Alkane Alkane sind kettenförmige Kohlenwasserstoffe, deren Atome im Molekül durch Einfachbindungen miteinander verknüpft sind. Sie bilden eine homologe Reihe. Ihre allgemeine Summenformel lautet: C n H 2n+2 Alkane zählen zu den gesättigten Kohlenwasserstoffen. Homologe Reihe der Alkane Name: Summenformel: vereinfachte Formel: Zustand: Methan CH 4 CH 4 g (gaseous) Ethan C 2 H 6 CH 3 CH 3 g Propan C 3 H 8 CH 3 CH 2 CH 3 g Butan C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 g Pentan C 5 H 12 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 l (liquid) Hexan C 6 H 14 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 l Heptan C 7 H 16 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 l Octan C 8 H 18 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 l Nonan C 9 H 20 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 l Decan C 10 H 22 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 l Isomerie Verbindungen mit unterschiedlichen Eigenschaften, welche jedoch die gleiche Summenformel besitzen, bezeichnet man als Isomere. Sind die Kohlenstoffatome in einer Kohlenwasserstoffkette unterschiedlich verknüpft, so ergeben sich unterschiedliche Strukturformeln bei gleicher Summenformel. Dies bezeichnet man als Strukturisomere. Beispiel: C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 Summenformel: C 4 H 10 = Summenformel: C 4 H 10
Nomenklatur (Benennung der Alkane) Hauptkette: Alkylreste: Substituenten: C-Atome Stammname Anzahl Vorsilbe 1 Methan 1 Methyl- CH 3 1 (mono) 2 Ethan 2 Ethyl- C 2 H 5 2 di- 3 Propan 3 Propyl- C 3 H 7 3 tri- 4 Butan 4 Butyl- C 4 H 9 4 tetra- 5 Pentan 5 Pentyl- C 5 H 11 5 penta- 6 Hexan 6 Hexyl- C 6 H 13 6 hexa- 7 Heptan 7 Heptyl- C 7 H 15 7 hepta- 8 Octan 8 Octyl- C 8 H 17 8 octa- 9 Nonan 9 Nonyl- C 9 H 19 9 nona- 10 Decan 10 Decyl- C 10 H 21 10 deca- CH 3 1 2 3 4 5 6 Bsp.: CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 Schritt 1: längste C-Kette ermitteln Schritt 2: C-Atome zählen und mit Stammnamen benennen längste C-Kette: 6 C-Atome Hexan Schritt 3: Seitenketten benennen 2 verschiedene Seitenketten: CH 3 (Methyl) und CH 2 CH 3 C 2 H 5 (Ehyl) Schritt 4: Anzahl gleicher Seitenketten mit griechischer Vorsilbe kennzeichnen 2x CH 3 (Methyl) dimethyl 1x C 2 H 5 (Ehyl) monoethyl ( mono muss man nicht schreiben) ethyl Schritt 5: C-Hauptkette durchnummerieren, sodass Seitenketten kleine Zahlen erhalten (s. Schritt 6) Schritt 6: Positionen der Seitenketten werden den Namen vorangestellt die Position gleicher Seitenketten wird mit einem Komma gekennzeichnet dimethyl befindet sich zweimal am zweiten C-Atom 2,2-dimethyl ethyl befindet sich am vierten C-Atom 4-ethyl Schritt 6: Seitenketten alphabetisch ordnen 4-ethyl-2,2-methyl 4-ethyl-2,2-dimethyl-hexan
Eigenschaften der Alkane a) Löslichkeit Man unterscheidet hydrophile (=wasserfreundliche) und hydrophobe (=wasserfeindliche Stoffe). Alkane sind hydrophob. Allgemein gilt: Ähnliches löst sich in Ähnlichem. b) Viskosität (=Dickflüssigkeit) Je höher die Viskosität, desto dickflüssiger ist ein Stoff. Die Viskosität von Alkanen hängt ab von der Größe der Moleküle (Länge der C-Kette) und der Stärke der zwischenmolekularen Wechselwirkungen. Hierbei gilt: Je größer das Molekül und je stärker die Wechselwirkung, desto viskoser ist der Stoff. c) Brennbarkeit Man unterscheidet vollständige und unvollständige Verbrennung. Bei einer vollständigen Verbrennung reagieren Stoffe mit Sauerstoff und CO 2 zu H 2 O. (Kennzeichen: kein Rückstand) Bei einer unvollständigen Verbrennung erhält man als zusätzliches Verbrennungsprodukt noch Kohlenstoffmonooxid und Kohlenstoff. (Kennzeichen: schwarzer Rückstand = Ruß) d) Siedetemperatur Je größer die Zahl der C-Atome eines Alkans, desto höher ist die Siedetemperatur. Ist die Zahl der C-Atome gleich groß, so ist die Siedetemperatur bei langkettigen Molekülen größer als bei verzweigten, da deren Zwischenmolekularen Wechselwirkungen stärker sind und man somit mehr Energie benötigt, um diese zu trennen. e) Reaktion mit Halogenen Bsp.: Versuch Pentan und Brom Pentan und Brom werden vermischt. Zu Beginn ist der ph-wert neutral. Das Gemisch wird bestrahlt. Das Gemisch wird sauer und die rostbraune Farbe des Broms verschwindet. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 H C H + Br Br H Br H + CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 H C Br H Reaktionen bei denen einzelne Atome oder Atomgruppen ausgetauscht werden, bezeichnet man als Substitutionen. Diese können an verschiedenen Stellen erfolgen, weshalb verschiedene Reaktionsprodukte entstehen. Licht
Zwischenmolekulare Wechselwirkungen (WW) 1) Van-der-Waals-Kräfte: a) temporärer Dipol: Da die Elektronen innerhalb ihrer Elektronenwolken ständig in Bewegung sind, kommt es vor, dass sich für einen kurzen Moment mehr Elektronen auf der einen als auf der anderen Seite um den Atomkern befinden. Man spricht von einem temporären Dipol. Zwei Moleküle mit solchen temporären Dipolen ziehen sich an. (siehe Abbildung) b) induzierter Dipol Dieser temporäre Dipol kann auf benachbarte Moleküle übertragen werden, in dem die Elektronen vom Pluspol des Dipols angezogen werden. Hier wird also ein Dipol induziert. Aufgrund der extremen Kurzlebigkeit dieser Dipole ist die Anziehungskraft eher schwach. Bei langkettigen und wenig verzweigten Atomketten und generell großen Molekülen ist diese Anziehungskraft aufgrund einer größeren Kontaktfläche stärker als bei stark verzweigten Molekülen.
2) Dipol-Dipol-Wechselwirkung: Voraussetzung ist eine polare Atombindung. Anhand der Differenz der Elektronegativität zweier Atome kann eine polare Atombindung bestimmt werden. Liegt diese Differenz zwischen 0,3 und 1,5 so handelt es sich um eine polare Atombindung. Das Atom mit der höheren Elektronegativität ist hierbei negativ polarisiert; das andere positiv. Fallen diese Ladungsschwerpunkte nicht zusammen, so entsteht ein Dipol, also ein Molekül mit zwei verschiedenen Polen. Mehrere Dipole können sich gegenseitig anziehen. Das negativ polarisierte Atom zieht das positiv polarisierte Atom des anderen Moleküls an und andersherum. 3) Wasserstoffbrückenbindung: Ist eine Sonderform der Dipol-Dipol-Wechselwirkung. Voraussetzung ist ein freies Elektronenpaar sowie eine starke polare Bindung. Tritt nur in Verbindung mit einem Molekül aus Wasserstoff (H) und Sauerstoff (O), Fluor (F) oder Stickstoff (N) auf. Das negativ polarisierte Atom zieht das positiv polarisierte Atom des anderen Moleküls an und andersherum. Die Wasserstoffbrückenbindung ist die stärkste zwischenmolekulare Wechselwirkung.
Alkene Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung. Ihre allgemeine Summenformel lautet: C n H 2n Aufgrund ihrer instabileren Doppelbindung gehören Alkene zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Reaktion der Alkene a) Halogenierung: Ethen wird mit Bromdampf vermischt. 1,2-dibromethan Additionsreaktionen sind chemische Reaktionen, bei denen sich mindestens 2 Moleküle zu einem vereinigen, wobei Mehrfachbindungen aufgespalten werden. Wie bei der Substitution kann diese Addition an verschieden Stellen erfolgen, es entstehen also verschiedene Reaktionsprodukte. Aufgrund der instabilen Doppelbindung ist diese Reaktion exotherm. b) Hydrierung: Ethan Hydrierung = Addition von Wasserstoff Aufgrund der instabilen Doppelbindung ist auch diese Reaktion exotherm. c) Dehydrierung: Ethen + Wasserstoff Eliminierungsreaktionen sind Reaktionen, bei denen ein kleines Molekül oder Atomgruppe von einem größeren Molekül abgespalten wird. Diese Reaktion ist endotherm.
