Nomenklatur von Alkyl Substituenten

Größe: px

Ab Seite anzeigen:

Download "Nomenklatur von Alkyl Substituenten"

Berthold Graf
vor 7 Jahren
Abrufe

Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis uice Chapter 2 Alkane: Kohlenwasserstoffe, die nur Einfachbindungen aufweisen Allgemeine Fmel: C n

2004, Prentice all Konstitutionsisomere haben die gleiche Fmel, aber ihre Atome sind unterschiedlich verknüpft Nomenklatur von Alkyl Substituenten

1 Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis uice Chapter 2 Alkane: Kohlenwasserstoffe, die nur Einfachbindungen aufweisen Allgemeine Fmel: C n 2n+2 Eine Einführung In Organische Verbindungen Nomenklatur Physikalische Eigenschaften Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, O 2004, Prentice all Konstitutionsisomere haben die gleiche Fmel, aber ihre Atome sind unterschiedlich verknüpft Nomenklatur von Alkyl Substituenten Eine Verbindung kann mehr als einen Namen haben, aber ein Name muß eindeutig eine Verbindung beschreiben C 7 16 kann folgende Verbindungen beschreiben 1

Number the chain so that the substituent gets the lowest possible number 1 2 3 4 5 CC 2C 2 2-methylpentane 1 2 3 4 5 6 7 8 C 2C 2CC 2C 2C 2 C 4-isopropyloctane CC 2C 2 common name: isohexane

2 Unterschiedliche Arten von Kohlenstoffen und Wasserstoffen Nomenclature of Alkanes 1. Determine the number of carbons in the parent hydrocarbon C 2C 2C 2CC 2C C 2C 2C 2CC 2 C 2C C 2C 2CC 2C 2 C 2C 2C Number the chain so that the substituent gets the lowest possible number CC 2C 2 2-methylpentane C 2C 2CC 2C 2C 2 C 4-isopropyloctane CC 2C 2 common name: isohexane systematic name: 2-methylpentane 3. Number the substituents to yield the lowest possible number in the number of the compound C 2CC 2CC 2C 2 C 2 5-ehtyl-3-methyloctane 4-ethyl-6-methyloctane because 3<4 (substituents are listed in alphabetical der) 4. Assign the lowest possible numbers to all of the substituents C 2CC 2C C 2C 2C CC 2 C 2 C 2CC 2C 2CCC 2C 2 5. When both directions lead to the same lowest number f one of the substituents, the direction is chosen that gives the lowest possible number to one of the remaining substituents CC 2C 2,2,4-trimethylpentane 2,4,4-trimethylpentane because 2<4 C 2CCC 2CC 2 C 2 6-ethyl-3,4-dimethyloctane 3-ethyl-5,6-dimethyloctane because 4<5 6. If the same number is obtained in both directions, the first group receives the lowest number Cl C 2 2,4-dimethylhexane 3,3,4,4-tetramethylheptane C 2 C 2 3,3,6-triethyl-7-methyldecane C 2C 2-bromo-3-chlobutane 3-bromo-2-chlobutane C 2CC 2CC 2 3-ethyl-5-methylheptane 5-ethyl-3-methylheptane 7. In the case of two hydrocarbon chains with the same number of carbons, choose the one with the most substituents C 2CC 2C 2 2 C 1 3-ethyl-2-methylhexane (two substituents) C 2CC 2C 2 C 3-isopropylhexane (one substituent) Nomenclature of Cycloalkanes 1. No number is needed f a single substituent on a ring C 2 C 2C 2C 2C 2 methylcyclopentane ethylcyclohexane 1-cyclobutylpentane 8. Certain common nomenclatures are used in the IUPAC system 2. Name the two substituents in alphabetical der C 2C 2C 2CC 2C 2 C 4-isopropyloctane 4-(1-methylethyl)octane C 2C 2C 2CC 2C 2C 2C 2 C 2C 5-isobutyldecane 5-(2-methylpropyl)decane 3C C 2C 2 1-methyl-2-propylcyclopentane 3C 2C 1-ethyl-3-methylcyclopentane 1,3-dimethylcyclohexane 2

