 40

41 Trivialnamen für anellierte eterocyclen, die ICT als Komponenten in der Anellierungsnomenklatur verwendet werden dürfen: Chroman Isochroman Indolin Isoindolin 9-β-Carbolin Bezifferung: 1. iedrigster Lokantensatz für eteroatome 2. iedrigster Lokantensatz für eteroatome nach Priorität 3. iedrigste Lokanten für Kohlenstoffatome in Anellierungspositionen 4. iedrigster Lokant für indizierten Wasserstoff Systematische omenklatur: Sechsgliedrige eterocyclen mit zwei eteroatomen in den Positionen 1 und 4, an die zwei Benzenringe anelliert sind: eteroatome identisch: a-term ohne Schluss-a und anthren S S eteroatome unterschiedlich: antzsch-widman-ame des eterocyclus wird mit dem Präfix Pheno versehen (o entfällt bei folgendem a oder o) Ausnahme: Phenazin (nicht Azanthren) - Ansonsten analog den anellierten KW - eterocyclus als Anelland erhält die Endung o Kurzformen: Furo, Imidazo, Pyrido, Pyrimido, Thieno 41

42 - Festlegung der Basiskomponente nach folgenden Kriterien (sobald eine eindeutige Entscheidung getroffen werden kann, ist der Rest der Kriterienliste nicht mehr zu beachten): 1. Ein heterocyclisches Ringsystem 2. a. Ein stickstoffhaltiges Ringsystem b. Bei fehlendem Stickstoffatom das Ringsystem, welches das eteroatom der höchsten Priorität enthält (Kriterium wird bei -haltigen übersprungen!) 3. Das Ringsystem mit den meisten Ringen 4. Das Ringsystem, das beim Vergleich der nach ihrer Größe geordneten Ringe den größten Ring an der ersten unterscheidbaren Position besitzt 5. Das Ringsystem mit den meisten eteroatomen 6. Das Ringsystem mit der größten Vielfalt an eteroatomen 7. Das Ringsystem, das beim Vergleich der nach ihrer Priorität geordneten eteroatome das eteroatom der höchsten Priorität an der ersten unterscheidbaren Position besitzt 8. Das Ringsystem mit dem niedrigsten Lokantensatz für alle eteroatome gemeinsam 9. Das Ringsystem mit dem niedrigsten Lokantensatz für die nach ihrer Priorität geordneten eteroatome Beispiele: S S 42

43 Mehrfaches Vorkommen einer Komponente: Präfix Di-, Tri-, etc. Austauschnomenklatur (a-omenklatur): Eingeschränkter Anwendungsbereich Für Moleküle, die nach den genannten Regeln nicht benannt werden können Große Ringsysteme, verbrückte eterocyclen, heterocyclische Spiroverbindungen Grundlage: ame des KW mit der gleichen Anzahl von Ringgliedern a-terme für eteroatome werden nach Priorität geordnet und vorangestellt Vokale werden hier nicht ausgelassen Brücken mit eteroatomen: Präfix Epi : Epoxy (--), Epithio (-S-), Epidioxy (---), Epimino (--), Epoxythio (--S-), Epoxymethano (--C2-) Standardbindungszahlen: siehe Tabelle a-terme andere Bindungszahl: Symbol l mit Exponent 1 S

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