Konfigurationsisomerie (Stereoisomerie)

Ähnliche Dokumente
4. Isomerie von Komplexverbindungen

4. Isomerie von Komplexverbindungen

Thema: Komplexverbindungen, die koordinative Bindung. Koordinationszahl, 18-Elektronen-Schale, ein- mehrzähnige Liganden, EDTA,

AC I (AC) HS 2011 Übungen + Lösungen Serie 10

Chemie für Biologen, 2017

4. Stereochemie. Das wichtigste Kriterium für Chiralität ist, dass sich Objekt und Spiegelbild nicht zur Deckung bringen lassen.

Vorlesung Anorganische Chemie II im SS 2007 (Teil 2) Hans-Jörg Deiseroth Anorganische Chemie Fb 8 Universität Siegen

Beispielaufgaben IChO 2. Runde 2019 Koordinationschemie

Stereoisomerie. C 2 H 4 O 2 Schmelzpunkt 17 Grad Celcius

Anorganische Chemie II

Komplexchemie und Molekülgeometrie. Aufbau und Nomenklatur von Komplexverbindungen

Konfigurationsisomerie

Isomerie organischer Verbindungen

1.) Geben Sie die Formeln oder Bestandteile folgender Substanzen an (6 Punkte): b) Zinnober ZnS e) Bronze Cu/Sn-Legierung

Weiterführende Fragen und Knobeleien zur Vorlesung Organische Chemie für chemieinteressierte Studierende mit Chemie als Nebenfach.

3. Wieviel bindig sind folgende Elemente in kovalenten Bindungen? Einige Elemente können auch verschiedene Bindigkeiten zeigen

Zusatzinformation zum Anorganisch Chemischen Grundpraktikum. 3. Teil: Komplexe

Anorganische Chemie II

ein Zweig der chemischen Wissenschaft, der sich mit der dreidimensionalen Struktur der Moleküle beschäftigt

Organische Chemie für MST 6. Lienkamp/ Prucker/ Rühe

Anorganische Chemie I/II

Organische Experimentalchemie

Tetraeder mit gleichen und verschiedenen Ecken (1, 2, 3, 4)

Chiralität in der Natur und synthetisch

Komplexbildung. CoCl 3 5 NH 3. CoCl 3 6 NH 3. CoCl 3 4 NH 3 Alfred Werner The Nobel Prize in Chemistry 1913

Übung 9. Allgemeine Chemie I Herbstsemester Vergleichen Sie die Abbildung 30.1 (MM., p. 515).

Prof. Dr. Stephen Hashmi, Sommersemester Organische Chemie für Technische Biologen, Organische Chemie für Lehramtskandidaten, Teil 5

Stereochemie. mit Vitamin C. Süßstoff Aspartam (QWKlOWÃHLQHÃ3KHQ\ODODQLQTXHOOH. L(+)-Milchsäure. Zuckeraustauschstoff Sorbit

9. CHEMIE DER KOMPLEXE

weiteres Beispiel für Stereoisomere: Enantiomere Spiegelebene

Übergangsmetalle und Komplexe

Frage 1. Klausuraufgaben Grundvorlesung Testat vom , Seite 1 Punkte. Bitte eintragen: Matrikelnummer: Bitte ankreuzen: Biotechnologie Pharmazie

Anorganische Chemie II

Anorganische Chemie II

Übungsaufgaben zur Koordinationschemie

Anorganische Chemie für Biologen. Nadja Giesbrecht AK Prof. Dr. Thomas Bein Raum: E3.005 Tel: 089/

Vorlesung 7. December 2010

Grundlagen zum Verständnis chemischer Reaktionen = Handwerkszeug

Bitte prüfen Sie Ihre Klausur sofort auf Vollständigkeit und Lesbarkeit. Spätere Beanstandungen werden nicht berücksichtigt!

Optische Aktivität und Spiegelbildisomerie

Chemie für Studierende der Human- und Zahnmedizin WS 2013/14

Übung 9: Aufbau und Struktur organischer Verbindungen Übung für Medizinische Biologen - Jun.-Prof. Dr. Michael Giese.