3. If there are me than two substituents, Nomenclature of Alkyl alides C 2C 2 3C C 2 4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexane 1-ethyl-3-methyl-4-propylcyclohexane because2<3

3 3. If there are me than two substituents, Nomenclature of Alkyl alides C 2C 2 3C C 2 4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexane 1-ethyl-3-methyl-4-propylcyclohexane because2<3 5-ethyl-1-methyl-2-propylcyclohexane because 4<5 1,1,2-trimethylcyclopentane 1,2,2-trimethylcyclopentane because1<2 1,1,5-trimethylcyclopentane because 2<5 CI C 2C Cl C 2F chlomethane fluoethane 2-iodopropane 2-bromobutane In the IUPAC system, alkyl halides are named as substituted alkanes C 2CC 2C 2C 2 2-bromo-5-methylheptane C 2CC 2C 2C 2Cl 1-chlo-5,5-dimethylhexane I C 2 1-ethyl-2-iodocyclopentane Cl 4-bromo-2-chlo-1-methylcyclohexane Different Kinds of Alkyl alides Nomenclature of Ethers C OC 2 C 2COC 3C 2OC 2 ethyl methyl ether diethyl ether tert-butyl isobutyl ether COCC 2 sec-butyl isopropyl ether C 2C 2C 2O cyclohexyl isopentyl ether As substituents: O methoxy C 2O ethoxy C 2O isopropoxy C 2CO sec-butoxy C 2O tert-butoxy Nomenclature of Alcohols In an alcohol, the O is a functional group A functional group is the center of reactivity in a molecule 1. Determine the parent hydrocarbon containing the functional group 2. The functional group suffix should get the lowest number OC 2C 2C 2 ClC 2C 2C CC 2C 3-bromo-1-propanol O O 4-chlo-2-butanol 4,4-dimethyl-2-pentanol 3. When there is both a functional group suffix and a substituent, the functional group suffix gets the lowest number CC 2 O 2-butanol butan-2-ol C 2C 2CC 2O C 2 2-ethyl-1-pentanol 2-ethylpentan-1-ol C 2C 2C 2OC 2C 2C 2O 3-butoxy-1-propanol 3-butoxypropan-1-ol CCC 2 Cl O 2-chlo-3-pentanol 4-chlo-3-pentanol C 2C 2CC 2C O 2-methyl-4-heptanol 6-methyl-4-heptanol O 3-methylcyclohexanol 5-methylcyclohexanol 3

4. If there is me than one substituent, the substituents are cited in alphabetical der C 2 CC 2CC 2C O 6-bromo-4-ethyl-2-heptanol O

2CCC 2 NC 2 N-ethyl-3-hexamine N-ethylhexan-3-amine 3 2 1 C 2C 2NC 2 N-ethyl-N-methyl-1-propanamine N-ethyl-N-methylpropan-1-amine The substituents are

N-ethyl-5-methyl-3-hexanamine 5 4 3 2 1 CCC N 3C 4-bromo-N,N-dimethyl-2-pentanamine NC 2C 2 2-ethyl-N-propylcyclohexanamine Naming Quaternary Ammonium

