Industrielle Organische Pigmente

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1 Willy Herbst/Klaus Hunger Industrielle Organische Pigmente Herstellung, Eigenschaften, Anwendung VCH

2 Inhalt 1 Allgemeiner Teil 1.1 Definition: Pigmente - Farbstoffe Organische - anorganische Pigmente Historisches 1.3 Einteilung der organischen Pigmente Azopigmente Monoazogelb- und -orangepigmente Disazopigmente ß-Naphthol-Pigmente Naphthol AS-Pigmente Verlackte Azopigmente Benzimidazolon-Pigmente Disazokondensations-Pigmente Metallkomplex-Pigmente Isoindolinon- und Isoindolin-Pigmente Polycyclische Pigmente Phthalocyanin-Pigmente Chinacridon-Pigmente Perylen- und Perinon-Pigmente Thioindigo-Pigmente Anthrapyrimidin-Pigmente Flavanthron-Pigmente Pyranthron-Pigmente Anthanthron-Pigmente Dioxazin-Pigmente Triarylcarbonium-Pigmente Chinophthalon-Pigmente Chemische Charakterisierung der Pigmente Farbton Modifikationen Farbstärke 18

3 VIII Inhalt Licht- und Wetterechtheit Lösemittel- und Migrationsechtheiten Physikalische Charakterisierung der Pigmente Spezifische Oberfläche Teilchengrößenverteilung Bestimmung durch Ultrasedimentation Bestimmung durch Elektronenmikroskopie Darstellungsformen Polymorphie Kristallinität Wichtige anwendungstechnische Eigenschaften und Begriffe Coloristische Eigenschaften (von F. Gläser) Begriffe Optisches Verhalten pigmentierter Schichten, Absorption, Streuung Spezielle coloristische Bewertungsverfahren Lösemittel-und spezielle Gebrauchsechtheiten Organische Lösemittel Wasser, Seife, Alkali und Säuren Spezielle Gebrauchsechtheiten Textile Echtheiten Migration Ausblühen Ausbluten/Überlackierechtheit Störungen bei der Verarbeitung pigmentierter Systeme Plate-out Überpigmentierung/Kreiden Verzugserscheinungen (Nukleierung) bei Kunststoffen Dispergierverhalten Allgemeine Betrachtung Zerteilen von Pigmentagglomeraten Benetzung von Pigmentoberflächen Verteilen von dispergiertem Pigment im Medium Stabilisieren Dispergierung und kritische Pigmentvolumenkonzentration Prüfmethoden Flushpasten Pigmentpräparationen Licht- und Wetterechtheit Definition und allgemeine Angaben Prüfmethoden und -gerate Einflüsse.auf die Lichtechtheit Hitzebeständigkeit Fließverhalten pigmentierter Medien 110

4 Inhalt IX Rheologische Eigenschaften Viskoelastische Eigenschaften Einflüsse auf das Fließverhalten Zusammenhang zwischen Fließverhalten und Theologischen Größen Meßverfahren Korngrößenverteilung und anwendungstechnische Eigenschaften im pigmentierten Medium Farbstärke Farbton Deckvermögen, Transparenz Licht- und Wetterechtheit Dispergierbarkeit Glanz Lösemittel- und Migrationsechtheit Fließverhalten Anwendungsgebiete organischer Pigmente Druckfarbengebiet OffsetVBuchdruck Tiefdruck Flexodruck, Siebdruck und andere Druckverfahren Lackgebiet Oxydativ trocknende Lacke und Farben Ofentrocknende Systeme Dispersionsfarben Kunststoffgebiet Polyvinylchlorid Polyolefine Polystyrol, Styrol-Copolymerisate, Polymethacrylate Polyurethan Polyamid, Polycarbonat, Polyester, Cellulosederivate Elastomere Duroplaste Spinnfärbung Andere Anwendungsgebiete Azopigmente Ausgangsprodukte, Herstellung Diazokomponenten Kupplungskomponenten Wichtige Vorprodukte Herstellung von Azopigmenten Diazotierung 202

5 X Inhalt Mechanismus der Diazotierung Diazotierverfahren Kupplung Kupplungsverfahren Nachbehandlung Filtration, Trocknung und Mahlung Kontinuierliche Synthese von Azopigmenten Technische Apparatur zur diskontinuierlichen Herstellung von Azopigmenten Monoazogelb- und -Orangepigmente Chemie, Herstellung Unverlackte Monoazogelb- und orangepigmente Verlackte Monoazogelbpigmente Eigenschaften Unverlackte Monoazogelb- und -orangepigmente Verlackte Monoazogelbpigmente Anwendung Im Handel befindliche Monoazogelb- und -orangepigmente Disazopigmente Diarylgelbpigmente Chemie, Herstellung Eigenschaften Anwendung Im Handel befindliche Diarylgelbpigmente Bisacetessigsäurearylid-Pigmente Im Handel befindliche Bisacetessigsäurearylid-Pigmente und ihre Eigenschaften Disazopyrazolon-Pigmente Chemie, Herstellung Eigenschaften Anwendung Im Handel befindliche Pigmente ß-Naphthol-Pigmente Chemie, Herstellung Eigenschaften Anwendung Im Handel befindliche ß-Naphthol-Pigmente Naphthol AS-Pigmente Chemie, Herstellung Eigenschaften Anwendung Im Handel befindliche Naphthol AS-Pigmente 294