Essigsäure und Co Stationenlernen Carbonsäuren

Farbe der anorganischen Pigmente

4. Stereoisomerie! Diastereomer hier: allg. alle Stereosiomere, die keine Enantiomere sind!

4. Stereoisomerie. ! Diastereomer hier: allg. alle Stereosiomere, die keine Enantiomere sind! Organische Chemie I LA / J. C.

Stereochemische Einflüsse Topizität

Al OH Al(OH) 3

Lebewesen enthalten weitaus mehr Molekülarten und beherbergen weitaus mehr chemische Reaktionsarten als die ganze anorganische Welt.

Frage 1. Klausuraufgaben Grundvorlesung Testat vom , Seite 1 Musterlösung. Bitte eintragen: Matrikelnummer: 0815 Name: Musterstudi.

Anorganische Chemie I/II

OC 3 - Stereochemie. Allgemeine Hintergründe

Moleküle mit mehr als einem Chiralitätselement

Anorganische Chemie I (Chemie der Metalle) Übungsfragen

Chemisches Praktikum für Studierende der Humanmedizin, der Zahnheilkunde und Biologie/Lehramt

Mehrprotonige Säuren -H + H 3 PO 4 H 2 PO 2-4 PO 3-4 +H + -H+ +H + Stefan Wuttke # 1

Isomerie I. Konstitutionsisomerie. Identifizieren Sie alle Konstitutionsisomere. a b c. a b c d

Klausuraufgaben Grundpraktikum Testat vom Seite- 1 - Punkte. Bitte eintragen: Bitte ankreuzen: Frage 1

Anorganische-Chemie. Dr. Stefan Wuttke Butenandstr. 11, Haus E, E

7. Stereochemie. Isomere. Alkene. Cycloalkane

AC II Praktikum SoSe 04

LAF-Klausur. Wintersemester 2011/12

Klausuraufgaben Grundpraktikum Testat vom Seite- 1 - Punkte. Bitte eintragen: Bitte ankreuzen: Frage 1

Allgemeine Chemie Symmetrie von Molekülen

Komplexbildung Beispiel wässrige Lösungen von Aluminium(III) Hydrate

Arbeitsheft Isomerie Inhalt Jakob 1 Inhaltsverzeichnis: Seite: Vorkenntnisse: 1 Grundlagen. Atombindung, Nichtmetalle, Valenzelektronen, Bindende und

Gruppenunterricht zum Thema Stereoisomerie

- Punktsymmetriegruppe Gesamtheit aller Symmetrieelemente: Gruppentheorie

1. Bedeutung der Oxidationszahlen

Chiralität und Leben

4-Butyl-2,5-dimethylheptan 5-Ethyl-4,8-dimethylundecan

Anorganische Chemie II

Anorganische Chemie II

ACF-Vorkurs: Symmetrie in der Anorganischen Chemie

Seminar zum Praktikum

Welche Arten von Formeln stehen dem Chemiker zur Verfügung?

Die Verwendung von Rot- und Bleistift sowie Tipp-Ex ist untersagt!!!

b) Zeichnen Sie die beiden möglichen Isomere der Aldol-Kondensation und bezeichnen Sie die Stereochemie der Produkte.

im Molekül eine Dreifachbindung (eine σ-bindung,

Die systematische Nomenklatur der anorganischen Chemie

Anorganische Chemie I/II

Matthias Hinrichs Praktikum Anorganische Chemie II. Übergangsmetallkomplexe: [Co(en) 3 ]Br 3 *3H 2 O

Elektronenspektrum von [Ti(H 2 O) 6 ] 3+

Struktur von Komplexverbindungen

1. Umlagerung von Azobenzen Speicherung von Energie

Aufgabe Punkte (je 10) Anorganisches Grund-Praktikum (Lehramt/2-Fach Bachelor) Abschlußklausur (Nachklausur)

Chemie für Biologen. Vorlesung im. WS 2004/05 V2, Mi 10-12, S04 T01 A02. Paul Rademacher Institut für Organische Chemie der Universität Duisburg-Essen

Basiswissen Chemie. Vorkurs des MINTroduce-Projekts

Vorlesung Allgemeine Chemie (CH01)

