Anthrachinon. alle gelb. O p-benzochinon 1,4-Naphthochinon Anthrachinon. AlCl 3 H 2 SO 4 C O OH - H 2 O O
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- Monica Kappel
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Transkript
1 Anthrachinon CI_folie410 alle gelb p-benzochinon 1,4-aphthochinon Anthrachinon AlCl 3 C Al 3 Al Chelat-Komplex, besonders gut haftbar auf Fasern KCl 3 K C oxidative Dimerisierung Indanthren-Blau R
2 ynthese von Anthron CI_folie411 AlCl 3 C Zn a C F F.-C.-Acyl. Anthron 9-Anthrol (9-Anthracenol) Phenol
3 ynthese von Phenanthren CI_folie412 AlCl 3 C C C Zn (g) Cl C F - 2 1) Zn (g) Cl 2) Pd/ F - F F - 2 stabileres Kation F - F instabileres Kation nicht beobachtet
4 CI_folie413 Basen, die in der DA (Desoxyribonucleic Acid Desoxyribonucleinsäure) vorkommen 2 2 C 3 2 Adenin (A) Guanin (G) Cytosin (C) Thymin (T) Benzpyren enzymische xidation Benzpyrenoxid, ein Arenoxid 2 enzymische ydrolyse Zucker trans-diol xidation Guanin (G) nucleophile Addition an den Epoxidring 2 Benzoloxid xepin aphthalinoxid C 3 xid. C
5 icht-aromatische eterocyclen CI_folie414 Cyclische Ether Cyclische Thioether Cyclische Amine xivan (Ethylenoxid) Thiiran (Ethylensulfid) Aziridin (Ethylenimin) xetan Thiethan Azetidin Tetrahydrofuran Tetrahydrothiophen Pyrrolidin Tetrahydropyran Tetrahydrothiopyran Piperidin Ph 1,3-Dioxalan Acetal aus 1,3-Dithian Thioacetal aus C α β C 3 C 3 C Penicillin G β-lactamring 2 C 2 C α β γ γ-butyrolacton
6 Aromatische 5-Ring-eterocyclen: Fünfgliedrige Ringe C 1 Pyrrol Furan Thiophen Cyclopentadienylanion CI_folie415 sp 2 sp 2 M-Bild Resonanzstrukturen Dipolmomente Basizitätskonstante K B = [B -] [ - ] [B] 10-4 [M] 1.73 D 1.90 D 1.58 D [M] 0.70 D 0.51 D 1.81 D Resonanzenergie: R.E kcal/mol Protonierung von Pyrrol:
7 CI_folie416 Porphin (Grundkörper sonst Porphyrine) C 3 Porphyrin-Derivate: Chlorophyll (grünes Pflanzenpigment) ämoglobin (auerstoff-transport im Blut) (Folie 378) icotin (Alkaloid des Tabaks) Alkaloid alkaliähnliche also basische Eigenschaften 1) Furan C C 2 Pentose (z.b. aus Kleie) ynthese von Furan, Thiophen und Pyrrol C Furfural Zn/Cr C - C Furan Mechanismus C αc βc C C 2 C C C C C 2-2 C C C C C 2 C C C C C 2 - Keto-Enol-Tautomerie C C C - 2 C C 2 C C C C C 2 C C C C C 2 - C C C C C 2-2 ( ) C
8 2) Thiophen 3 C C 2 C 2 C C CI_folie417 3) Pyrrol C C 2 2 C Cu 2C 2 C 2 C C C 2 oder a 2 2-Butin-1,4-diol 3 Druck (technische ynthese) ubstituierte Furane, Thiophene und Pyrrole aus 1,4-Diketone P ,5-Dimethylfuran P 2 5 2,5-Dimethylthiophen 2,5-exandion ,5-Dimethylpyrrol
9 Reaktionen 1) Elektrophile aromatische ubstitution Reaktivität: Pyrrol > Furan > Thiophen >> Benzol CI_folie418 2 Ac 2 Ac 2 10 C % 2-itrothiophen 2 5 % 3-itrothiophen (itrierung) 3 C C C C 3 BF3 Et 2 C C % 2-Acetylfuran (Friedel-Crafts-Acylierung) Cl - Cl (Azokupplung) 2-(Phenylazo)pyrrol g I 2 Benzol I 75 % 2-Iodthiophen rientierung bei der ubstitution β α-angriff α 2 β-angriff weniger stabil ungünstiger als α-angriff
