Organometallic Reactions for Natural Product Synthesis. Oliver Reiser Universität Regensburg
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1 rganometallic eactions for atural Product Synthesis liver eiser Universität egensburg
2 1) General Preparation of Functionalized rganomagnesium eagents 12 Mg Grignard : 1900 Mg X Mg X δ- C δ+ MgX alogen-magnesium Exchange 1 X 2 Mg X - 2 X 1 Mg X General review : P. KnochelAngew. Chem. nt. Ed. 2000, 39, 4414
3 alogen-magnesium exchange C 3 TF + C MgCl 2 MgCl ºC >90% J. Villieras, Bull.Soc.Chim.Fr.1967, 1520 F F + 2EtMg TF F Mg F + 2 Et F F >90% F Mg F C. Tamborski J. rganomet. Chem. 1971, 26, EtMg 25 C, 0.5 h Mg. Furukawa Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5848
4 Ester Functionalized Arylmagnesium eagents C i-prmg C C C 90 % TF, -10 C 30 min Mg stable at 0 C c-ex-c c-ex C 72 % G. Varchi, Munich 2001
5 Synthesis of Functionalized ndolylmagnesium Compounds i-prmgcl, TF MgCl C C 2 Et -20 C, 0.5 h C 2 Et C 2 Et PMB PMB PMB 84 %. Sapountzis, Munich 2002
6 Chloromethyl-Substituted Arylmagnesium eagents C Cl 1) i-prmg -30 C,1h C Cl MgX Pr C 1) -10 C, 1 h 2) reflux, 12 h C 60 % C Pr -10 Ctort C 75 % T. DELACX, L. BELL, J. TBET, P. KCEL, J. rg. Chem. 2000, 65, 8108
7 ing Closure of Functionalized Arylmagnesium eagents (1) Ac i-prmg -10 C, 3.5 h Mg Ac AT 95 % Ts Ts Ac i-prmg Co(acac) 2 (10 mol%) X Co Ac Ts -10 C, 17 h "SY" 95 % Ts Ts F. Kneisel, Y. Monguchi, K. Knapp, K. M. Zipse, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4875
8 ing Closure of Functionalized Arylmagnesium eagents (2) Et 2 C i-prmgcl Et 2 C MgCl Et 2 C 63 %ee Ts -20 C, 1 h Ts CuC 2 LiCl ( 10 mol%) -30 C to 50 C 4 h 83 %; 63 %ee S 2 i-prmgcl -20 C MgCl S 2 CuC 2 LiCl (1 mol%) -30 C to rt, 8 h S 2 87 % F. Kneisel, Y. Monguchi, K. Knapp, K. M. Zipse, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4875
9 Chemoselective /Mg-Exchange i-prmg 20 C, 4 h Mg 62 % 68 % Et i-prmg -10 C,1h Mg Et CC 2 Et rt, 3 h Et 48 % CEt M. ABAB, F. DEMEL, P. K. J. rg. Chem. 2000, 65, 4618
10 ndole Synthesis via a Chemoselective /Mg-Exchange 2 CEt 1) i-prmg 2 TF, -20 C 2) CuC 2LiCl 30 min 20 mol% 2) CuC 2LiCl 3) 3) CEt 73 % CEt 88 % 1) i-prmg TF, -20 C 30 min 1) i-prmg TF, -20 C, 30 min 2) CuC 2LiCl (C 2 ) 3 C 2 Et 3) Cl, Et, 80 C, 16 h 2 1) Cl/TF/ 2, rt, 5 min 2) ZnCl 2, Et, reflux, 16 h EtC EtC 95 % EtC 54 % D. Lindsay, W. Dohle, A. E. Jensen, P. Knochel, rg. Lett. 2002, 4, 1819
