Pharmazeutisches Praktikum III. Department Pharmazie - Pharmazeutische Biologie Melanie Mandl

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Irma Christa Hafner
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1 Pharmazeutisches Praktikum III

2 Einleitung Übersicht A) Allgemeines zu Scharfstoffen B) Drogen 1. Zingiberis radix 2. Capsici fructus & Piperis fructus 3. Curcumae radix Identität Gehalt

3 Einleitung Chemische Einteilung in 4 auptgruppen 1. -Methoxy- bzw. Methyl-phenol-Verbindungen (Zingiberaceen-Drogen) 2. Säureamidverbindungen (Piperis & Capsici fructus) 3. Senföle (Sinapis semen) 4. Sulfid- und Thioverbindungen (Alium-Arten)

4 Einleitung Gemeinsamkeiten der chemischen Struktur meist zwei Zentren mit beweglichen π-elektronen 1. Zentrum: Amid-, Keton-, Aldehyd-, Allyl- oder Rhodanidgruppe 2. Zentrum: aromatisches oder vinylisches System Scharfwirkung (Entfernung der beiden Zentren)

5 Einleitung Gemeinsamkeiten der chemischen Struktur Ketogruppe aromatisches System S (C 2 )C n 3 n=1,2,3,4,6,8,10 n=4:[6]-gingerol

6 Einleitung Thermo-/ Schmerzrezeptoren hautreizend, entzündungserregend lokal anästhetisch Scharfwirkung Speichel-, Magensaftsekretion, Darmperistaltik antibiotisch, bakterizid primär Entzündungsauslösung sekundär Fernwirkung: Endogene Freisetzung von Mediatoren, humorale Abwehr

7 Zingiberis rhizoma (Zingiber officinale - Zingiberaceae) Inhaltsstoffe ätherisches Öl nichtwasserdampfflüchtige, lipohile Arylalkane (scharf) Gingerole Shogaole Zingeron Gingerdiole, Gingerdiolglucoside, Diarylheptanoide

8 Zingiberis rhizoma (Zingiber officinale - Zingiberaceae) Inhaltsstoffe S (C 2 )C n 3 n=1,2,3,4,6,8,10 n=4:[6]-gingerol Retroaldolreaktion [6]-Gingerol Dehydratisierung + Zingeron [6]-Shogaol exanal

9 Zingiberis rhizoma (Zingiber officinale - Zingiberaceae) Wirkung und Anwendung antiemetisch Steigerung der Magensaftsekretion antiphlogistisch Reisekrankheit dyspeptische Beschwerden Gewürz (Curry)

10 Zingiberis rhizoma (Zingiber officinale - Zingiberaceae) Identität Citral Shogaole Fließmittel Resorcin n-exan + Ether [ ] Gingerole Detektion Vanillin-Schwefelsäure Ingwerwurzel Ref.

11 Capsici fructus (Capsicum frutescens/annuum - Solanaceae) Inhaltsstoffe Carotinoide, Ascorbinsäure, Flavonoide Capsaicinoide Säureamide R= C 2 R Dihydrocapsaicin (36%) Capsaicin (48%) ordihydrocapsaicin (7%) omocapsaicin (2%) omodihydrocapsaicin (2%)

12 Capsici fructus (Capsicum frutescens/annuum - Solanaceae) Wirkung und Anwendung Magensaft- & Speichelsekretion Schweißsekretion Erregung der Wärme- und Schmerzrezeptoren Vanilloidrezeptor äußerlich: Pflaster, Salben, Einreibungen Muskelverspannungen lokales Anästhetikum innerlich: Tropfen, Tabletten alsschmerzen, Mandelentzündung

13 Piperis nigri/albi fructus (Piper nigrum - Piperaceae) Wirkung und Anwendung antiphlogistisch Gewürz, Stomachikum Inhaltsstoffe ätherisches Öl Piperol, Eugenol, Safrol scharfe Säureamide Piperin Säurekomponente: aromatische 3,4-methylendioxysubstituierte Carbonsäure Aminkomponente: Piperidin-, Pyrrolidin-, Isobutylamidderivate

14 Piperis nigri/albi fructus (Piper nigrum - Piperaceae) R E E R Piperin R Trichostachin (Piperylin) E Z Piperanin (Dihydropiperin) Isochavicin R R Piperrettin Pipericid R Piperolein A R omopipericid

15 Identität: Capsici fructus & Piperis nigri/albi fructus Scharfstoff-DC Fließmittel Toluol + Ethylacetat [ ] Detektion Anisaldehyd/Schwefelsäure Piperin Capsaicin Aufarbeitung Capsici fructus: Dichlormethan Piperis fructus: Methanol Rosenpaprika Cayenne- Pfeffer weißer Pfeffer schwarzer Pfeffer Ref.

16 Identität: Capsici fructus & Piperis nigri/albi fructus Capsaicin-achweis Fließmittel Capsaicin Ether Detektion 2,6-Dichlorchinonchlorimid + 3 Gibbsreaktion R Rosenpaprika Cayenne- Pfeffer weißer Pfeffer schwarzer Pfeffer Ref. Cl R + Cl Cl Capsacain: R= C (C 2 ) 4 C C C -Cl - + Cl Cl

17 Curcumae xanthorrhizae rhizoma (Curcuma xanthorrhizae Zingiberaceae) Inhaltsstoffe ätherisches Öl (Bisabolentyp-Sesquiterpene) ar-curcumen, Xanthorrhizol Curcuminoide (Dicinnamoylderivate) Curcumin, Demethoxycurcumin o R1 R2 R1 R2 Diketoform Enolform Curcumin Monodemethoxycurcumin Bidemethoxcurcumin R 1 R 2

18 Curcuma xanthorrhizae rhizoma (Curcuma xanthorrhizae Zingiberaceae) Wirkung und Anwendung verdauungsfördernd lipidsenkend antioxidativ, antiphlogistisch Antitumorwirkung, Alzheimer

19 Curcuma xanthorrhizae rhizoma (Curcuma xanthorrhizae Zingiberaceae) Gehaltsbestimmung auf Dicinamoylmethanderivate Extraktion der Curcuminoide mit Essigsäure Erhitzen mit Borsäure und xalsäure Zugabe von Essigsäure und Verdünnung Rubrocurcumine Me B - R Absorption bei 530nm R = oder +

20 Zusammenfassung Scharfstoff-auptgruppen, chemische Charakteristika von Scharfstoffen Scharfwirkung Zingiberis rhizoma (Gingerole, Shogaole, Zingeron) Capsici fructus (Capsaicin-achweis, Capsaicin) Piperis nigri/albi fructus (Säurekomponenten/Aminkomponenten) Curcuma xanthorrhizae rhizoma (Rubrocurcumine)

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