Protokoll. Gaschromatografie. Assistent: Frau Genest. Gruppe 24: Christine Albrecht Juliane Fink Jörg Kluge Lydia Köhler
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- Götz Egger
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1 Protokoll Gaschromatografie Assistent: Frau Genest Gruppe 24: Christine Albrecht Juliane Fink Jörg Kluge Lydia Köhler Datum des Experiments:
2 Vorbetrachtung Die betrachtete Gas-Flüssigkeits-Chromatografie gehört mit zur Verteilungschromatografie, bei der sich das aufzutrennende Gemisch im Gleichgewicht zwischen einer mobilen und einer stationären Phase befindet. Daneben gibt es aber auch die Adsorptionschromatografie in Form der GSC, Gas-Festkörper-Chromatografie, bei welcher der Analyt an der festen Phase adsorbiert wird. Gleich ist allen Gaschromatografiearten, dass die zu analysierende Probe verdampft und mit Hilfe eines Trägergases durch die Säule transportiert wird. Hieraus resultiert auch eine Nutzungsbeschränkung: Um ein Substanzgemisch mit der Gaschromatografie (GC) untersuchen zu können, müssen dessen Bestandteile eine ausreichende Flüchtigkeit besitzen, dass heißt sie sollten keine zu hohen Siedepunkte besitzen. Zudem dürfen sie sich beim Verdampfen weder zersetzen noch umwandeln. Einen Ausweg bietet die so genannte Headspace-Technik, bei der nur die sich über einer nicht vollständig verdampfbaren Phase befindliche Gasphase genutzt wird. In dieser Phase haben sich die Komponenten angereichert, die leichter flüchtig sind; schwerflüchtige Komponenten gelangen so nicht in die Apparatur und können sie nicht verschmutzen. Der allgemeine Aufbau einer GC-Apparatur ist folgender: Der erste wichtige Bestandteil ist der Injektor: Man kann mit Hilfe einer Injektionsspritze die zu untersuchende Flüssigkeit injizieren, welche dann durch die hohe Temperatur, die dort wie auch in der Säule herrscht, verdampft, oder man injiziert eine gasförmige Probe. Vom Injektor aus transportiert der konstante Strom des Trägergases die Probe durch die Säule. Dort geht die Probe Wechselwirkungen mit der stationären Phase ein. Dadurch kommt es zur Auftrennung des Gemisches: Je flüchtiger eine Komponente ist, desto schneller passiert sie die Säule. Es gibt zwei Arten von Säulen: Gepackte und Kapillarsäulen. Erstere besteht aus einem Mantel aus Glas, Metall oder Teflon und dem festen körnigen Trägermaterial. Genutzt werden sie für präparative Trennung, für Proben größerer Menge oder für Analyten, die mit oder kurz nach der Totzeit eluieren. Insgesamt werden gepackte Säulen allerdings nur noch selten genutzt. Die Kapillarsäulen bestehen ebenso aus einem Mantel und zusätzlich einer dünnen Schicht einer festen Trägersubstanz, einer flüssigen stationären Phase mit fester Trägersubstanz oder einem Flüssigfilm. Diese Säulen werden sowohl in der qualitativen als auch in der quantitativen Analytik bevorzugt verwendet, da sie eine bessere Trennleistung und insgesamt kürzere Analysezeiten besitzen. Eine wichtige Größe ist die Retentionszeit, welche in Brutto- und Nettoretentionszeit unterteilt wird. Dabei gibt erstere (t r ) die Zeit an, in der eine Probe durch das System vom Injektor bis zum Detektor (Peakmaximum) strömt. Die Totzeit t(0) ist die Retentionszeit von mobiler 2
