Tetraeder mit gleichen und verschiedenen Ecken (1, 2, 3, 4)

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1 Prof. Dr..-U. Reißig rganische hemie 7. Tetraeder mit gleichen und verschiedenen Ecken (,,, ) Diese drei Tetraeder sind mit ihrem Spiegelbild deckbar, d. h. es ist achiral. gleiche Ecken "chemisches Beispiel" gleiche Ecken gleiche Ecken F Dieses Tetraeder ist nicht mit seinem Spiegelbild deckbar, d. h. es ist chiral. verschiedene Ecken F F Stand SS Seite 5

2 Prof. Dr..-U. Reißig rganische hemie 7. somerie von Molekülen somere haben gleiche Summenformel aber verschiedene Eigenschaften dealisierte, starre Modelle von zwei Molekülen gleicher Summenformel deckungsgleich? ja identisch nein somere gleiche Konstitution? ja nein Konstitutionsisomere Konfigurationsisomere = Stereoisomere ja Enantiomere (Spiegelbildisomere) verhalten sich wie bjekt und Spiegelbild? (= reflexionsäquivalent?) nein (u. a. cistrans-somere) Stand SS Seite 5

3 Prof. Dr..-U. Reißig rganische hemie 7. Moleküle mit einem hiralitätszentrum Tetraeder- Projektionsformeln 5 5 -(+)--ombutan -( )--ombutan 8 Stenographie 8 Skalare physikalische Eigenschaften Siedepunkt [ ] 9 Dichte [g cm - ].56 echungsindex Vektorielle physikalische Eigenschaft Spezifische Drehung [α] nm Stand SS Seite 55

4 Prof. Dr..-U. Reißig rganische hemie 7. Polarimeter mißt die Drehung der Polarisationsebene linear polarisierten Lichts, die durch "optisch aktive" Substanzen bewirkt wird. Lichtquelle Monochromator icol-prisma thermostatisierte Küvette mit optisch aktiver Substanz icol-prisma kular Beobachter * Polarisator Länge L (dm) Analysator zur Messung des Drehwinkels α weißes Licht (alle Wellenlängen) monochromatisches Licht (nur eine Wellenlänge λ) linear polarisiertes monochromatisches Licht linear polarisiertes Licht mit gedrehter Polarisationsebene α hängt ab von ) atur der optisch aktiven Substanz ) Konzentration c (g ml) ) Schichtdicke L (dm) ) Wellenlänge λ 5) Temperatur 6) Lösungsmittel spezifische Drehung [α] nm = α L c Stand SS Seite 56

5 Prof. Dr..-U. Reißig rganische hemie 7.5 Geruch und Geschmack von Enantiomeren -(+)-arvon (Kümmel, Dill) -( )-arvon (Krauseminze) -( )-Limonen (rangen) -(+)-Limonen (Zitronen) -( )-Asparagin (bitter) -(+)-Asparagin (süß) Stand SS Seite 57

6 Prof. Dr..-U. Reißig rganische hemie 7.6 Biologische Aktivität von Enantiomeren S S -Penicillamin (extrem toxisch) -Penicillamin (anti-arthritisch) (S,S)-Ethambutol (Behandlung von Tuberkulose) (R,R)-Ethambutol (verursacht Erblindung) -Thyroxin (Schilddrüsenhormon) -Thyroxin (holesterolstoffwechsel) Stand SS Seite 58

7 Prof. Dr..-U. Reißig rganische hemie 7.7 Enantiomerentrennung durch Kristallisation diastereomerer Salze + + (R,R)-(+)-Weinsäure : -Phenylethylamin + kristallisiert als Salz aus bleibt in Mutterlauge Enantiomerentrennung durch Konglomeratbildung 7.8 a a krist. Abkühlen + der Lösung + a a krist. (R,R) : (S,S) = : enantiomorphe Kristalle mechanische Trennung Stand SS Seite 59

8 Prof. Dr..-U. Reißig rganische hemie 7.9 Moleküle mit konstitutionell verschiedenen hiralitätszentren Beispiel,-Dichlorpentan (S,R)-Dichlorpentan (R,S)-Dichlorpentan Enantiomere (S,S)-Dichlorpentan Enantiomere (R,R)-Dichlorpentan n konstitutionell verschiedene hiralitätszentren ergeben n Stereoisomere = n Enantiomerenpaare Stand SS Seite 6

9 Prof. Dr..-U. Reißig rganische hemie 7.9 Moleküle mit konstitutionell äquivalenten hiralitätszentren Beispiel,-Dichlorbutan identisch! 8 konstitutionell äquivalente hiralitätszentren entgegengesetzter Konfiguration meso-diastereomer, achiral 8 Enantiomere konstitionell äquivalente hiralitätszentren gleicher Konfiguration Enantiomerenpaar Bei konstitutionell äquivalenten Stereozentren gibt es weniger als n Stereoisomere Stand SS Seite 6