Physikalische Eigenschaften von Signalen im Wasser Unabhängig von Molekulargewicht Dimethylsulfid H 3 C S CH 3 G r ö s s e Kohlenwasserstoffe Polyketide Proteine CH 3 CH 3 H H H CH 3 H CH 3 H H H H CH 3 H H H CH 3 H H 3 C H H H H H
Physikalische Eigenschaften von Signalen im Wasser Weiter Polaritätsbereich Unpolare Kohlenwasserstoffe P L A R I T Ä T Funktionalisierte KW Funktionalisierte Carbonsäuren Peptide, Proteine, Salze CH 3 H 3 C S+ C - CH CH N CH H domoic acid
Physikalische Eigenschaften von Signalen im Wasser Unabhängig vom Aggregatszustand der Reinsubstanz F l ü c h t i g k e i t Gase Öle Feststoffe HH 3 C H H H H H H 3 C H H H 3 C S CH 3-3 S H 3 C H H H 3 H H H H H
Pheromone von Copepoden p Jeannette Yen, Atlanta: Temora longicornis orientiert sich im Pheromongradienten der Weibchen. Pheromonspur wird ausgelegt Yen et al. Handbook of scaling methods in aquatic ecology, 2004
Braunalgenpheromone Fucus serratus Pohnert and Boland NPR, 2004
Der Lebenszyklus von Braunalgen Braunalgenpheromone Männliche Gameten finden Weibchen über Pheromone Pohnert and Boland NPR, 2004
Pohnert and Boland NPR, 2004 Brown algal pheromones
Braunalgenpheromone Männliche Gameten haben zwei Flagellen (zur Fortbewegung und zur Richtungsgebung) Die Eier produzieren die Pheromone nachdem sie sich auf Felsen festgesetzt haben Pohnert and Boland NPR, 2004
Pohnert and Boland NPR, 2004 Brown algal pheromones
Pohnert and Boland NPR, 2004 Brown algal pheromones
Brown algal pheromones Pheromonfindung Bioassay 50 µm Pheromonbeladene hydrophobe Tropfen locken die männlichen Gameten an Pohnert and Boland NPR, 2004
Strukturen Braunalgenpheromone Pohnert and Boland NPR, 2004
Strukturen Braunalgenpheromone 100 91 80 60 77 106. rel. ab 40 20 41 65 59 74 121 148 40 60 80 100 120 140 Nur über GC/MS aufgeklärt Pohnert and Boland NPR, 2004
Synthese Cl 2 C=C= NaH/H 2 1)H + /CH 3 H 2)LAH CH Cl CHCl 2 Cl AgN 3 / H 2 Ph 3 P=CH 2 PCC EtCH=PPh 3 H H CHCl 2 H 500 C Synthese für Strukturaufklärung essenziell
Strukturen Braunalgenpheromone Pohnert and Boland NPR, 2004
Biosynthese Braunalgenpheromone CH H CH CH + H Pohnert and Boland NPR, 2004
Biosynthese Braunalgenpheromone CH enz. H CH enz. H H Cope-rear. CH + H Pohnert and Boland NPR, 2004
Braunalgenpheromone Biomimetische Synthese (1S,2R)-12 i) iii) R 17 R = Ac 18 R = H ii) iv) 19 Wittig Coperearr. 2 10 Pohnert and Boland NPR, 2004
Umlagerungen Braunalgenpheromone Ectocarpus siliculosus (Mediterranean) Cope-rear. H t 1/2 (18 C) = 21 min Desmarestia acculeata (Arctic) Cope-rear. t1/2(8 C) = 45 min H Pohnert and Boland NPR, 2004
Umlagerungen Braunalgenpheromone Aktivität Ectocarpus siliculosus (Mediterranean) Cope-rear. 16 t 1/2 (18 C) = 21 min Desmarestia acculeata (Arctic) Cope-rear. H ac ccuumulation factor Q 12 8 4 H H t1/2(8 C) = 45 min -13-12 -11-10 -9-8 -7-6 log C in sea water Pohnert and Boland NPR, 2004
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen NH 2 Duftsto toff Ca 2+, Na + G olf A cyc CH Cytosol ATP camp Es gibt Rezeptoren für Geruchsstoffe in menschlichen Spermien Vanderhaeghen, JCB (1993) 1441
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Silber Verstärkung Sekundärantikörper Primärantikörper Probe (fixiert) Lokalisierung mit Immunogoldtechnik: Rezeptoren auf Geissel Vanderhaeghen, JCB (1993) 1441
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Expression in Spermien Dann Klonierung in Nierenzellen, diese können für Ca 2+ influx Assays verwendet werden Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen PRBLEM: Signal aus menschlichen Eizellen nicht bekannt Lösungsansatz: Eingrenzung des Strukturraums mit "Henkel 100" (Bewirkt Ca 2+ Strom) Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen H H H Cyclamal Bourgeonal Zimtaldehyd, inaktiv H H H Lilial 3-Phenylacetaldehyd Helional, inaktiv Undecanal, Antagonist H Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Auch Spermien reagieren mit Ca 2+ Einstrom Spermien werden im Gradienten angelockt Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054
Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054
Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer
Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer Larven bohren sich in Holz: Dann schnell Infektionen und Abbaureaktionen
Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer Larven bohren sich in Holz: Dann schnell Infektionen und Abbaureaktionen
Harzbildung als Abwehr Monoterpene Diterpen Harzsäuren
Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer
Pheromone von Borkenkäfern Aggregation g Inhibition
Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer Achtung: Frassfeinde und Parasiten nutzen auch die Pheromone, um ihre Beute oder Wirte aufzuspüren. Z.B. Frontalin aus Dendroctonus frontalis lockt Thanasimus dubius an. Dendroctonus frontalis Frontalin Thanasimus dubius
Soziale Insekten Solitär Sozial Vorteile Versteck vor Feinden Produktivität in der Kolonie erhöht Wenig Kompetition mit Artgenossen Beschränkter Lebensraum Kleine Nahrungsquellen nutzbar Gruppe für Verteidigung und Alarm mächtig Nahrungssammlung Nest Brutpflege Nachteile Keine "Sozialleistungen" Krankheiten, Parasiten, Prädatoren
Soziale Insekten Die soziale rganisation eines Insektenstaates beruht nahezu vollständig auf der Wirksamkeit intraspezifischer Kommunikationsmittel, wobei die chemische Verständigung wiederum eine zentrale Rolle spielt. Bert Hölldobler Kolonialerkennung Kastenerkennung Spurenfolge Territorialmarkierung Nahrungsmarkierung g Erkennung der Königin Inhibierung oder Stimulierung von Jungfernflügen Brutpflege Alarm Sexualität...
Soziale Insekten
Soziale Insekten Bienen schwärmen und sammeln sich koordiniert durch 9-Hydroxydecensäure Bienenköniging sendet Königinsubstanz aus Slessor J. Chem. Ecol. 2005, 31, 2731
Soziale Insekten
Soziale Insekten Junge Bienen isoliert, Gruppen mit (B) und ohne (A) Königinnenpheromon Beide erhalten Elektroschock zusammen mit Duft (gefüllte Kreise) und anderen Duft ohne Konditionierung (offene Kreise). Darauf wird die Sting Ejection Response gemessen Sammelverhalten (getestet: Sucrose zusammen mit Duft (gefüllte Kreise) und nur Duft (offene Kreise) C.G. Galiza, Science (2007) 326-327
Soziale Insekten
Soziale Insekten Verhalten bei der Begegnung zweier Königinnen (links mit Aceton die Pheromone ab Verhalten bei der Begegnung zweier Königinnen (links mit Aceton die Pheromone abgewaschen, rechts normal)
Ameisen 1. Mandibulardrüse 2. Schlund 3. Propharyngealdrüse 4. Postpharyngialdrüse 5. Gehirn 6. Labialdrüse 7. Speiseröhre 8. Nervensystem 9. Metapleuraldrüse 10. Kopf 11. Proventiculus 12. Malpigische Gefäße 13. Mitteldarm 14. Enddarm 15. After 16. Dufoursche Drüse 17. Giftdrüse mit Reservoir
Ameisen Duftspur über ein Sekret aus dem Hinterleibsdrüsen ib gelegt Folgeverhalten
Ameisen a) Spurfolge; b) ein Fühler abgeschnitten c) beide Fühler verklebt
Ameisen
Ameisen Alarmverhalten der Blattschneideameise
Ameisen Begegnung zweier fremder Ameisen Arbeiterin stürmt auf Feind zu und berührt sie, um etwas feindlichen Geruch auf Körper zu geben rennt dann in Richtung Nest und spritzt über ihre Giftdrüsen am Hinterleib Pheromone auf den Boden (oben links dargestellt) Soldaten des gleichen Stammes werden in Alarmbereitschaft gesetzt (größeren Schwarzen) Feurerameise versprüht Gift, das die Gegner lähmt oder tötet (unten rechts)
Parasitismus Maculinea (Ameisenbläuling) Larven werden von Ameisen "adoptiert" und fressen über den Winter den Nachwuchs bzw. lassen sich durch Arbeiter füttern Chemisches Mimikry
Parasitismus Ih d i ta i Ichneumon eumerus produziert Ameisenpheromone
Tierische Toxine: Bienengift
Tierische Toxine: Bienengift Raumstruktur Mellitin: Grau unpolar, weiss Positiv
Soziale Insekten en unterschiedliche toxische und allergisierende Substanzen. Den größten Anteil im Bienen