Allgemeine Chemie Symmetrie von Molekülen
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- Angela Kohl
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1 Allgemeine Chemie Symmetrie von Molekülen AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 1 von 23 Fck /
2 Inhaltsverzeichnis 1 Einleitung Anwendungsbereiche der Molekülsymmetrie Sinn und Zweck der Beschäftigung mit Molekülsymmetrien Voraussetzungen zur Bestimmung der Molekülsymmetrie Definition der Symmetrie Symmetrieelemente und Symmetrieoperationen Einteilung von Molekülen nach ihrer Symmetrie (Symmetrieanalyse) Punktgruppen geringer Symmetrie Punktgruppen mit einer n-zähligen Drehachse Diedergruppen D n Punktgruppen mit hoher Symmetrie Fließdiagramm zur Ermittlung der Punktgruppe Polarität von Molekülen und Molekülsymmetrie Optische Aktivität und Molekülsymmetrie Zusammenfassung...22 AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 2 von 23 Fck /
3 1 Einleitung 1.1 Anwendungsbereiche der Molekülsymmetrie Ermittlung von optischer Aktivität Ermittlung von Dipolmomenten (zwischenmolekulare Wechselwirkungen) Beschreibung von Kristallsymmetrien Auswahlregeln für Elektronenübergänge in Atomen und Molekülen (Symmetrien von Atom- bzw. Molekülorbitalen) Auswahlregeln zwischen Schwingungsniveaus in Molekülen (IR- und Ramanspektroskopie) Molekülorbitalberechnungen (chemische Bindung) Korrelation von Atom- bzw. Molekülorbitalen zwischen einem Reaktanden und einem Produkt, um Eigenschaften des zu erwartenden Produktes vorauszusagen 1.2 Sinn und Zweck der Beschäftigung mit Molekülsymmetrien Mit Hilfe von Molekülsymmetrien können komplexe Probleme, die mit der Molekülstruktur zusammenhängen, vereinfacht werden. Dazu teilt man Moleküle entsprechend ihrer Symmetrie in Symmetriepunktgruppen ein. Bestimmte Moleküleigenschaften können dann allein aus der Zugehörigkeit zu einer bestimmten Symmetriepunktgruppe abgeleitet werden. 1.3 Voraussetzungen zur Bestimmung der Molekülsymmetrie Für die Ermittlung von Molekülsymmetrien ist ein tieferes Verständnis über den Begriff "Molekülgestalt" Voraussetzung. Außerdem gelten die folgenden Einschränkungen bzw. Bedingungen: Die Beschreibung von Symmetrieeigenschaften beschränkt sich auf "freie Moleküle". Die Gestalt des betrachteten Moleküls muss bekannt sein. Als Symbolik für die Beschreibung der Symmetrie von freien Molekülen wird die sogenannte Schoenfliess-Symbolik verwendet. Molekülgitter werden gesondert durch Betrachtung der Symmetrieeigenschaften des Gitters behandelt. Für die Symmetriebeschreibung von Gittern verwenden Kristallographen die Hermann-Maguin-Symbolik. AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 3 von 23 Fck /
4 1.4 Definition der Symmetrie Frage: Was ist von höherer Symmetrie: Ein Kreis oder ein Quadrat? Als Anwort würde man sagen, dass ein Kreis symmetrischer als ein Quadrat ist. Eine Begründung für diese Antwort ist zunächst schwer. Frage: Was ist symmetrischer: Ein gleichseitiges Dreieck oder ein Parallelogramm? Hier besteht die Schwierigkeit darin, herauszufinden, wie man beide geometrische Figuren in sinnvoller Weise miteinander vergleichen kann. AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 4 von 23 Fck /
5 2 Symmetrieelemente und Symmetrieoperationen Die Symmetrie eines Moleküls kann vollständig mit Hilfe von Symmetrieelementen und Symmetrieoperationen beschrieben werden. Eine Symmetrieoperation überführt ein Molekül durch Drehung um eine Achse, Spiegelung an einem Punkt oder Spiegelung an einer Ebene (dem Symmetrieelement) in eine Lage, die von der ursprünglichen Lage unverändert ist. Die Überführung eines Moleküls in ein deckungsgleiches Abbild erfolgt mit Symmetrieoperationen, welchen bestimmten Symmetrieelementen des Moleküls zugeordnet sind. Insgesamt gibt es fünf Arten von Symmetrieoperationen und damit fünf Arten von Symmetrieelementen (siehe die folgende Tabelle). Für Symmetrieelemente und Symmetrieoperationen werden die gleichen Symbole verwendet. Symmetrieelement Symmetrieoperation Symbol Identität Identitätsoperation E, C 1 n-fache Drechachse Drehung um 2π/n (360 o /n) Spiegelebene Spiegelung σ Inversionszentrum Inversion i C n n-fache Drehspiegelachse Drehung um 2π/n und Spiegelung an einer Ebene senkrecht zur Rotationsachse S n AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 5 von 23 Fck /