Nomenklatur der Alkene Schritt 1: Anzahl der C-Atome (s. Nomenklatur der Alkane) + Endung -en Schritt 2: Vorsilbe für Anzahl der Doppelbindungen Anzahl Vorsilbe 1 / 2 di- 3 tri- Schritt 3: C-Atome durchnummerieren; Doppelbindungen gehen vor Seitenketten Schritt 4: Position der Doppelbindungen (Beispiel: Buten) 1 2 3 4 1 2 3 4 Die Doppelbindung befindet sich am 1. C-Atom Die Doppelbindung befindet sich am 2. C-Atom. Schritt 5: But-1-en cis-/trans-isomere ermitteln (Beispiel: But-2-en) cis-isomer: But-2-en trans-isomer: Eselsbrücke: Cis Gleiche Reste befinden sich unterhalb cis-but-2-en Gleiche Reste befinden sich versetzt zueinander trans-but-2-en Achtung! Voraussetzung für solch eine Isomerie sind 2 verschiedene Reste (Seitenketten) am jeweiligen C-Atom! keine Isomerie, da am 2. C-Atom zwei gleiche Seitenketten anbinden 2-methyl-but-2-en Schritt 6: Seitenketten (s. Nomenklatur der Alkane)
Kunststoffe (Polymerisierung von Ethen) Monomer Ethen Polymer Polyethen Durch Verbindung vieler kleiner Monomere entstehen Ketten, sog. Polymere. So entsteht aus dem gasförmigen Ethen der Kohlenstoff Polyethen (PE) (Achtung! Trotz Einfachbindung Endung en) Man unterscheidet: Thermoplaste Duroplaste Elastomere leicht oder nicht verzweigt Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Ketten fester Halt aufgrund der großer Kontaktfläche können geschmolzen und beliebig geformt werden nach Abkühlen wieder hart Plastiktüten, Eimer, Trinkbecher sehr eng vernetzt (durch stark verzweigte Ketten oder durch Moleküle) schmelzen nicht zersetzten sich irgendwann Steckdosen, Gehäuse von elektrischen Geräten leicht verzweigte Ketten unregelmäßig über Elektronenpaarbindungen verbunden elastisch (lassen sich bedingt verformen und kehren wieder in Ausgangsform zurück) Dichtungen, Haushaltsgummis, Schwämme weitere Kunststoffe: Polytetrafluorethen (PTFE), Polyvinylchlorid (PVC), Pylostyrol (PS) Verbrennung von Polyethen 3O 2 2CO 2 + 2H 2 O Entsorgung von Kunststoffen Eine gezielte Entsorgung ist nötig, da Kunststoff biologisch nicht abbaubar ist und Rohöl eine begrenzte Ressource ist. Außerdem ist eine sortenreine Wiederverwertung wichtig, da es verschiedene Monomere gibt, welche bei einer Mischung zu Qualitätsverlust führen würde.
weitere Kohlenwasserstoffe 1) Alkine: Allgemeine Summenformel: C n H 2n-2 Dreifachbindung zwischen C-Atomen Endung in (Methin, Ethin, ) 2) Cycloalkane: Allgemeine Summenformel: C n H 2n ringförmig verbunden (im Kreis) weisen Eigenschaften der offenkettigen Alkane auf 3) Cycloalkene: Allgemeine Summenformel: C n H n-2 ringförmig verbunden (im Kreis) mind. 1 Doppelbindung weisen Eigenschaften der offenkettigen Alkene auf 4) Aromaten: weisen einen Benzolring auf wohlriechend wichtiger Ausgangsstoff für Farbstoffe, Kunststoffe und Medikamente Alkohole (Ethanol) Ethanol ist eine Kohlenwasserstoffverbindung mit der Summenformel C 2 H 6 O Dies kann anhand der Reaktionsprodukte CO 2 und Wasser bei der Verbrennung von Ethanol bewiesen werden. Ethanol ist gut in Wasser löslich kann mit seiner funktionellen Gruppe* (Hydroxylgruppe) Wasserstoffbrücken bilden siedet bei 78 C farblos Zellgift (Desinfektionsmittel) Hydroxylgruppe *Die funktionelle Gruppe eines Moleküls ist der Teil eines Moleküls der im Wesentlichen für die Eigenschaften und die Reaktivität des Stoffes verantwortlich ist.
Auswirkungen von Alkohol auf den Körper Betroffenes Organ: Auswirkung: Haut Haut wird fettiger; grauer Teint Gefäße Gefäßerweiterung (sie werden größer) Leber Fettleber; Leberschrumpfung Nervensystem Nervenschäden; Gangstörung; Händezittern Gehirn Konzentrations-; Gedächtnis-; Sehstörungen Herz Herzerweiterung Magen Magengeschwüre; Schleimhautentzündung Nieren Nierenvergrößerung Stadien der Trunkenheit Stadium: Blutalkoholspiegel: Auswirkungen: 1. Stadium ab 0,2 2. Stadium ab 0,5 3. Stadium ab 1,5 Heiterkeit; Entspanntheit; Widerstand gegen weiter Alkoholaufnahme sinkt Gereiztheit; Aggressivität; Hemmungslosigkeit; Depression; Müdigkeit; Reaktionsvermögen sinkt Gleichgewichtsstörung; Hör- und Sprachstörungen; Verlust des Erinnerungsvermögens; Hell-Dunkel-Anpassung versagt 4. Stadium ab 2,5 Betäubung; Orientierungsstörung 5. Stadium ab 3,5 Bewusstlosigkeit