Kohlenwasserstoffe. Alkane. Kohlenwasserstoffe sind brennbare und unpolare Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind.

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Transkript:

2 2 Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe sind brennbare und unpolare Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind. 4 4 Alkane Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen der allgemeinen Summenformel C n H 2n+2 In den Molekülen liegen nur Einfachbindungen vor.

6 6 Primäres C-Atom: Das C-Atom ist mit einem weiteren C-Atom verbunden Primäres, sekundäres und tertiäres Kohlenstoffatom Sekundäres C-Atom: Das C-Atom ist mit zwei weiteren C-Atomen verbunden Tertiäres C-Atom Das C-Atom ist mit drei weiteren C-Atomen verbunden 8 Benennen chemischer Verbindungen nach IUPAC: z.b. 8 IUPAC-Nomenklatur

10 10 Reihe von Kohlenwasserstoffen, bei der jedes Molekül eine CH 2 -Gruppe (Methylengruppe) mehr enthält als das vorhergehende. Homologe Reihe Beispiel Alkane: Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan 12 12 Isomere Moleküle, die bei identischer Summenformel einen unterschiedlichen räumlichen Bau besitzen.

14 Isomere, die sich in der Verknüpfung der einzelnen Atome unterscheiden. 14 Konstitutionsisomere 16 16 Alkene Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung. Die allgemeine Summenformel der einfach ungesättigten Kohlenwasserstoffe lautet: C n H 2n

18 Sie ist eine Isomerieform an Doppelbindungen. Liegen die zwei Substituenten auf der gleichen Seite der Doppelbindung, bezeichnet man dies als Z-Konfiguration (Z von zusammen). 18 E/Z-Isomerie Befinden sich die beiden Substituenten auf der entgegengesetzten Seite, spricht man von E-Konfiguration (E von entgegen). 20 20 Alkine Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung. Die allgemeine Summenformel der einfach ungesättigten Kohlenwasserstoffe lautet: C n H 2n-2

22 22 Radikalische Substitution Reaktion, bei der in einem Molekül ein Atom durch homolytische Bindungsspaltung durch ein anderes Atom ersetzt wird. Das angreifende Teilchen ist ein Radikal. Bromierung von Alkanen 24 24 Elektrophile Addition Reaktion, bei der die Mehrfachbindung eines ungesättigten Kohlenwasserstoffes von einem elektrophilen Teilchen angegriffen wird. Das Elektrophil wird dabei addiert. Bromierung von Alkenen

26 Funktionelle Gruppe ist die Hydroxygruppe (-OH). 26 Alkohole (Alkanole) 28 Funktionelle Gruppe ist die endständige Carbonylgruppe (-CHO). 28 Aldehyde (Alkanale)

30 30 Funktionelle Gruppe ist die Carbonylgruppe in der Kohlenstoffkette (-CO). Ketone (Alkanone) 32 Funktionelle Gruppe ist die Carboxygruppe (-COOH). 32 Carbonsäuren

34 34 Oxidation von sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen Primäre Alkohole werden zu Aldehyden, sekundäre Alkohole zu Ketonen oxidiert. Aldehyde können zu Carbonsäuren oxidiert werden. 36 36. Aldehyd-Nachweise Fehling-Probe : Aldehyde reduzieren im alkalischen Milieu Cu 2+ -Ionen zu rotem, schwerlöslichem Kupfer-I-oxid Silberspiegel-Probe: Aldehyde reduzieren im alkalischen Milieu Ag + -Ionen zu Silber.

38 38 Nucleophile Addition Reaktion, bei der die Carbonylgruppe durch ein nucleophiles Teilchen angegriffen wird. Das Nucleophil wird dabei addiert. Ringschluss bei Glucose 40 Funktionelle Gruppe ist die Estergruppe (-COOR). 40 Ester

42 Alkohol + Carbonsäure Ester + Wasser 42 Beispiel einer Gleichgewichtsreaktion Hinreaktion: Rückreaktion: die Veresterung ist eine Kondensation (Wasserabspaltung) die Esterspaltung ist eine Hydrolyse Erhöhung der Produktausbeute durch: Zugabe eines Eduktes Entzug eines Produktes 44 44 Fette Fette sind Ester, gebildet aus drei langkettigen Carbonsäuren (Fettsäuren) und Propan-1,2,3-triol (Glycerin).

46 Kohlenhydrate sind eingeteilt in: 46 Einteilung der Kohlenhydrate Polyhydroxyaldehyde (Aldosen), z.b. Glucose Polyhydroxyketone (Ketosen), z.b. Fructose Außerdem kann man sie einteilen in: Monosaccharide: Einfachzucker Disaccharide: Zweifachzucker Polysaccharide: Vielfachzucker 48 Aminocarbonsäuren sind Verbindungen, die eine Carboxygruppe und eine Aminogruppe (-NH 2 ) besitzen. 48 Aminosäuren (Aminocarbonsäuren)

50 50 Proteine Proteine sind Makromoleküle, die aus mehr als 100 Aminosäuren bestehen, die über Peptidbindungen miteinander verknüpft sind. 52 52 Peptidbindung Bei der Reaktion der Aminogruppe einer Aminosäure mit der Carboxygruppe einer anderen Aminosäure, bildet sich eine Peptidbindung. Dabei wird Wasser abgespalten (Kondensationsreaktion).