4 4. If there is me than one substituent, the substituents are cited in alphabetical der C 2 CC 2CC 2C O 6-bromo-4-ethyl-2-heptanol O 3,4-dimethylcyclopentanol C 2 3C O 2-ethyl-5-methylcyclohexanol C 2C 2C 2N 2 1-butanamine butan-1-amine Nomenclature of Amines C 2CCC 2 NC 2 N-ethyl-3-hexamine N-ethylhexan-3-amine C 2C 2NC 2 N-ethyl-N-methyl-1-propanamine N-ethyl-N-methylpropan-1-amine The substituents are listed in alphabetical der and a number an N is assigned to each one 4 3 CC 2C 2N Cl 2 3-chlo-N-methyl-1-butanamine 1 C C 2CCC NC 2 N-ethyl-5-methyl-3-hexanamine CCC N 3C 4-bromo-N,N-dimethyl-2-pentanamine NC 2C 2 2-ethyl-N-propylcyclohexanamine Naming Quaternary Ammonium Salts Strukturen von alogenalkanen 3C N + - O tetramethylammonium hydroxide C 2C N Cl ethyldimethylpropylammonium chlide Strukturen von Alkoholen und Ether Strukturen of Aminen 4

Attraktive (anziehend) Kräfte zwischen Molekülen van der Waals

Wasserstoffbindungen Je größer die Anziehungskräfte, desto höher

steigenden van der Waals Kräfte Dipol Dipol Wechselwirkungen Eine

Wechselwirkung Dipol dipol Wechselwirkungen sind stärker als van

Bindungen Gleiches löst Gleiches Polare Verbindungen lösen sich

5 Attraktive (anziehend) Kräfte zwischen Molekülen van der Waals Kräfte van der Waals Kräfte Dipol Dipol Wechselwirkungen Wasserstoffbindungen Je größer die Anziehungskräfte, desto höher der Siedepunkt einer Verbindung Der Siedepunkt erhöht sich mit steigenden van der Waals Kräfte Dipol Dipol Wechselwirkungen Eine Wasserstoffbrückenbindung ist eine besondere Art der Dipol-Dipol Wechselwirkung Dipol dipol Wechselwirkungen sind stärker als van der Waals Kräfte, aber schwächer als ionische oder kovalente Bindungen Gleiches löst Gleiches Polare Verbindungen lösen sich in polaren Lösungsmitteln Unpolare Verbindungen lösen sich in unpolaren Lösungsmitteln 5

6 Konfmation von Alkanen: Drehung um C-C-Einfachbindungen Konfmationen des Ethans Eine gestaffelte Konfmation ist stabiler als eine verdeckte Konfmation Tsionsspannung: Abstoßung zwischen Bindungselektronen Konfmationen des n-butans Cycloalkane: Ringspannung Winkelspannung kommt durch Abweichung vom idealen Tetraederwinkel von Sessel Konfmation ist spannungsfrei Keine Vdiplomprüfung ohne Sessel! 6

Ring Inversion (Flip) in Cyclohexan Konfmationen des Cyclohexans

Wechselwirkungen in Methylcyclohexan Je größer der Substituent,

Konfmation Sesselkonfmere des cis-1,4- Dimethylcyclohexans

7 Ring Inversion (Flip) in Cyclohexan Konfmationen des Cyclohexans und ihre Energien Konfmationen von Methylcyclohexan 1,3-Diaxiale Wechselwirkungen in Methylcyclohexan Je größer der Substituent, desto weiter liegt das Gleichgewicht auf der Seite der äquatialen Konfmation Sesselkonfmere des cis-1,4- Dimethylcyclohexans ring-flip 3 C cis-1,4-dimethylcyclohexane K eq = [equatial confmer]/[axial confmer] 7

8 Sesselkonfmere des trans-1,4- Dimethylcyclohexans 1-tert-Butyl-3-methylcyclohexan 3 C ring-flip trans-1,4-dimethylcyclohexane Konfmationen von kondensierten Ringen Trans-kondensierte Cyclohexan Ringe sind stabiler als cis-kondensierte Cyclohexan Ringe 8

Ähnliche Dokumente

I. Alkane Homologe Reihe, Nomenklatur

I. Alkane Homologe Reihe, Nomenklatur Organische Chemie Grundkurs (11. Klasse) Theorie und Übungen I. Alkane omologe Reihe, Nomenklatur omologe Reihe der Alkane Aufgabe: Setzen Sie die Tabelle fort Name Summenformel Struktur Rest Methan C