3. Die Farbigkeit von Stoffen

Transkript

1 3. Die Farbigkeit von Stoffen 3.1 Übersicht und Lernziele Übersicht Die Welt ohne Farben wäre eine traurige Angelegenheit. Pflanzen- und Tierwelt, die menschliche Bekleidung, alltägliche Gebrauchsgegenstände... bieten unseren Augen eine Fülle von Farbeindrücken. Jeder einzelne von uns reagiert ganz verschieden darauf. Individuell gestaltete Wohnräume, die Autofarbe, die bevorzugte Mode, die Haarfarbe, die Tönung der Brillengläser oder der Augenlinsen usw. zeugen davon. In diesem Leitprogramm wollen wir einen Blick hinter die Kulissen werfen. Warum sind Stoffe farbig? Gibt es ein Strukturprinzip für Moleküle, das allen farbigen Stoffen gemeinsam ist? Anhand von Experimenten sollen Sie diese und weitere Fragen beantworten. Lernziele 1. Sie wissen, welche Farbstoffgruppe im Paprika vorkommt und können ihre wichtigsten Vertreter benennen. 2. Sie verstehen die Begriffe Spektralfarben, Absorption sowie Komplementärfarben und können sie an Beispielen erläutern. 3. Sie kennen den charakteristischen Aufbau der Moleküle farbiger Stoffe. 4. Sie sind in der Lage, den Prozess des Farbensehens kurz zu erklären. 3.2 Das farbige Geheimnis von Paprika A 3.1 Nennen Sie 2 Beispiele von natürlich vorkommenden farbigen Stoffen. 51

2 V 3.1 Dünnschichtchromatografie von Paprikapulver Man schneidet mit der Schere aus einer Kieselgel-Dünnschichtfolie (Kieselgel MERCK Nr. F 254 für Dünnschichtchromatografie auf Aluminiumfolie) einen Streifen von den ungefähren Ausmassen 8 x 16 cm, sodass er sich, ohne die Glaswände zu berühren, in ein Becherglas (ca. 10 cm Durchmesser, 18 bis 20 cm hoch) stellen lässt. Etwa 1 cm vom unteren, schmalen Rand entfernt zieht man mit dem Bleistift einen zarten Parallelstrich ("Start"), ohne die dünne Schicht aus Siliciumdioxid zu verletzen. In einem Reagenzglas wird etwas rotes Paprikagewürzpulver mit wenig Aceton überschichtet. Nach kurzem Schütteln hat sich über dem Pulver ein feuerroter Extrakt gebildet. Von diesem trägt man mit einem Pinsel (ca. 2-3 mm Strichbreite) einen Strich entlang der Startlinie auf und wiederholt dies nach kurzem Zwischentrocknen mehrmals, um genügend Substanz auf den Start zu bringen. Dann muss gründlich getrocknet werden. Das Becherglas hat man schon 1/2 Stunde vorher mit einem Gemisch aus 10 Teilen Benzin (Siedetemperatur 100 bis 150 C) und einem Teil 2- Propanol (Isopropanol) etwa 4 mm hoch gefüllt und mit einer Aluminiumfolie abgedeckt. Nun stellt man mit einer stumpfen Pinzette die Folie mit dem Startstrich nach unten in das Glas und deckt mit der Alufolie wieder zu. Die Laufdauer des Chromatogramms beträgt etwa 1/2 Stunde; man unterbricht, sobald das Laufmittel den oberen Rand gerade noch nicht erreicht hat. Markieren Sie mit einem weichen Bleistift die Laufmittelfront. A 3.2 Wie viele verschiedene Zonen lassen sich im Chromatogramm der acetonischen Lösung von Paprika unterscheiden? Wie lässt sich diese Tatsache erklären? 52

