Allgemeine Chemie I, Organische Chemie HS 2017

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1 Allgemeine Chemie I, rganische Chemie S 2017 Prof. elma Wennemers CAB Departement Chemie und Angewandte Biowissenschaften Freitag 7:45 09:30, CI G3 Übungen: Montag, CI J343 annes Ausserwöger CI D2 Etienne Cotter CI D8 Clemens Isert CI J4 Lisa-Marie Fischer IL B21 Viktoria Gerken IT 42 Andreas Gimpel CI 323 Lucas Kissling Montag, IL C10.2 Dominic Egger IT F11.1 Lukas Lätsch IT F12 Tobias Schnitzer/Jasmine Egli IT 42 Patrik Willi CI J343 Paul Türtscher Donnerstag, CI J343 icole Fohn 1 IL D10.2 Patric Vailati

2 Meilensteine 4 + C Δ (Erhitzen) C 2 Aspirin (1897) Acetylsalicylsäure 2 2 arnstoff (1826) Friedrich Wöhler ( ) Verknüpfung der unbelebten und belebten atur Indigo (1870) Adolf von Bayer ( ) 2

3 Meilensteine Muscon C 3 Me Me Testosteron Me Me Cortison Vitamin C (Ascorbinsäure) Leopold Ruzicka ( ) Tadeus Reichstein ( ) 3

4 Molekulare Maschinen Asymmetrische Katalyse * * * R n C2 {Ir(cod)Cl}2 Supramolekulare Chemie Materialien Molekulare Elektronik coronal a) aturstoffsynthese b) c) Metal Ps Therapeutics & Imaging Tumor 25 % Chemische Biologie Kidneys Pancreas uptake / IAg-1 transversal 4

5 β-carotin Vitamin C (Ascorbinsäure) Penicillin G S C α-d-glucose Estradiol 3 C S Et Sildenafil (Viagra) C 3 C C C 3 Aspartam atriumstearat a C 3 Limonen 2 Met-Enkephalin S Morphin 5

6 Grundlagen zum Verständnis chemischer Reaktionen = andwerkszeug chemische Bindung: ionische, kovalente, Dipolmomente, Bindungsstärke, Atom- und Molekülorbitale, ybridisierung Substanzklassen, funktionelle Gruppen omenklatur Brønsted Säuren und Basen à Prinzip der Resonanz Konformation: ewman Projektionen, offenkettig, zyklisch, Ringspannung Gleichgewichte (ΔG / K) Chiralität: Stereogene Zentren, absolute und relative Konfiguration, CIP-Regel Prioritäten, Prochiralität, Fischer-Projektionen, Enantiomere Razemat Diastereisomere, Symmetriegruppen. S 1/S 2 Reaktionen 6

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8 Energieniveaus der rbitale 4f 4d 4. Periode 3d 4p 4s Energie 3p 3s 3. Periode 2p 2s 2. Periode 1s 1. Periode 8

9 Elektronenkonfiguration der Elemente Aufbauprinzip 1. Im Grundzustand besetzen die Elektronen die rbitale mit der niedrigsten Energie 2. Es sind nie mehr als zwei Elektronen in einem rbital Pauli Konzept Sind zwei Elektronen im gleichen rbital, so haben sie entgegengesetzte Spins Wolfgang Pauli ( ) 3. Stehen mehrere rbitale mit gleicher Energie zur Verfügung (sogenannte entartete rbitale) besetzen die Elektronen erst die unbesetzten rbitale und zwar mit parallelem Spin. und`sche Regel Friedrich und ( ) 9

10 Ionisierungspotential (in schwarz) Energie zur Entfernung eines Elektrons aus dem Grundzustand eines Atoms in der Gasphase Elektronenaffinität (in rot) Energie, die frei wird, wenn ein Elektron zu einem Atom eines Elements in der Gasphase zugegeben wird Angaben in ev; 1 ev = J = cal 10 Maitland Jones, Jr. rganic Chemistry, 3 rd Ed., W.W. orton & Company

11 Elektronegativität 11 Paula Y. Bruice, rganic Chemistry (4th Ed), Prentice all, 2005

12 Dipolmomente 12 Paula Y. Bruice, rganic Chemistry (4th Ed), Prentice all, 2005

13 xidationszahlen Die xidationszahl lässt sich mit ilfe folgender Regeln herleiten: a) Atome im elementaren Zustand haben immer die xidationszahl 0 (z.b. I 2, C, 2, S 8 ; 0 ist aber auch in Verbindungen mit anderen Elementen möglich). b) Bei einatomigen Ionen entspricht die xidationszahl der Ionenladung (z. B. Cu 2+ hat die xidationszahl +2, Ag + hat die xidationszahl +1). c) Die Summe der xidationszahlen aller Atome einer mehratomigen neutralen Verbindung ist gleich 0. d) Die Summe der xidationszahlen aller Atome eines mehratomigen Ions ist gleich der Gesamtladung dieses Ions. e) Bei kovalent formulierten Verbindungen wird die Verbindung formal in Ionen aufgeteilt. Dabei wird angenommen, dass die an einer Bindung beteiligten Elektronen vom elektronegativeren Atom vollständig übernommen werden. f) Die meisten Elemente können in mehreren xidationsstufen auftreten 13

14 Atomorbitale = die dreidimensionale Region um den Kern, in dem die Aufenthaltswahrscheinlichkeit eines Elektrons am grössten ist s-rbitale p-rbitale 2p x 2p y 2p z 14

15 Methan und Ethan - Einfachbindungen sp 3 - ybridisierung der rbitale: 15 Paula Y. Bruice, rganic Chemistry (4th Ed), Prentice all, 2005

16 Bindungswinkel: Tetraeder Die Elektronenpaare sind soweit wie möglich voneinander entfernt 16 Paula Y. Bruice, rganic Chemistry (4th Ed), Prentice all, 2005

17 sp 2 - hybridisierte rbitale: 17 Paula Y. Bruice, rganic Chemistry (4th Ed), Prentice all, 2005

18 z.b.: Ethen - Doppelbindung Eine Doppelbindung besteht aus einer σ Bindung und einer π Bindung Bindungswinkel: Paula Y. Bruice, rganic Chemistry (4th Ed), Prentice all, 2005

19 Ethin - Dreifachbindung Eine Dreifachbindung besteht aus einer σ Bindung und zwei π Bindungen Bindungswinkel: Paula Y. Bruice, rganic Chemistry (4th Ed), Prentice all, 2005

20 Bindungsdissoziationsenergien Bindung E diss (kcal/mol) Bindung E diss (kcal/mol) C C-I C=C C= 143 S- 82 C= C-C C C C C 204 C I 71 C-F 105 -Br 88 C-Cl 79 -Cl 103 C-Br 66 -F aus Maitland Jones, Jr. rganic Chemistry, 2nd Ed., W.W. orton & Company

21 Aber: es ist ein sehr gutes Modell, um die Eigenschaften von Vitamin C zu verstehen! Ceci n est pas Vitamine C!!! 21