4. Spiran-Kohlenwasserstoffe Spiro-Präfix 37.

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1 Vorwort 5 I. Kohlenwasserstoffe 1. Kettenförmige Kohlenwasserstoffe Gesättigt C n H 2n +2 (Alkane) Unverzweigt Reste C n H 2n+1 (Alkyle) Reste C n H 2n (Alkylidene, Alkylene) Reste C n H 2n _, (Alkylidine) Mehrwertige Reste Verzweigt Ungesättigt C n H 2n Alkene (Alkadiene usw.) 21 C n H 2n _2 Alkine (Alkadiine usw.) Reste Ringförmige Kohlenwasserstoffe Monocyclische Kohlenwasserstoffe Anellierte (kondensierte) Kohlenwasserstoffe Trivial-bzw. Halbtrivialnamen mnk-systeme Teilhydrierte und hydrierte Kohlenwasserstoffe Systematische Bezeichnungen Allgemeines Beschreibung eines kondensierten Systems Reste Kohlenwasserstoffe mit Brückenbindungen Gesättigte Kohlenwasserstoffe Ungesättigte Kohlenwasserstoffe Anellierte Systeme mit zusätzlichen Brücken Spiran-Kohlenwasserstoffe Spiro-Präfix 37

2 Einfachspirane (Monospirane) Mehrfachspirane (Di-, Tri-... spirane) Spiro-Infix Einfachspirane Mehrfachspirane Verknüpfte Ringe Gleiche Ringe oder Ringsysteme: Ringserien mit Zwischenbindungen" (ring assemblies, Ringsequenzen) Verschiedene Ringe oder Ringsysteme Ringe mit Seitenketten Trivialnamen für Kohlenwasserstoffe und Reste Sonstige Carotinoid-Kohlenwasserstoffe(Carotine) Allgemeines Endgruppen mit 9 C-Atomen und ihre Bezifferung Bezeichnungen als Carotine Sonstige Anwendbarkeit Weitere Spezialnomenklaturen für Carotine refro-nomenklatur Apo-Nomenklatur Steroid-Kohlenwasserstoffe Ohne Substituenten Mit Substituenten Substituenten an C-10 und C Substituenten an C Sterische Umlagerung Zusätzliche Substituenten Unsättigungen Änderungen am Kohlenstoffgerüst Änderungen an der C-17-Seitenkette Änderungen an den Ringen Ringverengung Fortfall eines endständigen Rings Ringerweiterung Ringerweiterung um 2 C-Atome Neue Bindungen Ringöffnung Verschiebung von Bindungen, ofceo-nomenklatur 56

3 9. Cyclische Terpenkohlenwasserstoffe Monoterpen-Kohlenwasserstoffe (IOC) Monocyclische C 10 H Bicyclische C 10 H Sesquiterpene Summenformeln C 15 H Höher ungesättigte Terpene Triterpen-Kohlenwasserstoffe Summenformeln C 30 H Friedo- und Neo-Nomenklatur Friedo-Namen; Substituentenwanderung und sterische Umlagerung Neo-Namen; Ringverengung A, Substituentenwanderung und sterische Umlagerung 63 II. Heterocyclen 1. Trivialnamen Ringe mit der maximalen Zahl nichtkumulierter Doppelbindungen Gesättigte und teilgesättigte Ringe Reste Systematische Namen Hantzsch-Widman-System Anellierte Systeme Austausch-Namen (Ersetzungsnamen,,,a"-Namen) Austausch von Kohlenstoff gegen Heteroatome Austausch von Heteroatomen gegen Kohlenstoff Heterocyclische Spirane Heterobrücken a-terme" Brückenpräfixe 82 6.,, Ringserien mit Zwischenbindungen" (Ringsequenzen, ring assemblies) 83 7.,,Ringserien mit Zwischengliedern" Lineare Ringserien Makrocyclische Ringserien Tetrapyrrole in anderer Betrachtungsweise 85

