MAKROMOLEKULARE STOFFE

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1 BAND E20 MAKROMOLEKULARE STOFFE HERAUSGEGEBEN VON HERBERT BARTL LEVERKUSEN UND JÜRGEN FALBE DÜSSELDORF GEORG THIEME VERLAG STUTTGART NEW YORK

2 Makromolekulare Stoffe Teilband 1 Einführung I. Herstellungsmethoden 1 a) durch Polyreaktionen 1 a) durch Polymerisation 1 ocj) von Monomeren mit C,C-Mehrfachbindungen 1 aocj) Monomere 1 aa 2 ) radikalische Initiierung 15 ij) mit chemischen Mitteln bzw. durch Thermolyse 15 i 2 ) mit energiereichen Strahlen 74 i 3 ) mit sichtbarem Licht bzw. mit UV-Strahlung 89 aa 3 ) ionische Initiierung 94 ij) kationische 95 i 2 ) anionische 114 aa 4 ) Initiierung durch Koordinations-Katalysatoren 134 cra 5 ) Gruppentransfer-Polymerisation 153 aa 6 ) Copolymerisation 160 oux-,) präparative Polymerisations-Methoden 182 i t ) in homogener Phase 182 i 2 ) in heterogener Phase 217 iij) in Emulsion 217 ii 2 ) in Suspension (einsch. Perl-Polymerisation) 314 ii 3 ) Fällungs-Polymerisation 334 ii 4 ) in der Gasphase 343 i 3 ) spezielle Methoden 362 iij) im Plasma 362 ii 2 ) in fester Phase bzw. in der Grenzfläche 369 a 2 ) von Monomeren mit C,X-Mehrfachbindungen 436 a 3 ) ringöffnende Polymerisation von Heterocyclen 448 ß) durch Polyaddition 514 y) durch Polykondensation 555 b) durch Reaktionen an Makromolekülen 608 <x) allgemeine chemische Reaktionen 608 ß) Pfropfreaktionen 626 c) durch Kombination von Polymeren (Mehrphasen-Polymere) 656 LV

3 X Inhalt Teilband 2 II. Substanzklassen 689 a) Polymere mit C-Hauptketteri durch Polymerisation 689 a) von Alkenen 689 a t ) von Ethen radikalisch initiiert in Substanz 689 (bearbeitet von W. Payer) Homopolymerisation diskontinuierlich kontinuierlich Copolymerisation in Lösung; Copolymerisation 702 (bearbeitet von W. Payer) 1.3. in Emulsion 703 (bearbeitet von H. Bartl) initiiert durch Koordinations-Katalysatoren 712 (bearbeitet von H.W. Birnkraut) 2.1. in Suspension in der Gasphase in Lösung in Substanz 719 a 2 ) von Propen 722 (bearbeitet von W. Dittmann) aocj) Homopolymerisation kationisch initiiert initiiert durch Koordinations-Katalysatoren Monomere und Verdünnungsmittel Katalysatoren und Cokatalysatoren Stereoregularität ataktisches Poly(propylen) syndiotaktisches Poly(propylen) isotaktisches Poly(propylen) durch Polymerisation Lösungs-Polymerisation Suspensions-Polymerisation Gasphasen-Polymerisation durch Copolymerisation statistische Copolymerisation Ethen als Comonomeres Buten als Comonomeres Terpolymere mit Ethen und 1-Buten Blockcopolymere mit Ethen Konfektionierung Stabilisatoren und Additive Beeinflussung der Molmasse und der Molmassen-Verteilung Mischungen mit anderen Polymeren Mischungen mit Füll- bzw. Verstärkerstoffen Charakterisierung, Struktur und Eigenschaften aa 2 ) Copolymere mit Kautschukcharakter Polymerisations-Verfahren Konfektionierung Stabilisatoren und Additive Granulierung 755

4 Inhalt XI 2.3. Mischungen mit anderen Polymeren Mischungen mit Ölen bzw. Füllstoffen Charakterisierung, Struktur und Eigenschaften 757 a 3 ) von anderen a-olefinen (R-CI^CHj) 759 (bearbeitet von W. Dittmann) ouxj) von geradkettigen Polymerisation Stabilisierung, Konfektionierung Charakterisierung, Struktur und Eigenschaften von Poly(a-olefinen). 765 aa 2 ) von verzweigten Polymerisation Stabilisierung, Konfektionierung Charakterisierung, Struktur und Eigenschaften von verzweigten Poly(a-olefinen) 768 a^ von Isoolefinen (R 2 C = CH 2 ) bzw. Olefinen mit innenständiger C,C-Doppelbindung 769 (bearbeitet von K. P. Meurer) aa.^) von Isobuten Polymerisation Copolymerisation Blockcopolymerisation Pfropfpolymerisation funktionalisierte Poly(isobutene) (Inifer-Methode) 792 a<x 2 ) von anderen 2-Alkyl-l-alkenen 795 aa 3 ) von Alkenen mit innenständigen C,C-Doppelbindungen 797 ß) von konjugierten Dienen, Trienen bzw. Polyenen 798 ßi) von 1,3-Butadien 798 (bearbeitet von G. Sylvester u. P. Müller) 1. Homopolymerisation anionisch initiiert initiiert durch Koordinations-Katalysatoren zu m-polybutadien mit Titan-Katalysatoren mit Kobalt-Katalysatoren mit Nickel-Katalysatoren mit Katalysatoren der Seltenen Erden »w«-l,4-Poly(butadien) zu l,2-poly(butadien) radikalisch initiiert Copolymerisation mit statistischem Aufbau der Monomer-Einheiten anionisch initiiert initiiert durch Übergangsmetalle radikalisch initiiert wärmesensible Latices emulgatorfreie Latices monodisperse Latices Antioxidantien als Comonomere hydrierte Nitrilkautschuke mit Blockstrukturen alternierende Copolymere 820 /y von Isopren 822 (bearbeitet von J. Witte) 1. Homopolymerisation zu cw-l,4-poly(isopren) zu /ra«^-l,4-poly(isopren) 832

