Titrimetrie (Maßanalyse) Titrimetrie: titre <frz.> = Feingehalt, metron < griech.> = Maß. Säure-Basen-Titrationen
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1 Titrimetrie (Maßanalyse) Titrimetrie: titre <frz.> = Feingehalt, metron < griech.> = Maß T itrieren istein W ägen ohne W aage... Friedrich Mohr (1855) Säure-Basen-Titrationen Acidimetrie: Titration einer Säure mit einer Base-Maßlösung* Alkalimetrie: Titration einer Base mit einer Säure-Maßlösung* *Häufig werden diese Begriffe auch im umgekehrten Sinne gebraucht!
2 EuAB-Statistik 97 + T 98, 99, 00 38% 51% alle Gehaltsbestimmungen S-B-Titrationen Redoxtitrationen Fällungstitrationen Komplexometrie übrige 3% 2% 6% 41% HClO4 aoh KOH nur Titrationen 28% HCl/H2SO4 TBAH I2/KIO3 KBrO3 a2s2o3 Cerimetrie ao2 Edetat AgO3 übrige 2% 3% 6% 3% 2% 1% 1% 5% 3% 4% 1%
3 Definitionen Reagenzlösung = Maßlösung (c, V) = Titrant, Titrator, Titrans Analysenlösung = Probelösung = Titrand ormalfaktor cist f = = Titer csoll Urtitersubstanzen = Direktherstellung, bzw. Einstellung der Maßlösung Gewichts-ppm, (µg/g) 1 ppm = 10-4 % 0.1% = 1 = 10 3 ppm 1% = 10 4 ppm Äquivalentstoffmenge n eq (mol) Stoffmengenkonzentration = Molarität, c (mol/l) n eq c = = n* z = n V m* z M m = M V neq Äquivalentkonzentration n* z m* z ceq = = = = ormalität, c eq (mol/l) V V M r * V Massenanteil (g/g) Massenkonzentration (g/l) ω = β = r * m* 100 m Gemisch ni *100 Stoffmengenanteil x = = Molprozent, x (mol/mol) ni Molalität b (mol/kg) b = m V n mlm r
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5 Methoden zur Endpunktsanzeige physikalisch (instrumentell): elektrochemische Indikation potentiometrisch (Potentiometrie: potens <lat.> = mächtig, metron < griech.> = Maß) chemisch (visuell): organische Farbstoffe (Indikatoren) Bürette mit Maßlösung E (mv) kombinierte Elektrode ÄP1 ÄP2 V (ml) Magnetrührer Potentiometer Am Äquivalenzpunkt ändert sich das Potential am stärksten.
6 Säure-Basen-Indikatoren = amphotere Verbindungen (saure/basische Eigenschaften), bei denen sich die Säure und ihre korrespondierende Base in der Farbe unterscheiden Farbumschlag erstreckt sich über einen Bereich von 1-2 ph- Stufen Farbveränderungen sind auf Veränderungen in der Elektronenverteilung im Molekül zurückzuführen; durch Protonierung/ Deprotonierung wird eine Mesomerie erweitert oder eingeschränkt; es treten Verschiebungen der Absorptionsmaxima im sichtbaren Bereich auf Farbveränderungen
7 Indikatorauswahl Starke Säuren und starke Basen können unter Verwendung aller Indikatoren miteinander titriert werden, die zwischen Methylrot und Phenolphthalein umschlagen. Bei der Titration schwacher Säuren mit einer starken Base muß ein Indikator angewandt werden, der im alkalischen Gebiet umschlägt, z.b. Phenolphthalein. Schwache Basen lassen sich mit starken Säuren titrieren, wenn man einen Indikator verwendet, der im sauren Gebiet umschlägt, z.b. Methylrot.