Grundkurs Optische Aktivität 1983/I/1 1992/I/1 1994/III/3 1998/I/1

Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen Lösung Übung 9

Wiederholung Grundlagen OC

Chemisches Praktikum für Biologen

4 Chemische Gleichungen Anzahl der Atome Ladung Masse Redox-Formalismus Oxidationsstufe...

Spezielle Chemie Vorlesungsteil Koordinationschemie (Stand SS 2014) Institut für Organische Chemie Leibniz Universität Hannover

Chemisches Praktikum für Studierende der Humanmedizin, der Zahnheilkunde und Biologie/Lehramt

Cyclohexan und Dekalin

Nomenklatur. Hydroxid Cyanid

Komplexometrie. Bleiben auch in Lösung als Komplexverbindung erhalten NH 3 + BF 3 [H 3 NBF 3 ] H 3 N BF 3. Fe CN - [Fe(CN) 6 ] 3-

Transkript:

Konfigurationsisomerie (Stereoisomerie) Komplexe, die dieselbe chemische Zusammensetzung (gleiche Summenformel) und Ladung, aber einen verschiedenen räumliche Anordnung (Konfiguration) der Atome haben, sind Stereoisomere. Man unterscheidet verschiedene Arten der Stereoisomerie (z.b. cis- und trans-isomerie; fac- und mer- Isomerie; optische Isomerie oder Spiegelbildisomerie)

cis- und trans-isomerie bei quadratisch-planaren Komplexen vom Typ [MA 2 B 2 ] Bei Komplexen vom Typ [MA 2 B 2 ] kann cis-trans- Stereoisomerie auftreten!

cis- und trans-isomerie bei [PtCl 2 (NH 3 ) 2 ] 2+ Bei dem quadratisch-planaren Komplex [PtCl 2 (NH 3 ) 2 ] 2+ gibt es zwei mögliche geometrische Anordnungen der Liganden: cis-form (orange) trans-form (schwefelgelb) Bei der trans-form stehen die gleichen Liganden einander gegenüber, bei der cis-form sind die gleichen Liganden einander benachbart!

cis- und trans-isomerie bei [PtCl 2 (NH 3 ) 2 ] 2+ cis-[ptcl 2 (NH 3 ) 2 ] trans-[ptcl 2 (NH 3 ) 2 ]

cis- und trans-isomerie bei quadratisch-planaren Komplexen vom Typ [MA 2 B 2 ] cis-form trans-form

Optische Isomerie bei tetraedrischen Komplexen vom Typ [MABCD] Spiegelbild Bild Bei tetraedrischen Komplexen vom Typ [MABCD] gibt es optische Isomerie (Spiegelbildisomerie).

Optische Isomerie bei tetraedrischen Komplexen vom Typ [MABCD] Bei tetraedrischen Komplexen vom Typ [MA 4 ], [MA 3 B] und [MA 2 B 2 ] gibt es keine Isomere. Bei tetraedrischen Komplexen vom Typ [MABCD], also wenn alle vier Liganden unterschiedlich sind, gibt es zwei optische Isomere, die chemisch und physikalisch gleich sind, aber die Polarisationsebene polarisierten Lichtes in entgegengesetzte Richtungen drehen. Die beiden Isomere sind Bild und Spiegelbild zueinander.

Spiegelbildisomerie bei einem organischen Molekül Bromo(chloro)fluoromethane CHBrClF

Spiegelbildisomerie bei einem organischen Molekül 1-Chlor-1-fluorethan

Isomerie bei oktaedrischen Komplexen Die oktaedrische sechsfache Koordination ist sehr häufig. Je nach Zahl und Art der Liganden kann es verschiedene Isomere geben. Bei oktaedrischen Komplexen kann ebenfalls cis- und trans-isomerie, optische isomerie und auch fac- und mer- Isomerie auftreten.

Isomerie bei oktaedrischen Komplexen vom Typ [MA 4 B 2 ] Bei Komplexen des Typs [MA 4 B 2 ] gibt es wie im planarquadratischen Fall cis-trans-isomerie.

