Organische Chemie Unter organischer Chemie versteht man die Chemie der Kohlenwasserstoffe und ihre Derivate. Die C- Atome verbinden sich durch Kovalentebindung (Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen) sehr stabil aneinander. Zudem können auch andere Atome so an das C-Atom angelagert werden. So bilden sich Ketten, Ringe und Gerüste. Alkane, auch Paraffine oder gesättigte Kohlenwasserstoffe genannt, bestehen nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Sie besitzen nur Einfachbindungen. Der einfachste Vertreter ist das Methan CH 4 (Tetraederaufbau). Durch das Einfügen von CH 2 -Gruppen (Methyl-Gruppen), kann man zu beliebig langen kettenförmigen Molekülen kommen. Sie bilden eine homologe Reihe: Methan CH 4 Ethan C 2 H 6 Propan C 3 H 8 Butan C 4 H 10 Pentan C 5 H 12 Hexan C 6 H 14 Heptan C 7 H 16 Octan C 8 H 18 Nonan C 9 H 20 Decan C 10 H 22 n-butan C n H 2n+2 Ab C 4 H 10 gibt es sogenannte Konstitutionsisomere. Sie haben die gleiche Summenformel, die Atome aber, sind anders angeordnet. Dadurch ändern sich auch ihre Eigenschaften. Ein Alkan, dem ein H-Atom fehlt, wird Alkyl-Rest genannt. Der Name ergibt sich aus dem Alkan, jedoch mit der Endung yl: Methyl -CH 3 Ethyl -CH 2 -CH 3 Zur Benennung eines verzweigten Alkans geht man vom Namen des längsten unverzweigten Moleküls aus und gibt mit Nummern an, an welchem C-Atom ein Alkyl-Rest angelagert ist. Mit Griechischen Zahlwörtern wird zudem genannt wieviele dieses Restes angelagert sind. 2,2-Dimethyl-3-ethylpentan Cycloalkane sind Alkane, die in einem Ring durch eine Einfachbindung zusammengeschlossen sind. Der Name ergibt sich durch voranstellen des Präfix Cyclo-. Sie haben ähnliche Eigenschaften wie die Alkane. Konformation bezeichnet die Anordnung der Atome im Raum. Da der Optimale Bindungswinkel der C-Atome 109 beträgt, streben sie dazu diese zu erreichen, in dem sie sich um die Einfachbingung so zueinander verdrehen, dass sie annähernd 109 erreichen. Cyclohexan ist z.b. in der Sesselform am stabilsten. Cyclopropan C 3 H 6 Cyclobutan C 4 H 8 Cyclopentan C 5 H 10 (Fruchtzucker) Cyclohexan C 6 H 12 (Zucker/Glucose) sehr gutes Lösemittel Gewinnung von Alkanen und Cycloalkanen Sie sind im Erdöl enthalten und können durch fraktionierte Destillation getrennt werden. Die in hohem Anteil vorhandenen höheren Kohlenwasserstoffe werden durch Crack-Prozesse (Pyrolyse) in niedrigere Kohlenwasserstoffe umgewandelt. Soll der Anteil an Akanen hoch sein, wird Wasserstoff zugeführt (Hydrocracking) Die Alkane: Methan, Ethan und Propan sind auch im Erdgas vorhanden. Alkane werden als Treibstoff und Energiequelle durch Verbrennung genutzt.
Eigenschaften und Reaktionen von Alkanen Alkane sind Musterbeispiele von nahezu unpolaren Verbindungen. Sie sind mit polaren nicht oder nur geringfügig mischbar. Zudem sind sie wenig reaktionsfreudige Verbindungen. Sie sind aber leicht brennbar und ihre Dämpfe bilden mit Luft ein explosives Gemisch. Methan und Ethan sind wenig giftig. Bei höheren Alkanen zeigen deren Dämpfe eine narkotische Wirkung. Alkane reagieren mit Chlor oder Brom unter Lichteinwirkung und Temperaturen bis 300 C zu Halogenalkanen. Es handelt sich um Substitutionsreaktionen (Austausch eines H-Atoms durch ein Anderes, hier Cl oder Br Pyrolyse Thermische Zersetzung (Cracken) von langkettigen Alkanen unter Wärmeeinwirkung ca. 600 C Verbrennung Alkane verbrennen mit Sauerstoff vollständig zu Kohlendoxid und Wasser. Alkene Als Alkene auch Olfine genannt, bezeichnet man organische Moleküle, die eine Doppelbindungen enthalten. Es sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Statt an am Schluss wird en geschrieben. Die Nummer gibt die Stelle an, an der die Doppelbindung ist. Der einfachste Vertreter ist das Ethen (Ethylen). Die Beweglichkeit der Alkene ist eingeschränkt, da sich die Doppelbindung nicht verdrehen lässt. 1-Buten 2-Buten 1-Penten Diene und Polyene sind Kohlenwasserstoffe mit zwei bzw. mehreren Doppelbindungen. Sie erhalten die Endung eine.dabei wird zwischen kumulierten, konjugierten und isolierten Doppelbindungen unterschieden. 1,4-Pentadien (di steht für die zwei Doppelbindungen) isoliert 1,3-Butadien konjugiert Propadien kumuliert Allgem. Summenformel: C n H 2n Reaktionen Reaktionen mit Alkenen sind meistens Additionsreaktionen; dabei werden funktionelle Gruppen an ein C-Atom angelagert und die Doppelbindung wechselt zur Einfachbindung. H 2 C=CH 2 + 2Br -> BrH 2 C-CH 2 Br Ethen Brom 1,2-Dibromethan Polymerisation CH=CH 2 + CH=CH 2 -> -CH-CH 2 -CH-CH 2 - CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Propen Propen Polypropylen (PP) Alkine Alkine sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung. Sie bilden mit den Alkenen, die Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe. HC CH Ethin (Acetylen) 1-Propin 1,3-Butadien 1,3-Pentadiin