3 Carotinoide Abb. 3.1 Lewis-Formeln von Molekülen einiger Carotinoide Unter den verschiedenen Klassen von Naturfarbstoffen gehört diejenige der Carotinoide zweifellos zu den am weitesten verbreiteten und wichtigsten. Etwa 17 verschiedene Carotinoide sind im Paprikapulver enthalten. Aceton kann sie herauslösen und mithilfe eines Chromatogramms lassen sie sich anschliessend voneinander trennen. Lewis-Formel Name, Vorkommen Beta-Carotin (Karotten) C HO C C OCOCH 3 Fucoxanthin (Algen) HO O O OH Zeaxantin (Mais) HO HO Capsanthin (Paprika) O OH OH Crocetin (Safran) O O OH A 3.3 Welche Gemeinsamkeit besitzen die Moleküle der Carotinoide und worin unterscheiden sie sich? Carotinoide sind organische farbige Stoffe, die Licht absorbieren und von Bakterien und grünen Pflanzen bei der Fotosynthese benutzt werden. Sie gehören zu den Polyenen, Kohlenwasserstoffen, die in ihrer chemischen Struktur viele konjugierte Doppelbindungen aufweisen (poly = viel, -en bezeichnet eine Doppelbindung). 53

4 3.3 Carotinoide in unserem täglichen Leben β-carotin Sehprozess Carotinoide kommen als natürliche Farbstoffe in vielen Lebensmitteln vor: u.a. in Tomaten, Karotten, Paprika, Früchten, Beeren, Eiern sowie in zahlreichen Tieren, wie z.b. Hummer, in verschiedenen Fischsorten und Muscheln. Durch ihre weite Verbreitung und Problemlosigkeit hinsichtlich der Toxizität bieten sich Carotinoide als Zusatz zu Lebensmitteln geradezu an. Dem β-carotin kommt grosse Bedeutung zu, weil es im Körper des Menschen durch ein Enzym in zwei Moleküle Retinal gespalten wird, die anschliessend zu Retinol (Vitamin A) reduziert werden. Der menschliche Organismus kann Vitamin A nicht produzieren, sodass er auf die Zufuhr von β-carotin angewiesen ist. Weil Vitamin A (wichtig im Sehprozess; Abschnit 1.5) aus β-carotin entsteht, nennt man dieses auch Provitamin A. Der bevorzugte Depotort von Vitamin A ist die Leber, es ist aber auch in Milch, Eiern und dem Blutplasma enthalten. β-carotin ist das häufigste Carotinoid im Pflanzen- und Tierreich. Sehbehinderung und Blindheit lassen sich durch prophylaktische Verabreichung hoher Dosen von Vitamin A an Vorschulkinder verhindern. Patienten, die unter Juckreiz, Brennen, Rötung und Schwellung der dem Sonnenlicht ausgesetzten Haut leiden, kann man mit ß-Carotin behandeln (Fotosensibilisierung der Haut). Die Therapie bewirkt aber keine Heilung der Krankheit, sondern nur ein Abklingen der Symptome. Abb. 3.2 Umwandlung von β-carotin in Retinol β-carotin Spaltung H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 O Reduktion OH CH 3 CH 3 Retinal Retinol (Vitamin A) 54

