Technische Universität München. Phenolische Naturstoffe. Bedeutung für Gartenbau und Landwirtschaft

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1 Phenolische Naturstoffe Bedeutung für Gartenbau und Landwirtschaft

2 Feucht/Treutter 1989

3 Feucht/Treutter 1989 Geibel/Treutter/Feucht 1993 Martens/Treutter/Forkmann 2000

4 Bedeutung phenolischer Naturstoffe Funktionen in Pflanzen Biologische Aktivität und Nahrungsqualität Pflanzenbauliches Management der Polyphenolprofile

5 Funktionen von Polyphenolen Anthocyane Flavonole Proanthocyanidine Flavanone Dihydrochalkone Blüten- und Fruchtfarben UV-Schutz Geschmack Interaktion mit Proteinen Signale Zellwand Lignin/Suberin Chinone Tannine Catechine Gen-Expression Salicyls. Isoflavonoide Flavonoide Pathogenabwehr Stressresistenz Phenyl- Propanoide Flavonoide Flavonoide Antioxidantien Radikalfänger Flavonoide, Chlorogensäuren Stilbene Wachstumsregulatoren Phenyl- Propanoide Flavonoide

6 Anthocyane: rote und blaue Pigmente

7 Catechin-Histon-Komplexe in pflanzlichen Zellkernen Homogene Verteilung der Catechine Kompakte Histonproteine silenced state, Heterochromatin mit geringer Aktivität Mosaik-Typ Euchromatin mit hoher transcriptioneller Aktivität Feucht, Treutter, Dithmar, Polster 2010 Feucht, Schmid, Treutter 2010

8 Anthelminthische Wirkung der Esparsette H. Hoste, F. Manolaraki, S. Brunet, I. Regos, D. Treutter (2010)

9 Polyphenolprofil der Esparsette nobrychis viciifolia Tannine : Catechine und Proanthocyanidine Phenylpropanoide und Flavonole Regos, Urbanella, Treutter J. Agric. Food Chem. 2009

10 Neuartige acylierte Flavonolglycoside 3' 4' R 1 3' 4' H 3 C 7 5 CH 3 3'''' CH 1''' 3 3 1'' 2'' 6'' 1'''' H 3 C 7 CH 1''' '' 2'' CH R 3 3 6'' R 2 1'''' 2'''' 1 2 R 1 = R 3 =, R 2 = H 3 R 1 = R 2 =, R 3 = H 4 R 1 = R 2 = H, R 3 = R 1 3' 4' R 1 3' 4' CH 3 1''' 4''' 1'' 2'' CH 3 R '' 2'' CH 3 R 2 CH 3 6'' 1'''' CH 3 6'' 1''' 5 R 1 =, R 2 = H 6 R 1 =, R 2 = CH 3 7 R 1 = R 2 = H 8 R 1 =, R 2 = CH 3 9 R 1 =, R 2 = H 10 R 1 = H, R 2 = CH 3 11 R 1 = R 2 = H Veitch, Regos, Kite, Treutter 2010

11 Polyphenole und Apfelschorf Venturia inaequalis

12 Polyphenole und Apfelschorf Akkumulation von Catechinen und Proanthocyanidinen an der Infektionsstelle am Blatt - Abwehrreaktion anfälliger Apfelsorten U. Mayr, Diss. TUM

13 % mg/g DW Flavan 3-ols in the skin of apple fruits from different orchards rchard A rchard B rchard C rchard D rchard E rchard F rchard G Procyandin E-B5 Procyanidin C1 Procyandin B5 Procyanidin B2 Procyanidin B1 Epicatechin Catechin 120 % infected fruits rchard A rchard B rchard C rchard D rchard E rchard F rchard G U. Mayr, Diss. TUM

14 Polyphenole für die menschliche Gesundheit altbekannt Bereits 1936 als gesundheitsfördernd erkannt und als Vitamin P bezeichnet! neu bewertet Bioaktive Pflanzenstoffe Szent-Györgii

15 Bedeutung phenolischer Naturstoffe Funktionen in Pflanzen Biologische Aktivität und Nahrungsqualität Pflanzenbauliches Management der Polyphenolprofile

16 Anthocyane Chlorogensäuren Ellagsäure und Gallotannine Isoflavonoide PC und Catechine Phloridzin und Dihydrochalkone Resveratrol und Stilbene Rutin und Flavonole Gesundheitliche Aktivität phenolischer Naturstoffe bzw. Ansatz schützender Wirkung im Stoffwechsel Antioxidative Kapazität x x x x x x x x Radikalfänger-Potential x x x x x x x Zellmembranen x x x Kapillargefäße x x x x x Entzündungshemmung x x x x Blutplättchenaggregation x x x x x Arteriosklerose x N-Status im Plasma x x Antimutagenes Potential x x x antimikrobielle Wirkung x x x x bakteriostatische Wirkung x Antikanzerogene Wirkung x x x x x Antitumor-Aktivität x x Immunmodulation x Schutz der DNA x antivirale Wirkung x x x x Blutdruckregulation x Cholesterinspiegel x x Regulation Blutzucker x x x x x Fettmetabolismus x x x anregende Wirkung x Neurodegeneration x x x x x östrogene Wirkung x x Knochengesundheit x Wechseljahrebeschwerden x Stabilisierung Vitamin C x Angst lösende Wirkung x antiallergene Wirkung x x