8 Phthaleine und Sulfophthaleine HO R 1 R 2 R 2 R 1 OH R 3 O X R 3 R 1 R 2 R 3 X ph Umschlag Thymolphthalein H CH 3 CH(CH 3 ) 2 CO Bromphenolblau Br H Br SO Bromcresolgrün Br CH 3 Br SO Bromcresolpurpur CH 3 H Br SO Bromthymolblau Br CH 3 CH(CH 3 ) 2 SO Phenolrot H H H SO Thymolblau H CH 3 CH(CH 3 ) 2 SO Cresolrot CH 3 H H SO farblos-blau gelb blauviolett gelb blau gelb rotviolett gelb blau gelb rot gelb blau gelb rot
9 Phenolphthalein HO O O OH O - 2H 2H C OH - OH O O COO O OH COO farblos rot, chinoid vinyloges Carboxylat-Anion farblos, benzoid ph-umschlagsbereich: Farbumschlag: farblos rot
10 Azofarbstoffe R 2 R 3 R 1 R 4 R 1 R 2 R 3 R 4 rot gelb Metanilgelb H SO 3 a H HC 6 H 5 Tropäolin 00 SO 3 a H H HC 6 H 5 Dimethylgelb H H H H(CH 3 ) 2 Methylorange SO 3 a H H H(CH 3 ) 2 Methylrot H H COOH H(CH 3 ) 2 Alizaringelb OH COOa H O 2 ph Umschlag rot gelb rot gelb rot gelb rot gelb gelb orangerot
11 Methylorange benzoid benzoid/ chinoid O 3 S O 3 S OH CH 3 CH 3 H CH 3 H CH 3 ph-umschlagsbereich: Farbumschlag: gelb rot Die gelbe Farbe ist auf die Azobenzenstruktur (chromophore Gruppe) zurückzuführen. Methylorange zählt zu den zweifarbigen Indikatoren.
12 Titrationen mit aoh, 18 Stoffe der Stoffliste Stoff Endpunkt aoh+lm (EtOH: 96%, HCl: 0.01 mol/l) Acetylsalicylsäure Phenolphthalein EtOH Ambroxol-HCl potentiometrisch EtOH Chinin-HCl potentiometrisch EtOH, HCl Chlorpromazin-HCl potentiometrisch EtOH, HCl Citronensäure Phenolphthalein H 2 O Desipramin-HCl potentiometrisch EtOH, HCl Dextrometorphan-HBr potentiometrisch EtOH, HCl Ephedrin Methylrot EtOH, HCl Furosemid Bromthymolblau DMF Glibenclamid Phenolphthalein EtOH Ibuprofen Phenolphthalein MeOH Indometacin Phenolphthalein Aceton Methyl-4-hydroxybenzoat potentiometrisch H 2 SO 4 icotinsäure Phenolphthalein H 2 O Phenylbutazon Bromthymolblau Aceton Promethazin-HCl potentiometrisch EtOH, HCl Propranolol-HCl potentiometrisch EtOH Weinsäure Phenolphthalein H 2 O
13 Gehaltsbestimmung von ASS COOH COO a OCOCH 3 OH + 2 a + 2 OH CH 3 COO a H 2 O ASS atronlauge atriumsalicylat atriumacetat Wasser a + OH + Überschuß an atronlauge Maßlösung Salzsäure H + Cl a + Cl + H 2 O atriumchlorid Wasser m c M V f eq * r * * = z 05. mol * g * l * 1 m = l* mol* 2 m = mg ASS ist Carbonsäure und Phenolester einer Carbonsäure. Sie wird mit überschüssiger atronlauge versetzt und 1h stehen gelassen, wobei die Säurefunktion erfaßt und der Ester hydrolysiert wird.