3 Phase /Stoffen ohne Wechselwirkung. Man kann sie experimentell nur annähernd bestimmen, indem man einen nicht mit der stationären Phase interagierenden Stoff zusetzt und dessen Durchlaufzeit bis zum Detektor bestimmt. Dagegen ist die Nettoretentionszeit t n, oder reduzierte Retentionszeit die Differenz von Bruttoretentionszeit und Totzeit, also t n =t r -t 0. Damit entspricht sie der Verweilzeit der Probe, die durch Wechselwirkungen mit der stationären Phase verursacht wurde. Beeinflussen lässt sich diese Größe durch die Temperatur und den Druck. Bei Temperaturerhöhung wird das (theoretische) Gleichgewicht eines Stoffes zwischen mobiler und stationärer Phase zur mobilen verschoben. Wenn man den Druck erhöht, so steigert sich die Strömungsgeschwindigkeit, was einen großen Einfluss auf die Effizienz charakterisierende Bodenhöhe hat. Den Zusammenhang zwischen der Strömungsgeschwindigkeit und theoretischer Bodenhöhe wird durch die van-deemter-gleichung beschrieben: mit H = A + B/u + C u A Konstante für die Eddy-Diffusion; B für die Longitudinaldiffusion; C für den Massenübergang Diese Funktion besitzt ein Minimum, an dem die theoretische Bodenhöhe der Säule am kleinsten ist und damit die Effizienz am größten. Bei dieser Strömungsgeschwindigkeit erfolgt die beste Trennung der Analyten. Die Eddy-Diffusion beschreibt die rein mechanische Hinderung der Moleküle an der stationären Phase, die durch die verschiedenen Größen und damit unterschiedlichen Wegen durch die Säule Zustande kommt und schon eine geringe Vortrennung der Substanzen verursacht. Dieser Effekt ist unabhängig von der Strömungsgeschwindigkeit. Die Konstante B beschreibt die Longitudinaldiffusion, die in Folge von Konzentrationsunterschieden in der Säule auftritt und die durch eine höhere Strömungsgeschwindigkeit der mobilen Phase klein gehalten werden kann. Der eigentlich chromatographische Effekt, die Wechselwirkungen der Analyten mit der stationären Phase, wird durch die Konstante C beschrieben. Es ist also eine Strömungsgeschwindigkeit zu wählen, bei welcher der Term B/u minimal und der Ausdruck C u maximal wird, damit die Bodenhöhe minimiert und somit die Trennleistung so groß wie möglich ist. Am Ende der Säule befindet sich der Detektor. Dieser kann zum Beispiel ein Massenspektrometer, Wärmeleitfähigkeits- (WLD), Flammenionisations- (FID) oder Elektronenanlagerungsdetektoren (ECD) sein. Die Detektion mittels WLD erfolgt durch die unterschiedlichen Wärmeleitfähigkeiten von Gasen, wodurch eine von dem Gas umströmte, von außen geheizte Wendel ihre Temperatur und damit ihren Widerstand ändert. Beim ECD schließlich wird die Probe mit β-strahlen beschossen, die Elektronen aus den Molekülen oder Atomen herausschlagen und nachgewiesen werden. Wir verwendeten einen Flammenionisationsdetektor (FID). Hierbei wird der Analyt in einer Flamme ionisiert, wodurch ein Strom fliesen kann. Dabei werden reinster Wasserstoff und synthetische Luft durch einen Kettenreaktionsmechanismus kontrolliert verbrannt. Die Düse ist die Kathode und die Sammelelektrode die Anode. Beim Erhitzen bilden sich Kohlenwasserstoffradikale und angeregter Sauerstoff, wenn diese zusammen reagieren wird ein Elektron abgegeben und dieses wird in der Sammelelektrode gesammelt und gemessen. Diese Methode ist besonders gut für organische Verbindungen mit C-C- und C-H- Bindung. 3
4 Die Gas-Flüssigkeits-Chromatografie kann zur quantitativen wie qualitativen Auswertung von Proben genutzt werden, wobei die quantitative Bestimmung über die Peakhöhe bzw. fläche und die qualitative über die reduzierten Retentionszeiten erfolgt. Zum Vergleichen von Retentionszeiten wurde der Kovatsindex erstellt, der den Zusammenhang zwischen reduzierter Retentionszeit t R und Kohlenstoffanzahl z einer homologen Reihe beschreibt: lgt Ri lgt Rz I i = 100 zi = 100 z lgt R z t ( + 1) lg Rz Der Komponente i kann hiermit eine Kohlenstoffanzahl z i zugeordnet werde. Durchführung: Die Messparameter des Chromatographen: Kapillarsäule: Filmdicke = 0,25 µm Innendurchmesser = 0,32 