11 Unprotected Amino-Substituted Arylmagnesium eagents 2 1) MgCl, TF -30 C, 5 min 2) i-prmgcl, TF -25 C, 10 min ClMg MgCl C -20 C, 0.5 h 2 84 % C 2 Et C 2 Et C 2 Et 2 1) MgCl, TF -30 C, 5 min ClMg MgCl C 2 2) i-prmgcl, TF -25 C, 10 min -20 C, 0.5 h 76 % C C C 2 1) MgCl, TF -30 C, 5 min ClMg MgCl C 2 C 2) i-prmgcl, TF -25 C, 10 min C -20 C, 0.5 h C 75 % C. Kofink, G. Varchi, D.W. Lindsay, P. Knochel. Munich 2002
12 itro-substituted Arylmagnesium eagents 2 MgCl (1.1 equiv) MgCl 2 C 2-80 C, 5 min -80 C, 0.5 h 94 % CEt CEt CEt 2 MgCl (1.1 equiv) 2 MgCl C 2-40 C, 5 min -40 C, 0.5 h 90 % C C C 2 2 MgCl (1.1 equiv) 2 MgCl C (1. 2 equiv) -40 C, 5 min -40 C, 0.5 h %. Sapountzis, P Knochel, Angew. Chem. nt. Ed. 2002, 41, 1610
13 itro-substituted Arylmagnesium eagents 2 MgCl (1.1 equiv) 2 MgCl CuC 2 LiCl 2 Cu 2 (1.0 equiv) -40 C, 5 min -40 C, 10 min -40 C, 0.5 h 75 % 2 MgCl (1.1 equiv) MgCl 2 CuC 2 LiCl Cu C, 5 min -40 C, 10 min -40 C, 0.5 h CEt CEt CEt CEt 70 %. Sapountzis, P Knochel, Angew. Chem. nt. Ed. 2002, 41, 1610
14 Functionalized Ester-Substituted Alkenylmagnesium eagents C 2 Et Et i-prmg -20 C, 0.5 h C 2 Et Mg CuC 2LiCl C 2 Et C C 2 Et C C 70 %; E : Z > 99 : 1.Sapountzis, P. Knochel Chem. Commun. 2001, 2068.
15 Functionalized Alkenyl-Magnesium Carbenoids C 2 Et i-prmgcl, ether -50 C, 15 min MgCl C 2 Et 2 C 2 79 % C 2 Et 89 % 2 C Zn 2 C 71 % VET A VU, Munich, 2002, unpublished results Pd(dba) 2 ( 5 mol%) tfp (10 mol%) 76 %
16 Ester-Substituted Alkylmagnesium eagents i-prmgcl E Et -40 C, 15 min Et Mg (Cu() or Pd(0) ) Et 2 C E Et 2 C C 2 Et Et 2 C Et 2 C 81 % 90 % 73 % 92 % C 2 V.-A. Vu,. Marek, P. Knochel, Angew. Chem. nt. Ed. 2002, 41, 351
17 Ester-Substituted Magnesium Carbenoids i-prmgcl 2 Et -50 C, 10 min ether Et Mg Cl Et 2 C 85 %; dr > 99:1 i-prmgcl BCl 2 C-CCl 2 Et -50 C, 10 min ether Et Mg Cl Et 2 C 80 %; dr > 99:1 V.-A. Vu,. Marek, P. Knochel, Angew. Chem. nt. Ed. 2002, 41, 351
18 ew preparation of functionalized cyclopropyl-magnesium compounds Et 2 C 1) i-prmgcl, ether -60 C, 5 min Et 2 C 1) i-prmgcl, TF -40 C, 20 min 2) CuC 2 LiCl CCl Et 2 C C 2) %; only trans 70 % V.-A. Vu,. Marek, P. Knochel, Angew. Chem. nt. Ed. 2002, 41, 351