Reaktionen Reaktionen mit Alkinen sind meistens Additionsreaktionen; dabei werden funktionelle Gruppen an ein C-Atom angelagert und die Dreifachbindung wechselt zur Doppel- oder sogar direkt zur Einfachbindung. Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachbindung sind ungesättigte Verbindungen. HC CH + HCl -> H 2 C=CHCl Ethin Salzsäure Chlorethen (Vinylchlorid, Ausgangsprod. für PVC) Hydratisierung (mit H 2 SO 4 als Katalysator) HC CH + H 2 O -> H 3 C-CHO Ethin Wasser Acetaldehyd (Formaldehyd) Acetylen (Ethin) kann bei Druck und Raumtemperatur unter starker Wärmeentwicklung zerfallen: HC CH -> 2C + H 2 Anwendung: Zum Schweissen. 2 HC CH + 5O 2 -> 4CO 2 + 2H 2 O Herstellung: Acetylen wird aus Erdgas oder Erdölproduckten gewonnen. Arene auch Aromate Aromate sind Kohlenwasserstoffe, die in abwechselnder Reihenfolge Doppel- und Einfachbindungen im Molekül aufweisen. Benzol ist ein 6er-Ring und Grundbaustein vieler Aromate. Oberhalb und unterhalb der Kohlenstoffebene entsteht je eine Elektronenwolke durch die Anordnung der C- und H-Atome. Diese Tatsache verschafft dem Benzolring resp. allen Aromaten eine besondere Stabilität, da zuerst die Elektronenwolken angegriffen werden müssen, bevor eine Reaktion eintreten kann. Um eine solche Reaktion mit Benzol zu erreichen müssen sogenannte elektrophile Teilchen hergestellt werden, welche die Elektronen des Bonzolringes an sich ziehen (delokalisieren). Diesen Reaktionstyp nennt man elektrophile Substitution. Bei Methylbenzol (Toluol) ist z.b. ein H-Atom durch ein Methyl-Rest substituiert worden. Mit Hilfe solcher Vorgänge wird z.b. aus Nitrobenzol, Anilin, das wiederum Ausgangsstoff ist, zur Herstellung von Azofarbstoffen. (Da Benzol Krebserregend ist, sollten z.b. neue Kleidungsstücke vor dem ersten Tragen gewaschen werden.) Alkohole / Phenole Alkohole sind Kohlenwasserstoffe, die eine OH-Gruppe enthalten. Die OH-Gruppe wird mit der Endung ol im Namen angegeben. Ist die OH-Gruppe direkt an einem Aromatischen Ring, so entspricht dies einer Phenolgruppe und keinem Alkohol. Phenole haben Eigenschaften von Säuren. Beispiele von Alkoholen: CH 3 -OH CH 3 -CH 2 -OH Methanol Ethanol/Alkohol (Entsteht durch Gärung. Nur in Cu) Niedermolekulare Alkohole sind gut Wasserlöslich. Diese Löslichkeit nimmt mit Zunahme der Anzahl C-Atome im Molekül ab. Ether Ether sind Kohlenwasserstoffe, die einen Sauerstoff in der Kette enthalten. Ether Dioxin
Ketone Ketone sind KW, die einen mit einer Doppelbindung gebundenen Sauerstoff enthalten. Aceton 2-Butanon (Methylethylketon MEK) Aldehyde Aldehyde sind Kohlenwasserstoffe, die einen mit einer Doppelbindung gebundenen Sauerstoff am Ende einer Kohlenstoffkette enthalten. Formaldehyd (Methanol) Acetaldehyd (Ethanal) Benzaldehyd Halogenkohlenwasserstoffe Ein H-Atom wird durch ein F-, Cl- oder Br-Atom ersetzt. Dichlormethan Chloroform Tetrachlorkohlenstoff Chlorethen Carbonsäuren Carbonsäuren sind Kohlenwasserstoffe, die einen mit einer Doppelbindung gebundenen Sauerstoff und eine einfach gebundene OH-Gruppe enthalten. Ameisensäure (Methansäure) Essigsäure Benzoesäure Oxalsäure Salicylsäure Fettsäuren C n H 2n+2 => Alkan C n H 2n+1 => gesättigte Fettsäuren C n H 2n-1 => ungesättigte Fettsäuren Öle und Fette (Ester) Öle entstehen bei ungesättigten Fettsäuren Je länger die Ketten, desto höher die Schmelztemperatur und umgekehrt. Jodzahl (JZ) = Anzahl Doppelbindungen und somit die Eigenschaften der Fette. Wachse sind meisst gesättigt. Unterschied Wachs / Öl -> 3Ketten = Öl 1Kette = Wachs Seifen Sind Natrium und Kalziumsalze von Fettsäuren. Mit Seifen werden Fette künstlich Polar gemacht. Anlagerung von Seifenanionen. Tenside Tenside sind oberflächenaktive Stoffe. Sie senken die Grenzflächenspannung im Wasser und bestehen aus einer hydrophilen (Wasserliebend) und einer hydrophoben (Wasserunliebend) funktionellen Gruppe. Amine Amine spielen als Hormone und in der neurochemie eine eine grosse Rolle. Adrenalin R-NH 2
Aminosäuren Kohlenstoff + Säure + Amin + Wasserstoff + Rest = Aminosäure (es gibt 20 Stk.) Die Gene sind eigentlich nichts anderes, als aneinander gereite Aminosäuren.