Isomerie bei oktaedrischen Komplexen vom Typ [MA 4 B 2 ] cis-form trans-form

cis- und trans-isomerie bei dem Komplex [CrCl 2 (NH 3 ) 4 ] + cis-form trans-form

cis- und trans-isomerie bei dem Komplex [CrCl 2 (NH 3 ) 4 ] +

cis- und trans-isomerie bei dem Komplex [CoCl 2 (NH 3 ) 4 ] +

cis- und trans-isomerie bei dem Komplex [CoCl 2 (NH 3 ) 4 ] + cis-form trans-form

cis- und trans-isomerie bei dem Komplex [CoCl 2 (NH 3 ) 4 ] + cis-form

cis- und trans-isomerie bei dem Komplex [CoCl 2 (NH 3 ) 4 ] + trans-form

cis- und trans-isomerie bei dem Komplex [NiCl 2 (CN) 4 ] 4- cis-form trans-form

Isomerie bei oktaedrischen Komplexen vom Typ [MA 3 B 3 ] Sind jeweils drei gleiche Liganden vorhanden (Komplextyp [MA 3 B 3 ]) unterscheidet man die mer (meridionale) (drei gleiche Liganden in einer quadratischen Ebene) und die fac (faciale) (drei gleiche Liganden auf einer Dreiecks-Fläche) Koordination.

Isomerie bei oktaedrischen Komplexen vom Typ [MA 3 B 3 ] fac-form mer-form

fac-mer-isomerie bei dem Komplex [RhCl 3 (H 2 O) 3 ]

fac-mer-isomerie bei dem Komplex [CoCl3(NH3)3]

fac-mer-isomerie bei dem Komplex [CoCl 3 (CN) 3 ] 3- fac-isomer mer-isomer

Isomerie bei oktaedrischen Komplexen vom Typ [MA 2 B 2 C 2 ] Bei Komplexen mit je zwei gleichen Liganden vom Typ [MA 2 B 2 C 2 ] können alle cis- ständig zueinander angeordnet sein (sogenannte cis/cis/cis-stereoisomere). In diesem Fall gibt es zwei optische Isomere. Weitere Isomere sind die trans/cis/cis- (nur zwei Liganden stehen zusammen) und die trans/trans/trans-form, in der sich alle gleichen Liganden gegenüberstehen.

cis-cis-cis-isomerie bei dem Komplex [PtCl 2 (NH 3 ) 2 (Py) 2 ] 2+ optische Isomere

cis-cis-cis-isomerie bei dem Komplex [CrBr 2 (H 2 O) 2 (NH 3 ) 2 ] +

Isomerie bei oktaedrischen Komplexen mit Chelatliganden vom Typ [M(A-A) 3 ] Bei den oktaedrischen Komplexen mit drei gleichen Chelatliganden [M(A-A) 3 ] gibt es zwei optische Isomere.

Optische-Isomerie bei dem Komplex [Co(en) 3 ] 3+ optische Isomere

Optische-Isomerie bei dem Komplex [Co(en) 3 ] 3+

Optische-Isomerie bei dem Komplex [Cr(ox) 3 ] 3-

Optische-Isomerie bei dem Komplex [Fe(ox) 3 ] 3-

Optische-Isomerie bei dem Komplex [Fe(ox) 3 ] 3-

Isomerie bei oktaedrischen Komplexen mit Chelatliganden vom Typ [M(A-A) 2 B 2 ] Bei Komplexen vom Typ [M(A-A) 2 B 2 ] mit zwei Chelat- Liganden und zwei anderen gleichen Liganden gibt es cis/trans-isomerie bei der cis-anordnung ebenfalls zwei optische Isomere.

cis-isomerie bei dem Komplex [CoCl 2 (en) 2 ] + optische Isomere

cis-isomerie bei dem Komplex [CoCl 2 (en) 2 ] +

trans-isomerie bei dem Komplex [CoCl 2 (en) 2 ] +

cis/trans-isomerie bei dem Komplex [Cr(CN) 2 (en) 2 ] +

cis-isomerie bei dem Komplex [PtCl 2 (en) 2 ] 2+ optische Isomere

Isomerie bei oktaedrischen Komplexen mit Chelatliganden [M(A-A-A-A)B 2 ] Bei einem Komplex vom Typ [M(A-A-A-A)B 2 ] mit einem vierzähnigen Ligand und zwei weiteren gleichen einzähnigen Liganden gibt es in der cis-anordnung zwei Paare aus Stereoisomeren und in der trans-anordnung dagegen nur ein Isomer.