5 XII Inhalt 1.3. zu 1,2- und 3,4-Poly(isopren) zu equibinären Poly(isoprenen) Copolymerisation 2.1. mit Ethen bzw. 1-Olefinen mit Styrol mit Acryl-Monomeren 841 ßi) von 2-Chlor-l,3-butadien (Chloropren) 842 (bearbeitet von W. Obrecht) 1. Polymerisation Emulsions-Polymerisation und Aufarbeitung des Latex Emulgatoren Aktivatoren Regler weitere Zusätze Abstoppung, Stabilisierung und Entgasung Latex-Aufarbeitung spezielle Poly(chloropren)-Typen vorvernetzte Typen Schwefel-Typen Herstellungsbeispiele 856 ß A ) von konjugierten Di- und Poly-enen 859 (bearbeitet von B. Frauendorf) ßßi) von substituierten 1,3-Butadienen 859 ij) von 2,3-Dimethyl-l,2-butadien in Emulsion initiiert durch Ziegler/Natta- und andere Koordinations- Katalysatoren in Kanaleinschluß-Verbindungen anionisch-initiiert kationisch-initiiert 867 i 2 ) von Alkyl-l,3-butadien mit Ziegler-Natta-Katalysatoren kationisch-initiiert 871 i 3 ) aus Phenyl-l,3-butadienen mit Ziegler-Natta-Katalysatoren anionisch-initiiert anionische Copolymerisation kationische Polymerisation 876 i 4 ) von heterofunktionell-substituierten Butadienen 880 ßß 2 ) von 1,3-Pentadien (Piperylen) zu cw-l,4-poly(l,3-pentadien) syndiotaktisch isotaktisch zu isotaktischem /ran.j-l,4-poly(l,3-pentadien) zu syndiotaktischem l,2-poly(l,3-pentadien) in Kanaleinschluß-Verbindungen kationisch-initiiert 890 ßß 3 ) von Methyl-1,3-pentadienen 890 ßß A ) von 2,4-Hexadien 895 ßß s ) von Tri- und Polyenen 897 i t ) von Monoterpenen 897 i 2 ) von weiteren linearen Polyenen 900 ßß$) von cyclischen Di- und Polyenen 901 ij) von 1,2-Cyclopentadien, Tricylo[ ,6 ]deca-3,8-dien (Dicyclopentadien) und deren Methyl-Derivaten 901 ij von 1,3-Cyclohexadien 905 i 3 ) von anderen cyclischen Polyenen 910

6 Inhalt XIII ß 5 ) von nichtkonjugierten Di- und Poly-enen 912 y) von cyclischen Olefinen durch Metathese 916 y t ) von Cycloalkenen 918 yyj ohne Hetero-Funktion 918 (bearbeitet von J. Witte) yy 2 ) m it Hetero-Funktionen 927 (bearbeitet von M. Biermann) 927 i x ) von Silyl- bzw. Stannyl-cycloalkenen 927 i 2 ) von Halogen-cycloalkenen 928 i 3 ) von Alkoxy-cycloalkenen 929 y 2 ) von Bi- und Polycycloalkenen 930 (bearbeitet von M. Biermann) yyj ohne Hetero-Substituenten 930 ij von Bicyclo[2.2.1]heptenen 930 i 2 ) von anderen polycyclischen Alkenen 942 yy 2 ) mit Hetero-Substituenten 943 ij) von Silyl- bzw. Stannyl-bicyclo[2.2.1]heptenen 943 i 2 ) von Halogen-substituierten 944 i 3 ) von mit Sauerstoff-Funktionen substituierten Derivaten 948 üj von Hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]heptenen 948 ii 2 ) von Acyloxy- bzw. Acyloxymethyl-bicyclo[2.2.1]heptenen 949 ii 3 ) von Alkoxy-bicyclo[2.2.1]heptenen 951 ii 4 ) von Carboxy-bicyclo[2.2.1]heptenen 952 ii 5 ) von Alkoxycarbonyl-Verbindungen 952 iiii) von Alkoxycarbonyl-bicyclo[2.2.2]heptenen 952 iii 2 ) von Alkoxycarbonyl-bicyclo- bzw. -tricycloalkenen 955 ii 6 ) von Bicyclo[2.2.1]hepten-5,6-dicarbonsäure-anhydriden 956 ii 7 ) von Aminocarbonyl-bicyclo[2.2.1]hepten bzw. Bicyclo[2.2.1]hepten-5,6-dicarbonsäure-imiden 957 i 4 ) von mit stickstoffhaltigen Funktionen substituierten Derivaten 958 iii) von 5-(2-Pyridyl)-bicyclo[2.2.1]hepten 958 ii 2 ) von 5-Cyan-bicyclo[2.2.1]hepten 958 y 3 ) von Heteracycloalkanen 959 (bearbeitet von M. Biermann) (5) von Aryl-alkenen 962 (bearbeitet von A. Echte) öj von Styrol Homopolymerisation Durchführung radikalisch initiiert in Masse bzw. Lösung im Laboratorium in der Technik in Suspension in Emulsion anionisch initiiert kationisch initiiert initiiert durch Koordinations-Katalysatoren sonstige Methoden Eigenschaften von Poly(styrol) physikalische Eigenschaften von ataktischem Poly(styrol) von isotaktischem Poly(styrol) chemische Eigenschaften physiologische Eigenschaften 980

7 XIV Inhalt 2. Copolymerisation mit Acrylnitril mit anderen Co-Monomeren mit Acrylsäure-estern bzw. Acrylsäure-Salzen mit Methacrylsäure-methylester mit Maleinsäureanhydrid mit 4-Methyl-styrol mit 2-Phenyl-propen (a-methyl-styrol) mit Divinyl-benzol Block-Copolymerisation Durchführung Eigenschaften der Block-Copolymerisate Pfropf-Copolymerisation Poly(styrol) als Pfropfgrundlage Poly(styrol) als Pfropfast zu Pfropf-Copolymeren zu Kautschuk-modifiziertem (schlagfestem) Poly(styrol) Durchführung allgemeines technische Herstellungsprozesse Vorpolymerisation, Pfropfung und Teilchenbildung Eigenschaften mit Styrol-Copolymeren als Pfropfast zu Kautschuk-modifiziertem Poly(styrol-co-acrylnitril) (ABS) Eigenschaften Analytik mit weiteren Styrol-Copolymeren als Pfropfast Polymer-Mischungen mit Styrol-Polymerisaten Verarbeitung von Styrol-Polymeren ) von substituierten Styrolen Homopolymerisation ) von 3/4-Methyl-styrolen 1011 SS 2 ) von 2-Phenyl-propen (a-methyl-styrol) Copolymerisation Block-Copolymerisation kautschuk-modifizierte Copolymere 1013 e) von Allyl-Verbindungen 1013 (bearbeitet von H. Bachern) 1. Homo- und Copolymerisation von Diallylglykolcarbonaten (z.b. von Bis-[2-allyloxycarbonyloxy-ethyl]-ether) von Oxalsäure-alkylester-allylestern bzw. -diallylestern von Alkendisäure-alkylester-allylestern bzw. -diallylestern von Phthalsäure-diallylester Homopolymerisation Copolymerisation von Isophthalsäure- bzw. Terephthalsäure-diallylestern von Weinsäure-diallylestern bzw. Citronensäure-triallylestern von Triallyloxy-l,3,5-triazin (Cyanursäure-triallylester) bzw. l,3,5-triallyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-l,3.5-triazin (N-Triallyl-isocyanursäure) Cyclopolymerisation von Diallylaminen bzw. Diallylammonium-Verbindungen von Diallylaminen aus js-substituierten Diallylaminen von Dialkyl-diallyl-ammonium-halogeniden 1026

