5 Zusammenfassung und Ausblick
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- Ella Meinhardt
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1 5 Zusammenfassung und Ausblick Die Kopplung von sekundären- und primären Aminen an die freie α-carboxylgruppe von L-Glutaminsäure bildet den Zugang zu Monomeren, die zum Aufbau von γ- Peptiden genutzt werden können. γ-peptide sollten im Gegensatz zu Standard-Peptiden bereits bei kürzeren Sequenzen stabile Überstrukturen ausbilden können. Es wurden zwei Synthesewege verfolgt, die zu Boc- bzw. Fmoc-geschützten α-funktionalisierten Glutaminsäurederivaten führen (vgl Abbildung 38). Abbildung 38: Synthesewege, die zu Boc- bzw. Fmoc-geschützten Monomeren führen und zum Aufbau von g-peptiden verwendet wurden. 62
2 Mit ilfe der so dargestellten Monomere konnten kombinatorische γ-peptidbibliotheken von nachfolgendem Typ aufgebaut werden. Festphase 2 Als Festphasen kamen sowohl Syntheseharz aus Polystyrol als auch Cellulose (im Fall der Spot-Synthese) zum Einsatz. Die Sequenzen wurden zunächst auf ihre Bindung zu Farbstoffen untersucht. Dabei konnte gezeigt werden, dass eine Bibliothek aus 4096 verschiedenen Sequenzen, die durch Split and combine Techniken an Polystyrol hergestellt wurden, sequenzselektiv Farbstoffe wie Kristallviolett bindet (vgl. Kapitel 3.6.1). Schwerpunkt der Arbeit war die Suche nach Sequenzen mit guten Bindungseigenschaften zu Avidin bzw. Streptavidin. ierzu wurde die gleiche Bibliothek aus 4096 verschiedenen Sequenzen als ortsaufgelöste Bibliothek auf Cellulose hergestellt. Mit einer zum Teil neu entwickelten Screening-Methode auf Basis eines Streptavidin-Peroxidase Konjugates konnte dann gezeigt werden, dass schon bei einer Sequenz von vier γ-aminosäuren eine starke Sequenzabhängigkeit im Bindungsverhalten auftritt. Aufgrund der Screening-Ergebnisse wurden aus 4096 Sequenzen drei Sequenzen (Verbindungen (22), (23) und (24)) identifiziert, von denen erwartet wurde, dass sie eine hohe Bindungsaffinität zu Avidin besitzen. Diese Sequenzen wurden in größeren Maßstab resynthetisiert und spektroskopisch charakterisiert. Ebenso wurden als egativ-kontrolle zwei sequenzisomere Verbindungen (Verbindungen (25) und (26)) synthetisiert und charakterisiert. Als Sequenz mit dem besten Bindungsverhalten konnte Verbindung (22) identifiziert werden. Die ebenfalls dargestellte sequenzisomere Verbindung (25) sollte aufgrund des Screenings nicht als Ligand in Frage kommen. 63
3 Beide Verbindungen ((22) und (25)) sowie Biotin wurden mit Avidin titriert und MRspektroskopisch auf Bindungsereignisse untersucht. Die Titrationsreihe mit Biotin dient dabei als Positiv-Kontrolle. ierzu war es notwendig, wässrige Lösungen sehr geringer Konzentration zu vermessen. Die daraus resultierenden Probleme konnten durch Messungen in Kapillaren gelöst werden. Eine entsprechende Konstruktion von Kapillaren in handelsübliche MR-Röhrchen war erfolgreich und lieferte trotz extrem geringer Substanzmengen von wenigen Mikrogramm hervorragende Spektren. best binder (22) (25) Abbildung 39: Die Sequenz mit dem besten Bindungsverhalten (22) (oben) und ein nicht bindendes Sequenzisomer (25). 64
4 Durch die Intensitätsabnahme der Substanzsignale bei der Titration mit dem Rezeptormolekül Avidin wurde die aufgrund des Screenings getroffene Aussage über das Bindungsverhalten anhand der Verbindung (22) bestätigt. Als Positiv-Kontrolle wurde die Titrationsreihe des Biotin-Avidin Systems herangezogen. Die Titration des Sequenzisomers (25) diente dabei als egativ-kontrolle (vgl. Abbildung 40). Abbildung 40: MR-Titrationen in Kapillaren des best binder (links) und einem nicht bindenden Sequenzisomer. Abbildung 41: Gegenüberstellung der relativen Signalhöhenabnahme von Verbindung (22), (25) und Biotin bei der Titration mit Avidin. 65
5 eben den zu erwartenden Signalen unmittelbar benachbarter Gruppen z.b. innerhalb der Seitenketttenreste, wiesen die RESY-Experimente der synthetisierten Sequenzen keine RE-Signale auf. Auch Messungen in wässriger Lösung zeigten keine nennenswerten RE s. Diese Beobachtung spricht gegen eine Vorzugskonformation der Liganden in Lösung. Auf MD-Rechnungen wurde daher verzichtet. Eine gewisse Flexibilität der ligomere sowie die Dynamik der Bindungstasche des Avidins sprechen vielmehr für einen induced fit des Liganden. Da mit den hier untersuchten, im Gegensatz zum Strep-tag relativ kurzen Sequenzen gute Ergebnisse erzielt wurden, scheinen Bindungsstudien mit noch längeren ligomeren vielversprechend. Da bereits Tetramere erste gute Effekte liefern, sind Versuche mit Penta- oder exameren naheliegend. Die Erweiterung der Seitenketten- Reste auf ionische oder polare Elemente ist zur Steigerung der Bindungsstärke ebenfalls interessant. bwohl nicht alle der getesteten Screening-Methoden auf die hier gestellte Problemstellung angewendet werden konnten, ist eine Anwendung auf andere Systeme durchaus denkbar. γ-peptide mit wesentlich größeren Sequenzen können darüber hinaus möglicherweise stabile Überstrukturen ausbilden, die in der Lage sind, enzymanaloge Aktivitäten zu entwickeln. 66
7 Zusammenfassung und Ausblick
139 7 Zusammenfassung und Ausblick Das Ziel der vorliegenden Arbeit ist die Entwicklung von an arz gekoppelten Peptiden, welche eine Diels-Alder-Reaktion zwischen Anthracen- und Maleinimidderivaten katalysieren.
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