7.1 Ester der Essigsäure. Aufgabe. Wie reagieren Alkansäuren mit Alkoholen? Naturwissenschaften - Chemie - Organische Chemie - 7 Ester

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1 Naturwissenschaften - Chemie - Organische Chemie - 7 Ester (P773000) 7. Ester der Essigsäure Experiment von: Anouch Gedruckt: :20:33 intertess (Version 3.2 B24, Export 2000) Aufgabe Aufgabe Wie reagieren Alkansäuren mit Alkoholen? Bringe verschiedene Alkanole mit Essigsäure zur Reaktion. Raum für Notizen Wenn Sie als Lehrer angemeldet sind, finden Sie nachstehend eine Schaltfläche für Zusatzinformationen. - -

2 Zusatzinformationen Lerninhalte Alkansäuren reagieren protonenkatalysiert mit Alkoholen unter Bildung von Estern. Ester zeichnen sich durch intensiven obstähnlichen Geruch aus. Hinweise Die (früher so genannte) Esterkondensation verläuft nach dem Typus der protonenkatalysierten nucleophilen Substitution. Es handelt sich hierbei um eine Gleichgewichtsreaktion, bei der die Essigsäure unter Versuchsbedingungen etwa 60 % beträgt. Methodische Bemerkungen Der Versuch ist besonders gut geeignet für gruppenteiliges Arbeiten. Hierbei kann auch der nächste Versuch "Ester verschiedener Alkansäuren" mit einbezogen werden, es lassen sich dann vier Ester parallel herstellen. Ebenso ist auch die Herstellung weiterer Ester unter gleichen Versuchsbedingungen möglich. Hinweise zu Aufbau und Durchführung Vorbereitungen: Stellen Sie heißes Wasser (Boiler) mit einer Temperatur von ca. 90 C zur Verfügung. Halten Sie eine Augenwaschflasche bereit. Anmerkungen zu den Schülerversuchen: Das Alkohol-Säure-Gemisch sollte während des größten Teils der Versuchszeit schwach sieden. Eventuell muss die Temperatur des Wasserbades durch Zugabe von entsprechend temperiertem Wasser reguliert werden. Die entstandenen Ester dürfen keinesfalls einer Geschmacksprobe unterzogen werden

3 H- und P-Sätze iso-butanol: H35: Verursacht Hautreizungen. H38: Verursacht schwere Augenschäden. H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. H335: Kann die Atemwege reizen. P20: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P302+P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. P304+P340: BEI EINATMEN: An die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert. P305+P35+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Essigsäure: H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H34: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P30+P330+P33:BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P307+P30: BEI Exposition: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P305+P35+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. -Pentanol: H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H332: Gesundheitsschädlich bei Einatmen. H335: Kann die Atemwege reizen. H35: Verursacht Hautreizungen. P302+P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen

4 Schwefelsäure: H34: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P30+P330+P33: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305+P35+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P309+P30: BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONS-ZENTRUM oder Arzt anrufen. Gefahren Die verwendeten Alkohole sind leicht entzündlich! Alle offenen Flammen löschen. Schwefelsäure wirkt stark ätzend, Essigsäure ätzend. Schutzbrille aufsetzen! Spritzer auf der Haut mit viel Wasser abwaschen. Gummi-Glas-Verbindungen mit Glycerin gleitend machen! Entsorgung Inhalt der Bechergläser durch Zugabe von NaOH-Plätzchen neutralisieren und in den Sammelbehälter für brennbare organische Substanzen geben

5 Material Material Material aus "TESS advanced Chemie Set Organische Chemie, CH-4" (Bestellnr ) Position Material Stativfuß, variabel Bestellnr Menge 2 Stativstange Edelstahl, l = 370 mm, d = 0 mm Becherglas DURAN, niedrige Form, 50 ml Glasröhrchen, l = 375 mm Schutzbrille, farblose Scheiben Doppelmuffe Universalklemme, Stellschraube an beweglicher Seite Reagenzglasbürste, d = 20 mm, l = 270 mm Reagenzglas, d = 8 mm, l = 80 mm, Laborglas (2) 0 Spritzflasche, 250 ml, Kunststoff Pipette mit Gummikappe Reagenzglasgestell, 2 Bohrungen, d = 22 mm, Holz Gummistopfen, 7/22, Bohrung 7 mm Becherglas DURAN, niedrige Form, 250 ml Messzylinder 0 ml, PP transparent Gummihandschuhe, Größe S (7) Chemikalien, Hilfsmaterial Position Material Glycerin, 99%, 250 ml Bestellnr Menge Schwefelsäure, 95-98%, 500 ml Pentanol (n-amylalkohol), 500 ml Wasser, destilliert, 5 l Essigsäure, 99-00%, 000 ml iso-butanol, 250 ml Siedesteinchen, 200 g heißes Wasser - 5 -