8 Inhalt XV 0 von Halogen-alkenen 1028 i) von Fluor-alkenen 1028 (bearbeitet von K. Hintzer) Ci) von Tetrafluor-ethen Homopolymerisation Copolymerisation mit Ethen ' mit Hexafluor-propen mit fluorierten Vinylethern 1035 CC2) von anderen Fluor-alkenen 1041 C2) von Chlor-alkenen 1041 (bearbeitet von F. Bieringer) CCi) von Vinylchlorid Homopolymerisation anionisch initiiert initiiert durch Koordinations-Katalysatoren radikalisch initiiert durch Alkyl-metall-Verbindungen durch Bestrahlung durch organische Peroxide bzw. Redoxsysteme in Masse (Substanz) in Suspension in Mikrosuspension in Emulsion in Lösung Chemische Modifizierung von Poly(vinylchlorid) durch Chlorierung durch Einführung von ionenaustauschenden Gruppen durch Vernetzung durch Pfropfreaktionen auf Poly(vinylchlorid) Copolymerisation mit Acrylsäure-estern mit Acrylnitril mit ungesättigten Dicarbonsäure-diestern mit Olefinen mit Vinylestern mit Vinylethern mit anderen Comonomeren Propfcopolymere mit Poly(vinylchlorid) als Pfropfast auf Basis Poly(ethylen-co-vinylacetat) auf Basis 01efin(-co)-polymere auf Basis der Poly(acrylsäure-ester) 1061 CC2) von Vinylidenchlorid (1,1-Dichlor-ethen) Homopolymerisation Copolymerisation mit Vinylchlorid mit Acrylsäure- bzw. Methacrylsäure-ester sowie Acrylnitril Block- und Pfropfpolymere ) von anderen Vinylhalogeniden 1068 (bearbeitet von H. Bieringer) f,) von Vinylbromid Homopolymerisation Copolymerisation 1070 CC2) von Vinyljodid 1070 n) von Vinylethern (einschl. anderen 1-Alkenyl-ethern) 1071 (bearbeitet von J. Reiners) 1. Homopolymerisation von Vinylethern; allgemein 1073

9 XVI Inhalt von Alkyl-vinyl-ethern ataktische stereospezifische von (Hetero-alkyl)-vinyl-ethern von Aryl-vinyl-ethern von (l-alkenyl)-alkyl-ethern (l-alkenyl)-alkyl-ethern von Divinyl-ethern bzw. Vinyl-ethern mit einer weiteren polymerisierbaren Gruppe von chiralen Poly(alkyl-vinyl-ethern) lebende und quasi-lebende Polymerisation von Alkyl-vinyl-ethern Copolymerisation mit ungesättigten Kohlenwasserstoffen mit a,^-ungesättigten Ketonen mit oc,^-ungesättigten Monocarbonsäuren bzw. deren Derivate mit ungesättigten Dicarbonsäuren bzw. ihren Derivaten mit Halogen-alkenen mit anderen (subst.) Vinylethern mit Vinylestern mit weiteren Comonomeren Block-Copolymerisation Pfropf-Copolymerisation ) von Vinylestern 1115 (bearbeitet von M. Spei) Sj) von Vinylacetat Homopolymerisation in Substanz bzw. Lösung in Suspension einschl. Perl-Polymerisation in Emulsion Copolymerisation 1122 S 2 ) von weiteren Vinylestern 1125 i) von ungesättigten Aldehyden bzw. Ketonen 1127 (bearbeitet von G. Morlock) ij) von Acrolein Homopolymerisation radikalisch initiiert anionisch initiiert kationisch initiiert initiiert durch energiereiche Strahlen Copolymerisation 1133 i^) von Acrolein-Derivaten 1135 i 3 ) von Methacrolein 1136 ; 4 ) von Crotonaldehyd (2-Butenal) 1137 i 5 ) von ungesättigten Ketonen Homopolymerisation radikalisch initiiert ionisch initiiert 1140 K) von Acryl-Verbindungen 1141 KJ von Acrylsäuren bzw. deren Estern 1141 (bearbeitet von G Schröder) Allgemeines Homopolymerisation bzw. Copolymerisation radikalisch initiiert in Substanz 1145 (bearbeitet von W. Wunderlich) zu Platten und Blöcken zu Monomer-Polymer-Mischungen 1148

10 Inhalt XVII in der Suspension 1149 (bearbeitet von W. Wunderlich) in Emulsion 1150 (bearbeitet von G. Markert) Polymerisationsverfahren Teilchen-Bildungsprozeß Copolymerisate als Dispersion Teilchenmorphologie in Lösung 1156 (bearbeitet von G. Markert) Homopolymerisation Copolymerisation Copolymere mit funktionellen Gruppen Reaktionen am Polymer-Molekül ionisch initiiert 1164 (bearbeitet von D. Panke) Oligo- und Telomerisierung Homopolymerisation normale stereospezifische Gruppentransfer-Polymerisation Copolymerisation 1174 «2) von Acrylamiden bzw. Methacrylamiden 1176 (bearbeitet von W.-M. Kulicke) 1. durch Homopolymerisation 1178 KKJ von Acrylamid in Substanz bzw. Lösung in Dispersion 1182 KK 2 ) von Methacrylamid 1184 KK 3 ) von N-substituierten Acrylamiden bzw. Methacrylamiden durch Copolymerisation bzw. polymeranaloge Reaktionen 1186 KK ± ) zu linearen anionischen Copolymerisaten 1186 KK^) zu linearen kationischen Copolymerisaten 1190 KJK 3 ) zu vernetzten Copolymerisaten Houben-Weyl, Bd. E 20/11 /c 3 ) von Acrylnitril und Methacrylnitril 1192 (bearbeitet von S. Körte) 1. Homopolymerisation in homogener Phase in organischen Lösungsmitteln radikalisch initiiert anionisch initiiert stereospezifische in Elektrolyt/Wasser-Systemen in heterogener Phase in Substanz in wäßrigen Medien (Fällungs-Polymerisation) in organischen Medien (Fällungs-Polymerisation) in Emulsion Copolymerisation radikalisch initiiert von Acrylnitril mit Carbonsäure-vinylestern bzw. Acrylsäure- und Methacrylsäure-estern von Acrylnitril mit sauren bzw. basischen Comonomeren von Acrylnitril mit halogenhaltigen Monomeren von Methacrylnitril alternierende Block- und Pfropf-Copolymerisation Block-Copolymerisation 1224

