Vergleich der Oxidierbarkeit primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole Stand: 03.06.2018 Jahrgangsstufen 12 Fach/Fächer Übergreifende Bildungsund Erziehungsziele Zeitrahmen Benötigtes Material Chemie Alltagskompetenz und Lebensökonomie 45 Minuten KaliumpermanganatLösung (c 0,01 mol mol ), Natronlauge (c 1 ), L L Propan1ol, Propan2ol, 2Methylpropan2ol (tert. Butanol), 2 O (dem.) 4 Reagenzgläser, Reagenzglasständer, Becherglas (100 ml), 4 Pipetten Kompetenzerwartungen Diese Aufgabe unterstützt den Erwerb folgender Kompetenzen: Die Schülerinnen und Schüler vergleichen experimentell die Oxidierbarkeit primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole, um die Bildung von Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren zu erklären. (FOS C12 (ABU, T) 4 / FOS C12 (G) 3) Seite 1 von 6
Aufgabe Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole unterscheiden sich in ihrer Oxidierbarkeit. Durch Oxidation von Alkoholen können Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren entstehen. 1. Führen Sie folgende Versuche durch, um die Oxidierbarkeit von primären, sekundären und tertiären Alkoholen zu unterscheiden: Stellen Sie eine basische KaliumpermanganatLösung her, indem Sie zu 4 ml KaliumpermanganatLösung (c 0,01 mol mol ) 8 ml Natronlauge (c 1 ) geben. L L Verteilen Sie die basische KaliumpermanganatLösung auf 4 Reagenzgläser. Geben Sie dann in das erste Reagenzglas 2 ml Propan1ol (Versuch 1), in das zweite Reagenzglas 2 ml Propan2ol (Versuch 2) in das dritte Reagenzglas 2 ml 2Methylpropan2ol (Versuch 3) und in das vierte Reagenzglas 2 ml 2 O (dem.) (Blindprobe). 2. Notieren Sie Ihre Beobachtungen nach 2 Minuten und bestimmen Sie mit ilfe unten stehender Tabelle, ob eine Reaktion stattgefunden hat bzw. welches Teilchen jeweils aus dem Permanganat Ion entstanden ist. Manganverbindung Oxidationszahl des Manganteilchens Farbe PermanganatIon (MnO 4 ) + VII rotviolett ManganatIon (MnO 4 2 ) + VI grün Braunstein (MnO 2 ) + IV gelbbraun 3. Stellen Sie die Teilgleichungen (Oxidation und Reduktion) und die Gesamtgleichungen zu den Versuchen der Aufgabe 1 auf, bei denen eine Reaktion des jeweiligen Alkohols mit dem PermanganatIon stattgefunden hat. inweis: Bei der Oxidation von Alkoholen entstehen aus primären Alkoholen Aldehyde und aus sekundären Alkoholen Ketone. 4. Tertiäre Alkohole, wie 2Methylpropan2ol, können unter den gegebenen Versuchsbedingungen nicht oxidiert werden. Eine Oxidation ist nur mit ilfe von sehr starken Oxidationsmitteln unter Spaltung des CCGrundgerüstes möglich. Durch Erwärmen von 2Methylpropan2ol kann auch eine Methylgruppe abgespalten werden und so eine Oxidation stattfinden. Beschreiben Sie mit ilfe von Valenzstrichformeln, welche Gemeinsamkeit primäre und sekundäre Alkohole besitzen bzw. welches Strukturmerkmal den tertiären Alkoholen im Vergleich zu den primären und sekundären Alkoholen fehlt. 5. Aufgabe für die Schnellen: Ethanol reagiert mit dem DichromatIon (Cr 2 O 7 2 ) im sauren Milieu zu Ethanal und dem Chrom(III)Ion (Cr 3+ ). Stellen Sie die Redoxreaktion (Oxidation, Reduktion und Gesamtgleichung) auf und recherchieren Sie anschließend im Internet, welche Bedeutung diese Reaktion im Alltag hat bzw. hatte. Seite 2 von 6