6 Alle diese Symmetrieoperationen lassen mindestens einen Punkt im Molekül unverändert. Drehachsen (C n ) Ein Molekül, das eine Drehachse C n besitzt, kann um den Winkel 2π/n gedreht werden, ohne dass sich seine Lage ändert. n = ganze Zahl; 2π = 360 o Moleküle mit Drehachsen C n Spiegelebenen (σ) Ein Molekül, das eine Spiegelebene σ besitzt, verändert seine Lage nicht, wenn alle Atome an dieser Ebene gespiegelt werden. AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 6 von 23 Fck /
7 Beispiel: Allen CH 2 =C=CH 2 Inversionszentrum (i) Wenn ein Atom ein Inversionszentrum i besitzt, dann bleibt die Lage des Moleküls bei der Spiegelung der Atome an i unverändert. Drehspiegelachsen (S n ) Ein Molekül besitzt eine n-zählige Drehspiegelachse. Die Lage des Moleküls bleibt bei einer Drehung um 2π/n um diese Achse und anschließender Spiegelung an einer Ebene, die senkrecht zu dieser Achse steht und durch den Molekülmittelpunkt geht, unverändert. Diese Ebene braucht keine Spiegelebene zu sein. AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 7 von 23 Fck /
8 Identität (E) Alle Moleküle besitzen die Identität E (identisch mit der Drehachse C 1 ). Jedes Molekül ist sich selbst identisch. Das Symmetrieelement E ist das ganze Molekül. AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 8 von 23 Fck /
9 3 Einteilung von Molekülen nach ihrer Symmetrie (Symmetrieanalyse) Die Klassifizierung der Moleküle nach ihrer Symmetrie wird wie folgt durchgeführt: Auflistung aller Symmetrieelemente eines Moleküls. Moleküle deren Listen übereinstimmen, kommen in die gleiche Gruppe. Zum Beispiel CH 4 und CCl 4 kommen in die gleiche Gruppe, H 2 O in eine andere. Der vollständige Satz von Symmetrieelementen eines Moleküls wird als Punktgruppe bezeichnet. Erklärung: In jedem Molekül gibt es mindestens einen Punkt, dessen Lage im Raum unverändert bleibt, egal wieviele Symmetrieoperationen auch durchführt werden. Zur Kennzeichnung der Punktgruppen wird das Schoenfliess-System verwendet. Die Zuordnung einer Punktgruppe dient nicht nur zur einfachen Kurzbezeichnung seiner Symmetrie, sondern dient der Ermittlung wichtiger Moleküleigenschaften. AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 9 von 23 Fck /
10 3.1 Punktgruppen geringer Symmetrie Punktgruppe C 1 Moleküle der Punktgruppe C 1 enthalten nur das Symmetrieelement E (äquivalent mit einer C 1 -Achse). Beispiel: Chirale Moleküle (Moleküle mit Asymmetriezentrum); CHFClBr Punktgruppe C i Moleküle der Punktgruppe C i weisen neben der Identität E noch ein Inversionszentrum auf. Beispiel: meso-weinsäure Punktgruppe C s Moleküle, die neben dem Symmetrielement E noch eine Spiegelebene aufweisen, gehören zur Punktgruppe C s. Sie sind nicht chiral. Beispiel: Chinolin a) CHFClBr / Punktgruppe C 1 b) meso-weinsäure / Punktgruppe C i c) Chinolin / Punktgruppe C s AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 10 von 23 Fck /