5 Crocetin Canthaxantin ß-Carotin wird im Körper von Milchkühen nicht in Vitamin A umgewandelt, sondern im Milch- und im Körperfett deponiert. ß-Carotin gibt man als Farbstoff zu Getränken, Beutelsuppen, Butter, Käse, Joghurt, Speiseeis, Kaffee, Cremen, Puddings, Sirup, Konditoreiprodukten, Teigwaren und anderen Eierprodukten. Crocetin (Safran) als Farbstoff oder als Gewürz aus Safran zu gewinnen ist sehr teuer, weil seine Produktion äusserst arbeitsintensiv ist. Die Stempel der Blüten, die das Gewürz liefern, müssen einzeln von Hand ausgerissen werden. Aus mehreren tausend Stempeln lassen sich nur wenige Gramm Crocetin gewinnen. Die Safranpflanzungen von Mund im Wallis (Schweiz) liefern jährlich auf einer Fläche von 4750 m 2 nur etwa 1 kg Safran. In früheren Zeiten hatten Geflügelzucht und Eierproduktion ihren Platz im Freien auf dem Bauernhof. Damit war eine Fütterung mit viel faserund carotinoidhaltigem Frischfutter (Maiskörner, grünes Gras) verbunden. Da die Tiere nicht unter Wachstumsstress standen (langsameres Wachstum und weniger Eier), fanden sie in der Nahrung genügend Carotinoide, um Fleisch und Eier zu färben. Heutige Geflügelzucht und Eierproduktion sind verbunden mit Stress und proteinreicher, faserarmer Nahrung. Letztere enthält viel weniger Carotinoide als faserhaltiges Futter. Durch den Wachstumsstress lagern die Tiere geringere Mengen an Carotinoiden im Körper ein. Dies führt dazu, dass die Farbe der Produkte fahl ist. Deshalb werden heute der Geflügelnahrung Carotinoide beigemengt. Man verwendet dabei entweder stabilisierte synthetische Carotinoide oder Extrakte aus natürlichen Produkten. Auch in Gefangenschaft gehaltene Vögel oder Fische verlieren meist ihre glanzvolle gelbe bis rote Farbe, wenn dem Futter nicht genügend Carotinoide beigemengt sind, weil die Nahrung in Gefangenschaft sich meist grundsätzlich von derjenigen in Freiheit unterscheidet. Das Gefieder von Flamingos erhält durch Canthaxanthin seine schöne rosarote Farbe. Werden die Tiere schlecht gefüttert, verschwindet sie, die Flamingos werden sehr blass bis weiss. Auch Goldfische benötigen Carotinoidzugabe zum Futter. 55

6 Provitamin A Aufgrund ihres weitverbreiteten Vorkommens, ihrer Lichtschutzfunktion in Pflanzen und der Provitamin-A-Wirkung von ß-Carotin wurde und wird der mögliche Einsatz von Carotinoiden in der Medizin untersucht. Carotinoide vermindern z.b. die Anfälligkeit gegenüber Hautkrebs. Tierversuche haben die Schutzwirkung vor chemisch induziertem und lichtinduziertem Hautkrebs gezeigt. 3.4 Wann sind Stoffe farbig? Materie und elektromagnetische Strahlung Sichtbare elektromagnetische Strahlung, die in unser Auge fällt, bezeichnen wir als "Licht". Dieses umfasst einen kleinen Ausschnitt aus dem grossen Bereich der elektromagnetischen Wellen und kann durch ein Prisma in die verschiedenen Wellenbereiche zerlegt werden, die der Mensch als Farben - Spektralfarben - empfindet. Die Spektralfarben lassen sich mit einer Sammellinse wiederum zu Weiss vereinigen. Die Farben zweier Lichtstrahlen, die zusammen weisses Licht ergeben, nennt man Komplementärfarben. Licht wird absorbiert oder remittiert Farbe: Licht einer einzigen Farbe oder weisses Licht ohne Komplementärfarbe Das Licht kann von einer Strahlungsquelle direkt, aber auch indirekt in unser Auge gelangen, und zwar indem es von der Materie zurückgestrahlt oder durchgelassen wird. Von einem farbigen Gegenstand wird aus dem weissen Licht ein Teil der auftreffenden Strahlung absorbiert (verschluckt). Nur der Rest wird remittiert (zurückgestrahlt) oder hindurchgelassen. Fällt er in das Auge des Betrachters, entsteht der farbige Eindruck. Eine bestimmte Farbe eines Gegenstands kann auf zwei Arten erzeugt werden: Entweder absorbiert er alle Farben ausser derjenigen, in der er selber erscheint. Beim Chlorophyll ist dies der Fall: Alle Farben, mit Ausnahme des grünen Lichts, werden absorbiert. Die andere Art, einen Farbeindruck zu erzeugen, ist weiter verbreitet: Ein farbiger Stoff absorbiert eine bestimmte Farbe und erscheint in der Mischung der remittierten Farben, der Komplementärfarbe. Ein Gegenstand, der violettes Licht absorbiert, ist für das menschliche Auge gelbgrün. Für den Sinnesein 56