[CrCl 2 (trien)] + [CoCl 2 (trien)] + Triethylentetramin

Isomere bei oktaedrischen Komplexen Zähnigkeit Summenformel Stereoisomere/ Enantiomere einzähnig [MA 6 ] 1 / 0 [MA 5 B] 1 / 0 [MA 4 B 2 ] 2 / 0 [MA 3 B 3 ] 2 / 0 [MA 2 B 2 C 2 ] 4 / 2 zweizähnig [M(A-A) 3 ] 2 / 2 ein- und zweizähnig [M(A-A) 2 B 2 ] 3/ 2 ein- und vierzähnig [M(A-A-A-A)B 2 ] 5 / 4

Übungsaufgaben

(1). Zeichnen Sie die möglichen Isomere des Komplexes [Cr(CN) 2 (en) 2 ] +.

Lösung Bei Komplexen vom Typ [M(A-A) 2 B 2 ] mit zwei Chelat- Liganden (en) und zwei anderen gleichen Liganden (CN - ) findet man cis/trans-isomerie und bei der cis-isomerie ebenfalls zwei optische Isomere (Enantiomere)! Insgesamt drei Stereoisomere: ein Paar von cis- Isomere (Enantiomeren) und ein trans-isomer!

trans-isomer cis-isomer

(2) Die zwei Ionen A und B weisen eine oktaedrische Geometrie an den Zentralatomen Co bzw. P auf. A und B, ein Kation und ein Anion, können ein Salz der Zusammensetzung AB bilden. Wieviele solcher Salze gibt es und in welcher stereochemischen Beziehung stehen sie jeweils zueinander?

Lösung Die zwei Ionen sind chiral. Damit existieren je zwei enantiomere Formen, A und A' bzw. B und B'. Wenn ein Salz AB gebildet wird, ergeben sich vier Kombinationen, d.h. zwei diastereomere Enantiomerenpaare: AB und A'B' bzw. AB' und A'B sind enantiomer. Merke die Analogie zur Situation eines organischen Moleküls mit zwei unabhängigen, konstitutionell unterschiedlichen, stereogenen Zentren.

(3) Zeichnen Sie die möglichen Isomere des Komplexes [CoCl 2 (en) 2 ] +!

Lösung Bei Komplexen vom Typ [M(A-A) 2 B 2 ] mit zwei Chelat- Liganden (en) und zwei anderen gleichen Liganden (Cl - ) findet man cis/trans-isomerie und bei der cis-isomerie ebenfalls zwei optische Isomere (Enantiomere) Insgesamt drei Stereoisomere: ein Paar von cis- Isomere (Enantiomeren) und ein trans-isomer

cis-isomer

trans-isomer

(3) Zeichnen Sie die möglichen Isomere der Komplexe: (a) [Fe(ox) 3 ] 3- ; (b) [Fe(dipy) 3 ] 2+ ; (c) [Cr(ox) 2 (H 2 O) 2 ] - ; (d) [Pt(en) 3 ] 4+ ; (e) [CoCl 2 (ox) 2 ] 3-

[Fe(ox) 3 ] 3- => [Fe(C 2 O 4 ) 3 ] 3- => [M(A-A) 3 ] 3- cis-isomere (Enantiomeren)

[Fe(ox) 3 ] 3- => [Fe(C 2 O 4 ) 3 ] 3- => [M(A-A) 3 ] 3- cis-isomere (Enantiomeren)

[Fe(dipy) 3 ] 2+ => [M(A-A) 3 ] 3- dipy = 2,2 -Βipyridin Fe Fe cis-isomere (Enantiomeren)

[Cr(ox) 2 (H 2 O) 2 ] - ; => [M(A-A) 2 B 2 ] -

[Pt(en) 3 ] 4+ => [M(A-A) 3 ] 4+ Pt Pt cis-isomere (Enantiomeren)

[CoCl 2 (ox) 2 ] 3- => [M(A-A) 2 B 2 ] 3- cis-isomere (Enantiomeren) trans-isomer