µm Länge = 28,5 m Stationäre Phase = Polydimethylsiloxan Trägergas = N 2 GC-Bedingungen: Injektortemperatur = 325 Injektion = Splittless Front-Detektor = WDL Back-Detektor =FID Brenngase =H 2 und synth. Luft Aufbereiten der Bodenproben: Bodenprobe 1: Bodenprobe A: unkontaminiert; Sächsische Schweiz Kletterberg; am aus einer Bodentiefe von 125 cm von Frau Mayer genommen kontaminiert; ehemalige Schlosserei Lukas ; am aus einer Bodentiefe von 128 cm von Frau Mayer genommen Es werden jeweils 20 g der Bodenprobe eingewogen und mit 20 ml Aceton gut geschüttelt. Danach gibt man 1 ml n-hexan hinzu, verschließt die Erlenmeyerkolben und stellt sie für 15 min ins Ultraschallbad. Sodann werden die Proben mit 30ml entionisiertem Wasser versetzt, geschüttelt und zum Absetzten stehen gelassen. Anschließend werden alle Flüssigkeiten abdekantiert, in einen 100ml Maßkolben überführt und bis über die Eichmarke mit destilliertem Wasser aufgefüllt. Dann werden 5 Spatelspitzen NaCl hinzu gegeben, der Maßkolben verschlossen und gut geschüttelt. Die Proben werden 5 min stehen gelassen, damit sich die Phasen trennen, danach werden die obige Phase (n-hexan und Schwebeteilchen) in ein Zentrifugenglas überführt und 5 min bei 3000 U/min zentrifugiert. Es werden etwa 2 ml abpipettiert, mit 3 Spatelspitzen MgSO 4 sowie 3 Spatelspitzen Forisil gut geschüttelt und 5 min absetzen gelassen. Nun wird 1ml klare Lösung in ein GC-Vial überführt. Abfolge der Injektionen: Um sich mit dem Aufbau und der Wirkungsweise des Chromatographen vertraut zu machen, laden wir das Programm ausheize.m und spritzen 1µl n-hexan zur Reinigung ein. 4
5 Damit man entscheiden kann, welche Methode die besseren Ergebnisse liefert, injizieren wir jeweils 1µl Standardmischung aus n-alkanen(c 10 H 22 /C 12 H 26 /C 14 H 30 ) in n-hexan bei den verschiedenen isothermen Programmen alk100.m und alk140.m. Anschließend wird wieder wie zu Beginn gereinigt und 1µl Lösung des Lampenöls mit alk100.m gemessen. Als nächstes wird 1µl Gemisch aus n-alkanen von C 10 H 22 bis C 16 H 34 in n-hexan und die 1µl Lösung des Lampenöls bei einem definierten Temperaturgradienten im Programm alkane.m chromatographiert. Nun werden die Extrakte der Bodenproben mit boden.m gemessen und anschließend wird wieder mit ausheize.m und 1µl n-hexan gereinigt. Programme: Methode alk100.m alk140.m alkane.m boden.m ausheize.m Temperatur Start 100 C 140 C 80 C Temperatur Max 280 C Gradient C/min 25 C/min 50 C/min Verweilzweit 27 min 10 min 2 min 2 min 1 min Start 1 min 5 min 4 min Verweilzeit Ende Gesamtzeit 11 min 17 min 9,5 min Auswertung (Anmerkung: Wenn im Folgenden von C n die Rede ist, wird dies als Kürzel für C n H 2n+2 genutzt.) Messung von n-alkanen (C 10, C 12, C 14 ) bei 100 C bzw. 140 C Bei dem ersten Chromatogramm bei niedrigerer Temperatur erkennt man 3 klar getrennte Peaks, den ersten von C 10 bei 3,668 min, darauf folgt C 12 bei 8,242 min und mit etwas Abstand C 14 mit 24,817 min. Dagegen sind im 2. Chromatogramm bei einer 40 K höheren Temperatur die beiden ersten Peaks zu einem einzigen breiten bei 3,1 min verschmolzen, darauf folgt der Peak von C 14 bei 5,472 min. Die allgemeine Verkürzung der Retentionszeit ergibt sich daraus, dass diese bei unpolaren Phasen größtenteils von dem Dampfdruck der untersuchten Gase beeinflusst wird, der laut der Clausius-Clapeyron-Gleichung folgenden Zusammenhang mit der Temperatur hat: ΔH v ln p = - +C RT Damit ist klar, dass die erste Methode trennungstechnisch zu bevorzugen ist. Zusammenhang zw. reduzierter Retentionszeit t r und Kohlenstoffanzahl n c Zur Berechnung der reduzierten Retentionszeit t r ist zunächst die Totzeit t 0 nach der Methode von Haferkamp zu bestimmen: t * t -(t ) 2 r1 r3 r2 t 0 = t r1 + t r3-2t r2 mit 1 = C10, 2= C12, 3 = C14 2 3,668 * 24,817 - (8,242) t 0 = 3, ,817-2 * 8,242 1,925 [min] 5
