55 11088 Didaktische FWU-DVD Ester und Fette
Zur Bedienung Mit den Pfeiltasten der Fernbedienung (DVD-Player) oder der Maus (Computer) können Sie Menüpunkte und Buttons ansteuern und mit der OK-Taste bzw. Mausklick starten. Hauptmenü führt zurück zum Hauptmenü. Um das Arbeitsmaterial zu sichten / auszudrucken, legen Sie die DVD in das Laufwerk Ihres Computers ein und öffnen den Ordner material. Die Datei Inhaltsverzeichnis öffnet die Startseite. Bezug zu Lehrplänen und Bildungsstandards Die Schülerinnen und Schüler kennen die Ester als geruchsgebende Bestandteile von Aromen; beherrschen die Valenzstrichformel für die Estergruppe; können mit einer Wortgleichung die chemische Reaktion der Veresterung beschreiben; haben einen Überblick über den Reaktionsmechanismus der Veresterung; verstehen, dass es bei Reaktionen instabile Zwischenstufen gibt; können erläutern, warum Schwefelsäure als Katalysator wirkt; wissen, dass durch die Veresterung von Buttersäure und Ethanol ein Ananasester entsteht; können Beispiele für die Verwendung von Estern in der Industrie nennen; können erklären, welche strukturellen Unterschiede auf Teilchenebene zwischen Fetten und Ölen bestehen; schließen aus der unpolaren Struktur der Ester auf ihre Flüchtigkeit und zeigen deren Bedeutung für die geruchliche Wahrnehmung auf; ermitteln strukturelle Ähnlichkeiten zwischen verschiedenen organischen und anorganischen Estern; begründen, warum die Verseifung der Katalyse durch Schwefelsäure bedarf; können die Prinzipien von Nucleophilie und Elektrophilie auf Veresterung und Verseifung anwenden; beurteilen die Bedeutung von Estern für die Attraktivität von Nahrungsmitteln und Kosmetika; klären, ob Gerüche objektiv wahrgenommen oder subjektiv empfunden werden; erläutern den Reaktionsmechanismus der Veresterung unter Verwendung von Fachsprache. 2
Zum Inhalt Ester und Fette Film (20 min) Der Duft von reifem Obst entsteht durch Fruchtester. Sie werden gerne in Kosmetika und Lebensmitteln eingesetzt, um deren Geruch zu verbessern. Weitere wichtige Ester in der Natur sind Fette und Wachse. Synthetisch können Ester durch Reaktion von Alkoholen mit Säuren hergestellt werden. Solche Ester meist kurzkettiger Alkansäuren werden in der Nahrungsmittelindustrie oder Kosmetik als Aromen eingesetzt. Weiterhin nutzt man sie als Lösemittel oder Weichmacher in Kunststoffen. Bei Estern anorganischer Säuren ist das Kohlenstoffatom durch ein anderes Nichtmetallatom ersetzt. Ester der Schwefelsäure werden Waschmitteln zugesetzt. Ester der Salpetersäure sind als Sprengstoffe bekannt, die der Phosphorsäure werden z. B. als Weichmacher für Kunststoffe genutzt. In unserem Körper findet sich der Phosphorsäureester ATP. Und auch unter den Kunststoffen finden sich Ester. Fette sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit langkettigen Carbonsäuren, sogenannten Fettsäuren. Die entstandenen Ester nennt man Triglyceride. 3
Ester können auch wieder in Carbonsäure und Alkohol gespalten werden. Führt man diese Reaktion mit Fetten unter Zugabe einer Lauge durch entstehen Seifen ein Alltagsprodukt, das von jedem genutzt wird. Ester und Fette (Sequenzen) Ester in unserem Alltag (Filmsequenz 1:00 min) Der Duft von reifem Obst entsteht durch Fruchtester. Sie werden gern in Kosmetika und Lebensmitteln eingesetzt, um deren Geruch zu verbessern. Weitere wichtige Ester in der Natur sind Fette und Wachse. Estersynthese aus Alkohol und Carbonsäure (Filmsequenz 