7 Farben von Pflanzen druck macht es keinen Unterschied, ob der Farbeindruck auf die erste oder die zweite Art entsteht. Ein Beispiel aus dem Garten soll dies illustrieren: Die rote Blüte und der grüne Stiel einer Tulpe unterscheiden sich durch den molekularen Aufbau der Gewebestruktur. So kommt es, dass die Blüte aus dem weissen Sonnenlicht den blaugrünen Bereich absorbiert. Sie entzieht dem Sonnenlicht einen Teil der Energie und remittiert nur den nicht verwendeten Teil der Strahlung, der für den Betrachter rot aussieht. Bei den Tulpenstielen ist es anders. Sie absorbieren ausser dem grünen Bereich das gesamte Spektrum des Lichts und erscheinen daher grün. Tabelle 3.1 Absorbiertes Licht und sichtbare Farbe Wellenlängenbereich des absorbierten Lichts [nm] Farbe des absorbierten Lichts Substanzfarbe violett gelbgrün blau grünblau gelb orange blaugrün rot grün gelbgrün purpur violett gelb blau orange rot grünblau blaugrün Farbige Stoffe absorbieren bestimmte Anteile aus dem Sonnenlicht (Wellenmodell der Elektronen; diskrete Energiezustände). Die Substanzfarbe ist in den meisten Fällen die Komplementärfarbe der absorbierten Anteile. Die von den Molekülen durch Lichtabsorption aufgenommene Energie kann durch ganz unterschiedliche Mechanismen wieder abgegeben oder verbraucht werden. Diese Vorgänge bezeichnet man als Desaktivierung. 57

8 Es gibt folgende Möglichkeiten der Energieabgabe: a) Strahlungslose Desaktivierung durch Abgabe von Wärme Die aufgenommene Lichtenergie kann in Schwingungs- und Rotationsenergie der Moleküle umgewandelt werden. Zusammenstösse zwischen den heftig schwingenden Molekülen mit Fremdmolekülen (z.b. den Molekülen eines Lösemittels) führt zur Energieübertragung und somit zur Desaktivierung. Die aufgenommene Lichtenergie wird also in Form von Wärme an die Umgebung abgegeben. Man bezeichnet diese Art der Energieabgabe als strahlungslose Desaktivierung. Die meisten farbigen Substanzen geben die aufgenommene Energie auf diese Weise ab. Fluoreszenz Phosphoreszenz Fotosynthese b) Desaktivierung durch Abstrahlung von Licht, d.h. durch Fluoreszenz oder Phosphoreszenz Die aufgenommene Lichtenergie kann auch durch Abstrahlung von Licht wieder abgegeben werden. Dabei unterscheidet man zwischen zwei Möglichkeiten der Emission: - Die Lichtemission erfolgt rasch, d.h. die Lichtabstrahlung ist nur gleichzeitig mit der Lichtabsorption zu beobachten. Diese Art der Lichtemission nennt man Fluoreszenz. - Die Lichtemission erfolgt sehr langsam, bisweilen unter minutenlangem Nachleuchten. In diesem Zusammenhang spricht man von Phosphoreszenz. c) Desaktivierung durch Sensibilisierungsvorgänge, d.h. durch Energieübertragung auf andere Moleküle Die durch Lichtabsorption angeregten Moleküle können ihre überschüssige Energie auf andere Moleküle übertragen. Solche Anregungen bezeichnet man als Sensibilisierung, die primär absorbierenden farbigen Stoffe als Sensibilisatoren. Ein wichtiges Beispiel ist die Rolle des Chlorophylls bei der Fotosynthese. Die aufgrund von Sensibilisierungsmechanismen angeregten Moleküle können ihrerseits nach einem der unter a), b) oder d) beschriebenen Mechanismen desaktiviert werden. d) Desaktivierung durch chemische Reaktionen Die aufgenommene Energie kann von den Molekülen farbiger Stoffe zur Durchführung chemischer Reaktionen verwendet werden, die unter- 58