6 1,6 1,4 1,2 lg tr 1 0,8 0,6 0,4 0,2 y = 0,2796x - 2,5547 R 2 = Anzahl C Wie man sieht, besteht ein linearer Zusammenhang. Dabei werden längerkettige Alkane stärker von der stationären Phase zurückgehalten als kurzkettige, da die Verdampfungsenthalpie bei jedem weiteren Kohlenstoffatom in der Kette um einen nahezu gleichen Betrag zunimmt. Identifizierung der zusätzlichen Peaks im Lampenöl Es ist zu vermuten, dass die zwischen den Peaks von C 10, C 12 und C 14 liegenden Höhen diejenigen der ausgelassenen Ketten C 11 und C 13 sein sollten. Mit der oben ermittelten Geradengleichung kann man dies überprüfen: Lg t r = 0,2796 * n C 2,5547 n c = (Lg t r + 2,5547) / 0, unbekannter Peak bei t b = 5,25 min n c = (Lg (5,25 1,925) + 2,5547) / 0,2796 = 11, hoher unbekannter Peak bei t b = 14,499 min n c = (Lg (14,499 1,925) + 2,5547) / 0,2796 = 13, Die anfängliche Vermutung hat sich also bestätigt, bei den unbekannten Stoffen handelt es sich um C 11 und C 13. Die kleineren Peakhaufen sind wahrscheinlich durch Isomere zustande gekommen. Messung ohne und mit Temperaturgradient Bei den Messungen mit konstanter Temperatur sind beim Standard wie auch beim Lampenöl die ersten Peaks recht dicht beieinander und die späteren in einem großen Abstand, außerdem geraten sie recht flach und asymmetrisch (die Bezeichnung lautet Fronting für unseren Fall). Mit der Variation der Temperatur versucht man dieses allgemeine Elutionsproblem zu lösen. 6
7 Dazu beginnt man die Messung mit niedrigen Temperaturen an, damit die Anfangspeaks sich nicht überlagern, und steigert T dann. Das Resultat sieht man in unseren späteren Chromatogrammen: Alle Peaks liegen dichter beieinander - mit Zeitunterschieden von etwa einer halben Minute, wo vorher bis zu 9,4 min Unterschied waren (C 13 und C 14 ). Wo sich die Spitze des C14 durch die lange Verweilszeit im System deutlich nach rechts neigte, ist die Symmetrie bei variierter Temperatur eindeutig verbessert. Insgesamt brachte der Temperaturgradient eine große Zeitersparnis; der isotherme Durchlauf benötigte mit ca. 25 Minuten (Abklingen des letzten großen Peaks) etwa 18 Minuten mehr. Dies macht die Nutzung eines Temperaturgradienten wirtschaftlich sehr erstrebenswert, wenn es zum Beispiel in der Forschung um eine große Anzahl von Analysen pro Tag geht. Aufgund all dieser Punkte würden wir bei komplexen Gemischen, deren Siedetemperaturen weit auseinander liegen, die Methode mit Temperatursteigerung wählen. Die Herstellung von Mineralöl, Benzin, Diesel und Lampenöl Mineralöl ist der Sammelbegriff der überwiegend aus Erdöl gewonnen Stoffe wie Benzin, Diesel und Lampenöl, wobei nach einer groben Reinigung des Rohöls dessen flüchtigere und weniger flüchtigere Bestandteile mittels fraktionierter Destillation getrennt werden. Dabei tritt das Öl unten in den Säulenofen ein, wo die heißeste Temperatur von etwa 400 C herrscht. Die jetzt noch flüssigen Bestandteile sind z.b. Teer und Schmieröle, die gasförmigen Steigen nach oben in einen etwas kälteren Boden. Jeder Boden enthält oben Öffnungen mit darüber gestülpten Glocken, damit die Öldämpfe passieren können, und Überlaufrohre, um die flüssigen Teile abzutrennen. Die Reihenfolge ist (Fraktion mit Siedepunkt; Verwendung): - Koks, Schmieröle, Schweröle über 370 C - Mittelschwere Öle von C; Diesel, Heizöl - Kerosin von C; Lampenöl, Heizöl, Turbinentreibstoff, LM - Benzin von C; Kraftstoff, LM - Petrolether von C; LM - Gase unter 30 