11 XVIII Inhalt Pfropf-Copolymerisation Modifizierung von Acrylnitril- und Methacrylnitril-Polymeren durch polymeranaloge Reaktionen 1229 k) von ungesättigten Polycarbonsäuren und ihren Derivaten 1234 (bearbeitet von G. Sackmann) /l,) von Maleinsäureanhydrid Homopolymerisation Copolymerisation statistische alternierende mit 1-Alkenen bzw. 1,4-Dienen mit Styrol mit Isopropenyl-naphthalin mit Allyl-X-Verbindungen mit Acrylsäure bzw. Methacrylsäure mit cyclischen Ethern, Vinylethern bzw. Divinylethern mit Vinylestern (Acyloxy-ethenen) mit S-enthaltenden Monomeren Terpolymerisation polymeranaloge Umsetzungen an Maleinsäureanhydrid- Copolymerisaten Analytik der Maleinsäureanhydrid-Copolymeren ) von Maleinsäureanhydrid abgeleitete Monomere 1250 ^3) von Methylen-bernsteinsäure bzw. Methylen-bernsteinsäureanhydrid (Itakonsäure, Itakonsäureanhydrid) 1253 A 4 ) von speziellen ungesättigten Polycarbonsäuren 1253 X 5 ) von mehrfach ungesättigten Polycarbonsäuren 1255 v) von En-Schwefel-Verbindungen 1255 (bearbeitet von W.-D. Schröer) Vj) von 1-Alkenyl- bzw. x-alkenyl-schwefel-verbindungen 1255 vj von ungesättigten Sulfonsäuren 1259 Wj) von Ethensulfonsäuren 1259 vv 2 ) von 2-Acryloylamino-2-methyl-propansulfonsäure (AMPS) 1260 vv 3 ) von 4- Vinyl-benzolsulfonsäure 1264 vv 4 ) von anderen ungesättigten Sulfonsäuren und deren Salze 1266 ) von N-Vinyl-amiden, 5-Vinyl-carbazol und Vinyl-pyridinen 1267 (bearbeitet von B. Bömer) f J von l-vinyl-2-pyrrolidon und anderen N-Vinyl-amiden 1267 j) von l-vinyl-2-pyrrolidon Homopolymerisation zu löslichen Poly(l-vinyl-2-pyrrolidonen) in wäßriger Lösung Redox-Polymerisation mit Wasserstoffperoxid/Amin Homopolymerisation mit thermisch zerfallenden Radikal-Initiatoren in organischer Lösung zu vernetzten Poly(l-vinyl-2-pyrrolidonen) unter Alkali-Zusatz in Gegenwart geeigneter Vernetzungsmittel Copolymerisation ) von anderen N-Vinyl-amiden ) von 5- Vinyl-carbazol Homopolymerisation 1279

12 Inhalt XIX 1.1. radikalisch initiiert kationisch initiiert durch andere Methoden Copolymerisation zu statistischen Copolymeren zu alternierenden Copolymeren Pfropf- und Block-Copolymere ) von Vinyl-pyridinen Homopolymerisation radikalisch initiiert in Substanz in Lösung in Emulsion in Suspension anionisch initiiert mit Alkalimetall-Verbindungen mit Erdalkalimetall-Verbindungen durch andere Methoden spontane Homopolymerisation von Vinyl-pyridinium-Salzen Matrix-Polymerisation von Vinyl-pyridinen Copolymerisation statistische Copolymere alternierende Copolymere Block- und Pfropf-Copolymere 1298 /i) von Phosphor-Verbindungen mit mindestens einer olefinischen Doppelbindung 1300 (bearbeitet von W.-D. Schröer) /ij) von 1-Alkenphosphonsäure- bzw. Organo-vinyl-phosphinsäure-Derivaten 1300 HHi) von 1-Alkenphosphonsäure bzw. (l-alkenyl)-phenyl-phosphinsäuren Homopolymerisation Copolymerisation 1301 ßH 2 ) von Ethenphosphonsäure-Derivaten 1305 ji 2 ) von 1,3-Alkadienphosphonsäure- bzw. 1,3-Alkadien-l,3-bis-phosphonsäure-Derivaten bzw. 1,3-Alkadienyl-phosphanoxiden 1306 jtij) von Phosphonsäure-divinylestern, Phosphorsäure-vinylestern bzw. -allylestern ß A ) von P-haltigen Acrylsäure-estern bzw. -amiden und Styrolen 1308 H 5 ) von anderen ungesättigten Phosphor-Verbindungen 1311 o) von Alkinen 1312 (bearbeitet von C. Kröhnke u. G. Wegner) o t ) zu Oligo- bzw. Poly(inen) 1313 Herstellung 1313 Umwandlung 1318 o 2 ) zu Poly(enen) 1319 Herstellung O X ) aus Acetylen durch Homopolymerisation nach Shirakawa nach Luttinger mit Hilfe anderer Katalysatoren durch Eliminierung ) aus 1-Alkinen bzw. seinen 1-substituierten Derivaten ) aus Butadiin 1347 oo^) aus l,a>-diinen durch Copolymerisation 1348 Umwandlung *

13 XX Inhalt 0 3 ) zu Poly(inen) aus anderen Poly(inen) durch Substitution ) zu Copolymerisaten durch Isomerisierung von Poly(alkinen) durch Copolymerisation mit Alkenen bzw. Dienen mit 1,3-dipolaren Verbindungen mit anderen Alkinen durch kondensierende Copolymerisation von l,ca-diinen kondensierende 1,3-Copolycyclomerisation kondensierende 1,4-Cocyclopolymerisation 1' ) zu Pfropf-Polymerisaten ) zu Polymer-Mischungen t) mit Arenen als Bestandteil der C-Polymer-Hauptkette 1365 (bearbeitet von H. Brandt) Ttj) Poly(phenole) 1365 b) Polymere mit C- und Hetero-Atomen in der Polymer-Hauptkette 1367 a) mit Sauerstoff-Atomen 1367 a y ) Poly(ether) 1367 ottxi) aliphatische 1367 (bearbeitet von R. C. Schulz) 1. aus Oxiranen aus Oxiran aus Alkyl-oxiranen aus Methyl-oxiran Homopolymerisation Copolymerisation mit Oxiran aus weiteren Alkyl-oxiranen aus (X-Alkyl)-oxiranen aus Chlormethyl-oxiran (Epichlorhydrin) Homopolymerisation Copolymerisation aus 2,3-Bis-[chlormethyl]-oxiran aus Alkyl-oxiranen mit Sauerstoff-Funktion in der Seitenkette aus Phenyl-oxiran aus Tetrafluor- bzw. Trifluormethyl-oxiran aus Oxetanen aus Oxetan aus substituierten Oxetanen aus 5-gliedrigen cyclischen Ethern aus Tetrahydrofuran aus 8-Oxa-bicyclo[3.4.0]nonan aus 7-Oxa-bicyclo[2.2.1]heptan aus 4,5-Dihydro-furanen bzw. Benzofuran aus 6-gliedrigen cyclischen Ethern aus Oxepan 1379 aa 2 ) aromatische [Poly(phenylenether)] 1380 (bearbeitet von H. Brandt) Herstellung durch oxidative Kupplung von Phenolen von 4-Halogen-phenolen von 4-Methyl-phenolen 1386 Umwandlung an der Hydroxy-Gruppe durch Substitutionsreaktionen zu Polymer-Legierungen 1387