9 kovalente Bindung Tabelle 3.2 Durchführung chemischer Reaktionen verwendet werden, die unterschiedliche Reaktionsarten initiieren: - Bindungsspaltung: Die Energiebeträge von 146 bis 239 kj/mol, die mit sichtbarem Licht aufgenommen werden, reichen aus, um kovalente Bindungen zwischen Atomen wie Br Br oder Cl Cl zu spalten. Mit UV-Licht der Wellenlänge λ = 300 nm (ΔE 400 kj mol -1 ) lassen sich sogar C C-Bindungen oder C H-Bindungen spalten (Tabellen 3.2 und 3.3). Energiegehalt E von elektromagnetischer Strahlung verschiedener Wellenlänge Wellenlänge λ in nm E in kj mol , , , , , , ,482 Tabelle 3.3: Bindungsenthalpien in kj mol -1 (Bindungen) H H 436 C H 413 C N 305 C C 348 Si H 318 C O 358 Si Si 176 N H 391 C F 489 F F 159 P H 322 C Cl 339 Cl Cl 242 As H 245 C Br 285 Br Br 193 O H 463 C I 218 I I 151 S H 367 Si F 586 S S 255 Se H 277 O F 193 Te H 241 O Cl 208 N N 945 F H 567 O = O 498 Cl H 431 C = O * 820 C = C 594 Br H 366 C N 891 C C 778 I H 298 * im CO 2 59

10 - Isomerisierungen: Lichtabsorption bei tiefen Temperaturen kann Isomerisierungen zu energiereicheren Konstitutionsisomeren bewirken, die bei Raumtemperatur instabil oder metastabil sind. Als Beispiel sei die Bildung von Benzol-Isomeren genannt: Dewarbenzol, Benzvalen, Prisman. Derivate dieser hochgespannten Ringsysteme können durch Bestrahlung geeigneter Benzolderivate mit Licht spezieller Wellenlänge synthetisiert werden. Abb. 3.3 Bildung von Dewarbenzol, Benzvalen und Prisman aus Benzol durch Isomerisierung Reaktionen dieser Art gehören in das wichtige Gebiet der Fotochemie. Abb. 3.4 Desaktivierungsmechanismen angeregter Moleküle Desaktivierung a) Strahlungslose Desaktivierung durch Abgabe von Wärme M* M b) Desaktivierung durch Abstrahlung von Licht, d.h. durch Fluoreszenz und Phosphoreszenz M* M E' E = h =.νh f c) Desaktivierung durch Sensibilisierungsvorgänge, d.h. durch Energieübertragung auf andere Moleküle a) M* + S M + S* b) d) d) Fotochemische Prozesse 60

11 - Dissoziation (Spaltung) von Bindungen E A B A + B.. E z.b. Br Br Br.. + Br - Isomerisierung (siehe oben) 3.5 Der Sehvorgang Der Prozess des Sehens 100 Mio. Stäbchen (hell / dunkel) 3 Mio. Zapfen (farbig) Sehpurpur Beim Sehvorgang nehmen unsere Augen elektromagnetische Strahlung auf, die eine entsprechende Quelle ausgesandt hat. Der zeitliche Ablauf beim Entstehen des Sehvorgangs ist jedoch wegen der hohen Geschwindigkeit des Lichts für den Menschen nicht bemerkbar. Das Auge ist ein optisches System. Es hat die Aufgabe, sichtbare Strahlung auf die Netzhaut zu richten. Die Rezeptoren (Stäbchen und Zapfen) nehmen den physikalischen Reiz (Lichtreiz) auf und formen ihn in eine physiologische Erregung um, die sie anschliessend über Nervenfasern in den Sehnerv und von diesem zum Gehirn leiten. Dort wird die Erregung in eine Empfindung und diese in bewusstes Sehen umgewandelt. Die Linse des Auges lässt die elektromagnetischen Wellenlängen zwischen 380 nm (1 Nanometer = 10-9 m) und 760 nm hindurch. Wegen ihrer veränderlichen Krümmung ist sie in der Lage, verschieden weit entfernte Gegenstände nacheinander scharf auf die Netzhaut zu projizieren. Die wichtigsten Bestandteile der Netzhaut, die Rezeptoren, sind Stäbchen (etwa 100 Millionen im menschlichen Auge) und Zapfen (etwa 3 Millionen). Die Stäbchen nehmen ausschliesslich Helligkeitsunterschiede wahr und sind vor allen Dingen dann von Bedeutung, wenn nur sehr wenig Beleuchtung vorhanden ist ("Dämmerungssehen"). Farbunterschiede sind mithilfe der Stäbchen nicht zu erkennen. So wird verständlich, dass man nachts bei spärlicher Mondbeleuchtung keine Farbunterschiede wahrnehmen kann, da bei dem geringen vorhandenen Licht nur noch die Stäbchen in Funktion sind. Die Stäbchen sind gefüllt mit einer Flüssigkeit, dem "Sehpurpur" (Rhodopsin). Es handelt sich bei dieser Substanz um den an ein Eiweissmolekül (Opsin) gebundenen Carotinoidfarbstoff Retinal (den Aldehyd des 61