14 Verseifungstitration von Methylparaben 1. Verseifung von Methylparaben: HO COOCH 3 + H 2 O HO COOH + CH 3 OH p-methylhydroxybenzoat p-hydroxybenzoesäure + 2 aoh 2 H 2 O + a O COO Dianion a 2. eutralisieren von atronlauge mit Schwefelsäure: H 2SO4 + 2 aoh a2so4 + 2H 2O 3. Einfache Protonierung des Phenolat-Anions: H 2 SO 4 + a a 2 SO 4 2 O COO a + HO COO a 2 Dianion Monoanion
15 Chlorpromazinhydrochlorid Chlorpromazini hydrochloridum 3-(2-Chlor-10-phenothiazinyl)-,-dimethylpropylaminhydrochlorid Base HCl Formel M r Smp C C * S C ** Kristalle orthorhombisch monoklin pk a o. ph (pk a ) (ph) Lösl.in: H 2 O EtOH Ether H 2 Cl CH 3 Cl CH 3 * Kapillar ** Mikroblock
16 Verdrängungstitration von Chlorpromazin-HCl 1. eutralisation der zugesetzten Salzsäure H + Cl + a + OH Überschuß an Salzsäure Maßlösung atronlauge a + Cl + H 2 O atriumchlorid Wasser 2. CPZ-Kation wird zur CPZ-Base umgewandelt CH 3 R Cl CH CH 3 + a + OH R + a + Cl + H 2 O 3 H CH 3 Maßlösung atriumchlorid CPZ-HCl atronlauge CPZ-Base Wasser
17 Gehaltsbestimmung von Phenylbutazon H 9 C 4n O H 9 C 4n OH O Ph Ph Aceton O Phenylbutazon Ph Ph H 9 C 4n O Ketoform Ph O a Ph mesomeriestabilisiertes Anion a atronlauge (Maßlösung) + + OH + H 2 O Wasser Enolform m c M V f eq * r * * = z 01. mol * g * l * 1 m = 1* l* mol m= mg
18 Gehaltsbestimmung von Carbonsäuren R-COOH + OH R-COO + a Carbonsäure + a + H 2 O Maßlösung atronlauge atriumsalz Wasser Ibuprofen Indometacin icotinsäure Furosemid Weinsäure Citronensäure
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20 Warum titriert man im wasserfreien Medium?... bei der Titration sehr schwacher Säuren und Basen im wäßrigen Milieu die Hydrolyse der gebildeten Salze eintritt und somit eine Titration unmöglich wird....werden sehr schwache Säuren, bzw. Basen durch Titration im nichtwäßrigen Milieu bestimmt.
21 Was sind sehr schwache Säuren und Basen? Unterscheiden von Konzentration (konzentriert/verdünnt; Stoffmenge pro Liter) und Säurestärke (sehr stark, stark, schwach, sehr schwach, extrem schwach; Ausmaß mit dem die Säure Protonen abgibt, Donorfähigkeit) sehr starke Säure (Base): pk s (pk B ) starke Säure (Base): pk s (pk B ) = bis 4.5 schwache Säure (Base): pk s (pk B ) = 4.5 bis 9.5 sehr schwache Säure (Base): pk s (pk B ) = 9.5 bis extrem schwache Säure (Base): pk s (pk B ) 15.74
22 Welche Rolle spielt das Lösungsmittel?...die Acidität, bzw. Basizität der Verbindung ist eine Funktion des Lösungsmittels....saure Lösungsmittel, wird die Basizität der Basen erhöht; basische Lösungsmittel erhöhen die Säurestärke von Säuren. beachten der Säure-Base-Theorie nach BRÖSTED
23 Theorie nach Brönsted Säuren geben Protonen ab = Protonendonatoren B + H 2 O BH + OH Base konjugiertes S/B-paar HA + H 2 O H 3 O + A Säure Base korresp. Säure konjugiertes S/B-paar Säure konjugiertes S/B-paar konjugiertes S/B-paar korresp. Säure korresp. Base Basen nehmen Protonen auf = Protonenakzeptoren korresp. Base
24 Wie können wir die Lösungsmittel einteilen? Amphiprotisch (Ampholyte) Autoprotolyse wie bei H 2 O, d.h. Eigendissoziation Eisessig, Ameisensäure, konz. Schwefelsäure, Phenol Lösungsmittel sauer Aprotisch keine Eigendissoziation itromethan Ethylendiamin, Butylamin, fl. Ammoniak basisch Pyridin, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid Wasser, Methanol, Ethanol, Glykole, Glykolether neutral Dioxan, Chloroform, Aceton, Acetonitril, Acetanhydrid, Toluol, Tetrahydrofuran, Benzol