6:30 min) Ester können im Labor aus der Reaktion von Säuren mit Alkoholen gewonnen werden. Diese Reaktion lässt sich mit der Wortgleichung Carbonsäure + Alkohol Carbonsäureester + Wasser umschreiben. Es wird also Wasser freigesetzt, weshalb die Reaktion auch als Kondensation bezeichnet wird. Lässt man die unangenehm stinkende Buttersäure mit Ethanol reagieren, so entsteht Butylsäureethylester, der angenehm nach Ananas riecht. Das alleinige Mischen reicht aber nicht aus man benötigt konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator für die Reaktion. 4
Verschiedene Ester und ihre Bedeutung (Filmsequenz 5:00 min) Der Duft von Früchten entsteht durch ein Gemisch von Estern meist kurzkettiger Alkansäuren. Ethansäureethylester riecht nach Klebstoff und wird als Lösemittel oder in Nagellackentferner eingesetzt. Da Estermoleküle keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können, haben sie niedrige Siedetemperaturen und sind somit leicht flüchtig. Auch die Ester anorganischer Säuren spielen in unserem Alltag eine Rolle: Ester der Schwefelsäure werden Waschmitteln zugesetzt oder die der Phosphorsäure z. B. als Weichmacher für Kunststoffe genutzt. In unserem Körper findet sich der Phosphorsäureester ATP und auch unter den Kunststoffen finden sich Ester, z. B. das PET. Fette sind ebenfalls Ester (Filmsequenz 3:50 min) Fette sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin mit langkettigen Carbonsäuren, sogenannten Fettsäuren. Ungesättigte Fettsäuren tragen Doppel bindungen, die zu einem Knick in der Molekülstruktur führen. Die Fettsäureketten können sich damit nicht mehr parallel anordnen, wodurch ein flüssiges Fett ein Öl vorliegt. Enthält das Fett hauptsächlich gesättigte Fettsäuren, so wirken Van-der- Waals-Kräfte zwischen den Ketten das Fett ist bei Raumtemperatur fest. 5
Esterspaltung: Verseifung (Filmsequenz 2:40 min) Lässt man Ananasester einige Tage stehen, so entwickelt sich ein unangenehmer Geruch nach Buttersäure. Diese Umkehrung der Veresterung kann durch Lauge bewirkt werden. Führt man diese Reaktion mit einem Fett durch, so entstehen die Alkalisalze der Fettsäuren, sogenannte Seifen. Seifen sind heute ein Alltagsprodukt, das von jedem genutzt wird. Ester in unserem Alltag (Bild) Diese Collage zeigt vier Aufnahmen aus dem Film, die illustrieren, wo uns im Alltag überall Ester begegnen. Diese Bilder eignen sich als motivierender Einstieg in die Thematik. Funktionelle Gruppe der Ester (2 Bilder) Die Grafik 1 zeigt den im Film vorgestellten Butylsäureethylester als Kugel-Stab- Modell und als Strukturformel. Die funktionelle Gruppe der Ester ist jeweils markiert. Mithilfe dieser Grafik kann der typische Aufbau der Ester wiederholt und vertieft werden. Grafik 2 zeigt die Strukturformel eines Fettmoleküls. Auch hier sind die funktionellen Gruppen markiert. Anhand dieser Abbildung kann zum Beispiel rekapituliert werden, wie Fette aufgebaut sind, wie sie gebildet werden und wie sich die chemische Struktur auf die Eigenschaften des Fetts auswirkt. 6
Arbeitsblatt 46 / 55 11088 Ester und Fette Arbeitsblatt 4 Die Verseifung Schon vor über 3000 Jahren stellten Sumerer und Ägypter Seifen aus Öl und Pottasche her. Bei den Römern existierten dann schon ganze Seifen-Manufakturen. Vermutlich vom Orient aus, in dem Seifen durch Verkochen von Fetten mit Laugen gewonnen wurden, gelangte das Wissen um die Reinigungssubstanz nach Europa. Im Mittelalter dienten Seifen vor allem zur Reinigung der Kleidung. Nutzt man bei der Verseifung Natronlauge, so erhält man feste Kernseife. Mit Kalilauge entstehen zähe bis flüssige Seifen, sogenannte Schmierseifen. Mechanismus Beschreibe in Stichworten, was bei den einzelnen Schritten der Verseifung im Basischen auf Teilchenebene passiert. 1. Schritt 2. Schritt 3. Schritt 7