12 3 Arten von Zapfen Retinols, also einen Verwandten des Vitamins A), der unter Einwirkung von Licht chemisch verändert wird. Die Zapfen sind auf helles Licht angewiesen und können unterschiedliche Farben wahrnehmen. Man unterscheidet drei verschiedene Arten von Zapfen, die entweder rotes, grünes oder blaues Licht besonders stark absorbieren und entsprechende Signale zum Gehirn senden: - Sensoren, die maximal auf blaues Licht ansprechen (λ max bei 450 nm), - Sensoren, die besonders für grünes Licht empfindlich sind (λ max bei 550 nm), - Sensoren, die insbesondere auf rotes Licht ansprechen (λ max bei 620 nm). In den Zapfen ist ebenfalls Retinal an Opsin-Moleküle gebunden, wobei sich in den drei Zapfenarten die Opsin-Moleküle geringfügig unterscheiden. Auf diesen Unterschieden beruht die verschiedene Wellenlängenempfindlichkeit (Abb. 3.5). Lichteinfall bewirkt in den Stäbchen und Zapfen eine Formveränderung des Retinal-Moleküls, die gleichzeitig die Raumstruktur des Opsin- Moleküls beeinflusst. Dabei wird ein Signal ausgelöst, das am optischen Nerv entlang in das Gehirn gelangt. Die Bindung des Retinal-Moleküls an das Eiweiss-Molekül löst sich und an anderer Stelle der Netzhaut verwandelt sich das Retinal-Molekül in die ursprüngliche Form zurück; damit kann es sich wieder an das Opsin-Molekül binden. Abb. 3.5 Spektren der drei Farbzentren eines Normalbeobachters 62

13 Abb. 3.6 Isomerisierung durch Lichteinfall. 4-cis-Retinal wird durch Lichteinfall zu all-trans Retinal Retinal vor Belichtung O Retinal nach Belichtung O Abb. 3.7 Immonium- Salz des 4-cis-Retinals H + N Opsin A 3.4 A 3.5 Worin besteht der Unterschied zwischen Zapfen und Stäbchen? Weshalb können die Zapfen Licht unterschiedlicher Wellenlängen absorbieren? 3.6 Das Spektralfotometer Um die Absorption eines Stoffs quantitativ zu erfassen, verwendet man ein Spektralfotometer. Zur experimentellen Ermittlung der Extinktion Lichtintensität (Auslöschung) E λ wird die Lösung einer Substanz S von einer Lichtquelle L mit Licht der Intensität I 0 durchstrahlt. Für die Intensität von absorbierten Anteilen I a und von durchgelassenen Anteilen I d gilt die oben genannte Beziehung: I 0 = I d + I a. Misst man Lösungen, so muss man zuerst das Lösemittel als Hintergrund registrieren, damit allfällige Absorptionen dieses Stoffs als Nulllinie verrechnet werden. Abb. 3.8 Schematische Darstellung der Funktionsweise eines Spektralfotometers 63

