Inhalt: 2) Beispiel: 3-Nitro-phthalsäureanhydrid. 4) Beispiel: Glutathion. E. Urban 1
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- Lothar Boer
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1 Strukturaufklärung mit D-MR-Spektroskopie Inhalt: ) Grundlagen für D-MR ) Beispiel: -itro-phthalsäureanhydrid ) Beispiel: -Desoxyadenosin 4) Beispiel: Glutathion 5) Beispiel: Aminozucker E. Urban
2 Kernspin und magnetisches Moment von Atomkernen: Magnetisch aktive Kerne:,, C, 5, 9 F, a, 9 Si, P, 77 Se E. Urban
3 Puls-Fourier-Transformations-MR-Spektroskopie: E. Urban
4 D-Techniken in der Strukturaufklärung Beispiel : -itro-phthalsäureanhydrid 5 ff F D 6 ffene Fragen vor D: - Strukturnachweis - Zuordung der Signale 4 E. Urban 4
5 E. Urban 5
6 E. Urban 6
7 Spin-Spin-Kopplung () E. Urban 7
8 E. Urban 8
9 APT: (= Attached Proton Test) Pulssequenz: Zeitabhängigkeit der C-Magnetisierung von der Kopplung J( C, ) für quaräre C, C, C und C E. Urban 9
10 E. Urban 0
11 E. Urban
12 SQC: (= eteronuclear Single Quantum Coherence) Pulssequenz: Verschiebungskorrelation zwischen C und direkt gebundene optimiert für J( C, ) 5 bis 70 z J( C, ): C 4 C-C -C 5,0 z 4,4 z 58,4 z 5, z R 0,5 z 6, z 6,6 z C 6,0 z 77,4 z C C 49,0 z quartäre C geben haben keine Korrelationspartner! E. Urban
13 E. Urban
14 E. Urban 4
15 MBC: (= etero Multiple Bond Correlation) Pulssequenz: Verschiebungskorrelation zwischen C und geminal oder vicinal gebundene optimiert für J( C, ) oder J( C, ) - z C C C C C C C C - 4,5 z - 4,44 z + 5,0 z C C C C C C C C C -,4 z - 6,8 z + 4,z C C C C C C C C C + 49 z -0,4 z +,0 z E. Urban 5
16 E. Urban 6
17 E. Urban 7
18 E. Urban 8
19 E. Urban 9
20 E. Urban 0
21 E. Urban
22 Beispiel : -Desoxyadenosin 5' ' ' ' ' 6 ffene Fragen vor D: - Strukturnachweis - Zuordung der Signale E. Urban
23 E. Urban
24 E. Urban 4
25 Spin-Spin-Kopplung () E. Urban 5
26 E. Urban 6
27 AB und ABX-Systeme (Dacheffekt) E. Urban 7
28 E. Urban 8
29 E. Urban 9
30 J(X) = 45 z E. Urban 0
31 J(X) = 80 z E. Urban
32 E. Urban
33 - -CSY: (CSY = Correlation Spectroscopy) Pulssequenz: Verschiebungskorrelation zwischen und geminal oder vicinal gebundene optimiert für J(, ) oder J(, ) - z geminal = J(, ) allyl = 4 J(, ) vicial = J(, ) homoallyl = 5 J(, ) E. Urban
34 Größe der Spin-Spin-Kopplung () E. Urban 4
35 Größe der Spin-Spin-Kopplung () E. Urban 5
36 Karplus-Conroy-Beziehung: E. Urban 6
37 5' 4' ' ' ' E. Urban 7
38 5' 4' ' ' ' E. Urban 8
39 5' 4' ' ' ' E. Urban 9
40 5' 4' ' ' ' E. Urban 40
41 5' 4' ' ' ' E. Urban 4
42 5' 4' ' ' ' E. Urban 4
43 5' 4' ' ' ' E. Urban 4
44 Beispiel : Glutathion Gly L-Cys L-Glu 5 4 S ffene Fragen vor D: - Strukturnachweis - Zuordung der Signale - Sequenz der Aminosäuren E. Urban 44
45 E. Urban 45
46 Gly L-Cys L-Glu 5 4 S E. Urban 46
47 Gly L-Cys L-Glu 5 4 S E. Urban 47
48 Gly L-Cys L-Glu 5 4 S E. Urban 48
49 Gly L-Cys L-Glu 5 4 S E. Urban 49
50 Gly L-Cys L-Glu 5 4 E. Urban S 50
51 Gly L-Cys L-Glu 5 4 E. Urban S 5
52 E. Urban 5
53 Gly L-Cys L-Glu 5 4 S E. Urban 5
54 Gly L-Cys L-Glu Glu S 5 4 Glu 5 Gly Cys E. Urban 54
55 Gly L-Cys L-Glu Cys Glu 5 4 S Gly Glu4 Glu Csy E. Urban 55
56 Beispiel 4: Aminozucker 5 6 ffene Fragen vor D: 4 - Strukturnachweis - Konfiguration am C- - Zuordung der Signale E. Urban 56
57 E. Urban 57
58 5 6 4 E. Urban 58
59 6 5 4 Ph E. Urban 59
60 6 5 4 Ph E. Urban 60
61 E. Urban 6
62 5 6 4 E. Urban 6
63 6 5 4 Ph E. Urban 6
64 6 5 4 Ph E. Urban 64
65 5 6 4 E. Urban 65
66 6 5 4 Ph E. Urban 66
67 6 5 4 Ph E. Urban 67
68 5 6 4 E. Urban 68
69 6 5 4 Ph E. Urban 69
70 6 5 4 Ph E. Urban 70
71 6 5 4 E. Urban 7
72 6 5 4 Ph E. Urban 7
73 6 5 4 Ph E. Urban 7
74 E. Urban 74
75 E. Urban 75
76 - nach - =,684 Å - nach -5 =,806 Å - nach -5 =,85 Å - nach -5 =,745 Å E. Urban 76
77 EDE E. Urban 77
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