25 Vor- und achteile aprotischer Lösungsmittel LM hat keinen nivellierenden Einfluß auf die Säure/Basenstärke keine protolytische Spaltung entstehender Salze wenig/unpolarer Charakter der LM geringes Lösungsvermögen für Protolyte Zurückdrängung der Dissoziation Leitfähigkeit der Lösung wird soweit vermindert, daß potentiometrische Endpunktsbestimmung unmöglich wird
26 Autoprotolyse amphiprotischer Lösungsmittel 2 H 2 O H 3 O + OH Wasser Hydronium- Ion Hydroxid- Ion Lösungsmittel Lyonium-Ion + Lyat-Ion (Kationensäure) (Anionenbase) 2 CH 3 COOH CH 3 COOH 2 + CH 3 COO 2 HCOOH HCOOH 2 + HCOO 2 CH 3 OH CH 3 OH 2 + CH 3 O 2 H 3 H 4 + H 2 2 H 2 SO 4 SO 4 H 3 + HSO 4
27 Amphiprotische Lösungsmittel greifen als Reaktionsteilnehmer aktiv in den eutralisationsprozeß ein... der kleineren Werte der relativen Dielektrizitätskonstanten des amphiprotischen Lösungsmittels... Ionisationskonstante K I : Ionisierung unter Bildung von Ionenpaaren Dissoziationskonstante K D : Dissoziation von Ionenpaaren in solvatisierte Ionen Elektrolyte haben geringe K D -Werte Aciditätskonstante K S Basizitätskonstante K B Berücksichtigung der K I - und K D -Werte zur Errechnung der Gesamtacidität/ basizität
28 Was sind nivellierende Effekte von Lösungsmitteln? Löst man Salzsäure oder Perchlorsäure in Wasser, so resultiert in beiden Fällen eine vollständige Dissoziation. Es entsteht das Hydronium-Ion, welches jetzt die eigentlich vorliegende Säure ist. Salzsäure und Perchlorsäure zeigen in Wasser gelöst keinen deutlichen Unterschied in ihrer Stärke. HCl + H 2 O H 3 O + Cl HClO 4 + H 2 O H 3 O + ClO 4 Alle starken Säuren (pks-wert -1.74) sind in verdünnten wäßrigen Lösungen gleich stark, d.h. ihre Lösungen gleicher Konzentration haben stets den gleichen ph-wert. Wasser hat einen nivellierenden Einfluß auf die Stärke von Säuren. Dasselbe gilt für Basen.
29 ivellierende und differenzierende Lösungsmittel Lösungsmittel ausreichender Acidität/Basizität, die alle Basen/ Säuren ab einer gewissen Stärke als gleich stark erscheinen lassen, nennt man nivellierend. Lösen von Perchlorsäure/Salzsäure in wasserfreier Essigsäure: HClO 4 + CH 3 COOH CH 3 COOH 2 + ClO 4 HCl + CH 3 COOH CH 3 COOH 2 + Cl Wasserfreie Essigsäure ist wenig dissoziiert, verhält sich wie eine Base gegenüber starken Säuren. GG liegt bei HClO 4 auf der rechten Seite, Essigsäure ist differenzierend auf die Säurestärke. Lösungsmittel, deren Basizität/Acidität und Ionisationsfähigkeit sehr gering ist, sind differenzierend.
30 Indikatoren zur wasserfreien Titration OH IDIKATOR + H 3 C C ClO 4 IDIKATOR H + CH 3 COOH + ClO 4 OH H 3 C CH 3 CH 3 CH3 H 3 C CH 3 C 2 H 5 H 5 C 2 C C C Cl Cl Cl H 3 C CH 3 H 3 C CH 3 H 5 C 2 C 2 H 5 Kristallviolett Malachitgrün Brillantgrün HO OH H 5 C 2 C 2 H 5 O H 2 HSO 4 HO OH ilblau A Sudanrot III aphtholbenzein
31 Kristallviolett Donorgruppen mit +M-Effekt, wie (CH 3 ) 3, zur Übernahme pos. Ladungen (H 3 C) 2 (CH 3 ) 2 (H 3 C) 2 CH 3 CH3 H H 3 C CH 3 CH 3 CH3 C + H C + H C - H - H (CH 3 ) 2 violett ph 6-8 (Monokation, Carbenium-Ion) H 3 C H CH 3 grün ph 5-2 (Dikation) H 3 C H CH 3 gelb ph < 0.5 (Trikation) Man titriert auf den ersten Grünstich! Schleppender Farbwechsel, weil am ÄP neben Monokation auch Di- und Trikation vorliegen. Erst nach Überschguß an Perchlorsäure liegt gelbe Form vor.