6 Für das Experiment benötigte Materialien - 6 -

7 Aufbau Aufbau Gefahren Die verwendeten Alkohole sind leicht entzündlich! Alle offenen Flammen löschen. Schwefelsäure wirkt stark ätzend, Essigsäure ätzend. Schutzbrille aufsetzen! Spritzer auf der Haut mit viel Wasser abwaschen. Gummi-Glas-Verbindungen mit Glycerin gleitend machen! Aufbau Baue das Stativ nach Abb. mit zwei Muffen und Universalklemmen auf. Spanne das Reagenzglas in der unteren Universalklemme etwa auf halber Höhe des Stativs ein. Abb. Gib in das Reagenzglas etwa 3 ml Essigsäure und 3 ml Pentanol-() (Abb. 2). Füge 3 Siedesteinchen hinzu und pipettiere genau in die Mitter der Reagenzglasöffnung 0 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure (Abb. 3). Diese darf nicht den Reagenzglasrand berühren

8 Abb. 2 Abb. 3 Drehe vorsichtig ein Ende des Glasrohres in den Stopfen (mit Glycerin gleitend machen) (Abb. 4). Lass beim Hineindrehen das andere Ende des Glasrohres möglichst auf dem Exerperimentiertisch ruhen. Verschließe mit dem Gummistopfen das Reagenzglas und sichere das daran befindliche Glasrohr lose in der Universalklemme, die im oberen Bereich des Stativs angebracht ist (Abb. 5). Abb. 4 Abb

9 Durchführung Durchführung Ablauf Fülle das große Becherglas zur Hälfte mit möglichst heißem Wasser. Senke das Reagenzglas vorsichtig in das heiße Wasser ab (Abb. 6). Abb. 6 Lass das Gemisch etwa 5 Minuten sieden, fülle kochendes Wasser nach, falls das Sieden aufhört. Verschiebe das Reagenzglas nach oben und lasse es abkühlen. Fülle ein kleines Becherglas zur Hälfte mit destilliertem Wasser und gieße das abgekühlte Gemisch hinein (Abb. 7). Abb. 7 Fülle das zweite Reagenzglas mit 3 ml Essigsäure und 3 ml 2-Methylpropanol-(), führe dann mit diesem Gemsich den Versuch wie eben durch

10 Entsorgung Inhalt der Bechergläser durch Zugabe von NaOH-Plätzchen neutralisieren und in den Sammelbehälter für brennbare organische Substanzen geben

11 Ergebnisse Ergebnisse Notiere deine Beobachtung in allgemeiner Form: Die Gemische in den Reagenzgläsern beginnen nach Eintauchen in das Wasserbad zu sieden. Im Glasrohr steigen nebelartige Dämpfe auf, die im kalten Teil kondensieren und wieder in das Reagenzglas zurücktropfen. Beim Eingießen in destilliertes Wasser bilden sich zwei Phasen. Überprüfe vorsichtig den Geruch der entstandenen Produkte. - -

12 Die obere Phase des in beiden Bechergläsern enthaltenen Stoffgemisches riechen intensiv obstartig-fruchtig. Die obere Phase im ersten Becherglas besitzt birnenähnlichen, die obere Phase im zweiten Becherglas einen bananenähnlichen Geruch

13 Auswertung Auswertung Frage : Ziehe die Schlussfolgerungen aus deinen Beobachtungen. Essigsäure reagiert mit Alkoholen. Hierbei bilden sich leicht flüchtige, intensiv obstartig riechende Stoffe, die sich wenig in Wasser lösen. Frage 2: Formuliere zu beiden Reaktionen die entsprechenden Reaktionsgleichungen, berücksichtige dabei, dass die Zugabe von Schwefelsäure lediglich katalytische Funktion hat

14 CH 3 COOH + C 5 H OH CH 3 COOC 5 H + H 2 O CH 3 COOH + CH 3 C 3 H 7 OH CH 3 COOC 3 H 7 CH 3 + H 2 O Frage 3: Trage die Ergebnisse in die Tabelle ein. Tabelle RG Inhalt Name des Esters Formel Geruch Pentanol-() + Essigsäure 2 2-Methylpropanol-() + Essigsäure - 4 -

15 Siehe Tabelle. RG Inhalt Name des Esters Formel Geruch Pentanol-() + Essigsäure Essigsäurepentylester CH 3 C-OO-C 5 H Birne 2 2-Methylpropanol-() + Essigsäure Essigsäure-2-methylpropyl--ester CH 3 C-OO-C 3 H 7 -CH 3 Banane - 5 -