14 Inhalt XXI a 2 ) Poly(acetale) aus Aldehyden bzw. Ketonen 1388 (bearbeitet von W. Fleck, A. Hilt u. E. Schöla) aa[) aus Formaldehyd bzw. 1,3,5-Trioxan Homopolymerisation von wasserfreiem und wäßrigem Formaldehyd von wäßrigem Formaldehyd von wasserfreiem Formaldehyd Homopolymerisation Copolymerisation von 1,3,5-Trioxan Homopolymerisation Copolymerisation von anderen Aldehyden von Ketonen 1400 a 3 ) Poly(anhydride) 1400 acq) aliphatische 1401 (bearbeitet von G. Greber u. H. Gruber) aa 2 ) mit aromatischen Strukturelementen 1402 (bearbeitet von G. Greber u. H. Gruber) a 4 ) Poly(ester) 1405 act.^ aliphatische und aliphatisch-aromatische 1405 (bearbeitet von G. Greber u. H. Gruber) ij) aliphatische 1405 iij vom AB-Typ durch Polymerisation bzw. Copolymerisation von Lactonen von cyclischen Ketenacetalen durch Polykondensation von Hydroxy-carbonsäuren 1408 ii 2 ) vom AA/BB-Typ durch Polykondensation von Diolen mit Dicarbonsäuren bzw. Dicarbonsäuredichloriden von cyclischen Acetalen mit Dicarbonsäuren 1410 i 2 ) aliphatisch-aromatische Poly(ester) 1411 iii) vom AB-Typ durch Polykondensation 1411 iij) vom AA/BB-Typ durch Copolymerisation von Dicarbonsäure-anhydriden mit cyclischen Ethern bzw. Kohlensäure-diestern durch Polykondensation von Dicarbonsäuren, sowie deren Diestern bzw. Dichloriden mit Diolen 1412 ora 2 ) olefinische 1414 (bearbeitet von G. Greber u. H. Gruber) 1. durch Copolymerisation von cyclischen ungesättigten Dicarbonsäureanhydriden mit cyclischen Ethern durch Copolykondensation von Dicarbonsäuren, deren Anhydriden bzw. Salzen mit Diolen bzw. Dihalogen-Verbindungen 1416 aa 3 ) aromatische 1418 (bearbeitet von G. Greber u. H. Gruber) iii) vom AB-Typ durch Polykondensation 1418 n 2 ) vom AA/BB-Typ durch Polykondensation 1419 aa 4 ) Copoly (ester) 1422 (bearbeitet von G Greber u. H. Gruber) i t ) statistische 1422 iij) allgemein statistische 1422 ii 2 ) flüssig kristalline 1424 ii 3 ) vernetzbare 1426 i 2 ) Block- und Pfropfcopoly(ester) 1427 aa 5 ) Alkydharze 1429 (bearbeitet von R. Dhein, K. Reuter u. G. Ruf) 1. allgemeines,. 1430

15 XXII Inhalt 1.1. Ausgangsverbindungen Herstellungs-Verfahren Reaktionskontrolle Alkydharz-Typen mit Fettsäure-Gehalten über 60% (Langöl-Alkydharze) mit Fettsäure-Gehalten von 40-60% (Mittelöl-Alkydharze) mit Fettsäure-Gehalten unter 40% (Kurzöl-Alkydharze) wasserverdünnbare spezielle Alkydharze 1441 aa 6 ) Poly(carbonate) 1443 (bearbeitet von H. Krimm) ii) aliphatische 1443 Herstellung durch Polymerisation von cyclischen Kohlensäure-diestern von spirocyclischen Orthokohlensäure-tetraestern von ungesättigten Kohlensäure-diestern durch Copolymerisation von cyclischen Carbonsäure-diestern mit anderen cyclischen Kohlensäure-diestern mit Lactonen bzw. Lactamen von Kohlendioxid mit Oxiranen bzw. Oxetanen durch Polykondensation von Alkandiolen mit Kohlensäure-Derivaten mit Phosgen bzw. Bis-[chlorcarbonyloxy]-Verbindungen mit Kohlensäure-diestern mit Harnstoff mit Kohlendioxid mit Kohlenoxid 1448 Umwandlungen Depolymerisation zu cyclischen Kohlensäure-diestern Decarboxylierung zu Poly(ethern) Umsetzung mit Lactamen 1450 ij aromatische durch Polymerisation macrocyclischer Kohlensäure-diester durch Polykondensation durch Zweikomponenten-Polykondensation von Phosgen mit Alkyl-bis-phenolen mit Halogen-bis-phenolen mit mehrkernigen bzw. polycyclischen Bis-phenolen mit über Chalkogen verbrückten Bis-phenolen mit Poly-phenolen bzw. Alkenylbis-phenolen von Kohlensäure-diestern mit Bis-phenolen von Kohlenmonoxid mit Bis-phenolen durch Drei- bzw. Mehrkomponenten-Polykondensation von Kohlensäure-Derivaten, Bis-phenolen (bzw. Polycarbonaten) mit Vinyl-Monomeren bzw. -Polymeren mit Halogen-bis-phenolen bzw. Bis-[4-hydroxy-phenyl]-sulfan mit Oxiranen 1455