32 Titrationen mit HClO 4, 33 Stoffe der Stoffliste Stoff Endpunkt HClO 4 +LM Methode Aciclovir potentiometrisch Eisessig a Atropinsulfat potentiometrisch Eisessig b Chinin-sulfat potentiometrisch CHCl 3, ESA b Chloroquinphosphat potentiometrisch Eisessig b Ciprofloxacin potentiometrisch Eisessig a Cocain-HCl Kristallviolett Eisessig, Dioxan, Hg-(II)-acetat e Codeinphosphathemihydrat Kristallviolett Eisessig, Dioxan b Coffein potentiometrisch Eisessig, ESA, Toluol a Diazepam ilblau A ESA a Diclofenac-a potentiometrisch Eisessig c Diphenhydramin-HCl Kristallviolett Eisessig, Hg-(II)-acetat e Doxepin-HCl Kristallviolett Eisessig, ESA b Ephedrin-HCl Methylorange Hg-(II)-acetat, Aceton e Ethacridinlactat Kristallviolett HCOOH, ESA b Flunitrazepam potentiometrisch Eisessig, ESA a Haloperidol aphtholbenzein Ethylmethylketon, Eisessig a Hexetidin potentiometrisch Eisessig a Imipramin-HCl Metanilgelb Hg-(II)-acetat, CHCl 3 e
33 Titrationen mit HClO 4, 33 Stoffe der Stoffliste Stoff Endpunkt HClO 4 +LM Methode Levodopa Kristallviolett HCOOH, Eisessig, Dioxan a, c Lidocain-HCl Kristallviolett Eisessig, Hg-(II)-acetat e Metoclopramid potentiometrisch Eisessig, ESA a Metoprololtartrat potentiometrisch Eisessig b Metronidazol potentiometrisch Eisessig a Morphin-HCl Kristallviolett Eisessig, Hg-(II)-acetat e icotinamid Kristallviolett Eisessig, ESA a itrazepam potentiometrisch ESA a Pyridoxin-HCl Kristallviolett Eisessig, Hg-(II)-acetat e Saccharin-a potentiometrisch Eisessig d Tetracain-HCl Kristallviolett Eisessig, ESA, Hg-(II)-acetat e Thiamin-HCl potentiometrisch HCOOH, Eisessig, ESA Hg-(II)-acetat e Thiamin-O 3 potentiometrisch HCOOH, Eisessig a,b Trimethoprim potentiometrisch Eisessig a
34 Fall A: Titration von freien Aminen, (Alkaloidbasen) HClO 4 + CH 3 COOH Maßlösung Essigsäure Perchlorsäure CH 3 COOH 2 Acetacidium- Ion ClO 4 Perchlorat- Ion R R R Amin + CH 3 COOH R H Essigsäure R R + CH 3 COO Acetat-Ion CH 3 COO Acetat-Ion CH 3 COOH 2 Acetacidium- Ion 2 CH 3 COOH Essigsäure RH 2 oder RHCOCH 3 primäres (R 2 H) + (CH 3 CO) 2 O bzw. + CH 3 COOH (R 2 COCH 3 ) Essigsäure sekundäres Amin Essigsäureanhydrid
35 Fall B: Titration von Anionenbasen, (Alkaloid-, Metallsalze) Es erfolgt eine Protonierung des Anions. Die Anionenbase X wird titriert. X = itrat, Phosphat, Sulfat, Hydrogenmaleat, Hydrogentartrat, Lactat, u.a. HX: Salpetersäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Apfelsäure, Weinsäure, Milchsäure, u.a. R R R H R Anionenbase X + CH 3 COOH 2 R H Acetacidiumion R + CH 3 COOH Essigsäure + HX itrate: Phosphate: Sulfate: O H 2 SO 3 PO CH COOH CH COOH + CH COOH HO H 3 HSO 3 + CH COOH PO CH COOH + CH COOH 3 3
36 Fall C: Titration von carbonsauren Salzen Gehaltsbestimmung von Diclofenac-atrium Cl H COO Cl a + H Cl H COOH Cl + a Diclofenac-atrium Diclofenac Fall D: Titration von Salzen H-acider Verbindungen Gehaltsbestimmung von Saccharin-atrium O O a + H H + a S O O Saccharin-atrium S O O Saccharin
37 Fall E: Titration von Hydrochloriden 2 Cl Chlorid- Ionen + Hg(OCOCH 3 ) 2 HgCl 2 Quecksilber-(II)- acetat + Quecksilber- (II)-chlorid (unlöslich in Essigsäure) 2 CH 3 COO Acetat-Ion 2 CH 3 COO Acetat-Ion 2 CH 3 COOH 2 Acetacidium- Ion 4 CH 3 COOH Essigsäure
38 Gehaltsbestimmung schwacher Säuren mit TBAH Hydrochlorothiazid H 9 C 4 C 4 H 9 C 4 H 9 OH C 4 H 9 Tetrabutylammoniumhydroxid H 2 O S O Cl O S H O H H 2 O O O DMSO S S + R 4 OH O + 2 R H 2 O Cl
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