19 Copper ()- mediated Cross-Couplings C C 2 1) i-prmg TF, -20 C 30 min C 2 C rt, 2 h C 81 % 2) CuC 2LiCl -20 C to rt P() 3 (1.9 equiv) Cu rt, 3 h stable at 20 C Piv Piv C 89 % W. Dohle, D. Lindsay, P. Knochel, rg. Lett. 2001, 3, 2871
20 Fe()-catalyzed Cross-Coupling between Csp2-centers C i-prmg C Fe(acac) 3 (5 mol%) F 3 C 2 S Bn TF, -10 C 30 min Mg S 2CF 3 Bn 2 C 69 % TF, -20 C, min CEt CEt f Fe(acac) 3 (5 mol%) f Mg TF, -20 C, min Bu Bu 73 % W. Dohle, F. Kopp, G. Cahiez, P. Knochel, Synlett, 2001, 1901
21 Keto-Substituted Arylmagnesium eagents Mg Mg SS S 2. 5 equiv -50 C, 3.5 d TF -50 C to rt C 2 72 % Mg Mg 1) Zn equiv -30 C, 1 h TF : MP 4 : 1 F. F. Kneisel, P. Knochel, Synlett, 2002, in press 2) Pd(dba) mol% tfp 5 mol% C 2 64 %
22 The omine- Copper Exchange for the Synthesis of Functionalized rganocoppers CEt CuLi LiC 2 Li Cu CEt CEt CEt -40 C, 15 min (- neopentyl bromide) CEt CEt 76 % C. Piazza, P. Knochel, Angew. Chem. nt. Ed. 2002, 41, in press
23 The alogen- Copper Exchange for the Synthesis of Functionalized rganocoppers Li CuLi LiC Cu 2-40 to 0 C, 30 min (- neopentyl iodide) 80 % 80 % C. Piazza, P. Knochel, Angew. Chem. nt. Ed. 2002, 41, in press
24 Convenient preparation of functionalized cuprates via Dineophyl Lithium Cuprate Cl 1 mol : 830 Euros Cl 1 mol : 11 Euros eopentyl chloride eophyl chloride Cl Li, hexane reflux, 12 h 67 % Li 1/2 CuC 2 CuLi LiC (eophyl)culi C 2 Et C 2 Et C 2 Et 1) (eophyl)culi 1) (eophyl)culi 2) CCl 2) allyl bromide 95 % C 90 % C. Piazza, P. Knochel, Angew. Chem. nt. Ed. 2002, 41, in press
25 Functionalized Arylcopper eagents Bearing a Keto group C 77 % C C 68 % CCl TMSCl 2 CuLi LiC Cu(eophyl)Li C -30 C to 25 C, 1 h 25 C, 1 h C C 70 % C 2 Et C 2 Et C 78 %; >98 % E C. Piazza, P. Knochel, Angew. Chem. nt. Ed. 2002, 41, in press
26 Functionalized Arylcopper eagents Bearing an Aldehyde group C C 70 % C 3 CCl C 2 CuLi LiC Cu(eopent)Li C C -40 C to -20 C, 4 h 25 C, 1 h 80 % C. Piazza, P. Knochel, Angew. Chem. nt. Ed. 2002, 41, in press
27 Chemoselective preparation of functionalized cuprates CuLi LiC 2 Cu(neo-Pent)Li -40 to 0 C, 1 h 74 % C 2 Et CuLi LiC 2 C 2 Et CCl C 2 Et MPA ( 9 equiv) -78 C, 15 min Cu(eophyl)Li C 69 % C. Piazza, P. Knochel Munich 2002, unpublished results