10 2) Diels-Alder-Reaktionen Reaktivität: Furan > Pyrrol > Thiophen CI_folie419 endo-addukt auptprodukt exo-addukt ebenprodukt 3) ydrierung (gesättigte ysteme) Pyrrol 2, i C Pyrrolidin Furan 2, i 50 C TF Br 2- Br 1,4-Dibrombutan 2 a 2 - abr a Br - abr Tetrahydrothiophen
11 echsgliedrige Ringe (echring-eteroaromaten) CI_folie420 Pyridin: Dipolmoment 2.26 D 1.17 D Kekule-trukturen Pyridin-Derivate C 3 C 3 C 3 2-Methylpyridin 3-Methylpyridin α-picolin β-picolin C 3 4-Methylpyridin γ-picolin C 3 C C 3 2,6-Dimethylpyridin 2,6-Lutidin 3 C C 3 2,4,6-Trimethylpyridin (Collidin) icotinsäure (3-Pyridincarbonsäure)
12 1) Elektrophile ubstitution Reaktionen des Pyridins CI_folie421 K 3 2 4, 300 C 2 3-itropyridin (22%) 20% 3, C, 24h 3 3-Pyridinsulfonsäure (71%) Br C Br 3-Brompyridin Br Br 3,5-Dibrompyridin Br Br 2 5-Brom-2-aminopyridin Ac 2 20 C 2 2-Aminopyridin Erklärung der rientierung des ubstituenten in die m- bzw. 3-Position Elektronensextett und positive Ladung am -Atom besonders ungünstig o-ubstitution p-ubstitution m-ubstitution
13 2) ucleophile ubstitution a) CI_folie422 Br 3 Br 3 3 Br 3-4 Br 2 2-Aminopyridin b) Tschitschibabin-Reaktion und Ziegler-Reaktion a 2 1) Ph (C 3 ) 2 (Rückfluß) 2) 2 a a 2 2-Aminopyridin 70-80% Li 110 C Toluol Li 2 - Li 2 2-Phenylpyridin Mechanismus δ - δ Li Li 2 Li 2
14 3) Basizität CI_folie423 2 K B = sp 2 2 K B = R 3 sp 3 2 R 3 K B 10-4 abnehmende Azidität Relative Azidität C C > bzw. 2 C C > 3 C C 2 sp sp 2 sp 2 sp 3 tabilität der Anionen abnehmende Anionenstabilität, zunehmende Basiziät C C > > 3 C C 2 sp sp 2 sp 3 > 3 C 2 sp 2 sp 3 Li C C C C Li stärkere Base stärkere äure
15 4) Alkylierung von Pyridin ( 2-Reaktion) CI_folie424 C 3 I I -Methylpyridiniumiodid C 3 5) Reduktion 3 2 Pt, Cl, 25 c, 3 atm Piperidin K B = [M] C 3 C C antzsch-ynthese von 2,6-Dimethylpyridin C 2 C 2 C 2 C 3 C 3 C 2 2 C C 2 C 2 C 3 C 2 2 C 3, 2 4 C C C C 3 C % Diethyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl- 3,5-pyridincarboxylat C 3 C 2 2 C C 2 C 2 C 1. K, Ca, - 2 C 3 C 2, - 2 CaC 3 3 C C 3 3 C C 3 65 % 65 % 2,6-Dimethylpyridin Diethyl-2,6-dimethyl-3,5- pyridincarboxylat
16 Chinolin Isochinolin K B = [M] K B = [M] CI_folie425 a) kraup-ynthese von Chinolin Anilin 2 C 2 C C 2 Glycerin 2 4 (Fe 4 ) 2, b) Friedländer-ynthese C 2 C 3 C a, C Aldol-Kondensation nucleophile Addition c) Bischler-apieralski-ynthese von Isochinolin-Derivaten Lewis-äure R C - Cl 2 Cl R C 2-Phenylethylamin P 2 5 Friedel-Crafts- Alkylierung - Pd, - 2 R R R R = C 3 : 1-Methylisochinolin
17 Alkaloide: Physiologisch wirksame eterocyclen der atur CI_folie426 C 3 C C 3 C 3 C 3 C 3 C Morphin eroin Chinin C 3 3 C C 3 C 3 trychnin icotin Coffein
N N. Chinolin. Pyridin. Imidazol
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