11 3.2 Punktgruppen mit einer n-zähligen Drehachse Punktgruppe C n Ein Molekül gehört zu C n, wenn es neben der Identität E noch eine n-zählige Achse besitzt. Beispiele: Wasserstoffperoxid (C 2 ) Tris(2-aminoethoxo)cobalt(III) (C 3 ) Triphenylphosphan (C 3 ) Punktgruppe C nv Moleküle in diesen Punktgruppen besitzen die Symmetrieelemente E, eine C n -Achse und n vertikale Symmetrieebenen Beispiele: Wasser mit den Symmetrieelementen E, C 2, und 2σ v Ammoniak mit den Symmetrieelementen E C 3, und 3σ v (a) (b) (c) (d) (e) (a) Wasser (b) Ammoniak (c) Pentamminchlorocobalt(III)-Kation (d) Iodchlorid (e) Blausäure AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 11 von 23 Fck /
12 Punktgruppe C nh Moleküle in diesen Punktgruppen besitzen die Symmetrieelemente E, eine C n -Achse und eine horizontale Symmetrieebene 2 Punktgruppe C v Heteronukleare zweiatomige Moleküle gehören der Punktgruppe C v an. 3.3 Diedergruppen D n Die Moleküle der Diedergruppen besitzen eine n-zählige Hauptachse C n und n zweizählige Achsen senkrecht zu C n. Punktgruppe D nh Moleküle, die zusätzlich zu den Elementen von D n noch eine horizontale Symmetrieebene haben, gehören der Punkgruppe D nh an. Beispiele: Ethan Phosphorpentachlorid Quadratisch planarer [AuCl 4 ] - -Komplex AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 12 von 23 Fck /
13 Punktgruppe D nd Moleküle, die zusätzlich zu den Elementen der Gruppe D n n diagonale Symmetrieebenen haben, gehören der Punktgruppe D nh an. Beispiel: Dibenzolchrom in der gestaffelten Form (D 6d ) Punktgruppe D h Homonukleare zweiatomige Moleküle gehören der Punktgruppe = D h (wie Zylinder) an. Punktgruppe S n Moleküle mit einer Drehspiegelachse gehören zur Punktgruppe S n. Moleküle, die zu den Punktgruppen S n mit n > 2 gehören, sind sehr selten und von geringer Bedeutung. 3.4 Punktgruppen mit hoher Symmetrie Diese Punktgruppen sind durch eine hohe Zahl von Symmetrieelementen charakterisiert. Ikosaeder (I h ): z.b. B 12 H Ion Oktaeder (O h ): z.b. SF 6 Tetraeder (T d ): z.b. Ammoniumkation oder Tetrafluoroboratanion AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 13 von 23 Fck /
14 Punktgruppen und Moleküle hoher Symmetrie AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 14 von 23 Fck /
15 Zusammenstellung von Figuren, die zu verschiedenen Punktgruppen gehören AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 15 von 23 Fck /
16 Häufig vorkommende Punktgruppen 1 AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 16 von 23 Fck /
17 Häufig vorkommende Punktgruppen 2 AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 17 von 23 Fck /
18 4 Fließdiagramm zur Ermittlung der Punktgruppe Fließdiagramm zur Ermittlung der Punktgruppe eines Moleküls / Teil a AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 18 von 23 Fck /
19 Fließdiagramm zur Ermittlung der Punktgruppe eines Moleküls / Teil b Sehr wichtige Anwendung der Molekülsymmetrie ergeben sich in folgenden Gebieten: Konstruktion und Bezeichnung von Molekülorbitalen (siehe quantenmechanische Beschreibung der chemischen Bindung) Ermittlung der Polarität und Chiralität von Verbindungen AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 19 von 23 Fck /
20 5 Polarität von Molekülen und Molekülsymmetrie Polarität Moleküle sind polar, wenn sie ein permanentes elektrisches Dipolmoment aufweisen. Bestimmte Symmetrieelemente schließen ein Dipolmoment aus: 1 Ein Molekül mit einem Inversionszentrum kann nicht polar sein. 2 Ein Molekül kann kein elektrisches Dipolmoment senkrecht zu irgendeiner Spiegelebene aufweisen. 3 Ein Molekül kann kein elektrisches Dipolmoment senkrecht zu irgendeiner Drehachse aufweisen. Ein Molekül kann somit nicht polar sein, wenn es zu einer der folgenden Punktgruppen gehört: Jede Punktgruppe, die ein Inversionszentrum aufweist Jede der D-Gruppen einschließlich D n, D nh, D nd. Die kubischen Gruppen (T, O), die ikosaedrische Gruppe (I) und ihre Modifikationen Nur bei Molekülen, die den Punktgruppen C s, C n und C nv zugehören, können zwei verschiedene Pole auftreten, so dass nur Moleküle dieser Punktgruppen ein Dipolmoment besitzen können, wenn das Molekül Bindungen entsprechender Polarität enthält. Moleküle aller anderen Punktgruppen können kein Dipolmoment besitzen, selbst wenn in ihnen polare Bindungen vorhanden sind. Aufgaben: 1. Ist Ruthenocen (pentagonales Prisma) polar? 2. Ist Ferrocen in der gestaffelten Form (pentagonal-antiprismatische Struktur) polar? Ruthenocen Ferrocen (rotationsangeregter Zustand) Antworten: 1. Punktgruppe D 5h das Molekül ist nicht polar 2. Punktgruppe D 5d das Molekül ist nicht polar AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 20 von 23 Fck /