28 Chemoselective preparation of functionalized cuprates CuLi LiC 2 ( 2 equiv ) Cu(p)Li 2 TF, 0 C, 1 h Cu (p) 2 Li % S C CuLi LiC 2 TF, 0 C, 4 h S C Cu(p)Li S C 61 % C CuLi LiC 2 TF, -78 C, 1 h C Cu(eophyl)Li C 67 % C. Piazza, P. Knochel Munich 2002, unpublished results
29 Stereoselective Anti-S2' allylic substitution (1) CEt CuLi LiC 2 CEt Ac (93 %ee) CEt TF, -30 to 0 C, 1 h Cu(p)Li -30 to 0 C, 1 h 64 %; 92 %ee C. Piazza, Munich 2002
30 Stereoselective Anti-S2' allylic substitution (2) P()(Et) 2 Zn (3 equiv) 94 %ee CuC 2 LiCl (3 equiv) TF:MP 3:1 0 C to 20 C, 12 h 84 %; 91%ee P()(Et) 2 EtC Zn (3 equiv) CEt BuLi (1.5 equiv) TMSCl ( 1.2 equiv) 94 %ee CuC 2 LiCl (3 equiv) TF:MP 3:1 0 C to 20 C, 12 h 68 %; 94 %ee TF, -70 C, 2 h 75 %; 93 %ee. Calaza, Munich 2002
31 Synthesis of Propargylamines Cu (5 mol%) 4 toluene 2 rt or 60 C 3-24 h 5 ex (All)Bn (All)Bn (All)Bn 69 % 75 % 98 % C Bn 2 Bn 2 77 % 82 % C. Koradin, P. Knochel Angew. Chem. nt. Ed. 2002, 41, 2535
32 Enantioselective Synthesis of Propargylamines Bn 2 + p- Cu (5.0 mol%) -(+)-Quinap (5.5 mol%) toluene, rt 44 h Bn 2 83 %, 90 % ee p- Bn 2 + Cu (5.0 mol%) -(+)-Quinap (5.5 mol%) toluene, rt 76 h Bn 2 73 %, 70 % ee P 2 -(+)-Quinap C. Koradin, P. Knochel Angew. Chem. nt. Ed. 2002, 41, 2535
33 Proposed chanism Bn 2 + D Cu (5.0 mol%) toluene, rt 14 h D Bn 2 91 %, > 90 % d C. Koradin, P. Knochel Angew. Chem. nt. Ed. 2002, 41, 2535
34 Proposed chanism 2 P Cu P Cu 2 P Cu P Cu 2 2
35 Silanole Si + 1 Pd(P 3 ) 4 (5 mol%) Ag 2 (100 mol%) TF, 60 C, 36h 30-80% 1 = 2-, 4-, 4-CF 3 1 = 2-, 4-, 4-CF 3, 4-2, 4-, 4-Tf omide und Triflate sind keine guten Kupplungspartner Si 2 + Pd(P 3 ) 4 (5 mol%) Ag 2 (100 mol%) TF, 60 C, 36h 80% Si 2 + Pd(P 3 ) 4 (5 mol%) Ag 2 (100 mol%) TF, 60 C, 14h A. Mori, rg. Lett. 1999, 1, % S-30a
36 Stille eaction 1 SnBu X Pd(0) X SnBu 3 Stille, J. K.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, K. C. icolaou, Chem. Eur. J. 1995, 1, 318. Bu 3 Sn SnBu 3 20 mol% Pd(C) 2 Cl 2 i-pr 2 Et 25 C DMF/TF 48 hours rapamycin, 27% eviews: Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. in rganic eactions, Volume 50; L. Paquette et al., Eds. Wiley: ew York, 1997; p 1. Mitchell, T.. Synthesis 1992, 803.
