Die wasserunlöslichen, fettlöslichen Vitamine

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1 Die wasserunlöslichen, fettlöslichen Vitamine Die Vitamine A, D, E, K sind wasserunlöslich und fettlöslich Vitamine A und D stellen keine Vorstufen von Coenzymen dar (Sehpigment, ormon ) Die olle von Vitamin E (Tocopherol) ist nicht vollständig aufgeklärt! (Antioxidans) Vitamin K ist essentiell als CFAKT für die Carboxylierung von Blutgerinnungsfaktoren 61 ypervitaminosen Überschuss an wasserlöslichen Vitamine wird über die Niere im Urin ausgeschüttet Überschuss an wasserunlöslichen Vitaminen kann teilweise nicht ausreichend exkretiert werden und daher kommt es zur Speicherung, vor allem in der Leber Die Aufnahme von Vitamin A, D, E oder K über die empfohlene bzw. der erlaubten Tagesdosis kann daher gesundheitsschädlich sein! 62

2 Die wasserunlöslichen, fettlöslichen Vitamine Vitamin Aktive Form Mangelerkrankung β-carotin (Provitamin A) etinal Nachtblindheit, Sehstörung etinol (A) Ergocalciferol (D 2 ) Dihydroxycholecalciferol achitis, steomalazie Cholecalciferol (D 3 ) Tocopherol (E) α-tocopherol (E) selten, unspezif. Symptome Phylloquinon (K 1 ) Dihydroformen Blutgerinnungsstörungen Menaquinon (K 2 ) 63 Die wasserunlöslichen, fettlöslichen Vitamine Aktive Form eaktion Biolog. Funktion etinal cis-trans Isomerisierung Sehprozess, Entwicklung Dihydroxycholecalciferol ormon Ca- & P-Stoffwechsel α-tocopherol eduktion von adikalen Antioxidans? Proteinkinase C Dihydrophylloquinon Carboxylierung Blutgerinnung Dihydromenaquinon 64

3 Vitamin A: Provitamin A = Carotine Carotine (lat. carota: Karotte ): sekundäre Pflanzenstoffe (tiefgelb-orange Farbe) unpolar, fettlöslich Tetraterpene: 2 Iononringe > über C-Kette mit 9 konjugierten DB verbunden Überdosierung nicht toxisch (im Gegensatz zu Vitamin A!) bekanntester Vertreter: β-carotin (= Provitamin A -> wichtigste Vorstufe von Vitamin A) Funktion in Pflanzen: Photosynthese, Schutz vor UV-Strahlen und Infektionen Funktion beim Mensch: Zellschutz durch antioxidative Wirkung, Provitamin A 65 Vitamin A: Von Carotin zu etinol this bond is broken 66

4 Vitamin A: Von Carotin zu etinol Vitamin A = etinol fettlösliches, essentielles Vitamin DITEPEN -> einwertiger, primärer Alkohol mit einem β-jononring und konjugierten DB wichtigster Vetreter: all-trans-etinol z. B. in rangen, Karotten, Spinat, Fisch, Leber, Eigelb, Milchprodukte Funktion: Bestandteil des Sehpigments (als etinal), Wachstumsfaktor, beteiligt bei Testosteronbildung, Nervensystem, Erythrozytenbildung, Proteinsynthese, Fettstoffwechsel, Schutz vor DNA-Schäden in aut und Schleimhaut, Knochen, Embryonalentwicklung, Immunsystem Folgen bei Mangel: aarausfall, Sehstörungen (z. B. Nachtblindheit), Atrophie von Schleimhäuten und Speicheldrüsen 67 Vitamin A: Von Carotin zu etinal this bond is broken 68

5 Vitamin A: Sehvorgang durch Lichtabsorption etinal in der Konfiguration 11-cis-etinal ist in den Stäbchen der Netzhaut 11-cis-etinal mit dem Protein psin verbunden -> hodopsin (Sehpurpur). Lichtabsorption führt zur Konfigurationsänderung von 11-cis-etinal zu all-trans- etinal, wodurch das psin abgespalten wird und eine Signalkaskade bis zum Sehnerv einsetzt. 3 C C C 11-cis-etinal Lichtabsorption: cis-trans Isomerisierung Leichter Mangel an etinol: verminderte Nachtsicht Stärkerer Mangel: schnelles Ermüden der Augen Nachtblindheit Verhornung der Sehzellen 11-trans-etinal 3 C C all-trans-etinal strukturelle Veränderung im psinprotein 69 Vitamin A: Farbensehen Sichtbares Licht: Wellenlängenbereich nm Sehzellen (Photorezeptoren): Photonen lösen in den Photorezeptoren der Netzhaut durch einen chemischen Vorgang am Eiweiß (psin) des Sehpurpurs (hodopsin) elektrische Signale aus. Über die Sehnerven werden diese Signale ins ZNS weitergeleitet -> Farbeindruck! Es gibt zwei Systeme von Photorezeptoren: Stäbchen: - nur 1 Typ - nur ell-dunkel-kontraste - für Nachtsehen (skotopisches Sehen) Zapfen (Farbrezeptoren): - für Tagessehen (photopisches Sehen) - 3 Typen mit je spezifischer spektraler Empfindlichkeit 70