4 III. Nomenklaturverfahren 1. Allgemeines Substitutionsnamen Übersicht Reihenfolge der charakteristischen Gruppen Gruppen, die nur als Präfixe auftreten Gruppen, die als Präfixe und Suffixe auftreten Vorrang von Strukturelementen Vorrang von Ketten Vorrang von Ringsystemen Bezifferung von Verbindungen Ordnung der Präfixe Identische Einheiten Einheiten mit Zwischenbindung(en) Einheiten mit Zwischengliedern Radikalfunktionsnamen (radikofunktionelle Namen) Verbundnomenklatur, Verbundnamen (Konjunktionsnamen; Konjunktive Nomenklatur) Additionsnamen (additive Nomenklatur) Hydropräfixe Nachgestellte Addenden in Anionform Präfix homo" Subtraktionsnamen (subtraktive Nomenklatur) Endungen -en, -in Subtraktionspräfixe de..", des.." Subtraktionspräfix nor" H 2 O, Präfix: anhydro" Austauschnamen (Ersetzungsnamen) Radikale und Ionen Radikale Ionen Kationen Oniumionen Kationen mit der Endung ium" Kationen mit der Endung ylium" Trivialbezeichnungen für Kationen 128

5 Anionen Endung at" Endung olat" Carbanionen mit der Endung id" Umschreibungen Mehrere Ionen gleicher Ladung in derselben Struktur Kationen Anionen Ionen verschiedener Ladung in derselben Struktur (Zwitterionen, Betaine", innere Salze", mesoionische Verbindungen) Systematische Bezeichnungen Trivialbezeichnungen Sonstige Bezeichnungsweisen 133 IV. Verbindungen mit charakteristischen (funktioneilen) Gruppen 0. Halogenierte u. a. substituierte Kohlenwasserstoffe ohne Suffixbezeichnungen Disulfide, Polysulfide Peroxide Sulfide (S-analoge Ether) Ether.' entfällt Sabine, Arsine, Phosphine Stickstoffketten ein bis mehrere getrennte Stickstoffatome (Hydroxylamine, Imine, Amine) Hydrodi(poly)sulfide, Hydroperoxide Ester, anorganische neutrale S-analoge Alkohole und Phenole Alkohole und Phenole Ketonderivate S-analoge Ketone Ketone, Ketene Aldehydderivate S-analoge Aldehyde Aldehyde 173

6 12. (lso)(thio) Cyanate, (Iso)Cyanide (Nitrile) Sultame, Sulfonsäureamide Amidine Hydroxamsäuren Imide Hydrazide Lactame Thioamide,Amide Säurehalogenide Sultone Lactone,Lactide Ester von Sulfonsäuren Ester von Carbonsäuren Säureanhydride entfällt Heterosäuren Thiocarbonsäuren Peroxycarbonsäuren Carbonsäuren Aminosäuren, Peptide Kationen Anhang. Zwitterionen (Nitron, Lecithine) 217 V. Polyole, Kohlenhydrate, Cyclitole 1. Offenkettige Polyole mit Oxofunktion bzw. O-Heterocyclen (Halbacetale) Aldosen (Aldehydzucker) Triosen (3 C-Atome) Tetrosen (4 C-Atome) Pentosen (5 C-Atome) Hexosen (6 C-Atome) mehr als 6 C-Atome Ketosen Reduktion, Polyole ohne Oxogruppe, Alditole Oxidation Dialdosen Diketosen 231

7 3.3. Aldoketosen Carbonsäuren Monocarbonsäuren Oxidation an C-l Oxidation an C Dicarbonsäuren De(s)oxyosen De(s)oxypentosen ohne zusätzliche Substituenten mit zusätzlichen Substituenten De(s)oxyhexosen ohne zusätzliche Substituenten mit zusätzlichen Substituenten Aminoverbindungen Amino...osen Amino...ole Glykoside Monosaccharidglucosid Disaccharide.Trisaccharide nicht reduzierendes Disaccharid reduzierende Disaccharide,Trisaccharid freie anomere Hydroxylgruppe, reduzierend glykosidierte anomere Hydroxylgruppe, nicht reduzierend Sonstige Derivate Acetale Anhydride Ester Ether Lactone sogenannte N-Glykoside S-Analoge Anhang. Carbocyclische Polyole (Cyclitole) und Derivate 247 VI. Polymere 251 Sachverzeichnis 271