37 eactions chanism (2) xidative Addition / eductive Elimination M n + A B xidative Addition A M n+2 B n = xidation number xidation of the metal Two ligands are added to the coordination sphere Starting complex must have at least 2 d-electrons and 2 free coordination sites A M n+2 B eductive Elimination M n + A B eduction of the metal Two ligands are removed from the coordination eductive Elimination is the reversal of xidation Addition
38 (2) xidative Addition / eductive Elimination eaction chanism M n + A B xidative Addition A M n+2 B Substrates (a) unpolar Compounds, 3 Si, (b) polar Compounds X, X, X X =,, Cl, Tf, P()() 2 (c) Multiple Bonds M 0 M 2 Ligands that increase the electron density on the metal accelerate the oxidative addition
39 (2) xidative Addition / eductive Elimination eaktion chanism M n + A B xidative Addition A M n+2 B Protonation X M 0 X M 2 X M 2 "When a Proton is not a Proton", B. M. Trost, Chem. Eur. J. 1998, 4, Ligands that increase the electron density on the metal slow down the reductive elimination Ligands that decrease the electron on the metal density accelerate the reductive elimination e.g. C or
40 eaktion chanism (3) nsertion / Deinsertion Alkene nsertion X M Deinsertion X M C C "insertion" X C X M "deinsertion" M nsertion in M X Bond: no change of the oxidations state of M number of electrons in M ächanges from n to n 2 Deinsertion not possible in 18 electronen complexes X and ligand: cis and coplanar X wmigrates with retention rate of insertion > > >
41 (3) nsertion / Deinsertion: β-ydride elimination eaktion chanism β M α β-ydride elimination M equirements: 16 Electrons or less cis-position of M and coplanar position of M and Stable organometall compounds M M M C 2 Si 3 M C 2 C 3 M M
42 eaktion chanism (4) Transmetalation Liganden exhange between metals L* M* + L M L M* + *L M tathesis mechanism L L L *M + M *M M *M + M L* L* L* transfer of a ligand from a main group to a transition metal Pd X + Bu 3 Sn 1 Bu 3 SnX Pd 1 main group metals: Li, Mg, B, Si, Sn, Zn, g often rate determining in catalysis
43 Alkinkupplungen
44 Palladium-katalysierte Alkinkupplungen eview:. ossi rg. Prep. Proc. ntl. 1995, 27, 127. A. Castro-Stevens Kupplung 1 Cu B. The Sonogashira-agihara Kupplung 1 + X X =,, Cl PdCl 2 (P 3 ) 2 (2 mol%) Cu oder CuAc(1 mol%) Amin = Et 2, Et 3 oder 25 C Lösungsmittel (wichtig!): Amin, TF(!) chanismus: ähnlich wie Suzuki und Stille, aber mit rganokupferverbindung Cu Cu Diese Species wird transmetalliert A-1
45 Palladium-katalysierte Akinkupplungen Alkynylzinkverbindungen M = Li, Mg M ZnCl 2 1 X + ClZn Pd(P 3 ) C, TF 1 1 = Aryl, Vinyl X =, E. egishi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, E. egishi, J. rg. Chem. 1978, 43, Si 3 Si 3 Pd(P 3 ) 4 ClZn TF 20 bis 0 C Si 3 + Si 3. osshi, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2239 A-9
46 Palladium-katalysierte Akinkupplungen Alkynylzinkverbindungen C 2 + ClZn (3 equiv) PdCl 2 (C) 2 DMF, Et 2, T C 2 (E) oder (Z), eaktion ist stereospezifisch A. Duchene, Synthesis 1996, n-buli 2. ZnCl 2 3. C=CCl Pd(P 3 ) 4 Cl (1) a 2 / 3 (2) + E. egishi, J. rg. Chem. 1984, 49, 2629 A-10