6 Vitamin A: Farbensehen Die ZAPFEN exprimieren drei verschiedene sog. Photopsine (L, M, S), die das etinal in einer unterschiedlichen Umgebung einbetten -> dies führt zu einem veränderten Absorptionsspektrum mit Maxima bei 420, 530 und 560 nm (blaues, grünes und rotes Pigment). L-Zapfen (Long): für längere Wellenlängen Absorptionsmax.: 560 nm = rot M-Zapfen (Medium): für mittlere Wellenlängen Absorptionsmax.: 530 nm = grün S-Zapfen (Short): für kürzere Wellenlängen Absorptionsmax.: 420 nm = blau Um Farben zu unterscheiden, muss das Gehirn die Antworten von mindestens 2 verschiedenen Zapfentypen vergleichen. Animation Sehvorgang 71 Vitamin A: Farbenfehlsichtigkeit Farbenblindheit (Achromasie): vollständiger Ausfall des Farbsinns -> keine Farben, sondern nur Kontraste (hell-dunkel) wahrgenommen (geringe Sehschärfe, sehr hohe Blendungsempfindlichkeit); alle Zapfen funktionsunfähig; autosomal-rezessiv vererbt oder erworben Farbenfehlsichtigkeit (Dyschromasie): resultiert aus dem Fehlen eines der drei Photopsine; meist genetisch bedingt; Monochromasie: nur 1 Zapfen funktioniert; Farben als Graustufen wahrgenommen Dichromasie: - bei rot-grün Blindheit ist entweder der rote oder grüne Photorezeptor nicht funktional (rot - oder grün - Dichromat) - fehlen die S-Zapfen liegt eine Blau-Gelb-Sehschwäche vor (sehr selten!) John Daltons Augen: 150 Jahre nach seinem Tod konnte durch DNA Analyse festgestellt werden, dass er ein Grün - Dichromat war! 72

7 Vitamin A: ypervitaminose etinol ypervitaminose (längere) Überversorgung mit hohen Dosen Vitamin A 300 mg Vitamin A sind toxisch und 900 mg tödlich Körper speichert überschüssiges Vitamin A insbesonders in der Leber -> Leberkonsum gering halten (Schweineleber: 42 mg Vit A/100g)! Symptome: Lebertoxisch, Erbrechen, Durchfall, Kopfschmerzen, erhöhter irndruck, steoporose, Verringerung der Schilddrüsentätigkeit, Wucherungen der Knochenhaut Leber von PLA-CANIVEN: aufgrund ihres sehr hohen Vitamin-A- Gehaltes toxisch -> von den Inuit nicht gegessen! 100 g Leber eines Eisbären bzw. 300 g Leber eines uskies sind für den Menschen tödlich! Quelle von Vitamin A [Vitamin A](µg)/g chse (Leber) 165 Dorsch Lebertran 180 eilbutt Lebertran 9000 Weddell-obbe (Leber) 133 Mensch (Leber) 172 Ant. uskies (Leber) 3171 Ark. obben (Leber) Eisbär (Leber) Vitamin A und Mawsons Polarexpedition DUGLAS MAWSN leitete eine Polarexpedition in der Antarktis von Durch mehrere unglückliche Umstände verloren sie ihre Vorräte und mussten ihre Schlittenhunde verspeisen. Einer der beiden Expeditionsteilnehmer verstarb an einer Vitamin A-Vergiftung, da er die Innereien einschließlich der Leber aß! Douglas Mawson ( ) 74

8 Vitamin D / Cholecalciferol Physiologisches Vitamin D -> 25()-D 3 = 25-ydroxy-Cholecalciferol (Seco-Steroid) eigentlich kein Vitamin, sonder Pro-ormon -> Umwandlung ins ormon Calcitriol Vorkommen: - in der aut mit ilfe von UV-B-Licht aus 7-Dehydrocholesterol gebildet - in der Nahrung v.a. in fettem Fisch (Lebertran!) Funktion ormon: egulierung des Calcium- Spiegels im Blut Knochenaufbau Vitamin-D-Mangel: achitis, steomalazie ypervitaminose D: -> eher selten, da beschränkte exogene Aufnahme -> bei chron. Überdosierung: ypercalciämie, ypercalciurie, Nierenschädigung, Niereninsuffizienz, Erbrechen, Bauchkrämpfe, Psychosen, Muskelschmerzen etc Vitamin D ist ein Steroidderivat C UV-Licht C3 spontan C2 7-Dehydrocholesterol Prävitamin D 3 Vitamin D 3 3 C C3 ydroxylierungen (Leber/Niere) 25 Calcitriol 1α,25-Dihydroxy-Vitamin D 3 (aktive Form) C2 1 76