17 Nahrungsergänzungsmittel

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19 MGUER, Cuna de Platero S.C.A., Camino de Montmayor, s/n., R.S /H; R.I.A.21/4086/, HUELVA

20 Anthocyane Chlorogensäuren Ellagsäure und Gallotannine Isoflavonoide PC und Catechine Phloridzin und Dihydrochalkone Resveratrol und Stilbene Rutin und Flavonole Polyphenolprofile der bstarten Apfel Birne Pflaume Kirsche Pfirsich Aprikose Erdbeere Himbeere Brombeere RoteTraube Grüne Traube Rote Johannisbeere Schwarze Johannisbeere Stachelbeere Heidelbeere Preiselbeere Cranberry Sanddorn Quitte Aronia Holunder Mispel Walnuss Haselnuss Erdnuss Mandel mg/100g Frischmasse: <1 ; ; ; ; ; ; >500

21 Diversität der Fruchtfarben bei Prunus domestica

22 Anthocyan Profile von Zwetschensorten

23 Flavonol Profile von Zwetschensorten

24 Bedeutung phenolischer Naturstoffe Funktionen in Pflanzen Biologische Aktivität und Nahrungsqualität Pflanzenbauliches Management der Polyphenolprofile

25 trans-piceid Pallidole (dimere Resveratrol-Derivate cis-piceid trans-resveratrol Resveratrol-Deivat Resveratrol-Deivat Grape-vine callus Induktion der Biosynthese von phenolischen Phytoalexinen durch Hefe-Elicitoren oligomere Resveratrol-Derivate (Viniferine) Aureobasidium pullulans Susanne Rühmann, 2005, Diss. TUM

26 Induktion der Stilbenbildung auf Kosten der Flavonoide durch Hefe-Elicitoren ATP AMP + PP S-CoA S-CoA 4 CoASH + 3 C 2 p-coumaric acid CoASH CoASH + 4 C 2 - Stilbene synthase CHS CHS Naringeninchalcone CHI Naringenin Stilbenes Dihydroflavonols Flavonols Flavan 3-ols Anthocyanidins Susanne Rühmann, 2005, Diss. TUM

27 Exzessive N-Düngung verringert die Polyphenolkonzentrationen in Apfelblättern N1 N3 Shoots C/N ratio Phloridzin (mg/g dw) Flavonols (mg/g dw) Phloretin (mg/g dw) Hydroxycinnamic acids (mg/g dw) Procyanidins (mg/g dw) Catechins (mg/g dw)

28 SFB 607 Exzessive N-Düngung erhöht die Anfälligkeit von Apfelblättern gegen Apfelschorf Venturia inaequalis Number of healthy and infected leaves and classification of symptoms class class 3b class 3a N1 N3 N5 class 2 healthy

29 Glycolysis Glucose NADPH Demands NADPH NADP + xidative pentosephosphate pathway NADP + NADPH Proline cycle PEP Erythrose 4-phosphate + Phosphoenolpyruvate (PEP) β-oxidation of fatty acids C 2 Acetyl-CoA Krebscycle NADPH/FADPH Respiratory chain ATP / H 2 Camalexin Mevalonate Isopentenyl / Dimethylallylpyrophosphate Farnesylpyophosphate Terpenoids Indole 3-glycerol phosphate Tryptophan Glucosinolates Stilbenes 3 Malonyl-CoA Aurones Flavones Flavonols Chorismate Tyrosine STS AS FNS FLS Shikimate Pathway Phenylalanine PAL Cinnamic acid C4H Hydroxycinnamic acids CHS Chalcones CHI Flavanones FHT Dihydroflavonols DFR Flavan 3,4-diols ANS Anthocyanidins NH 3 IFS Shikimic acid LAR Protein degradation Proteins Glutamine- Glutamate- Cycle Isoflavones Flavan 4-ols Catechins ANR Epicatechins Benzoic acid derivatives Hydrolyzable tannins Cinnamoyl esters Coumarins Lignans Lignin Phenolamides Dihydrochalcones Pterocarpanes Coumestrol 3-Deoxycatechins 3-Deoxyanthocyanidins Condensed tannins

30 Anthocyane und Apfelpreis

31 Geschmacksnote Zusammenhang zwischen roter Deckfarbe von Äpfeln und der Geschmacksbeurteilung Note 9 = Bestnote; Note 5 = tolerierbarer Grenzwert Idared 9 Jonathan 8 Maigold Goldparmäne < >75 % Rotfärbung Stoll 1997

32 Preconditions and Constraints of Phytochemical Farming Environmental factors Cultivation technology Sensitivity of the target tissue Gene expression Functional enzymes Metabolic channelling Feed back mechanisms Genetic background Recognition by the plant Response of target metabolic pathways Precursor pool - Growth competition? Plant development and differentiation Target product - Degradation pathways - Metabolism Accumulation in a storage compartment D. Treutter, Int. J. Mol. Sci. 2010, 11,

33 Bedeutung phenolischer Naturstoffe Aufgaben zukünftiger Forschung Systematische Strukturaufklärung Umwelt- und entwicklungsabhängige Biosynthese Gewebespezifische und subzelluläre Lokalisierung Ziele für den Pflanzenbau Qualität pflanzlicher Nahrungsmittel Widerstandsfähigkeit der Kulturpflanzen

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