47 Palladium-katalysierte Akinkupplungen Alkynylzinnverbindungen M = Li, Mg M Bu 3 SnCl 1 X + Bu 3 Sn Pd(0) T, TF, DMF oder MPA 1 1 = Aryl, Vinyl X = > > Tf >> Cl bei Zusatz von LiCl: > Tf > >> Cl Kein Amin und kein Cu() nötig! Ligandenfreie Katalyatoren wie PdCl 2 (C 3 C) 2 oftmals reaktiver als Pd(P 3 ) 4. Beletskaya, Doke. Akad. auk. SSS 1983, 272, 1384 J. K. Stille, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1509 A-11
48 Palladium-katalysierte Akinkupplungen Alkynylzinnverbindungen Tf + Bu 3 Sn Si 3 Pd(P 3 ) 4 / LiCl TF, T, 41h, 90% Si 3 J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, X + Bu 3 Sn X + 2 Tf Bn(P 3 ) 2 PdCl (5%) Cu (8%) DMF, T P. Stang, J. rg. Chem. 1996, 61, 6162 A-12
49 Palladium-katalysierte Akinkupplungen Alkynylzinnverbindungen Latent basenempfindliche Substrate - Sonogashira Kupplung nicht möglich! 2 C C 2 + Bu 3 Sn PdCl 2 (P 3 ) 2, TF 25 C, 72h, 92% 2 C C 2 F. Diederich, Angew. Chem. 1992, 104, Bu 3 Sn PdCl 2 (P 3 ) 2 / Cu TF, T, 2h, 70-74%. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett. 1996, 37, K. gasahara, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, A-13
50 Alkynylmagnesiumverbindungen Palladium-katalysierte Akinkupplungen 1 X + Mg cat. Pd(0) oder cat. i(0) 1 G. Linstrumelle, Tetrahedron Lett. 1978, 191. ossi, Tetrahedron 1984, 40, 2773 Cl Cl + Mg Si 3 i(dppp)cl 2 3 Si Si 3 (E) oder (Z), eaktion ist stereospezifisch F. Wudl, J. rg. Chem. 1984, 49, 4733 A-14
51 Alkynylmagnesiumverbindungen Palladium-katalysierte Akinkupplungen Tf Tf 3 Si Mg PdCl 2 [L*] / Li 3 Si Tf bis zu >99%ee Pd P Cl Cl T. ayashi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3161 A-15
52 2-Alkynylverbindungen (Propargyl) Palladium-katalysierte Akinkupplungen 2 1 X 4 3 X = Cl, Ac, C 2 Cu Pd(0) 1 2 Cu 3 PdX Et Cl Bu + C 5 11 Pd(P 3 ) 4, Cu (i-pr) 2 Et Bu 91% C 5 11 J. Tsuji, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7179 J. Tsuji, J. rganomet. Chem. 1991, 417, 305 A-16
53 2-Alkynylverbindungen (Propargyl) Palladium-katalysierte Akinkupplungen Zink TMS ZnCl + Pd(P 3 ) 4 TF, 85% TMS. Kleijn, ecl. Trav. Chim. Pays-Bas 1982, 101, 97 Ac Bu + C 5 11 Pd(P 3 ) 4, (Cu) TF, ZnCl 2, 65 C, 74% Bu C 5 11 G. Linstrumelle, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3853 A-17
54 Alken / Alkin Trimerisierungen
55 Alkin/Alken-Trimerisierungen Prinzipien (1) Alkin-Trimerisierungen Katalysator bzw. diator (2) Alkin/Alken-Trimerisierungen Katalysator bzw. diator Katalysatoren: h, Pd diatoren: Co, Zr T-1
56 Alkin/Alken-Trimerisierungen chanismen (1) Alkin-Trimerisierungen ML n ML n ML n L n M (2) Alkin/Alken-Trimerisierungen ML n ML n ML n ML n T-2
57 Alkin/Alken-Trimerisierungen (1) Alkin-Trimerisierungen hodium h(p 3 ) 3 Cl (cat) Et, 1h, 40 C =, 79% = 59% h(p 3 ) 3 Cl (cat) 2h, 25 o C 75%. Grigg, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2691 T-5
58 Alkin/Alken-Trimerisierungen hodium (1) Alkin-Trimerisierungen 0.2 eq Clh(P 3 ) 3 Et, 78 C = TBDPS, 35% = Ac, 58% Bn Bn Bn Bn Acetylen in Et 0.1 eq Clh(P 3 ) 3, 0 C 89% Bn Bn Bn Bn Zhu,.; olmquist, C.; McDonald,F. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6605 T-6
59 Alkin/Alken-Trimerisierungen uthenium (1) Alkin-Trimerisierungen tathese [u] [u] [u] [u] ul n = C 2 =u(pcy 3 ) 2 Cl 2 S. Blechert Chem. Commun. 1997, T-7
60 Alkin/Alken-Trimerisierungen Zirkon (1) Alkin-Alken-Schwefel-Trimerisierung 1 BuLi Li 1 Cp 2 Zr()Cl Cp 2 Zr 1 C Cp 2 Zr 1 TMS 4 TMS Cp 2 Zr 1 SCl 2, TF TMS S % 4 2 Fang, Q.; Buchwald,S. L. J. rg. Chem. 1989, 54, 2793 T-10
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