16 Inhalt XXIII mit Dicarbonsäuren mit Phosphonsäure bzw. Phosphonsäure- Derivaten mit Silizium-Verbindungen 1457 ß) mit S-Atomen in der Polymer-Hauptkette 1457 ßi) Poly(sulfite), -(sulfonate) bzw. -(Sulfonamide) 1457 (bearbeitet von G. Blinne) ß 2 ) Poly(sulfide) 1458 (bearbeitet von K. Idel) ßßj) aliphatische und gemischt aliphatisch-aromatische durch ringöffnende Polymerisation von Thiiranen bzw. Thietanen durch Polyaddition von Thiolen an Olefine durch Polykondensation von Dihalogen-aliphaten mit Alkalimetallsulfiden mit Dithiolen 1461 ßß 2 ) aromatische 1461 i t ) Poly(phenylensulfide) aus 4-Halogen-thiophenolaten aus Dihalogen-arenen mit Alkalimetallsulfiden mit Arendithiolen in Gegenwart von Basen durch Phasentransfer-Katalyse 1466 i 2 ) Poly(l,4-phenylensulfid)-Copolymere und modifizierte Poly(l,4-phenylensulfide) 1466 ßi) Poly(sulfone) 1467 ßßj aliphatische 1468 (bearbeitet von H. Bachern) Herstellung aus Schwefeldioxid mit Alkenen mit nicht heterofunktionell-substituierten Alkenen offenkettige cyclische Styrol mit heterofunktionell-substituierten Alkenen mit Vinylchlorid mit Acrylsäure bzw. Acrylsäure-amid aus Schwefeldioxid mit Dienen bzw. Alkinen 1473 Abbau und Zersetzung thermische Zersetzung Abbau durch Bestrahlung 1474 ßß 2 ) aromatische 1475 (bearbeitet von G. Blinne) Herstellung aus Chlorsulfonsäure, Sulfonsäuren bzw. Sulfonsäure-Derivaten mit Arenen aus Chlorsulfonsäure aus Sulfonsäuren bzw. Sulfonsäure-Derivaten mit Aryl-lithium-Verbindungen aus Bis-[halogen-aryl]-, (Halogen-aryl)-(hydroxy-aryl)- bzw. Bis-[4-hydroxy-phenyl]-sulfonen aus Bis-[halogen-aryl]-sulfonen mit Bis-phenolen bzw. Bis-phenolaten mit Bis-thiophenolen bzw. -thiophenolaten mit Hetarenen aus (Halogen-aryl)-(hydroxy-aryl)-sulfonen bzw. deren Alkalimetall-Salzen durch Selbst-Polykondensation 1480

17 XXIV Inhalt 2.3. aus Bis-[4-hydroxy-phenyl]-sulfon aus Poly(sulfiden) bzw. -(sulfoxiden) durch S-Oxy genierung 1482 y) mit N-Atomen in der Polymer-Hauptkette 1482 Vi) Poly(amine) 1482 (bearbeitet von W.-D. Schröer) 1. durch ringöffnende Polymerisation durch Polykondensation oder Polyaddition von Ammoniak, Aminen, Di- und Polyaminen mit Dihalogen-alkanen mit Chlormethyl-oxiran (Epichlorhydrin) Poly(amin)-Co-Kondensate Poly(ionene) durch andere Synthesen 1499 y 2 ) Poly(amide) und Poly(N-hetero-amide) 1497 Einführung 1497 (bearbeitet von P. Matthies) A. Herstellung j) aliphatische 1500 ij) des AB-Typs 1500 (bearbeitet von R. V. Meyer) 1. aus oc-aminosäuren (bzw. ß- oder y-aminosäuren) aus cu-aminosäuren aus nicht funktionell substituierten aus funktionell substituierten aus Lactamen unsubstituierte substituierte Copoly(amide) 1516 i 2 ) des AA/BB-Typs 1518 (bearbeitet von P. Matthies) 1. aus Diaminen mit Dicarbonsäuren aus funktionellen Derivaten der Diamine mit Dicarbonsäuren aus Diaminen mit Dicarbonsäure-dichloriden aus Diaminen mit Dicarbonsäure-diestern aus Diaminen mit Dinitrilen aus N,N'-Bis-[trialkylsilyl]-diaminen mit Dicarbonsäure-diestern bzw. -dichloriden durch spezielle Methoden ) aromatische 1527 ij) einfache 1527 (bearbeitet von R Matthies) 1. aus Diaminen mit Dicarbonsäuren bzw. aus Aminocarbonsäuren ( Direkte" Polykondensation) aus funktionellen Derivaten der Diamine mit Dicarbonsäuren bzw. der Aminocarbonsäuren aus Diaminen mit Dicarbonsäure-dichloriden bzw. aus Aminocarbonsäure-chloriden aus Diaminen mit Dicarbonsäure-diestern bzw. aus Aminocarbonsäureestern aus Diaminen mit Dicarbonsäure-bis-anhydriden aus Bis-isocyanaten mit Dicarbonsäuren aus N,N'-Bis-[trialkylsilyl]-diaminen mit Dicarbonsäure-dichloriden bzw. -diestern 1534 i 2 ) mit speziellen Strukturmerkmalen 1535 (bearbeitet von P. Matthies) iii) mit Heteroatomen bzw. Heterocyclen in der Hauptkette 1535 iiij) mit O-Atomen bzw. O-Heterocyclen in der Hauptkette 1535

18 Inhalt XXV iii 2 ) mit Amino-Gruppen bzw. N-Heterocyclen in der Hauptkette 1536 iii 3 ) mit S-Atomen in der Hauptkette 1537 iii 4 ) mit P-Atomen in der Hauptkette 1538 iii 5 ) mit B-Atomen in der Hauptkette 1539 iii 6 ) mit Si-Atomen in der Hauptkette 1539 ii 2 ) mit C,C-Doppelbindungen in der Hauptkette 1539 ii 3 ) mit seitenständigen Gruppen 1540 iiii) C-substituierte 1540 iii 2 ) N-substituierte 1541 ii 4 ) Mischpoly(amide) 1532 i 3 ) Poly(amid)-ähnliche Polymere 1544 üj N-substituiertes Polyamid 1 (Monoisocyanat-Polymere) 1544 (bearbeitet von P. Matthies) Ü2) Poly(hydroxamsäuren) [Poly-(N-hydroxy-amide)] 1544 (bearbeitet von P. Matthies) ii 3 ) Poly(amide)" der Quadratsäure 1545 (bearbeitet von P. Matthies) ii 4 ) Poly(imide), -(amid-imide) und -(ether-imide) 1545 (bearbeitet von P. Matthies) ii 5 ) Poly(imidine) 1547 (bearbeitet von R.-V Meyer) ii 6 ) Poly(harnstoffe) (s.s. 1721) 1548 ii 7 ) Poly(hydrazide) und Folge-Polymere 1548 (bearbeitet von R.-V. Meyer) ii 8 ) Poly(ester-amide) 1551 (bearbeitet von P. Matthies) ii 9 ) Poly(sulfonamide) und -(phosphonamide) 1552 (bearbeitet von P. Matthies) B. Reaktionen an Poly(amiden) 1552 (bearbeitet von R.-V. Meyer) 1. gezielte Reaktionen Substitution am N-Atom der Amid-Gruppen thermische Nachbehandlung Abbau und Stabilisierung 1555 C. physikalische und chemische Charakterisierung 1557 (bearbeitet von P. Matthies) 1. physikalische Struktur Verhalten gegen Lösungsmittel und chemische Agenzien Lösungs- und Schmelz-Viskosität Molmasse und Molmassen-Verteilung 1558 D. Formgebung und Verarbeitung 1559 (bearbeitet von R.-V. Meyer) y 3 ) Poly(urethane) [Poly(carbamidsäure-ester)] 1561 (bearbeitet von D. Dieterich) allgemeines 1561 A. Herstellung durch Isocyanat-Polyaddition Ausgangsverbindungen Prepolymere OH-Prepolymere NH 2 -Prepolymere Isocyanat-Prepolymere verkappte Isocyanat-Prepolymere durch Masse-Polyaddition One-Shot-Verfahren Weichschaumstoffe Hartschaumstoffe Gießharze RIM-Technologie 1626