21 6 Optische Aktivität und Molekülsymmetrie Moleküle sind chiral, wenn deren Bild und Spiegelbild nicht zur Deckung gebracht werden können. Bild und Spiegelbild chiraler Moleküle heißen Enantiomere. Enantiomere drehen die Polarisationsebene von linear polarisiertem Licht um den gleichen Betrag in entgegengesetzte Richtungen. Bei folgenden Bedingungen liegt keine Chiralität vor: 1. Das Molekül besitzt eine Drehspiegelachse 2. Es gehört zu den Punktgruppen D nh oder D nd 3. Es gehört zu einer kubischen Punktgruppe (T oder O und ihre Modifikationen) Optisch aktive Moleküle und Komplexe gehören zu den Punktgruppen C n und D n. Ein Molekül (Komplex), welches einer anderen Punktgruppe angehört, ist optisch nicht aktiv. Aufgaben: 1. Ist das abgebildete quartäre Ammonium-Ion chiral? Antwort: Das Ion besitzt eine S 4 -Achse und gehört zur Punktgruppe S 4. Somit ist es nicht chiral. 2. Ist das Komplex-Ion [Cr(ox) 3 ] 3- chiral? [Cr(C 2 O 4 ) 3 ] 3- Antwort: Der Komplex gehört zur Punktgruppe D 3. In dieser Gruppe ist die Drehspiegelachse als Symmetrieelement nicht enthalten. Das Komplex-Ion ist somit chiral. AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 21 von 23 Fck /
22 7 Zusammenfassung Die Symmetrie eines Moleküls wird mit Hilfe von Symmetrieelementen und Symmetrieoperationen beschrieben. Symmetrieoperation: Überführung eines Moleküls durch Drehung um eine Achse, Spiegelung an einem Punkt oder einer Ebene (Symmetrieelement) in eine neue Lage. Die neue Lage ist gegenüber der ursprünglichen Lage unverändert. Insgesamt gibt es fünf Arten von Symmetrieoperationen und damit fünf Arten von Symmetrieelementen. Symmetrieelement Symmetrieoperation Symbol Identität Identitätsoperation E, C 1 n-fache Drechachse Drehung um 2π/n C n Spiegelebene Spiegelung σ Inversionszentrum Inversion i n-fache Drehspiegelachse Drehung um 2π/n und Spiegelung an einer Ebene senkrecht zur Rotationsachse S n Alle diese Symmetrieoperationen lassen mindestens einen Punkt im Molekül unverändert. Moleküle lassen sich gemäß ihren Symmetrieelementen in Punktgruppen einteilen. Eine Punktgruppe umfasst den vollständigen Satz der Symmetrieelemente eines Moleküls. Bei Kenntnis der Punktgruppe kann man bestimmte Moleküleigenschaften ableiten, wie z.b.: Polarität (Dipolmoment). Nur bei Molekülen, die den Punktgruppen C s, C n und C nv zugehören, können zwei verschiedene Pole auftreten, so dass nur Moleküle dieser Punktgruppen ein Dipolmoment besitzen können. Chiralität (optische Aktivität). Optisch aktive Moleküle und Komplexe gehören zu den Punktgruppen C n und D n. AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 22 von 23 Fck /
23 Weitere wichtige Anwendungen von Molekülsymmetrien: Beschreibung von Kristallsymmetrien (andere Symbolik) Auswahlregeln für Elektronenübergänge in Atomen und Molekülen (Symmetrien von Atom- bzw. Molekülorbitalen) Auswahlregeln zwischen Schwingungsniveaus in Molekülen (IR- und Ramanspektroskopie) Molekülorbitalberechnungen (chemische Bindung) Korrelation von Atom- bzw. Molekülorbitalen zwischen einem Reaktanden und einem Produkt, um Eigenschaften des zu erwartenden Produktes vorauszusagen AC_Molekuelsymmetrie.doc Seite 23 von 23 Fck /
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