9 Vitamin E / Tocopherol Gr.. toko, Geburt; pherein, hervorbringen Vitamin E: Gruppe von > 16 fettlöslichen Substanzen Bestandteil aller Membranen tierischer Zellen nur von Pflanzen und Cyanobakterien gebildet α-tocopherol: - am besten erforschte Form - beste Speicher- und Transportform im Körper Vorkommen: Weizenkeimöl und andere pflanzliche Öle, Leber, Vollkornprodukte, Blattgemüse, Eier... Funktion: lipidlösliches Antioxidans -> Tocopherol wirkt als adikalfänger Steuerung der Keimdrüsen ( Antisterilitätsvitamin ) 77 Vitamin E / α-tocopherol 3 C 3 C Grundstruktur: Chromanring -> an Pos. 6 hydroxyliert unterschiedliche Methylierung -> α-, β-, γ- oder δ-form unterschiedlich gesättigte Seitenketten, z.b.: Tocopherole: gesättigte Seitenkette Tocotrienole (T3): dreifach ungesättigte Seitenkette 78

10 Vitamin E / α-tocopherol Wirkung als Antioxidans: Tocopherol kann mehrfach ungesättigte Fettsäuren in Membranlipiden, Lipoproteinen und im Depotfett vor xidation (Lipidperoxidation) schützen. Freie adikale greifen die Doppelbindungen der Fettsäuren an. Tocopherol wirkt als adikalfänger, indem es selbst zu einem mesomeriestabilisierten adikal wird. Das Tocopherol-adikal wird dann unter Bildung eines Ascorbatradikals reduziert (d.h. die egenerierung von Vitamin E benötigt Vitamin C!). Das Ascorbatradikal wird mit ilfe von Glutathion (GS) regeneriert. eduktion eines Fettsäure-adikals durch Vitamin E -> 79 Vitamin K Vitamin K: Namensgebung: K -> Koagulation = Struktur: Grundgerüst von 2-Methyl-1,4-Naphtochinon (Menadion = K 3 ) -> unsubstituierter, aromatischer ing -> Methylgruppe -> lipophile Seitenkette (nur bei K 1 und K 2 ) = 8 = Vitamin K 1 : 3 C Phyllochinon 3 = 3 C in Pflanzen für die Photosynthese 3 = = C 8 3 Vitamin C K 3 2 : = 8 Menachinon = = auch von Mikroorganismen 8 im menschlichen Darm produziert = 3 = = Vitamin K 3 : Menadion synthetisches Vitamin K-Analogon ohne Seitenkette (künstliches Provitamin K) wasserlöslich 80

11 Vitamin K Nobelpreis für Medizin/Physiologie 1943 ENIK DAM ( ) For his discovery of vitamin K EDWAD ADELBET DISY ( ) For his discovery of the chemical nature of vitamin K 81 Vitamin K Funktion: Vitamin kann zwischen seinen oxidierten (Chinon) und reduzierten (ydrochinon) Formen wechseln: K 2 und K 3 beim Mensch: Cofaktor für Vitamin-K-abhängige Carboxylierungsreaktionen -> - Blutgerinnung - Knochenstoffwechsel: Aktivierung von steocalcin und Calbindin - Zellwachstum 82

12 Mechanismus von Vitamin K abhängiger Carboxylierung Vitamin K-abhängige Carboxylierungsreaktion: Enzym: γ-glutamylcarboxylase Protein wird mittels C 2 und ATP am γ-glutamylrest carboxyliert das aktivierte Vitamin K-Dihydrochinon wirkt als Cofaktor der Carboxylase und wird dabei zu einem 2,3-Epoxid umgewandelt - Epoxid-Form durch VITAMIN-K-EPXID- EDUKTASE zur Chinon-Form umgewandelt - Chinon mittels CABNYLEDUKTASE zum ydrochinon reduziert durch gerinnungshemmende Medikamente wie Dicoumarol und Warfarin inhibierbar 83 Mechanismus von Vitamin K abhängiger Carboxylierung N CC N CC C 2 N CC C 2 C 2 C 2 C C C C C C C Glu Gla Vitamin K- Dihydroquinon 2 2 Vitamin K-2,3-Epoxid S S S S Dithiol S S S S Vitamin K-Quinon Disulfid 84

13 Vitamin K Antagonisten Dicoumarol und Warfarin sind kompetitive Inhibitoren von Vitamin K. Vitamin K C 2 C C 2 Dicoumarol wird bei der Zersetzung von Pflanzen (süsser Klee) gebildet und kann zu tödlichen Blutungen bei indern führen! Warfarin (odentizid) C 85 Vitamin K reguliert die Blutgerinnung Vitamin K ist essentiell für die posttranslationale Modifikation wichtiger Proteasen und Proteine in der Blutgerinnungskaskade: es aktiviert die Gerinnungsfaktoren II, VII, IX, X durch Einführung von Carboxyglutamatresten außerdem werden durch Vitamin K auch die gerinnungshemmenden Proteine C und S carboxyliert und so aktiviert Faktor II (Prothrombin) besitzt 10 γ-carboxyglutamatreste am N-Terminus (AS 6-33). Prothrombin ohne die Carboxyglutamat- Modifikation besitzt nur etwa 1-2% der Blutgerinnungsaktivität. 86

14 Vitamin K und die Blutgerinnung Blutgerinnung 87

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