19 XXVI Inhalt Prepolymer-Verfahren Elastomere NDI-Gießsysteme MDI-Gießsysteme TDI-Gießsysteme andere Gießsysteme thermoplastische Poly(urethane) Vernetzung linearer Poly(urethane) Reaktionen in Lösung ausreagierte Einkomponenten-Systeme Zweikomponenten-Systeme reaktive Einkomponenten-Systeme feuchtigkeitsvernetzende Isocyanat-Prepolymere feuchtigkeitsvernetzende Systeme mit verkappten Amino-Gruppen thermisch härtende Systeme mit verkappten Amino-Gruppen verkappte Hydroxy-Gruppen Systeme mit verkappten Isocyanat-Gruppen Systeme mit Diffusions-Sperrschicht SMC-Technologie Strahlen-härtende Systeme sonstige Zweiphasen-Systeme Poly(urethan)-Dispersionen in Wasser Ionomer-Dispersionen nichtionische Dispersionen Emulsionen vernetzte Poly(urethane) aus Dispersionen Grob-Suspensionen Emulgator-Scherkraft-Verfahren Prepolymer-Misch-Verfahren Aceton-Verfahren Ketimin/Ketazin-Verfahren Schmelzemulgier-Verfahren Feststoff-Spontan-Emulgierung Sonstige Xerosole aus W/O-Emulsionen (Organo-Mineral-Systeme) nichtwäßrige Dispersionen wäßrige Lösungen kationische Polyelektrolyte anionische Polyelektrolyte nichtionische Lösungen Mischtypen Hydrogele durch Reaktion von Isocyanat-Prepolymeren in Wasser durch Masse-Polyaddition durch Polyaddition in organischen Solventien durch Einwirkung von Lithium-Salzen auf Copoly(ether-urethan-harnstoffe) Polyelektrolyt-Gele spezielle Hydrogele Pulver durch Mahlung durch Dispergierung von Schmelzen durch Herstellen von Suspensionen in Kohlenwasserstoffen durch Polyaddition in Kohlenwasserstoff-Emulsion durch Dispergierung in Wasser durch Perl-Polyaddition in Wasser 1697

20 Inhalt XXVII durch Sprühtrocknung bzw. Gefriertrocknung wäßriger Dispersionen Mikrokapseln Poromere durch Koagulation in DMF/Wasser durch selektive Verdampfung durch Polyaddition in sich bildender heterogener Phase durch Polyaddition im Zweiphasen-System durch Verdampfen von Poly(urethan)-Emulsion des W/O-Typs durch Koagulation wäßriger Dispersionen durch Sintern wäßriger Pulver-Suspensionen Latex-Schaum durch spezielle Polyadditions-Verfahren über Isocyanat-Zwischenstufen durch Copolymerisation von Aziridinen mit Kohlendioxid durch Ringöffnung von cyclischen Kohlensäure-diestern von Urethan-Gruppen enthaltenden Vorstufen durch Polykondensation aus Chlorameisensäureestern durch Lösungs-Polykondensation durch Grenzflächen-Polykondensation durch Dispersions-Polykondensation Molekular-einheitliche 01igo(urethan)-diole unter Mitverwendung von Schutzgruppen segmentierte Poly(N-alkyl-urethane) aus niedermolekularen Urethanen andere Polykondensations-Verfahren 1715 B. Modifizierungs- und Abbaureaktionen polymeranaloge Reaktionen an Poly(urethanen) Polymeraufbau-Reaktionen an einer Poly(urethan)-Matrix thermischer Abbau thermooxidativer und photooxidativer Abbau Hydrolyse Linearisierung Recycling 1721 y 4 ) Poly(harnstoffe) 1721 (bearbeitet von D. Dieterich) 77 I) offenkettige 1721 Herstellung 1723 i x ) einfache Poly(harnstoffe) durch Isocyanat-Polyaddition durch Polykondensation aus Diaminen mit Kohlendioxid aus Diaminen mit Phosgen aus Diaminen mit Kohlensäure-diestern aus Diaminen mit Carbamidsäure-estern aus Diaminen mit Harnstoff aus Bis-harnstoffen über silylierte Zwischenstufen aus Bis-isocyanaten mit Benzoesäure in Dimethylsulfoxid andere Polykondensations-Methoden 1734 i 2 ) Poly(biurete) [Poly(aminocarbonyl-harnstofl)] 1735 i 3 ) Poly(thioharnstofTe) 1736 Abbau ) cyclische 1737 Herstellung 1737 i t ) Poly(2,4-dioxo-l,3-diazetidine) [Poly(uretdione)] 1737 i 2 ) Poly(4-imino-2-oxo-l,3-diazetidine) [Poly(ureton-imine)] 1738 i 3 ) Poly(2,4-bis-[imino]-l,3-diazetidine) 1739