C; Heizgas In den Kraftstoffen sind auch bis zu 42 % Aromaten und 18% Alkene enthalten (Zusammensetzung von Benzin gemäß EU-Richtlinie), aber zum größten Teil bestehen sie aus Alkanen. Diese werden im Anschluss an die Destillation noch gecrackt; dabei werden langkettige Kohlenwasserstoffe thermisch oder katalytisch in kurzkettige gespalten. Im Vergleich zum Benzin (großteils C 5 bis C 12 ) hat Diesel (hauptsächlich C 10 C 28 ) mehr schwere Anteile, weswegen er auch stärker beim Verbrennen rußt. Lampenöl liegt mit C 10 bis C 16 dazwischen. Ein alternativer Weg zur Benzinherstellung ist die Fischer-Tropsch-Synthese, wobei Synthesegas, ein CO/H2-Gemisch, in Alkane, Alkene und Alkohole umgewandelt wird. n CO + (2 n +1) H 2 C n H 2n+2 + n H 2 O n CO + 2 n H 2 (CH 2 ) n + n H 2 O C n H 2n+1 OH + (n-1) H 2 O 7
8 Schlussendlich kann man annehmen, dass entsprechend der unterschiedlichen Molekülkettenlänge Benzin als Stoff mit der kürzesten C-Kette und dem geringsten Siedepunkt die kürzeste Retentionszeit hat und somit als erster Peak auf dem Chromatogramm erscheint. Danach folgt Lampenöl und abschließend Diesel. Da Letzterer aus mehr Molekülsorten unterschiedlicher Kettenlänge besteht als die anderen beiden Öle, sollte er auch die breitesten Peaks aufweisen. Quellen: Chemie von Flörke / Wolff; Mineralöl und Raffinerien vom MWV, Wikip. Bodenproben Probe I Probe A Unkontaminiert Kontaminiert Sächsische Schweiz Kletterberg ehemalige Schlosserei Lukas genommen am genommen am aus 125 cm Tiefe aus 128 cm Tiefe Auch die unkontaminierte Probe ist nicht vollständig schadstofffrei. Die geringen Spuren von C14 und winzigen Mengen von C12, C13, C15, C16 und höheren Ketten (noch niedrigere Peaks als bei den bisher genannten) können beispielsweise von Bergsteigern eingeschleppt worden sein. Viele andere Leute werden auch nicht zum Fundort, einem Kletterberg in der Sächsischen Schweiz, kommen. Die kontaminierte Probe weist, wenn man ihr Chromatogramm mit dem unseres C10 C16 Standards vergleicht, größere Peaks ab C14 auf. Die hauptsächlichen Öl-Bestandteile sind jedoch Ketten mit einer Länge von um die 24 Kohlenstoffatome. Durch Vergleich mit dem Mineralölkatalog kann man folgende Stoffe hinter den Verunreinigungen vermuten: S1 Sumurol CM10 / Gestrich: Kühlschmierstoff, dient als Lagerschmieröl bei hohen Drehzahlen S10 Sulnit UP (aral): ebenfalls Kühlschmierstoff, wird benutzt beim Schleifen und Schneiden von Buntmetall und Stahllegierungen Rein vom Aussehen der beiden Chromatogramme kann man nicht sagen, welches passender wäre, oder mit Bestimmtheit behaupten, dass die Verunreinigung definitiv eine der beiden Substanzen ist. Jedoch liegt die Schlussfolgerung nahe, dass Öle von der Schlosserei, die sich früher am Fundort befand, den Boden kontaminieren. Die beiden in Erwägung gezogenen Substanzen sind Kühlschmierstoffe, die durchaus in Schlossereien benutzt werden, und passen somit hervorragend in den Rahmen. Retentionszeitfenster Normalerweise wird das Retentionszeitfenster (RTW) bestimmt, um eine Vorstellung von dem Bereich zu bekommen, in welchem die Peaks zu erwarten sind. In unserem Fall lag schon ein gut eingerichtetes System mit bereits erprobtem Temperaturgradienten vor. Außerdem wurden vor der eigentlichen Probenbestimmung Standardlösungen hinzu gegeben, durch die ersichtlich war, in welchem Bereich die Signale von dem Lampenöl bzw. den Bodenproben liegen würden. Zuletzt ist ein Retentionszeitfenster besonders für die Integration der Peaks wichtig, welche in diesem Versuch unnötig war, da dessen Ziel eine rein qualitative Analyse war. 8
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