Verwendung im Unterricht Ester sind für den Chemieunterricht einerseits ein dankbares Thema, da die Veresterung als relativ ungefährlicher Schülerversuch durchgeführt werden kann und durch die damit verbundenen starken affektiven Eindrücke ( vom Fußschweiß zum Ananasduft ) gut im Gedächtnis bleibt. Andererseits ist der Mechanismus der Veresterung, der über mehrere Zwischenprodukte verläuft und durch die innermolekularen Umlagerungen recht komplex ist, für die Schülerinnen und Schüler häufig eher demotivierend und meist wenig eingängig. Der Film Ester und Fette verknüpft wichtige Kontexte aus dem Alltag der Schülerinnen und Schüler sehr unmittelbar mit den chemischen Hintergründen auf Teilchenebene. Struktur und Eigenschaft der Ester werden im Film direkt nebeneinandergestellt, so wird ein vernetztes Lernen ermöglicht. Durch die parallele Darstellung von Kalottenmodell und Strukturformel werden die Mechanismen von Veresterung und Verseifung kleinschrittig visualisiert und in ihrer inneren Logik verständlich. Während sich die dargestellten Kontexte gut als Motivation und Einstieg eignen, lässt sich mit der richtigen Auswahl eines Filmausschnittes ein Problem aufwerfen (zum Beispiel Warum riecht der Ananasester nach einiger Zeit widerlich? ). Die gut rhythmisierte Darstellung der Reaktionsmechanismen macht ein schrittweises Erarbeiten der Vorgänge möglich. Erarbeitet man an der Veresterung exemplarisch die Katalyse und den nucleophilen Angriff, so lässt sich die Verseifung als Erweiterung und Vertiefung nutzen. Der Filmausschnitt zur Bedeutung der anorganischen Esterverbindungen ermöglicht zum Beispiel einen abschließenden Ausblick einer Stunde über die Ester. Begleitet wird der Film durch fünf Arbeitsblätter, welche die Abbildungen des Filmes aufgreifen und so den Merkprozess unterstützen. Weiterhin findet sich die Vorlage für ein Mechanismus- Puzzle. 8
Arbeitsmaterial Als Arbeitsmaterial steht Ihnen im ROM- Teil ein umfangreiches Angebot an ergänzenden Materialien zur Verfügung (siehe Tabelle). Die Arbeitsblätter liegen sowohl als PDFals auch als Word-Dateien vor: Die PDF-Dateien können am PC direkt ausgefüllt oder ausgedruckt werden. Die Word-Dateien können bearbeitet und so individuell an die Unterrichtssituation angepasst werden. Ordner Didaktische Hinweise Arbeitsblätter (mit Lösungen) Bilder Filmkommentar Programmstruktur Weitere Medien Produktionsangaben Materialien Hinweise zum Einsatz des Films, der Sequenzen und der ergänzenden Arbeitsmaterialien 1. Ester in Alltag, Technik und Natur 2. Chemie der Ester 3. Der Mechanismus der Veresterung 4. Die Verseifung 5. Chemie der Fette Ester in unserem Alltag Funktionelle Gruppe der Ester Filmkommentar als PDF-Dokument Übersicht über den Aufbau der DVD Informationen zu ergänzenden FWU-Medien Produktionsangaben zur DVD und zum Film 9
Programmstruktur Hauptmenü Untermenü Ester und Fette Ester und Fette Ester und Fette Film 20 min Ester in unserem Alltag 1:00 min Ester und Fette Ester in unserem Alltag Funktionelle Gruppe der Ester Sequenzen Bild 2 Bilder Estersynthese aus Alkohol und Carbonsäure Verschiedene Ester und ihre Bedeutung 6:30 min 5:00 min Arbeitsmaterial Fette sind ebenfalls Ester Esterspaltung: Verseifung 3:50 min 2:40 min Arbeitsmaterial Didaktische Hinweise 5 Arbeitsblätter (mit Lösungen) 3 Bilder Filmkommentar Programmstruktur Weitere Medien Produktionsangaben 10