21 XXVIII Inhalt i 4 ) Poly(isocyanurate) (PIR)[Poly(2,4,6-trioxo-hexahydro-l,3,5-triazine)] Cyclotrimerisierung von Isocyanat-Gruppen Katalyse Isocyanurat-Polymere aus Oligoisocyanat-isocyanuraten Poly(isocyanurate) 1749 Abbau 1751 y 5 ) Poly(carbodümide) 1752 (bearbeitet von D. Dieterich) Herstellung 1752 Umwandlung 1756 <5) Polymere mit Phosphor-Atomen in der Polymer-C-Hauptkette 1758 (bearbeitet von O. Nuyken u. T. Süfke) <5,) mitc-p-c-, -C-P-C- bzw. C-P-C -X-C B - Strukturelementen in der Polymer-C-Hauptkette unter Aufbau der P-C-Bindung aus Phosphor-Verbindungen mit einer PH-Bindung aus Dichlor-organo-phosphanen aus Phosphinigsäure-estern bzw. Phosphonigsäure-diestern (Arbuzov-Reaktion) unter Aufbau der Polymer-Struktur aus Monomeren mit C P C-Struktur 1761 ö 2 ) mit C' P O-Gruppen in der Polymer-C-Hauptkette 1762 (5 3 ) mit O P O-Gruppen in der Polymer-C-Hauptkette 1763 Söj) mit einem H-Atom am P-Atom [Poly(hydrogenphosphonate)] ö 2 ) mit einem C-Atom am P-Atom 1763 i x ) Poly(phosphonite) 1763 i 2 ) Poly(phosphonate) 1765 <5<5 3 ) mit einer weiteren Organooxy-Gruppe am P-Atom 1767 ij) Poly(phosphite) 1767 i 2 ) Poly(phosphate) 1768 ös 4 ) mit einer Amino-Gruppe am P-Atom [Poly-0,0'-(amidophosphate)] (5 4 ) mit N P N-Gruppen in der Polymer-C-Hauptkette 1771 ) mit Bor-Atomen 1772 (bearbeitet von G. Wulff) ej in der Polymer-C-Hauptkette 1772 e^i) Poly(borsäureester) 1772 se 2 ) Poly(boronsäureester) 1773 E 3 ) mit B-N-Funktionen 1774 ij) offenkettige 1774 i 2 ) cyclische 1774 / 4 ) mit B,B-Funktionen 1776 ' ij) offenkettige 1776 Q cyclische (Carborane als Bestandteil der Polymer-C-Hauptkette) ) in der Polymer-Seitenkette 1779 i) mit BH-Gruppierungen ) mit Carboran-Einheiten ) mit Arenboronsäure-Derivaten durch Polymerisation, Copolymerisation bzw. Copolykondensation durch Polymer-analoge Reaktionen mit nichtterminalen Kohlenstoff/Silizium-Bindungen in der Polymer-C-Hauptkette (bearbeitet von P. Kochs) Ci) Poly(carbosilane) 1782 C2) Organosilizium-Gruppen enthaltende alternierende Copolymere 1782 CCi) Poly(silarylene) 1783 CC 2 ) Poly( 1,4-arylen-bis-dimethylsiloxane) 1784 (C3) Poly(aryloxysiloxane) 1784 CC4) Poly(carboransiloxane) 1786

22 Inhalt XXIX r\) mit anderen Metall-Atomen in der Polymer-C-Hauptkette 1786 (bearbeitet von G. Hinrichsen) r}-^ Metallocen-Polymere 1787 r\r\^) Ferrocen-Polymere 1787 i j) Poly(ferrocenylen) 1787 i 2 ) Poly(ferrocenylenmethylene) 1789 i 3 ) Poly(ferrocenylene) mit zwei oder mehr C-Atomen als Brückenglieder 1789 i 4 ) Poly(ferrocenylene) mit Heteroatom-haltigen Brückengliedern 1790 rjt] 2 ) Ruthenocen-Polymere 1791 jj(y 3 ) weitere Metallocen-Polymere 1792 n 2 ) metallorganische Kondensations-Polymere 1792 rj 3 ) Koordinations-Polymere 1793 Teilband 3 c) Aldehyd- bzw. Keton-Harze a) Aren- bzw. Phenol-Harze 1794 ß) Amino-Harze 1811 d) Epoxidharze 1891 e) chemisch modifizierte Polymere 1994 a) durch Einführung von carbo- bzw. hetero-funktionellen Gruppen in synthetische Polymere durch direkte bzw. indirekte Substitution eines C-gebundenen H-, M- bzw. Hai-Atoms 1994 ß) durch Umwandlung hetero-funktioneller Gruppen (Tabelle) 2011 y) durch Reaktion an C,C-Mehrfachbindungen 2016 ö) durch Vernetzung von gesättigten Polymeren 2039 g) Polysaccharid-Derivate 2042 ej Reaktionen zur Umwandlung von Polysacchariden 2046 e 2 ) Umwandlung von Cellulose 2047 e 3 ) Umwandlung von Stärke ) Umwandlung von weiteren Polysacchariden 2174 f) spezielle Polymere 2182 a) Polymere mit kondensierten, heterocyclischen Ringen 2182 aj Poly(imide) 2182 a 2 ) Poly(l,3-benzoxazole) 2186 a 3 ) Poly(l,3-benzothiazol) C4) Poly(benzimidazole) 2186 a 5 ) Poly(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-l,3-benzooxazine) [Poly(benzoxazindione)] a 6 ) Poly(2,4-dioxo-l,2,3,4-tetrahydro-chinoxaline) fpoly(chinoxalindione)] 2188 a 7 ) Poly(chinoxaline) 2188 ß) Polymere mit isolierten heterocyclischen Ringen 2189 ß t ) Poly(2-oxo-l,3-oxazolidine) 2189 ß 2 ) Poly(2,4-dioxo-imidazolidine) [Poly(hydantoine)] 2190 ß 3 ) Poly(2,4,5-trioxo-imidazolidine) [Poly(parabansäuren)] aus Bis-isocyanaten ^4) Polymere aus Poly(hydraziden) 2192 ß 5 ) 1,3,5-Triazin-Harze 2194 jg 6 ) Poly(heteroarene) 2195 y) Homo- und Copolymerisate aus Ketenen 2196 <5) Copolymere aus Kohlendioxid 2198 g) flüssig-kristalline Polymere 2201 h) optisch-aktive (chirale) Polymere 2208

23 XXX Inhalt i) Polymere mit reiner (bzw. vorwiegend) anorganischer Polymer-Hauptkette 2210 a) mit -P = N-Gruppen in der Polymer-Hauptkette 2210 ß) mit Silizium-Atomen in der Polymer-Hauptkette 2219 y) aus Metallphthalocyaninen aufgebaute Polymere 2237 III. Charakterisierung von Polymeren 2250 a) chemische Methoden 2250 b) physikalische Methoden 2290 IV. Umweltverhalten von Polymeren und Ausgangsverbindungen 2315 a) Toxikologie 2315 b) Umweltverhalten von Polymeren 2332 V. Bibliographie 2344 Autoren-Register 2448 Sach-Register 2713