Basiswissen Chemie Vorkurs des MINTroduce-Projekts
Christoph Wölper christoph.woelper@uni-due.de Sprechzeiten (Raum: S07 S00 C24 oder S07 S00 D27)
Was bisher geschah Redox-Reaktion Oxidation Reduktion Elektronenübertragung Elektrochemie Galvanische Zelle Standard-Potential Elektrolyse Akkus Korrosion
Die Sonderrolle des Elements Kohlenstoff 1 Atome 2 Vom Atommodell zum Periodensystem 3 Wechselwirkungen zwischen Atomen 4 Chemische Reaktionen 5 Die Sonderrolle des Elements Kohlenstoff
Was macht Kohlenstoff besonders? unpolare, reaktionsträge C C und C H-Bindung kinetisch stabile Verbindungen besondere Lebenskraft? Harnstoffsynthese von Wöhler
Kohlenwasserstoffe Nomenklatur enorme(!) Vielfalt der Verbindungen systematisieren um Überblick zu behalten Kohlenwasserstoffe aromatisch aliphatisch gesättigt ungesättigt Arene Alkane Alkene Alkine
Kohlenwasserstoffe Nomenklatur enorme(!) Vielfalt der Verbindungen systematisieren um Überblick zu behalten aliphatische Kohlenwasserstoffe unverzweigt verzweigt cyclisch polycyclisch
Nomenklatur Kohlenwasserstoffe Anzahl C Namensstamm Anzahl C Namensstamm 1 Meth- 11 Undec- 2 Eth- 12 Dodec- 3 Prop- 13 Tridec 4 But- 14 Tetradec- 5 Pent- 15 Pentadec- 6 Hex- 16 Hexadec- 7 Hept- 17 Heptadec- 8 Oct- 18 Octadec- 9 Non- 19 Nonadec- 10 Dec- 20 Eicosan-
Kohlenwasserstoffe Nomenklatur: Beispiel C 6 C 1 C 2 C 3 C 4 C 5 C 7 1 längste Kette suchen 2 Seitenketten? Wie lang sind sie? 3 Wo knüpfen sie an? 4 funktionelle Gruppen?
Kohlenwasserstoffe Eigenschaften nur induzierte Dipole, schwache Wechselwirkungen unpolar Molekülgestalt beeinflusst Eigenschaften brennbar
Funktionelle Gruppen Mehrfachbindungen maximale Bindigkeit noch nicht erreicht aromatische System sehr stabil
Funktionelle Gruppen Amine H H R R N R N R N H R R basisch, wenn freies Elektronenpaar polarer höhere Siede-/Schmelzpunkte H-Brücken -amin
Funktionelle Gruppen Alkohole und Ether RH 2 C O H R 2 HC O H R 3 C O H R O R polarer höhere Siede-/Schmelzpunkte H-Brücken -ol bzw. -ether
Funktionelle Gruppen Aldehyde und Ketone O O R C R C H R polarer höhere Siede-/Schmelzpunkte oxidierte Alkohole -al bzw. -on
Funktionelle Gruppen Carbonsäuren und Ester O O R C R C O H O R polar höhere Siede-/Schmelzpunkte sauer, Anion mesomeriestabilisiert Ester aus Kondensation mit Alkohol -säure bzw. -ester
Funktionelle Gruppen Organische Halogenverbindungen R X polar höhere Siede-/Schmelzpunkte H formal leicht durch X ersetzbar
Isomerie Systematik Isomerie Konstitutions- Konformations- Stereoisomerie Konfigurations- Enantiomere Diastereomere Summenformel von Isomeren ist identisch je nach Art der Isomerie unterscheiden sich die Moleküle
Isomerie Konstitutionsisomerie Beispiel: CH 3 CH 2 OH H 3 C O CH 3 Summenformel ist identisch Konnektivität unterscheidet sich
Isomerie Stereoisomerie Summenformel und Konnektivität sind identisch räumliche Anordnung unterscheidet sich Konformationsisomerie Summenformel und Konnektivität sind identisch Rotation um Bindungen Isomere normalerweise nicht isolierbar sterische Hinderung
Isomerie Konfigurationsisomerie Y X X Y H C R C R H Enantiomere H C S C S H B A A B Diastereomere Diastereomere X Y Y X H C S C R H Enantiomere H C R C S H B A A B
Einfache Reaktionsmechanismen Folge von einzelnen Reaktionsschritten verschieben von Elektronenpaaren aufschlussreich für Syntheseführung
Einfache Reaktionsmechanismen Bindungsspaltung homolytische Spaltung erzeugt Radikale A B A B heterolytische Spaltung erzeugt Carbokation und Carbanion A B A + B
Einfache Reaktionsmechanismen Additionsreaktionen X X X X X X + X X π-komplex σ-komplex
Einfache Reaktionsmechanismen Substitutionsreaktionen Nu δ + R 3 C δ+ X δ R 3 C Nu + X Nucleophil hat Elektronenpaar (δ ) Elektrophil kann Elektronenpaar aufnehmen (δ+) zusammen bilden sie eine Bindung wichtig für Syntheseplanung verschiedene Reaktionswege möglich
Einfache Reaktionsmechanismen Substitutionsreaktionen Nucleophile Substitution erster Ordnung S N 1 R 1 R 3 C Nu R 3 R 1 C X R 1 Nu X + C Nu R 2 R 1 R 2 R 3 R 2 Nu C R 2 R 3
Einfache Reaktionsmechanismen Substitutionsreaktionen Nucleophile Substitution zweiter Ordnung S N 2 R 1 R 1 Nu C X Nu C R 3 R 2 R 2 R 3 + X Reaktionsgeschwindigkeit hängt von beiden Eduktkonzentrationen ab fünfbindiger Übergangszustand Inversion der Konfiguration
Einfache Reaktionsmechanismen Substitutionsreaktionen S N 1 versus S N 2 S N 1 gute Abgangsgruppe polares Lösungsmittel elektronenschiebende Reste S N 2 gutes Nucleophil primärer Kohlenstoff kleine Reste unpolares Lösungsmittel
Einfache Reaktionsmechanismen Eliminierungsreaktionen B + X Y X B + + Y verschiedene Eliminierungsreaktionen hier 1,2- oder β-eliminierung Bildung einer Doppelbindung
Einfache Reaktionsmechanismen Eliminierungsreaktionen β-eliminierung erster Ordnung X Y Y X B + C BX intermediäres Carbokation Abspaltung der Abgangsgruppe ist geschwindigkeitsbestimmend
Einfache Reaktionsmechanismen Eliminierungsreaktionen β-eliminierung zweiter Ordnung B X Y + Y + B X konzertierter Mechanismus abhängig von beiden Eduktkonzentrationen
Organisatorisches Kurs-Skript http://www.uni-due.de/ adb297b http://www.uni-due.de/mint/ Übungen (ab 9:00 c.t.) Raum T03 R02 D39
Man kann niemanden etwas lehren, man kann ihm nur helfen, es in sich zu finden Gallileo Gallilei
Viel Spaß und Erfolg bei Eurem Studium!!