Quellen und Literaturangaben Akademie für Lehrerfortbildung und Personalführung: Chemie? Aber sicher! Experimente kennen und können, Akademiebericht 475; Dillingen 2014 inweise zum Unterricht Der Versuch aus Aufgabe 1 sollte nach 2 Minuten beendet werden, da sonst weitere Reaktionen stattfinden können, die die Beobachtung verändern. Als Einführung in die Thematik der Oxidation von Alkoholen bietet sich der Versuch zur Oxidation von Ethanol mit Kupfer(II)oxid an. Seite 3 von 6
Beispiele für Produkte und Lösungen der Schülerinnen und Schüler Zu Aufgabe 2: Beobachtungen nach 2 Minuten und Deutung: Versuch 1: Die Lösung verfärbt sich von rotviolett nach gelbbraun, d. h. aus MnO 4 entstanden. Versuch 2: Die Lösung verfärbt sich von rotviolett nach grün, d. h. aus MnO 4 entstanden. ist MnO 4 2 ist MnO 2 Versuch 3: Die rotviolette Färbung der Lösung bleibt erhalten, d. h. es hat keine Reaktion stattgefunden. Blindprobe: Die rotviolette Färbung der Lösung bleibt erhalten, d. h. es hat keine Reaktion stattgefunden. Zu Aufgabe 3: Propan1ol reagiert mit dem rotvioletten PermanganatIon (MnO 4 ) zu Propanal und dem gelbbraunen Braunstein (MnO 2 ). I +I Oxidation: C C C O + 2 O C C C O + 2 e + 2 2 O 3 +VII Reduktion: MnO 4 +IV + 3 e + 2 2 O MnO 2 + 4 O 2 Redox: 3 C C C O + 2 MnO 4 3 C C C O + 2 2 O + 2 MnO 2 + 2 O Seite 4 von 6
Propan2ol reagiert mit dem rotvioletten PermanganatIon (MnO 4) zu Propanon und 2 dem grünen ManganatIon (MnO 4 ): O O 0 Oxidation: + 2 O +II C C C C C C + 2 e + 2 2 O +VII Reduktion: MnO 4 +VI + e 2 MnO 4 2 O Redox: + 2 O C C C + 2 MnO 4 O C C C 2 + 2 2 O + 2 MnO 4 Zu Aufgabe 4: O O C 3 C O 3 C C C 3 3 C C C 3 C 3 Tertiäre Alkohole besitzen im Gegensatz zu primären und sekundären Alkoholen am Kohlenstoffatom, an dem die ydroxygruppe gebunden ist, kein Wasserstoffatom, welches im Verlauf einer Oxidation abgegeben werden müsste. Seite 5 von 6
Zu Aufgabe 5: I +I Oxidation: C C O + 2 2 O C C O + 2 e + 2 3 O + 3 +VI 2 Reduktion: Cr 2 O 7 +III + 6 e 14 3 O + 2 Cr 3+ + 21 2 O Redox: 3 C C O 2 + Cr 2 O 7 orange + 8 3 O + 3 C C O + 2 Cr 3+ + 15 2 O grün Die Polizei führte früher Alkoholkontrollen mit einem mit Kaliumdichromat gefüllten Blasröhrchen durch. Der kontrollierte Verkehrsteilnehmer musste in ein Röhrchen pusten, bis ein am Röhrchen befestigter Beutel prall mit Atemluft gefüllt war. Das Röhrchen war mit Kieselsäuregel und einem Gemisch aus Kaliumdichromat und Schwefelsäure gefüllt. Im ungebrauchten Zustand war das Gemisch orange gefärbt. Enthielt die durchgepustete Atemluft Ethanol, verfärbte sich das Gemisch grün. eute kommen bei der Polizei in der Regel elektronische AlkoholMessgeräte zum Einsatz, da diese weitaus genauer sind. Der Klassiker, das Blasröhrchen mit DichromatFüllung, wird meist von Privatpersonen zum Selbsttest verwendet. Seite 6 von 6