Produktionsangaben Ester und Fette (DVD) Produktion FWU Institut für Film und Bild, 2014 DVD-Konzept FWU Institut für Film und Bild, 2014 DVD-Authoring und Design Dicentia Germany GmbH im Auftrag des FWU Institut für Film und Bild, 2014 Didaktische Fachberatung Katja Weirauch Arbeitsmaterial Katja Weirauch Begleitheft FWU Institut für Film und Bild, 2014 Bildnachweis SnapShot Film- und Fernsehproduktion Pädagogischer Referent im FWU Daniel Schaub Produktionsangaben zum Film Ester und Fette Produktion SnapShot Film- und Fernsehproduktion im Auftrag des FWU Institut für Film und Bild, 2014 Buch Michael Süß Sprecher Florian Pilz Darsteller Lilli Köppel Jil Völk Tobias Krempl Kamera Michael Geyer Schnitt Christopher Baumann Michael Geyer Kamera-Assistenz Tina Schart Animation Juliane Kern Tonmischung Christopher Baumann Michael Geyer Produktionsleitung Eva Geyer Fachberatung Katja Weirauch Redaktion Daniel Schaub Bildmaterial Wikipedia: Alvesgaspar; Rainer Zenz; Xocolatl; Benreis; Stefan Kühn Besonderer Dank an Prof. Dr. Oliver Tepner, Didaktik der Chemie, Universität Regensburg Nur Bildstellen/Medienzentren: öv zulässig 2014 FWU Institut für Film und Bild in Wissenschaft und Unterricht gemeinnützige GmbH Geiselgasteig Bavariafilmplatz 3 D-82031 Grünwald Telefon (089) 6497-1 Telefax (089) 6497-240 E-Mail info@fwu.de vertrieb@fwu.de Internet www.fwu.de 11
Didaktische FWU-DVD 46 11088 Ester und Fette Für den wohlriechenden Duft der Früchte, wie auch für den ganz speziellen Geruch des Klebers sind die Ester verantwortlich. Erkennbar sind sie an ihrer funktionellen Gruppe. Wie diese aussieht, wie Ester entstehen, was Ester denn nun mit den Fetten und Ölen gemeinsam haben und was das alles mit unserem Alltag zu tun hat, wird in dieser Produktion anschaulich vermittelt. Neben Film und Sequenzen stehen Arbeitsblätter, Bilder und weitere ergänzende Unterrichtsmaterialien zur Verfügung. Erscheinungsjahr: 2014 Laufzeit: 20 min Sequenzen: 5 Bilder: 3 Sprache: Deutsch DVD-ROM-Teil: Arbeitsblätter: Adressaten: Unterrichtsmaterialien 5 (mit Lösung, als PDF zum Ausfüllen) Allgemeinbildende Schule (Klasse 8-10) Schlagwörter: Addition, Alkalisalz, Biochemie, Buttersäure, Carbeniumion, chemische Verbindung, chemisches Element, Elektrophilie, Estergruppe, Fette, Fettsäure, Geruch, gesättigt, Glycerin, Kalottenmodell, Katalysator, Katalyse, Nukleophilie, Partialladung, PET, Protonierung, Seife, Strukturformel, Synthese, ungesättigt, Valenzstrichformel, Van-der Waals-Kräfte, Veresterung, Verseifung, Wasserstoffbrückenbindung Systematik: Chemie Biologie Allgemeine Chemie Gesetzmäßigkeiten chemischer Reaktionen, Arbeitsmethoden, Untersuchungsmethoden Organische Chemie Stoffe mit funktionellen Gruppen, Naturstoffe, Polymere Stoffe, Reaktionsmechanismen Angewandte Chemie Chemie in Alltag und Umwelt Allgemeine Biologie Biochemie FWU Institut für Film und Bild in Wissenschaft und Unterricht gemeinnützige GmbH Geiselgasteig Bavariafilmplatz 3 82031 Grünwald Telefon +49 (0)89-6497-1 Telefax +49 (0)89-6497-240 info@fwu.de www.fwu.de Lehrprogramm gemäß 14 JuSchG GEMAFREI 4611088010 4611088010 www.fwu-shop.de Bestell-Hotline: +49 (0)89-6497-444 vertrieb@fwu.de