Chemotherapeutika. Chinin Chloroquin Metronidazol. Aciclovir. Tetracyclin. Ethacridinlactat Hexetidin

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Christel Färber
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1 Chemotherapeutika Aciclovir Chinin Chloroquin Metronidazol bakterizid (Keimeliminierung) Ampicillin Benzylpenicillin Metronidazol bakteriostatisch (hemmen Keimvermehrung) ulfamethoxazol ulfaguanidin Trimethoprim Tetracyclin Ethacridinlactat exetidin

2 Aciclovir 2 2-Amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-1,9-dihydro-6-purin-6-on : 2: CC 3 CC 3 CC 3 CC 6 5

3 C 3 Benzylpenicillin (Penicillin G) 2 C 3 pks-wert: 2,73 Identität: C 3 C 3 (6)-6-(2-Phenylacetamido)-penicillinsäure einheit: Gehaltsbestimmung:

4 C 3 C 3 2 C C 3 C C 3 Penicillosäure C C Penillosäure C C C 2 C 3 C 3 C D-Penicillamin C--CC-C Penaldsäuren C C C Penillsäure Penillamine C--C 2 -C Penilloaldehyde

5 Ampicillin -äure - atriumsalz -Trihydrat C 3 pks1: 2,53 2,66 pks2:7,24 2 C 3 (2,5,6)-6-[()-2-Amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl- 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.1]-heptan-2-carbonsäure Identität: Gehaltsbestimmung:

6 ulfamethoxazol, ulfaguanidin Entdeckung der ulfonamide als antibiotisch wirkende ubstanzen gelang 1932 Gerhard Domagk, der die hemmende Wirkung von einem Azofarbstoff auf treptokokken entdeckte. Dieser Farbstoff war das ulfachrysiodin oder auch Prontosil rubrum genannt. C (5-Methyl-3-isoxazolyl)-sulfanilamid pks = 5,6 2 2-ulfanilyl-guanidin pks = 11,25 2

7 ulfamethoxazol, ulfaguanidin Identitätsreaktionen: Cl C 2 C

8 ulfaguanidin 2 2 W der Guanidin-truktur akaguchi-eaktion Br - Br + bzw. Br = 2 2

9 Trimethoprim, TMP 5-(3,4,5-Trimethoxybenzyl)-2,4-pyrimidindiamin Me Me 2 - in Kombination mit ulfamethoxazol - in wässr. Lsg.: sl 1:1-Komplex Me 2 Me Me 2 Me Me Me 2 Me C

10 Tetracyclin 2 - funktionelle Gruppen - Chiralität -Epimerisierungam C-4 -pks-werte C 3 (C 3 ) 2 - Komplexbildung mit Metallionen - Farbreaktionen mit konz. äuren - Fluoreszenz, Absorption -Bestimmungsmethoden -fluorimetrisch - spektrophotometrisch - chromatographisch - wasserfreie Titration

11 Chinin - ydrochlorid (Chinuclidin- ist protoniert, LM-abhängig!) - ulfat (Chinuclidin- ist protoniert) - Dihydrochlorid (beide protoniert) pks1: 4,2 pks2: 8,8 Me Identität: (8,9)-6 -Methoxy-9-cinchonanol einheit: Gehaltsbestimmung:

12 Chloroquin - Dihydrogenphosphat -ulfat C 3 C 3 pks1: 8,1 (Chinolinium-Kation) pks2: 9,94 (Trialkylammonium-Kation) C 3 Cl ()- 4 -(7-Chlor-4-chinolyl)- 1, 1 -diethyl-1,4-pentandiamin Identität: Gehaltsbestimmung:

13 Metronidazol pks: 7.5 (Kationsäure) 2 C 3 2-(2-Methyl-5-nitro-1-imidazolyl)-ethanol - Photolabilität -Identität - einheitsprüfung -Gehaltsbestimmung 2 C 3 2 C 3

14 Metronidazol Vor dem intergrund, dass bei unsachgemäßer Verarbeitung (zum Beispiel bei zu hohen p-werten oder der Kombination mit Wirkstoffen mit sekundärer Aminstruktur) Gefahren aus toxikologisch relevanten Umsetzungsprodukten (zum Beispiel kanzerogene itrosamine) diskutiert werden müssten, ist zu standardisierten ezepturen zu raten. Besonders problematisch erscheint die Kombination mit basisch reagierenden ezepturbestandteilen, zum Beispiel mit Erythromycin. - Photolabilität 2 C 3 hν C 3 C 3 2 C 3-2 C 3

15 Ethacridinlactat 5 C C pks 11,04 - Diazoniumsalzbildung und Kupplung mit 2,6-Dimethylphenol -Titration des Lactat-Ions mit 0,1 -Perchlorsäure in C/AA Ethacridinlactat (z.b. ivanol ) hat seine Bedeutung als Wundantiinfektivum verloren. Insbesondere gegen gramnegative Erreger besteht eine nur geringe Wirksamkeit mit überwiegend bakteriostatischer und nur in höheren Konzentrationen (0,2-0,5 %) bakterioziden Wirkung. Gegen Ethacridinlactat kann eine esistenzentwicklung stattfinden. Eine mutagene Wirkung ist nicht auszuschließen.

16 Wie wird eine ivanol Lösung hergestellt? 1. erstellung der Lösung aus ivanol Tabletten 2. Aus ivanol Fertiglösung 0,1% 3. altbarkeit

17 exetidin C 2 5 C farblose, ölige Flüssigkeit -pks 8,3 C 3 2 C 2 5 C ynthesenebenprodukte - Chromotropsäure-eaktion - wasserfreie Titration C C 3 C Triamin Imidazolin exedin

18 Mundhöhlenantiseptik: Unter Berücksichtigung der Verträglichkeit lassen sich folgende Anwendungsempfehlungen ableiten:

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