14 Das von einer Lichtquelle ausgehende Licht durchläuft ein Prisma, wobei eine Wellenlänge nach der anderen durch einen Spalt auf die Probe geschickt wird. Die Intensität des auf den Detektor auftreffenden Lichts wird in Relation zur Intensität des eingestrahlten Lichts ausgewertet. Abb. 3.9 Schematische Darstellung des Aufbaus eines Spektralfotometers Extinktion und Transmission Die Auswertung der Messungen erfolgt mithilfe einer grafischen Darstellung (Spektrum), in der die Wellenlänge gegen die Extinktion aufgetragen wird. Sie ist ein Mass dafür, wie stark Licht von einer Probe absorbiert wird. Die Extinktion ist definiert als Logarithmus zur Basis 10 des Verhältnisses Lichtintensität vor der Probe zu Lichtintensität nach der Probe: E λ = log(i 0 /I d ). Auf der x-achse des Spektrums der Abb ist die Extinktion aufgetragen, auf der y-achse die Wellenlänge. Der Stoff, 11-Phenylundecapentaenal (Pentaenal), absorbiert maximal bei 400 nm, das gesamte sichtbare Licht mit Wellenlängen über 480 nm wird nicht absorbiert. Die Farbe der gemessenen Lösung ist gelbgrün, absorbiert wird also die Komplementärfarbe violett. 64

15 Abb Spektrum von 11-Phenylundecapentaenal (Pentaenal) in Dichlormethan gelöst Man findet bei Molekülen keine Linienspektren, sondern mehr oder weniger breite Banden, welche häufig die Form von Glockenkurven aufweisen. Dies ist darauf zurückzuführen, dass es neben der Anregung von Elektronen auch noch zur Anregung von Schwingungen und Rotationen des Moleküls kommt A 3.6 a) Wie heisst die Farbstoffgruppe, die Sie aus Paprika extrahiert haben? b) Nennen Sie 2 wichtige Vertreter der Gruppe und ihre Herkunft. c) Überlegen Sie, welche chemische Struktur für die Farbigkeit der Stoffe verantwortlich ist. A 3.7 a) In welchem Wellenlängenbereich absorbiert ein violetter Farbstoff? b) Welche Komplementärfarbe muss man Orange zuordnen? A 3.8 Beschreiben Sie kurz den Prozess des Sehens. 65

16 3.7 Lösungen zu den Aufgaben A 3.1 A 3.2 A 3.3 A 3.4 A 3.5 A 3.6 A 3.7 A 3.8 Chlorophyll, Safran, Indigo, Hämoglobin Man kann bis zu 17 Zonen unterscheiden. Das heisst, dass in dem Extrakt aus Paprikapulver nicht nur ein Farbstoff vorkommt, sondern ein Gemisch aus mehreren Farbstoffen, die sich in der chemischen Struktur voneinander unterscheiden. Alle Moleküle besitzen ein Grundgerüst mit konjugierten Doppelbindungen; ihre Endgruppen hingegen sind verschieden. Die Zapfen können unterschiedliche Farben aus dem hellen Licht wahrnehmen. Die Stäbchen nehmen ausschliesslich Helligkeitsunterschiede wahr. In den drei Zapfenarten unterscheiden sich die an das Retinal gebundenen Opsin-Moleküle. Das ergibt verschiedene Wellenlängenempfindlichkeiten. a) Die Farbstoffgruppe heisst Polyene. Zu der Gruppe gehören die Carotinoide, die Sie aus Paprika extrahiert haben. b) ß-Carotin z.b. in Karotten, Paprika, Milch. Fucoxanthin in Meeresalgen; es ist das häufigste Carotinoid in der Natur (Biomasse der Algen!). c) Die Anzahl der Doppelbindungen und die verschiedenen funktionellen Gruppen an den Enden des Farbstoffmoleküls. a) Ein violetter Farbstoff absorbiert zwischen 560 und 580 nm. b) Die Komplementärfarbe von Orange ist Grünblau. Der signalaufnehmende Abschnitt der Netzhaut ist die Schicht der Rezeptoren (Stäbchen und Zapfen). In den Fotorezeptoren sind die sog. Sehfarbstoffe eingelagert, welche die Umwandlung von Lichtreizen in neuronale Impulse vermitteln. Die Sehfarbstoffe sind lichtempfindliche Verbindungen, die bei Lichtabsorption ihre chemische Struktur ändern. Die Impulse werden weiter ins Gehirn geleitet und führen zum Sinneseindruck Sehen. 66