6 Inhalt XI 2.7 Verlackte rote Azopigmente Verlackte ß-Naphthol-Pigmente Chemie, Herstellung Eigenschaften Anwendung Im Handel befindliche Pigmente Verlackte BONS-Pigmente Chemie, Herstellung Eigenschaften Anwendung Im Handel befindliche BONS-Pigmente Verlackte Naphthol AS-Pigmente Chemie, Herstellung und Eigenschaften Im Handel befindliche verlackte Naphthol AS-Pigmente Verlackte Naphthalinsulfonsäure-Pigmente Chemie, Herstellung und Eigenschaften Im Handel befindliche Pigmente Benzimidazolon-Pigmente Chemie, Herstellung Gelbe und orange Benzimidazolon-Pigmente - Kupplungskomponente Rote Benzimidazolon-Pigmente - Kupplungskomponente Pigmentsynthese und Nachbehandlung Ergebnisse von Kristallstrukturanalysen Eigenschaften Anwendung Im Handel befindliche Benzimidazolon-Pigmente Disazokondensations-Pigmente Chemie, Herstellung Eigenschaften Anwendung Im Handel befindliche Pigmente Metallkomplex-Pigmente Chemie, Herstellung Azo-Metallkomplexe Azomethin-Metallkomplexe Eigenschaften Anwendung Im Handel befindliche Pigmente Isoindolinon- und Isoindolin-Pigmente Chemie, Synthese, Ausgangsprodukte Azomethin-Typ: Tetrachlorisoindolinon-Pigmente Methin-Typ: Isoindolin-Pigmente 411

7 XII Inhalt Eigenschaften Anwendung Im Handel befindliche Isoindolinon-und Isoindolin-Pigmente Polycyclische Pigmente 421 Phthalocyanin-Pigmente Ausgangsprodukte Herstellung Phthalodinitril-Prozeß Phthalsäureanhydrid-Harnstoff-Prozeß Herstellung der Modifikationen Phasen- und flockungsstabile Kupferphthalocyaninblau-Pigmente Herstellung der Grüntypen Metallfreies Phthalocyaninblau Eigenschaften Anwendung Im Handel befindliche Pigmente Chinacridon-Pigmente Herstellung, Ausgangsprodukte Thermischer Ringschluß Saurer Ringschluß Dihalogenterephthalsäure-Verfahren Hydrochinon-Verfahren Substituierte Chinacridone Chinacridonchinon Polymorphie Eigenschaften Anwendung Im Handel befindliche Chinacridon-Pigmente Küpenfarbstoffe als Pigmente Perylen- und Perinon-Pigmente Perylen-Pigmente Herstellung der Ausgangsprodukte Chemie, Herstellung der Pigmente Eigenschaften Anwendung Im Handel befindliche Perylen-Pigmente Perinon-Pigmente Herstellung der Ausgangsprodukte Chemie, Herstellung der Pigmente Eigenschaften Im Handel befindliche Perinon-Pigmente und ihre Anwendung. 483

8 Inhalt XIII 3.5 Thioindigo-Pigmente Chemie, Herstellung Eigenschaften Im Handel befindliche Typen und ihre Anwendung Verschiedene polycyclische Pigmente Aminoanthrachinon-Pigmente Anthrachinon-Azopigmente Andere Aminoanthrachinon-Pigmente Eigenschaften und Anwendung Hydroxyanthrachinon-Pigmente Heterocyclische Anthrachinon-Pigmente Anthrapyrimidin-Pigmente Indanthron- und Flavanthron-Pigmente Polycarbocyclische Antrachinon-Pigmente Pyranthron-Pigmente Anthanthron-Pigmente Isoviolanthron-Pigmente Dioxazin-Pigmente Herstellung der Ausgangsprodukte Chemie, Herstellung der Pigmente Eigenschaften Im Handel befindliche Dioxazin-Pigmente und ihre Anwendung Triarylcarbonium-Pigmente Innere Salze von Sulfonsäuren (Alkaliblau-Typen) Chemie, Herstellung Eigenschaften Im Handel befindliche Marken und ihre Anwendung Farbstoff-Salze mit komplexen Anionen Chemie, Herstellung 537 Herstellung der Farbstoffe 539 Herstellung der Heteropolysäuren und der Pigmente Eigenschaften Anwendung Wichtige Vertreter Verschiedene Pigmente Chinophthalon-Pigmente Chemie und Herstellung Eigenschaften, Anwendung Aluminiumverlackte Pigmente Pigmente mit bekannter chemischer Struktur, nicht einzuordnen in andere Kapitel Pigmente mit bisher nicht bekannter Struktur 566

9 XIV Inhalt 5 Ökologie, Toxikologie, Gesetzgebung Allgemeines Ökologie Toxikologie Akute orale Toxizität Haut- und Schleimhautreizung Subchronische Toxizität Mutagenität Chronische Toxizität - Cancerogenität Verunreinigungen in Pigmenten Gesetzgebung 578 Anhang Formelübersichten 583 Tabelle der beschriebenen Pigmente 617 Sachregister 625